铜酞菁的合成方法研究
酞菁铜实验报告
一、实验目的1. 熟悉酞菁铜的制备方法；2. 掌握酞菁铜的表征方法；3. 了解酞菁铜的物理化学性质。
二、实验原理酞菁铜是一种具有高对称性和特殊物理化学性质的有机化合物，广泛应用于催化、材料、电子等领域。
本实验采用Linstead合成方法，以邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素为原料，以(NH4)2Mo为催化剂，合成酞菁铜，并通过真空升华法提纯产物。
对纯产物进行元素分析、红外和紫外可见光谱表征，以确定酞菁铜的结构和性质。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：真空干燥箱、磁力搅拌器、红外光谱仪、紫外可见光谱仪、电子天平、烘箱等；2. 试剂：邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素、(NH4)2Mo、盐酸、无水乙醇、无水乙醚等。
四、实验步骤1. 酞菁铜的制备（1）将邻苯二甲酸、CuCl2·H2O、尿素和(NH4)2Mo按一定比例混合，加入适量的水，搅拌均匀；（2）将混合液加热至80℃，保持搅拌，反应2小时；（3）将反应液过滤，滤液用无水乙醇洗涤，得到酞菁铜沉淀；（4）将酞菁铜沉淀在烘箱中干燥，得到酞菁铜固体。
2. 酞菁铜的表征（1）元素分析：采用电子天平称取一定量的酞菁铜固体，进行元素分析，确定其元素组成；（2）红外光谱分析：采用红外光谱仪对酞菁铜固体进行红外光谱分析，确定其官能团；（3）紫外可见光谱分析：采用紫外可见光谱仪对酞菁铜固体进行紫外可见光谱分析，确定其结构。
五、实验结果与分析1. 元素分析：酞菁铜固体的元素组成为Cu、C、H、N，符合酞菁铜的化学式。
2. 红外光谱分析：酞菁铜固体在红外光谱中出现了C=C、C-N、C=O等特征峰，表明酞菁铜结构完整。
3. 紫外可见光谱分析：酞菁铜固体在紫外可见光谱中出现了典型的酞菁吸收峰，表明酞菁铜结构完整。
六、实验结论本实验成功制备了酞菁铜，并通过元素分析、红外光谱和紫外可见光谱对其进行了表征。
实验结果表明，酞菁铜具有完整的结构，符合酞菁铜的化学式。
一种铜酞氰制造方法
一种铜酞氰制造方法
铜酞氰是一种有机颜料，其制造方法如下：
1. 准备原材料：对苯二酚（或邻苯二酚）和氢氰酸。
2. 反应：将对苯二酚（或邻苯二酚）和氢氰酸混合，加热至反应温度。
反应温度通常在80-100摄氏度之间。
3. 氧化反应：在反应温度下，将反应混合物中的铜盐（如硝酸铜）逐渐加入。
铜盐起到氧化剂的作用，促使反应进行。
4. 过滤和洗涤：反应结束后，将反应混合物冷却，并使用过滤器将其中的固体颗粒分离出来。
分离后的固体颗粒即为铜酞氰。
5. 干燥和粉碎：将分离出的铜酞氰固体颗粒放置在通风良好的地方进行自然干燥，或者使用干燥设备进行加速干燥。
干燥后的铜酞氰可以使用机械粉碎设备进行细碎。
6. 包装和储存：将铜酞氰包装到密封容器中，存放在干燥、阴凉的地方，避免暴露在阳光直射下。
需要注意的是，制造铜酞氰的过程中需注意安全，避免氢氰酸的接触和吸入，遵
守化学品的操作规程。
铜酞菁的合成分析与含量测定的研究
准确 称取 上 述制 得样 品 ０ ３００ｇ 置 于 ２ ０ｍＬ ．０ ， ５
收稿 日期 ：０ ８一 ８—１ ２０ Ｏ ８ 作者简介 ： 黄永祥（ ９ ３ ） 男 ， １ ～ ， 副教授 ， ６ 主要从 事化学教学 与研究工作
一
３ — ３
２０． ｏ ２ ，ｏ１ ０８ Ｖ １ ２ Ｎ ．１ ．
