乙酸异戊酯实验思考题
2012有机实验(下)
实验19 乙酸异戊酯的制备一、实验目的1. 掌握酯化反应的原理和乙酸异戊酯的制备方法；2. 巩固分液漏斗的使用和回流、液体有机物干燥、蒸馏操作。
二、实验原理CH 3COOH +HOCH 2CH 2CH(CH 3)2CH 3COOCH 2CH 2CH(CH 3)2H 2SO 4+H 2O乙酸异戊酯(香蕉水)是无色透明液体，有愉快的香蕉香味，沸点142.5℃，密度0.88g/ml 。
异戊醇为无色液体，有不愉快的气味，沸点132.5℃，密度0.81g/ml ，微溶于水。
三、仪器和试剂回流装置，分液漏斗，蒸馏装置。
18 ml(0.166 mol)异戊醇，24 ml(0.42 mol)冰醋酸，5 %碳酸氢钠水溶液，饱和氯化钠水溶液，无水硫酸镁，浓硫酸。
四、实验步骤量取18 ml 异戊醇及24 ml 冰醋酸，放入100 ml 圆底烧瓶中，摇荡下慢慢加入4 ml 浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石。
安装回流冷凝管，电热套加热回流1小时，停止加热，移去电热套，使反应混合物冷至室温后，将此混合物小心地倒入分液漏斗中，并加入55 ml 冷水，另取10 ml 洗涤烧瓶，将洗液合并，倒入分液漏斗中，振荡后静置，分出下层水溶液。
有机相中含醋酸杂质，可用5%碳酸氢钠水溶液洗涤除去。
小心加入30 ml 5 %碳酸氢钠水溶液后振荡，静置，分出下层溶液，再用15 ml 5 %碳酸氢钠水溶液洗涤一次，弃去下层水溶液，用试纸检查水溶液的酸碱性，直至水溶液呈碱性为止。
然后将20 ml 饱和氯化钠水溶液加到分液漏斗中，轻轻摇荡。
分出水层，将酯层倒入锥形瓶中，加入3 g 无水硫酸镁干燥，过滤。
蒸馏，收集140-142℃的馏分，称重。
理论产量：21.6 g ，实际产量：10~13 g 产率：50-65 %。
五、思考题1. 本实验是应用什么原理和措施提高产物的产量的，还有哪些其他的方法和措施可以提高产率？2. 总结还可以用哪些方法进行酯的制备反应？六、附注与注意事项1. 慢慢加入，充分振荡，否则颜色较深(酒红色)，影响产率。
实验六 香蕉水的合成
实验六香蕉水的合成一、实验目的1.学习香蕉水的合成。
2.学习酯化反应及蒸馏操作。
二、实验原理香蕉水是乙酸异戊酯，本品为无色透明液体，有类似香蕉、山梨等的气味；沸点142℃，闪点25℃，溶于乙醇、戊醇、乙酸乙酯、乙醚、苯，难溶于水，不溶于甘油，易燃，毒性较小，刺激眼睛和气管黏膜。
主要用于配制梨和香蕉型香精，也常用于配制酒和烟叶用香精，还用于配制苹果、菠萝、可可、樱桃、葡萄、桃、奶油、椰子等型香精。
由乙酸与异戊醇经酯化而成。
化学反应方程式如下：H2SO4CH3COOH+HOCH2CH2CH(CH3)2→CH3COOCH2CH2CH(CH3)2+H2O三、药品和仪器1.实验药品药品名称用量异戊醇21.7ml冰醋酸25ml浓硫酸5ml饱和氯化钠溶液50ml质量分数为10%的碳酸钠水溶液50ml沸石几粒无水硫酸镁2.仪器仪器名称规格数量三口烧瓶250ml 1蒸馏装置250ml单口1套电热套1套搅拌器 1搅拌器套管 1温度计300℃ 1球形冷凝器 1旋转分液漏斗250ml 1量筒10ml，50ml 各1烧杯100ml 1四、实验步骤向干燥的烧杯中加入21.7ml异戊醇和25ml冰醋酸，慢慢加入5ml浓硫酸和几粒沸石。
将反应物加热回流1～1.5h，冷却到10℃左右。
将冷却的反应混合物倒入250ml分液漏斗中，振摇分液漏斗，乙酸异戊酯积累在水层上面。
加入50ml 饱和氯化钠溶液，旋转分液漏斗加速分层，将水层分掉。
