第五章 脂环烃习题参考答案
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
课 后 答 案 网
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
课 后 答 案 网
（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
课 后 答 案 网
(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
课 后 答 案 网
四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
课 后 答 案 网
顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
有机化学练习题答案
CH3
（5）CH3
C CHCH2Cl Cl CH2CH3
CH3
（ 6）
COOH l
（ 7）
CH3
C CHCH3 Br CH2CH3
3、用化学方法鉴别下列化合物 （ 1）
C CH
褪色
Ag(NH3)2NO3
白色沉淀 ×
KMnO4/H+
褪色 ×
（ 2）
CH3CH CH CHCH3 CCH2CH3 CH2CH3
（2） 2R-3-丁烯-2-醇 （3） （2S，3R）-2，3-二氯丁烷 （4） 2R-2-甲基-3-丁炔醛
3、
* CHCl * CH
Cl
Cl
有两个手性碳，四个旋光异构体
H H
Cl Cl
Cl Cl
H H
H Cl
Cl H
Cl H
H Cl
Cl (1)ຫໍສະໝຸດ Cl (2)Cl (3)
Cl (4)
(1)和(2)、(3)和(4)是互为对映体； (1)和(3)，(1)和(4)，(2)和(3)，(2)和(4)互为非对映异构体
Br Br Br Br
A.
Br Cl
B.
C.
D.
Br
Cl
Cl
Cl
S
有芳香性
对映异构练习题答案 1、回答下列问题
（1） 分子具有旋光性的充分必要条件是该分子没有对 称面或对称中心
（2） 一定。不一定，如内消旋体。 （3） 有旋光性一定具有手性 （4） 不一定，可以是其它手性中心
2、命名下列化合物，指出下列化合物中手性碳的构型， 用R，S标记 （1） 3S - 2，2-二甲基-3-溴戊烷
H2SO4
SO3H
徐寿昌有机化学2-8章课后答案
.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 312345678（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷5.12345676.（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷7.8.1234567（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6) 三乙基甲烷 CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.001111112CH342.430011323)334、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答
烷烃、脂环烃和烯烃补充习题及解答一、命名下列化合物CH 3CH 2CH 2CHCHCH 23CH 32CH 3CH 31.CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 32. CH 2CH 3CH 3C CH 3CH(CH 3)2C CH 2CH 3H H C CH(CH 3)2C 3.4.5. CH 2CH3H CH 3C HC 6.7.8.9.CH 2C BrC 2H 5H C19.Br3316.17.3CH 3CH 2CH 315.14.18.11.12.10.13.20.CH 3ClCl33CH 3(CH 2)22CH 3解答：1. 2,5-二甲基-4-乙基辛烷；2. 3-甲基-4-正丙基庚烷；3. (Z)-2,3,4-三甲基-3-己烯；4. (E)-5-甲基-2-己烯；5．(Z)-2-戊烯；6. 反-3,4-二甲基环丁烯；7. (E)-1-溴-2-戊烯；8．2-甲基-1-戊烯; 9．1-甲基-2-异丙基环戊烷； 10. 1,6-二甲基螺[4.5]癸烷；11. 1-甲基-2-环丙基环戊烷；12. 螺[3.4]辛烷；13. 二环[2.2.1]庚烷； 14. 反-1,2-二甲基环丙烷；15. 异丙基环丙烷；16. 5-溴螺[3.4]辛烷；17. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷；18. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷；19. 6-甲基螺[2.5]辛烷20. 7,7-二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式 1．2,4-二甲基-4-乙基庚烷； 2．异丁烯；3．(E)-4,4-二甲基-3-氯甲基-2-戊烯；4．(Z)-3-乙基-4-氯-2-己烯； 5. 4-甲基环己烯；6. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；7. 7-溴二环[2.2.1]-2-庚烯；8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷；9. 反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）; 10. 1,2-二甲基-7-溴二环[2.2.1]庚烷； 11. 顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象； 12. 反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象； 13. 画出1,2-二溴乙烷的优势构象；14. 用Newman 投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象 解答：CH 3CHCH 2CCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31. 2. 3.4.C=CH 2CH 3CH 3 CH CH 2CH 3HClH 3C C C 2H 5C C=CH CH 3CH 2Cl C(CH 3)35.6.7.8.(CH 3)3CCH 3CH3CH 3CH 3Br9.10.3OHCH 3311.12.CH 3CH(CH 3)2Br14.3313.三、完成下列反应式1.CH 3C=CH 2CH 3H 2SO 4H 2O( )2.CH 3( )22( )3.4.( )CH 3CH 2CH=CH 22CH 2242(1)(2)+( )5.( )2。
脂环烃习题
第五章脂环烃习题
1.写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。
2.命名下列化合物：
⑴
(2)
⑶
(4)
⑸
3．有一饱和烃，其分子式为C7H14，并含有一个伯原子，写出该化
合物可能的构造式。
4．写出下列反应式：
(1).环丙烷和环己烷各与溴作用.
