波谱分析课程—紫外光谱
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紫外光谱
6 ． 增 色 效 应 （ hyperchromic effect ） 和 减 色 效 应 （hypochromic effect） 增色效应：由于化合物结构改变或其他原因使吸收强 度增强的效应，也称浓色效应。 减色效应：使吸收强度减小的效应，也称淡色效应。
四、吸收带类型和影响因素 （一）吸收带类型
第一章 紫外吸收光谱（UV） Ultraviolet Absorption Spectra
教学要求： 1、掌握紫外吸收光谱的基本原理，电子跃迁类型、 影响位移的因素及有关术语。 2、熟悉吸收光谱与分子结构的关系。 3、了解紫外光谱在有机化合物结构测定中的应用。
第一节 紫外吸收光谱的基础知识
一、紫外-可见吸收光谱的产生
★ 三、含共轭体系的分子
1、 共轭烯类化合物的紫外光谱
一般把共轭体系的π →π *吸收带称为K带。K带 对近紫外吸收是重要的，因其出现在近紫外范围，且 摩尔吸光系数也高一般ε max>10000。 共轭体系越长，其最大吸收越移往长波方向，甚 至到可见光部分。随着吸收移向长波方向，吸收强度 也增大。 π*2 π* π*1 π π2
化合物 H2O CH3OH CH3CL CH3I CH3NH2 max（nm） 167 184 173 258 215 max 1480 150 200 365 600
3. π→ π*跃迁： 不饱和基团（—C＝C—，—C ＝ O ） E较小，λ~ 200nm 体系共轭，E更小，λ更大，强吸收 4. n→ π*跃迁： 含杂原子不饱和基团（—C ≡N ，C＝ O ） E最小，λ 200~400nm（近紫外区）
图示
back
3．生色团（发色团）(chromophore)： 产生紫外或可见吸收的不饱和基团 有机化合物：具有不饱和键和未成对电子的基团 具n 电子和π电子的基团 产生n→ π*跃迁和π→ π*跃迁 跃迁E较低 例： C＝C；C＝O；C＝N；—N＝N— 等 注：当出现几个发色团共轭，则几个发色团所产生的 吸收带将消失，代之出现新的共轭吸收带，其波 长将比单个发色团的吸收波长长，强度也增强
紫外光谱分析PPT课件
图2.27 1，3丁二烯分子轨道能级示意图
2021
30
2 超共轭效应
当烷基与共轭体系相连时，可以使波长产生少量红 移。
2021
31
3 溶剂效应
（1）n→π*跃迁所产生的吸收峰随溶剂极性的增加 而向短波长方向移动。因为具有孤对电子对的分子 能与极性溶剂发生氢键缔合，其作用强度以极性较 强的基态大于极性较弱的激发态，致使基态能级的 能量下降较大，而激发态能级的能量下降较小（如 图2.28a），故两个能级间的能量差值增加。实现 n→π*跃迁需要的能量也相应增加，故使吸收峰向 短波长方向位移。
2021
16
共轭多烯的紫外吸收计算
共轭多烯的K带吸收位置λmax ，可利用伍德沃德 （Woodward）规则来进行推测，这个定则以丁二烯的作为 基本数据。
（i） 共轭双烯基本值
217
4个环残基取代
+5×4
计算值
237nm（238nm）
（ii） 非骈环双烯基本值 4个环残基或烷基取代 环外双键 计算值
吸收能量的次序为：
σ→σ*＞n→σ*≥π→π*＞n→π*
2021
6
图2.24 电子跃迁所处的波长范围
2021
7
2 一些基本概念
（1）发色团 分子中能吸收紫外光或可见光的结构系 统叫做发色团或色基。象C=C、C=O、C≡C等都 是发色团。发色团的结构不同，电子跃迁类型也不 同。
（2）助色团 有些原子或基团，本身不能吸收波长大 于200nm的光波，但它与一定的发色团相连时， 则可使发色团所产生的吸收峰向长波长方向移动。 并使吸收强度增加，这样的原子或基团叫做助色团。
2021
14
（2）简单的不饱和化合物
波谱分析第6章 紫外可见光谱(1)
图 分子轨道的能级和电子跃迁类型
s*
*
E
n
s
跃迁能量大小：
σ→σ* > n →σ* > π→π* > n→π*