分液漏斗中加入50ml 质量分数为10%的碳酸钠水溶液洗涤乙酸异戊酯，静置，放掉水层。
用无水硫酸镁干燥乙酸异戊酯，蒸馏可收集138～147℃的乙酸异戊酯馏分。
五、思考题1.除浓硫酸外，还有什么化合物可作为酯化的催化剂？2.在分液漏斗中分液时，为什么要加入饱和食盐水？3.加入碳酸钠的目的是什么？4.酯化时有哪些副反应？为什么要蒸馏？。
大三上有机实验期末复习思考题
⼤三上有机实验期末复习思考题《⼄醚的制备》1.在粗制⼄醚中有哪些杂质？它们是怎样形成的？实验中采⽤了哪些措施将它们⼀⼀除去的？答：在粗制⼄醚中尚含有⽔、醋酸、亚硫酸以及未反应的⼄醇。
因为在制备⼄醚的同时，有下列副反应发⽣：主反应：书104页副反应：实验中⽤NaOH溶液除去酸性物质：醋酸和亚硫酸；⽤饱和氯化钙除去⼄醇；⽤⽆⽔氯化钙⼲燥除去所剩的少量⽔和⼄醇。
2. 在⽤NaOH溶液洗涤⼄醚粗产物之后，⽤饱和氯化钙⽔溶液洗涤之前，为何要⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤产品？答：因为在⽤NaOH⽔溶液洗涤粗产物之后，必然有少量碱残留在产品⼄醚⾥，若此时直接⽤饱和氯化钙⽔溶液洗，则将有氢氧化钙沉淀产⽣，影响洗涤和分离。
因此⽤氢氧化钠⽔溶液洗涤产品之后应⽤饱和氯化钠⽔溶液洗涤。
这样，既可以洗去残留在⼄醚中的碱，⼜可以减少⼄醚在⽔中的溶解度。
3. ⽤⼄醇和浓硫酸制⼄醚时，反应温度过⾼或过低对反应有何影响？怎样控制好反应温度？答：若反应温度过⾼(⼤于140oC)时，则分⼦内脱⽔成⼄烯的副反应加快，从⽽减少了⼄醚的得率。
同时浓硫酸氧化⼄醇的副反应也加剧，对⼄醚的⽣成不利。
温度过低，⼄醚难以形成，⽽部分⼄醇因受热⽽被蒸出，也将减少⼄醚的产量。
同时，⼄醚中的⼄醇量过多，给后处理将带来⿇烦。
正确的控制温度⽅法是：迅速使反应液温度上升⾄140 C，控制滴加⼄醇的速度与⼄醚蒸馏出的速度⼤致相等，以维持反应温度在140 C左右。
4. 若精制后的⼄醚沸程仍较长，估计可能是什么杂质未除尽？如何将其完全除去？答：若精制后的⼄醚沸程仍较长，则说明此⼄醚中还含有较少量的⼄醇和⽔未除⼲净。
它们能与⼄醚形成共沸物。
为了得到绝对⼄醇，可将此⼄醚先⽤⽆⽔氯化钙⼲燥处理，然后，⽤⾦属钠⼲燥。
《正丁醚的制备》1.反应物冷却后为什么要倒⼊25ml⽔中？各步的洗涤⽬的何在？反应物冷却后倒⼊25ml⽔中，是为了分出有机层，除去沸⽯和绝⼤部分溶于⽔的物质。
⽔洗，除去有机层中的⼤部分醇；碱洗，中和有机层中的酸；10ml⽔洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的⼤部分⽔和醇类2、如果反应温度过⾼，反应时间过长，可导致什么结果？溶液会先变黄，再变⿊。
乙酸异戊酯
(100mL)， 直形冷凝管， 接液管， 分液漏斗
(100mL) 量筒（25mL） 温度计（200℃）
锥形瓶(100mL) 电热套
异戊醇 冰醋酸 硫酸（98％） 碳酸钠溶液 （10％） 食盐水（饱和） 硫酸镁（无水）
【实验步骤】
⑴ 酯化 在25mL干燥的圆底烧瓶中加入
Байду номын сангаас
5.4mL异戊醇和6.4mL冰醋酸，在振摇与冷却
酯化反应是可逆的，本实验采取加 入过量冰醋酸，并除去反应中生成的水， 使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰 醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作 用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干 燥和蒸馏予以除去。其操作流程如下：