铜酞菁在染料方面的应用是有目共睹的引用铜酞菁制成的蓝绿色有机颜料是任何一种已知的其他物质所不能取代的这是因为酞菁类的有机颜料不仅具有优良的应用性能而且具有制造方便成本低廉等优点另外铜酞菁除了被制成有机颜料以外还可通过一系列的反应在其母体分子中引入其他基团而制成染料如直接染料活性染料硫化染料溶剂染料等等因此研究铜酞菁的合成提纯与分析就显得尤其重要
（ 金华广播电视大学理工系 ， 浙江金华 ３ １０ ； 金华商业学校 ， ２ ００ 浙江 金华 ３ １０ ） ２００
摘 要 研究 了铜酞菁 配合物的合成与提纯 以及铜酞菁 的分 析与含 量的测定 ， 验结果 表明 ， 实 合成得到 的铜 酞菁经
提纯后 通过元 素分析 可知具有纯度高 ， 衍射 分析结 构可靠 ， ｘ一 通过经典化学分析方 法进行含量测定 对工业生 产与分
ｌ ％淀粉溶液。（ 除注明试 剂外 ， 其余试剂 均为分析
纯）
１ ２ 合成 与提 纯 ．
铜酞菁的制备与提纯 ： 邻苯二腈 ， 氢氧 ５ ｇ ０ １ｇ ０
化铜 和 ２ｇ酞菁 在 ３０ｇ乙二 醇 中混 和 ， 在 １０Ｃ反 ０ 先 ０￣
应 ２ｈ 然后在 １０ 反应 ５ｈ ， ６￣ Ｃ 。得到的固体产物与溶 剂 分 离后 ， 再在 稀盐 酸 中于 ９ ℃处 理 １ｈ 过 滤 ， 洗 ０ ， 水 涤后干燥得 ５ 纯度在 ９ ．％的铜酞菁 。 ８ｇ ９６
实验4 酞菁铜的合成及其电子光谱的测定.
实验4 酞菁铜的合成及其电子光谱的测定一、实验目的1. 通过酞菁铜的合成，了解大环配合物的一般合成方法，及金属模板反应在无机合成中的应用2. 进一步熟练掌握合成中的常规操作方法和技能。
二、实验原理自由酞菁(H2Pc)的分子结构如图1所示。
它是四氮大环配体的重要种类，具有高度共轭π体系。
它能与金属离子形成酞菁配合物(MPc)，其分子结构如图2所示。
这类配合物具有半导体、光电导、光化学反应活性、荧光、光记忆等特性。
金属酞菁是近年来广泛研究的经典金属大环配合物中的一类，基本结构和天然金属卟啉相似，且具有良好的热稳定性和化学稳定性，因此金属酞菁在光电转换、催化活化小分子、信息存储、生物模拟及工业染料等方面有重要的应用。
NH NN NNNNHN NNNNNNNNM图1自由酞菁分子结构图图2金属酞菁分子结构图金属酞菁的合成一般有以下两种方法：①通过金属模板反应来合成，即通过简单配体与中心金属离子的配位作用，然后再结合形成金属大环配合物。
这里的金属离子起着一种模板作；②与配合物的经典合成方法类似，即先采用有机合成的方法制得并分离出自由的大环配体，然后再与金属离子配位，合成得到金属大环配合物。
其中模板反应是主要的合成方法。
金属酞菁配合物的合成主要有以下几种途径(以2价金属M为例)。
(1)中心金属的置换MX n+ LiPc → MPc + 2LiX(2)以邻苯二甲腈为原料MX n + 4 CNCN→ MPc(3)以邻苯二甲酸(酐)、尿素为原料MX n (或M)+ 4 OCCOO+ CO(NH2)2→ MPc + H2O + CO2(4)以2-氰基苯甲酰胺为原料M + 4 CNCONH2→ MPc + H2O本实验按反应(3)制备酞菁铜，原料为氯化亚铜、邻苯二甲酸和尿素，催化剂为钼酸铵。
利用熔融法进行制备。
金属酞菁配合物的热稳定性与金属离子的电荷及半径有关。
由电荷半径比较大的金属如Al(III)、Cu(II)等形成的金属酞菁较难被质子酸取代并具有较大的热稳定性，这些配合物可通过真空升华或先溶于浓硫酸并在水中沉淀等方法进行纯化。
铜酞菁磺化衍生物 -回复
铜酞菁磺化衍生物-回复铜酞菁磺化衍生物是一种具有广泛应用的有机金属化合物。
它是由铜离子与酞菁磺化的结合物形成的，具有独特的结构和性质。
在本文中，我将一步一步地介绍铜酞菁磺化衍生物的合成方法、化学性质以及其在生物领域中的应用。