仅在远紫外区可能观察到它们的吸收峰。
杂原子非键轨道中的电子向σ*轨道的跃迁，一般在 200 nm左右。
电子由成键轨道向*轨道的跃迁。如具有一个孤 立键的乙烯，跃迁的吸收光谱约在165 nm。分子中 如有两个或多个键处于共轭的关系，则这种谱带将 随共轭体系的增大而向长波方向移动。
max
254nm
270nm
红移和蓝移 增色效应与减色效应
最大吸收波长(λmax)；在峰旁边一个小 的曲折称为肩峰；在吸收曲线的波长最 短一端，吸收相当大但不成峰形的部分 称为末端吸收。整个吸收光谱的形状是
鉴定化合物的标志。
吸收带分类
根据电子和轨道的种类，可以把吸收谱带分为四 类： K 吸收带、R 吸收带、B 吸收带和 E 吸收带。
图 (a) Frank-Condon原理示意图
(b) 紫外光谱的精细结构
6.1.2 电子跃迁选择定则(Selection rule)
跃迁必须遵守选择定则
理论上，允许的跃迁，跃迁几率大，吸收强度高( max大)；禁阻的跃迁，
跃迁几率小，吸收强度低或者观察不到。 实际上禁阻的跃迁也可以观察到，只是其强度要比允许跃迁要小得多。
紫外-可见光谱分析
6.1.1紫外-可见光谱的基本原理
紫外-可见吸收光谱（UV-VIS） 分子吸收10～800nm光谱区的电磁波而产生的吸收光谱。该数 量级能量的吸收，可导致分子的价电子由基态(S0)跃迁至高能 级的激发态(S1, S2, S3, …) 紫外-可见光区分为三个区域：
有机波谱分析--紫外-可见光谱法
λmax=230～270nm； εmax=200～7000 L·mol-1·cm-1。
②呈一宽峰，且有精细结构。 ③当苯环被烷基以外的基团取代或溶剂极性增大时，精细
结构将会减弱甚至消失。
（4）E 带：芳香族化合物的特征谱带。
Ethylene
●E1带：苯环中“乙烯键”的π→π*跃迁产生的吸收带。 λmax=180～200nm，远紫外区； εmax=5×104L·mol-1·cm-1，强吸收。（不常用）
3.互变异构
4.氢键效应 1）溶质分子间氢键
使n→*共轭受限，轨道能差增大，波长蓝移。
2）分子内氢键：能差减小，波长红移。
例如：邻硝基苯酚和间硝基苯酚
分子内氢键
max=278nm =6.6103
无分子内氢键
max=273nm =6.6103
邻硝基苯酚， 由于分子内氢键的形成，红移了5nm。
3）溶质与溶剂间形成的氢键（属于溶剂效应）
波谱范围：10~800nm
（1）远紫外光区10~200nm （2）近紫外光区200~400nm （3）可见区400~800nm.
一般的紫外光谱是指近紫外区。
1、紫外光谱产生的条件
2、有机分子的化学键类型
★构成分子的化学键主要有 键、 键，还 有未成键孤
对电子构成的非键（n 键）。
★ 5种轨道分别是：
54
2）单环共轭烯烃(乙醇溶剂) ◆母体值： ①共轭二烯不在同一环内
217nm
②共轭二烯在同一环内
◆扩展共轭： ◆取代基增加值： 烷基 卤素 ◆环外双键
253nm
＋30nm
＋5nm ＋17nm ＋5nm
55
●注意： (1)母体值只是指共轭二烯母体本身的λ值,不包括C=C-C=C
②呈一宽峰，且有精细结构。 ③当苯环被烷基以外的基团取代或溶剂极性增大时，精细
结构将会减弱甚至消失。
（4）E 带：芳香族化合物的特征谱带。
Ethylene
●E1带：苯环中“乙烯键”的π→π*跃迁产生的吸收带。 λmax=180～200nm，远紫外区； εmax=5×104L·mol-1·cm-1，强吸收。（不常用）
3.互变异构
4.氢键效应 1）溶质分子间氢键
使n→*共轭受限，轨道能差增大，波长蓝移。
2）分子内氢键：能差减小，波长红移。
例如：邻硝基苯酚和间硝基苯酚
分子内氢键
max=278nm =6.6103
无分子内氢键
max=273nm =6.6103
邻硝基苯酚， 由于分子内氢键的形成，红移了5nm。
3）溶质与溶剂间形成的氢键（属于溶剂效应）
波谱范围：10~800nm
（1）远紫外光区10~200nm （2）近紫外光区200~400nm （3）可见区400~800nm.