(2) 1-甲基环戊烯与HCl作用：
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷：
⑷乙烯基环己烷与KMnO4溶液作用：
5．完成下列反应：
6..化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的KMnO4溶液褪色.1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到.化合物(C)分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色.也能使稀的KMnO4溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式.。
有机化学第二版-徐寿昌-课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第五章 脂环烃习题参考答案
1、写出分子式C 5H 10的环烷烃的异构体的构造式。
（提示：包括五环、四环和三环）
解：共五种结构式，其结构如下：
环五烷
甲基环丁烷
1，1-二甲基环丙烷1，2-二甲基环丙烷
乙基环丙烷
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：
CH 3
CH(CH 3)2
3、写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
（1） 顺-1，2- 、反-1，2- （2） 顺-1，3- 、反-1，3- （3） 顺-1，4- 、反-1，4-
解：（1）顺-1，2-
二甲基环己烷
CH 3
H H
CH 3CH 3
CH 3
H H CH 3在
键
a,e
e,a
CH 3在
键
反-1，2-二甲基环己烷
CH 3
H
H CH 3CH 3
H
H H 3C a,a
CH 3在
键
e,e
CH 3在
键
稳定性大小顺序为：
CH 3
H
H
H 3C e,e
CH 3在
键
CH 3在
键
a,e
CH 3
H H
CH 3CH 3
H
H CH 3a,a
CH 3在
键
大的基团处在
键的越多越稳定。
因为e
（2）顺-1，3-二甲基环己烷
CH 3
H
H
CH 3CH 3在键a,a CH 3
CH 3
H H
CH 3在键
e,e
e,a 反-1，3-二甲基环己烷a,e H
H CH 3
CH 3在键
CH 3
CH 3H
H
CH
3在键
H 3C
稳定性大小顺序为：大的基团处在
键的越多越稳定。
因为e CH 3H
H CH 3CH 3在键
a,a CH 3
CH 3
H H CH 3在键
e,e a,e H
H CH 3
CH 3在键
H 3C
CH 3
（3）顺-1，4-二甲基环己烷e,a 在键
a,e CH 3在键
H
H
CH 3CH 3
CH 3
H
H
CH 3
反-1，4二甲基环己烷
H
H CH 3a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
H
H
CH 3
CH 3
稳定性大小顺序为：大的基团处在
键的越多越稳定。
因为e 在键
CH 3a,e H
H CH 3
a,a CH 3
CH 3在键
CH 3
H H CH 3
e,e
CH 3在键
4、写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：
（1） 1，3，5，7-四甲基环辛四烯 （2） 二环[3.1.1]庚烷 （3） 螺[5.5]十一烷 （4） methylcyclopropane （5） cis-1,2-dimethylcyclohexane 解：
(1)
(2)
(3)
(4)(5)
33CH 3
CH 3
H H 或或H H
CH 3CH 3
5、命名下列化合物：
(2)
3)2(1)
(4)
(3)
解：（2） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （2） 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 （3） 2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （4）1，5-二甲基螺[3.4]辛烷 6、完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：
(1)
HCl
CO 2
(2)
?
O
H 3
C
C
Cl 2
3000
C
(3)
Br
2
CCl
4
(4)*
(5)*
稀、冷溶液
4
(6)
(2)O
2
(1)
HCl
Cl
解：
H 3
C
C
CH 2
CO 2
(2)
O
H
3C
C
Cl 2
3000C
(3)
Cl
Br 2
CCl
4
(4)*Br Br H H
(5)*
稀、冷溶液
4H
H
OH OH
(6)
O 2CHO CHO
7、丁二烯聚合时，除生成高分子化合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成β-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
解：二聚体的结构为：
各步反应式如下：
H 2
24
Br Br
Br
Br
HOOC HOOC
COOH
αβ
[O]
8、化合物（A ）分子式为C 4H 8，它能使溴水褪色，但不能使稀的高锰酸钾褪色。
1mol (A)与1mol HBr 作用生成（B ），（B ）也可以从（A ）的同分异构体（C ）与HBr 作用得到。
化合物（C ）分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色，试推测化合物（A ）、（B ）、
（C ）的构造式，并写出各步反应式。
解：化合物A 、B 、C 的构造式为： A ：
B ：
C
：
Br
or
各步反应式如下：
24
Br
Br
Br
Br
Br
Br
,CCl
Br
Br
Br ,CCl
Br
Br
CH 3COOH
2
CO
2
CH 3CH 2COOH。