首先，我们来探讨铜酞菁磺化衍生物的合成方法。
一种常见的合成方法是将金属铜与酞菁磺化物在有机溶剂中反应。
在反应过程中，金属铜离子与酞菁磺化物发生配位反应，形成铜酞菁磺化衍生物。
此外，还可以通过改变反应条件，如反应温度、反应时间和溶剂选择等，来调控合成产物的结构和性质。
接下来，我们来探索铜酞菁磺化衍生物的化学性质。
铜酞菁磺化衍生物具有良好的光学性质，它们能够吸收可见光范围内的光线并发生强烈的吸收。
这使得它们在光动力治疗等生物医学应用中具有潜在的用途。
此外，铜酞菁磺化衍生物还具有良好的电子传导性能和稳定性，使其在电子器件和化学传感器等领域中具有重要的应用前景。
然后，我们来了解铜酞菁磺化衍生物在生物领域中的应用。
由于其光敏性和抗氧化性能，铜酞菁磺化衍生物已被广泛应用于光动力治疗、癌细胞检测和抗氧化剂等领域。
例如，研究人员通过将铜酞菁磺化衍生物修饰在纳米材料表面，能够实现对癌细胞的选择性杀伤。
此外，铜酞菁磺化衍生物还可以用作食品和药品中的抗氧化剂，具有保健作用。
最后，让我们来总结一下。
铜酞菁磺化衍生物是一种有机金属化合物，通过金属铜离子与酞菁磺化物的配位反应合成而成。
它们具有良好的光学性质、电子传导性能和稳定性。
在生物领域中，铜酞菁磺化衍生物已被广泛应用于光动力治疗、癌细胞检测和抗氧化剂等方面。
随着技术的不断进步，铜酞菁磺化衍生物的应用前景将更加广阔，有望为解决生物医学领域的问题提供新的解决方案。
酞菁铜衍生物的合成与性能研究
１ 引 言
酞 菁 类 化 合 物 具 有 独 特 的颜 色 、 较 低 的 生产 成 本 、非 常 好 的稳 定 性 及着 色 性 ，最 早 应 用 于染 料 工 业 。随 着 高 新 技 术 的发 展 ， 功 能 性 染 料 ” 为全 世 “ 成
２ 实 验 部 分
２ １ 实验 பைடு நூலகம் 品 ， 试 仪 器 ． 测
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技 术 进 步
酞 菁 铜 衍 生 物 的合 成 与 性 能 研 究
章 舒
摘
刘春 平
东 南 大 学 化 学 化 工 系 （ 京 ２ ０ ９ ） 南 １ ０ ６
要 ： 合 成 的 硝 基 和 氨 基 四 取 代 酞 菁 铜 ， 产 率 、 溶 性 和 光 谱 性 能 等 几 个 方 面 讨 论 了 两 种 类 型 酞 菁 铜 化 对 从 可
光 敏 剂 酞 菁 铜 合 成
合 物作 为太 阳能 电池光 敏剂 的可行 性。 实验结 果表 明 ， 种酞菁铜 衍 生物均 是较好 的光 敏剂 。 两
关 键词 ： 阳能电池 太
Ｓ ｎｔ ｓ ｓ ａ ａ ａ ｔ ｒｚ ｔｏ ｙ ｈｅ ｉ ｎｄ Ｃｈ ｒ ｃ ｅ ｉ ａ ｉ ｎ
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铜酞菁合成反应机理分析
1 铜酞菁的结构及性质铜酞菁的相对分子质量为576.08[1]，具有良好的热稳定性及耐酸、碱性能。
在真空或惰性气体中，铜酞菁加热至550~580℃不分解而只升华。
它不溶于水及多数有机溶剂，可溶于浓硫酸并生成盐，加水时发生分解，又析出原来的酞菁。
干粉密度在1.6 g/cm 3的铜酞菁是一个含二价铜的四氮四苯并卟吩络合物[1]，由四个异吲哚环借以四个氮相互连接，并与铜络合构成一个稳定的芳香体系。
它的稳定性来源于卟吩系统的π电子共振[2]，与其他卟吩衍生物一样，铜酞菁分子也是以一种平面的结构呈现。
铜酞菁的结构式如图1所示。
（2-1）10.19446/ki.1005-9423.2021.04.0091 铜酞菁的结构及性质铜酞菁的相对分子质量为576.08[1]，具有良好的热稳定性及耐酸、碱性能。