【仪器药品】 圆底烧瓶(25mL)，球形冷凝管， 蒸馏烧瓶
思 考 题 ⑴ 制备乙酸异戊酯时，使用的哪些仪器必须是 干燥的，为什么？ ⑵ 分水器内为什么事先要充有一定量水？ ⑶ 酯化反应制得的粗酯中含有哪些杂质？是如 何除去的？洗涤时能否先碱洗再水洗？ ⑷ 酯可用哪些干燥剂干燥？为什么不能使用无 水氯化钙进行干燥？ ⑸ 酯化反应时，实际出水量往往多于理论出水 量，这是什么原因造成的？
⑶ 干燥 经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯 层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入 2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置 30min。 ⑷ 蒸馏 安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的 粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放入1～2粒 沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒［4］收集 138～142馏分，量取体积并计算产率。
下加入1.3mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。 安装回流装置，检查装置气密性后，缓缓加热， 当温度升至约108℃时，圆底烧瓶中的液体开 始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸
乙酸异戊酯的制备
1.0 4 － － － 4.5
－ － － － －
乙酸异戊酯的物理常数
外观： 无色透明液体。 香气：较强的新鲜果香，稍甜，有类似熟香蕉、生梨和苹果样的气味。 折光率20℃：1.4000---1.4040 。 熔点： -78℃。
沸点：143℃ 。
溶解性： 不溶于水和甘油，可混溶于乙醇、乙醚、苯、乙酸乙酯、二 硫化碳等多数有机溶剂
液体有机物的干燥方法
通常用CaCl2可以吸水,因为比较廉价,符合 化学的要求(节约) 碱石灰也可以干燥,但同时会吸收酸性气体 (如:CO2)
干燥方法
除去固体、液体或气体中的水量水分的操作， 叫做干燥。不同的物质性质不同，因此要用 不同的干燥方法。常用的干燥方法有加热干 燥、冷却干燥和用干燥剂干燥等
主要用途
用作溶剂，及用于调味、制革、人 造丝、胶片和纺织品等加工工业。 可用于香皂、合成洗涤剂等日化香 精配方中，但主要用于食用香精配 方中，可调配香蕉、苹果、草莓等 多种果香型香精。
酯化反应的原理
醇与酸（无机酸或有机酸）作用生成酯和水的反应， 称为酯化反应。 酯化和水解是一个可逆平衡酯化反应为酸性催化反应， 酯化速率跟醇和酸的结构类型有关，并与它们的浓度 成正比。 醇和无机酸作用时，无机酸分子中的氢原子与醇分子 中的羟基生成水并缩合成无机酸酯。多元酸分子中所 有的氢原子都被烃基取代时，则生成中性酯；如果一 部分氢原子被取代时则生成酸性酯。 当醇和有机酸作用时，一般地讲，在形成酯的过程中， 是羧酸分子中的羟基与醇羟基中的氢原子结合成水； 其余的部分缩合成酯。这里的羧酸是指普通的有机羧 酸，而醇为伯醇或仲醇。因为叔醇很容易在分子内脱 水，一般制备第三醇的酯不直接用醇和酸进行酯化， 而是用一些其它方法制备的。
乙酸异戊酯的制备方法
实验六、七乙酸异戊酯的制备实验条件的研究