一般的紫外光谱是指近紫外区。
1、紫外光谱产生的条件
2、有机分子的化学键类型
★构成分子的化学键主要有 键、 键，还 有未成键孤
对电子构成的非键（n 键）。
★ 5种轨道分别是：
54
2）单环共轭烯烃(乙醇溶剂) ◆母体值： ①共轭二烯不在同一环内
217nm
②共轭二烯在同一环内
◆扩展共轭： ◆取代基增加值： 烷基 卤素 ◆环外双键
253nm
＋30nm
＋5nm ＋17nm ＋5nm
55
●注意： (1)母体值只是指共轭二烯母体本身的λ值,不包括C=C-C=C
紫外光谱
• π，两个原子的p轨道垂直与键轴方 向的重叠（肩并肩），即成键分子 轨道π，反键分子轨道π*
• n，原子上未成键电子对形成的轨道
21
1.2 分子轨道的种类
• 一个化合物分子中可能同时存在σ，π， n三种类型的价电子，如甲醛：
22
1.3 电子跃迁的类型
E
23
电子跃迁与光子能量的关系
紫外光谱适用于在200-400 nm区域有吸 收的不饱和分子体系，特别是具有共轭 结构的化合物。
UV光谱，含共轭双键的UV光谱，芳香化 合物的UV光谱。 2、有机化合物的定性鉴定。
16
第一节 紫外吸收光谱的基本知识
17
1.1紫外与可见光波波长范围
• 电磁波 10-9m
10-6m
10-3 1 m
103m
1 nm 200 nm 400 nm
700 nm
• 紫外光的波长范围：1- 400 nm
• 远紫外区(1-200 nm)、近紫外区(200-400 nm)
溶剂极性增加，π →π*跃
迁红移
45
(2) 溶剂pH的影响
• 测定酸性、碱性或两性物质时，pH影响大
E2吸收带 B吸收带 苯酚（酸性） 210 nm 270 nm 苯酚（碱性） 235 nm 287 nm
E2吸收带 苯胺（中性） 230 nm 苯胺（酸性） 203 nm
B吸收带 280 nm 254 nm
在近紫外区，可能会对样品测试产生干扰。
47
第二章 紫外光谱 (Ultraviolet spectra, UV)
广州医科大学药学院药物化学教研室A1-525 王玉青 博士
yqwsysu@
48
1、紫外吸收光谱的原理：UV光谱的产生， 分子轨道与跃迁类型，发色团、助色团和 吸收带等。
• n，原子上未成键电子对形成的轨道
21
1.2 分子轨道的种类
• 一个化合物分子中可能同时存在σ，π， n三种类型的价电子，如甲醛：
22
1.3 电子跃迁的类型
E
23
电子跃迁与光子能量的关系
紫外光谱适用于在200-400 nm区域有吸 收的不饱和分子体系，特别是具有共轭 结构的化合物。
UV光谱，含共轭双键的UV光谱，芳香化 合物的UV光谱。 2、有机化合物的定性鉴定。
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第一节 紫外吸收光谱的基本知识
17
1.1紫外与可见光波波长范围
• 电磁波 10-9m
10-6m
10-3 1 m
103m
1 nm 200 nm 400 nm
700 nm
• 紫外光的波长范围：1- 400 nm
• 远紫外区(1-200 nm)、近紫外区(200-400 nm)
溶剂极性增加，π →π*跃
迁红移
45
(2) 溶剂pH的影响
• 测定酸性、碱性或两性物质时，pH影响大
E2吸收带 B吸收带 苯酚（酸性） 210 nm 270 nm 苯酚（碱性） 235 nm 287 nm
E2吸收带 苯胺（中性） 230 nm 苯胺（酸性） 203 nm
B吸收带 280 nm 254 nm
在近紫外区，可能会对样品测试产生干扰。
47
第二章 紫外光谱 (Ultraviolet spectra, UV)
广州医科大学药学院药物化学教研室A1-525 王玉青 博士
yqwsysu@
48