在真空或惰性气体中，铜酞菁加热至550~580℃不分解而只升华。
它不溶于水及多数有机溶剂，可溶于浓硫酸并生成盐，加水时发生分解，又析出原来的酞菁。
干粉密度在1.6 g/cm 3的铜酞菁是一个含二价铜的四氮四苯并卟吩络合物[1]，由四个异吲哚环借以四个氮相互连接，并与铜络合构成一个稳定的芳香体系。
它的稳定性来源于卟吩系统的π电子共振[2]，与其他卟吩衍生物一样，铜酞菁分子也是以一种平面的结构呈现。
铜酞菁的结构式如图1所示。
2 铜酞菁合成反应机理探究2.1 预反应釜反应机理在缩合釜之前设置有预反应釜，先将苯酐和溶剂在预反应釜中混合，通入由缩合釜来的氨气，进行反应得到邻苯二甲酰亚胺，随后将邻苯二甲酰亚胺转移至缩合釜参与铜酞菁合成反应。
苯酐与氨气制备邻苯二甲酰亚胺的反应式如下：图1 铜酞菁结构式铜酞菁合成反应机理分析■ 文/双乐颜料股份有限公司 朱建军，倪金才，史庆乐摘 要：通过溶剂法合成铜酞菁进行探索、分析反应机理。
在缩合釜之前设置有预反应釜，先将苯酐和溶剂在预反应釜中混合，通入由缩合釜来的氨气，进行反应得到邻苯二甲酰亚胺，随后将邻苯二甲酰亚胺转移至缩合釜参与铜酞菁合成反应并进行物料衡算分析。
固相法合成铜酞菁及热稳定性分析
Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｂｙ ｓｏｌｉｄ ｐｈａｓｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｉｎ ｔｈｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｐｒｏｃｅｓｓ，ｐｈｔｈａｌｉｃ ａｎ－ ｈｙｄｒｉｄｅ，ｕｒｅａ ａｎｄ ｃｕｐｒｉｃ ｃｈｌｏｒｉｄｅ ｗｅｒｅ ＵＳｅｄ ａｓ ｒａｗ ｍａｔｅｒｉａｌｓ；ａｍｍｏｎｉｕｍ ｍｏｌｙｂｄａｔｅ ａｎｄ ｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ａｓ ｃａｔａｌｙｓｔｓ． Ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅｓ ｗｅｒｅ ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔ ｉｎｄｉｃａｔｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｓｏｌｉｄ ｐｈａｓｅ ｒｅａｃ— ｔｉｏｎ ｗａｓ ｓｉｍｐｌｅ ａｎｄ ｆｅａｓｉｂｌｅ．Ｔｈｅ ｔｈｅｒｍｏｓｔａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ ｄｅｐｅｎｄｅｄ ｏｎ ｉｔｓ ｏｗｎ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ ｈａｄ ｎｏｔｈｉｎｇ ｔｏ ｄｏ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｃａｔａｌｙｓｔｓ ｕｓｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ｒｅａｃｔｉｏｎ．
（２）采用固相法合成铜酞菁，生产工艺简单易行。 （３）铜酞菁的热稳定性好，分解温度高达４００℃，且主要取 决于本身的结构，而与催化剂的类型无关。
参考文献
图２以钼酸铵为催化剂所得铜酞菁ＴＧ、ＤＴＧ曲线
综上可知，以硼酸、钼酸铵为催化剂合成的两种铜酞菁的 热稳定性均很好，热分解温度相近，都是在４００℃左右时开始 失重，７６５℃左右失重速率达到最大，７６５℃后以稳定的速率失 重。说明铜酞菁的环状结构在４００℃时开始被破坏并有挥发 性物质放出，７６５ｑ；（２时该过程基本完成。而７６５℃后质量的减
（上接第３２页）
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队 菁类 颜料 足 最重要 的 何机颜 料之 ， … ： 界 上 卜 监色 干 ¨ 绿 色 的颜 料或 染料 晶 种都 址 山铜 酞 菁ｑ － ｒ ｅ 出来 的衍生 物 。瞅莆 系颜 料 和染 料 以其优 异 的耐 酸、 耐铖 、耐 热 、耐 ｌ ｛ 两 、颜 鲜 艳 而广 泛 应用 Ｆ Ｉ Ｊ 刷 汕 、 种 涂料 、塑 料制 品 、橡胶 圳 、 Ｊ 支 、纺 Ｉ ｌ ｌ ｌ Ｉ Ｊ 和 丈具 的 蓿色…：近 年 来 ＿ 义存燃 料 电池 、 太 能 的 比电转 换 村 激） 匕 钉 印 比 电导数 、肿瘤 治疗 和 光催化 漂 白等 的缘 领域 发 ： 抨 茜 特殊 作ｆ ｝ Ｊ 。
法 和 ＿步Ｊ Ｊ 【 ］ 压溶 剂法 ， 一 步溶 剂法 足 Ｆ １ 前圜 内锏酞 菁生 产厂 咏使 Ｊ ｆ ］ 的主 方法 。 本 文笔 者研 究 并设计 １ ｒ 二步 ） ３ Ｉ １ Ｊ Ａ ￣ 铜酞 菁 合成 方法 ，
广 东
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２ ０ １ ６年 第 ２ ４期 第４ ３卷 总 第 ３ ３ ８期
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铜酞菁 的合成 方法研 究
谢 进 标 ， 章少 敏 ，郑 少 琴
（ 汕头Ｉ “ 鑫溯 化 ¨ 披 俐 艇公 ｒ ， Ｊ ，Ｊ ‘ 尔，ｉ ｌ ｌ １ ＂ ２ －５ １ ５ ０ ７ １ １
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阳 制 酞 莳ｆ ｉ ＂ ｊ ＊ ＇ ｊ 造 方浊 主 要有 溶剂 法 、 浆 料法 和 相浊 ｉ 种， 浆 料法 和 固相法 山： 传热 和传 顷 效果 比较羞 ，制造 的产 转 化 比较低 、收 率低 、产品 色光嶙 绿 ，难 ＿ ｆ控制 ，顷龟 稳定 性芹 ，Ｉ ｎ 中 产 品纯 Ｊ 曼 低 ，后续 需 要使 ｆ ｊ ｊ 大量 的酸 碱 溶液 进 行提纯 ，污 染 环境 ，消 耗 人节 资源而 逐渐 被淘 汰 。溶 剂法 牛 锏酞 菁根 他 Ｊ 羽 原材 料不 同 ，可 以分 为邻 笨 二腈法 和苯 弭 十 素法 ， 邻苯二 情 ｑ ： 产『 ｌ 勺 铜酞 昔纯 度 Ｉ 向、 品体结 构 完整 、ｆ Ｉ 』 原料 成本 也 ’ ， 尺 彩Ｊ ｛ Ｊ 于 功能 性酞 昔产 品 的制造 ：颜 料级 的铜献 菁合 成主 要采 几 丁 原 料成 小较 低 的苯 酊尿 素法 。 根据 丁艺 的不 同 ．溶 剂 法 义可 以分为 一 步
［ 摘 要］ 文 章介绍 了～ 种铜 酞菁 合成 工艺 ，研 究不 问配方 和工 艺条件 与铜 酞菁 收 率、纯 度 和产 品质 量的关 系，使 用该 方法及 配 方生 产 出来的 铜 酞 菁色光 鲜艳 ，纯 度高 ，能 耗低 ，收 率 高，大 大提 高 了生产 效率 和降 低生产 成 本 。 ［ 关键 词］ 铜 酞 菁 ；合成 方法 ：： ： ： 步加压 ［ 中 图分类 号】 Ｔ Ｑ ［ 文献 标 识码】 Ａ ［ 史章编 ｑ － ］ １ ０ ０ ７ — １ ８ ６ ５ （ ２ ０ １ ６ ） ２ ４ ． ０ ０ ６ ８ ． ０ ２
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