1、紫外吸收光谱的原理：UV光谱的产生， 分子轨道与跃迁类型，发色团、助色团和 吸收带等。
有机化合物波谱解析 第一章 紫外光谱(UV)
第一节 基础知识
一、 电磁波的基本性质及分类
1．电磁辐射（电磁波，光） ：以巨大速度通过空 间、不需要任何物质作为传播媒介的一种能量。
2．电磁辐射的性质：具有波、粒二向性。
• 波动性：
c
，
104
（m
(cm
)
1（) 式（31-11）
• 粒子性： E h h c ( （式1-33）- 2）
光的波长越短（频率越高），其能量越大。
能级跃迁
能级跃迁
（1）转动能级间的能量差ΔEr：0.005～0.050eV，跃迁产
生吸收光谱位于远红外区。远红外光谱或分子转动光谱；
（2）振动能级的能量差ΔEv约为：0.05～１eV，跃迁产生
的吸收光谱位于红外区，红外光谱或分子振动光谱；
（3）电子能级的能量差ΔEe较大1～20eV。电子跃迁产生
仪器分析：测定复杂结构的化合物 样品用量少
• 四谱同时用或联用技术 • 四谱比较： • 灵敏度：MS＞UV＞IR＞1HNMR＞13CNMR
MS: 微克级
UV: ppb级
IR：毫克级（可微克级，FTIR）
1HNMR：0.5mg ｝可回收
13CNMR： 0.5mg
四谱的信息量比较：
1HNMR及13CNMR
• 广泛应用于石油化工，高分子化工，精细化工，环境分 析，生物化工，皮革化工，生物药品分析，新药品的结 构表征，天然有机，生物有机，金属有机化学，化学， 医学，生理病理
• 概论
波谱分析：UV，IR，NMR，MS（有机）----结构分析
四谱提供的信息：
质谱（MS）—— 分子量及部分结构信息 红外光谱（IR） —— 官能团种类 紫外—可见光谱（UV / Vis）—— 共轭结构 核磁共振谱（NMR）—— C-H骨架及所处化学环境
紫外吸收光谱PPT课件
12
分子和原子一样， 也有自己的特征的分子 能级；
当分子发生电子能 级跃迁的同时，必然会 伴随着振动和转能级的 跃迁；
它们相互叠加的结 果，形成了分子的特征 光谱—— 带状光谱。
HO
5000 2000 1000 500 200 100
50
CH2 CH COOH NH2
pH 12
pH 2
பைடு நூலகம்
左图为：
20
17
2.1.3 有机化合物的电子跃迁类型
有机化合物有三种价电子：σ、π、n 电子。例 如：
18
当这些价电子吸收一定能量后，会跃迁到较高能级而处于 激发态，此时电子所占的轨道称为反键轨道，以*表示：
M + hv → M *
19
可以看出，对于ΔE 来说，
σ－σ* ＞n－σ*＞ π－π* ＞ n－π* 对于吸收峰λmax来说， σ→σ* ＜ n→σ* ＜ π→π* ＜ n→π*
第1章 绪论 Preface
1.1 波谱分析法简介
(一) 紫外光谱法（UV） Ultraviolet Absorption Spectrometry
(二) 红外光谱法（IR） Infrared Absorption Spectometry
(三)核磁共振波谱法（NMR）1HNMR 13CNMR Nuclear Magnetic Resonance Spetroscopy
CH3—S—CH3 210nm（1020）229nm（140）
杂原子数量增多， λmax增大。
CH3Cl 173nm , CH2Cl2 220nm
CHCl3 227nm ， CCl4
257nm
37
二、孤立烯、炔类化合物 （一） 孤立烯烃：
波谱分析第六章UV谱
b.二取代苯：
Ⅰ.对位二取代苯
若两个取代基属同一类型,则E2带红移值由红移效应 最大的基团决定；若两个取代基属不同类型，则E2 带红移值由二者协同作用决定，且红移增值大于二 者单取代的红移增值之和。
Ⅱ.邻位和间位二取代苯
此类二取代苯不论取代基是何类型,对E2带红移值的 贡献大致等于两个取代基红移值增值之和。
根据量子理论，光子（或电磁辐射）的能量为： E=hν=hc/λ=hcσ 紫外光的能量与化学键的能量相仿，有足够的能量
使分子进行光化学反应。
6.1.2.紫外吸收光谱的产生及其表示方法
1.分子中价电子在电子能级间跃迁产生紫外吸收光 谱；
分子和原子一样，也有它的特征分子能级，这些能 级是由分子内部运动决定的。分子内部运动包括① 电子围绕原子核的运动；②分子内原子在平衡位置 附近的振动；③分子绕其重心的转动；④分子重心 的平移；⑤分子中各基团的内旋转。
b. Woodward-Fieser规则只适合成串共轭的分子， 不适合交叉共轭的分子。交叉共轭体系只能选取一 个，分叉上的双键不算延长双键。
同环双键母体 253
五个取代烷基5×5 两个环外双键5×2
288nm(285nm)
c.选择较长共轭体系作为母体。若同时存在同环双 键和异环双键时，应选取同环双键作为母体。
（3）含不饱和杂原子化合物：例如：醛、酮、酯、酰胺、 酰氯、睛、重氮、硝基、亚硝基、亚砜等。此类化合物可发 生σ→σ*，n→σ*，π→π*和n→π*其中n→π*（R吸收带） 跃迁所需能量较低，吸收带处在近紫外区，易于检测，可用 于结构分析，只不过吸收强度弱。
对于醛、酮类化合物，R带在270～300 nm，εmax＝10～ 20L·mol-1·cm-1
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2 π → π *跃迁
π→π* 跃迁能比 σ→σ* 跃迁能小一些，λmax 在 200nm 左右，ε 很大，属于强吸收。
孤立π键的 π→π* 跃迁产生的吸收谱带仍处于远 紫外区。如C2H4的 λmax 为165nm，ε 为104。
当分子中存在共轭体系时，λmax 将随共轭体系的增 大而向长波方向移动，其吸收谱带出现在近紫外区甚 至可见光区，成为UV研究的重点对象。
c. 光吸收时溶液的光学性质必须是均匀的。在胶体溶液、 乳浊液或悬浊液中，入射光会因散射而损失，导致实际 测定的A偏离该定律。
d. 在吸收过程中，吸收物质互相不发生作用。
2 紫外光谱谱图
当一定波长范围的连续光（紫外光）照射样品时， 化合物会对不同波长的光进行吸收，使透射光强度发 生改变，于是产生了以吸收谱线组成的吸收光谱，以 λ 为横轴，吸光度（A）或透过率（T）为纵轴，便可获 得紫外吸收光谱。
3 n→σ*跃迁
分子中含有O、N、S、X等杂原子，可产生 n→σ* 跃迁，所需能量与 π→π* 跃迁接近，产生的吸收谱 带一般 200nm左右。
其中含 S、I 、N 的化合物，由于这些杂原子的 电负性较小，n 电子能级较高，λmax 可出现在近紫外 区（通常在 220~250 nm）；
含 F、Cl、O 的有机化合物，由于这些杂原子的电 负性较大，n 电子能级较低，λmax 出现在远紫外区。
UV的优点：仪器价格较低，操作简便。
一、基本原理
1 朗伯-比尔定律
被吸收的入射光的分数正比于光程中吸光物质的分
子数目；对于溶液，如果溶剂不吸收，则被溶液所吸
收的光的分数正比于溶液的浓度和光在溶液中经过的 距离，而与入射光的强度无关 。
A= lg I0/It = lg 1/T = εc l
式中 A ---吸光度
T ---透光率或透射率
I0 ---入射光强度 It ---透射光强度 c ---溶液的浓度 l ---液层厚度
ε ---摩尔吸光系数
（ ε: 浓度为1mol/L的溶液在1cm的吸收池中，在一
定波长下测得的吸光度，是各种物质在一定波长下的特
征常数）
注释
a. 此定律一般在低浓度时是正确的，即A与c的线性关系 只有在稀溶液中才成立。 b. 非单色光入射也会引起对该定律的偏离（在不同波长 下同一物质的吸光系数不同），因此入射光应为单色光。
4 n→π *跃迁
如连有杂原子的不饱和化合物（ C=O，C≡N， N=O，N=N）中杂原子上的 n 电子，吸收能量产生 n→π* 跃迁。吸收谱带在 270~350 nm 之间，吸收很 弱，ε＜100。此跃迁也是 UV 研究的重点对象之一。
第一章 紫外光谱
教学基本要求
理解紫外-可见光谱产生的基本原理； 掌握各种电子跃迁所产生的吸收带及其特征； 掌握光吸收定律及其用于紫外-可见光谱的条件； 了解紫外-可见分光光度计的主要组成部件及各部 件的要求； 掌握常见有机化合物的紫外-可见光谱；能运用 λmax经验规则，判断不同的化合物。
紫外和可见光谱---UV-Vis---统称为电子光谱。 电子光谱的范围：10~800nm。 分为三大块： 400~800nm 可见光区，有色物质在此区域有吸收； 200~400nm 近紫外区，芳香族化合物和具有共轭体 系的物质在此区域有吸收； 10~200nm 远紫外区，又称为真空紫外区。（O2，N2， CO2以及水蒸气在此区域有吸收）
助色团一般为带有孤电子对的原子或原子团（ 如： -OH、-OR、-NHR、-SH、-X等）。这是因为，具有 孤对电子的原子或原子团与发色团的π键相连，可以 发生 p-π 共轭效应，结果使电子的活动范围增加，容 易被激发，使 π→π* 跃迁吸收带向长波方向移动。
例如： B带 λmax
254nm
OH
270nm
二、常用术语
1 发色团（生色团）
是指在一个分子中产生紫外吸收带的官能团。 对于紫外可见光谱，π电子系统是生色团（如羰基、 硝基、双键、叁键以及芳环等）。对于远（真空）紫 外光谱，σ电子是生色团。
2 助色团
是指一些原子或原子团单独在分子中存在时，吸 收波长小于200nm，而与一定的发色团相连时，可 以使发色团所产生的吸收峰位置向长波方向移动， 吸收强度增加，具有这种功能的原子或原子团称为 助色团。
电子跃迁共有4种类型
σ→σ*、π→π*、n→π*、n→σ*
各种跃迁所需能量的大小次序为
σ→σ* ＞ n→σ* ＞ π→π* ＞ n→π*
1 σ→σ*跃迁
由于σ键键能高，这种跃迁需要很高能量，吸收 远紫外区的能量，λ＜200nm。 例如 CH4：λmax=125nm
C2H6：λmax=135nm 一般饱和烃的λmax＜150nm，在近紫外区无吸收， 可作紫外测量的溶剂。
5 强带和弱带
摩尔ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ光系数大于104称为强带（允许跃迁）；摩 尔吸光系数小于1000称为弱带（禁阻跃迁） 。
三、电子跃迁的类型
紫外吸收光谱是由价电子能级跃 迁而产生的。根据在分子中成键种类 的不同，有机化合物中的价电子可分 为 3 种：σ 电子、π 电子和 n 电子。
根据分子轨道理论的结果，分子中各种电子能级高低 次序大致如下： σ ＜ π ＜ n ＜ π* ＜ σ*
最大吸收波长(λmax)；在峰旁边一个小 的曲折称为肩峰；在吸收曲线的波长最 短一端，吸收相当大但不成峰形的部分 称为末端吸收。整个吸收光谱的形状是
鉴定化合物的标志。
吸收光谱又称吸收曲线，从上图可以看出它的 特征：曲线的峰称为吸收峰，它所对应的波长称 最大吸收波长(λmax)，曲线的谷所对应的波长称最 低吸收波长(λmin)；在峰旁边一个小的曲折称为肩 峰；在吸收曲线的波长最短一端，吸收相当大但 不成峰形的部分称为末端吸收。整个吸收光谱的 形状是鉴定化合物的标志。
3 红移和蓝移
有机物的结构发生变化（如取代基的变更）或测定 条件发生变化（溶剂种类的改变），其吸收波长向长 波方向移动的现象称为红移；向短波方向移动的现象 称为蓝移。
4 增色效应与减色效应
将吸光度增加的效应称为增色效应；将吸光度减 小的效应称为减色效应。（在吸收峰发生红移或蓝 移的同时，常伴随有增色效应与减色效应）