实验六、七 乙酸异戊酯的制备实验条件的研究[教学时间] 12课时 [教学方法] 学生提前1周交实验设计方案，经主讲教师审查，确定2个实验方案，分2次进行实验。
[教学重点、难点] 引导学生设计合理的实验方案，通过对比实验，掌握提高乙酸异戊酯产率的实验条件与方法。
[教学内容]一、实验目的：1．了解从有机酸合成酯的一般原理及方法。
2．学会自主查阅资料，设计合理的能够提高乙酸异戊酯产率的最优实验方案。
3．研究实验中加入带水剂（如苯、环己烷）是否必要。
4．讨论乙酸丁酯、乙酸戊酯、乙酸己酯的合成条件，总结出酯制备实验的一般操作方法和条件。
5．写出研究结果的总结报告。
6．巩固蒸馏、干燥、分液漏斗的使用、分水器的使用等操作。
7．通过查阅资料填写下表：二、实验原理乙酸和异戊醇在酸催化下生成乙酸异戊酯：CH 3COOH +HOCH 2CH 2CHCH 3CH 3+ H 2O CH 3COOCH 2CH 2CHCH 3CH 3酯化反应是可逆平衡反应，反应物酸、醇的结构、配料比、催化剂、温度等都影响平衡、反应速率以及转化率。
要得到高收率的酯，需将反应物之一过量或将产物分出反应体系。
在实验中，可以常采用：a.增加反应物的浓度；b.除去反应生成的水（在酯化过程中采用共沸等方法，随时把水蒸出中）；c.改变催化剂等手段，促使酯化反应尽量向生成物方向进行。
生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起催化作用的酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。
其操作流程如下（供参考）：三、实验仪器及药品仪器：园底烧瓶（100mL），回流冷凝管，石棉网，三角烧瓶(50mL)，温度计，沸石，分液漏斗，蒸馏头。
药品：以异戊醇0.1 mol 为标准，其它试剂按照自行设计方案的用量。
包括异戊醇，乙酸，浓硫酸（或其它催化剂），无水硫酸镁，饱和碳酸钠溶液，饱和食盐水，饱和氯化钙溶液，带水剂（环己烷等）。
四、实验步骤1．乙酸异戊酯粗产品的制备（带分水器的方案）酯化在干燥的三颈烧瓶中加入0.1mol异戊醇和设计用量的冰醋酸，在振摇与冷却下加入2mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。
实验乙酸异戊酯的制备
实验乙酸异戊酯的制备检查预习情况（1）检查预习笔记（2）提问①酯化反应的原理是什么②碱洗时，为什么会有二氧化碳气体产生目的要求（1）了解酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法；（2）初步掌握带有分水器的回流装置的安装与操作；（3）熟悉分液漏斗的使用方法，掌握利用萃取与蒸馏精制液体物质的操作技术。
实验原理实验用品仪器：圆底烧瓶（100mL）球形冷凝管分水器蒸馏管直形冷凝管接液管分液漏斗（100mL）锥形瓶（100mL）药品：冰醋酸（.）异戊醇（.）浓硫酸碳酸氢钠溶液（10%）氯化钠溶液（饱和）无水硫酸镁沸石乙酸异戊酯是一种香精，因具有令人愉快的香蕉气味，又称为香蕉油。
为无色透明液体，沸点142℃，密度为0.869g/m3,不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。
酯类的制备方法有多种，本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应制取乙酸异戊酯。
.由于酯化反应是可逆的，本实验中除了让反应物之一冰醋酸过量外，还采用了带有分水器的回流装置，使反应中生成的水被及时分出，以破坏平衡，使反应向正反应方向进行。
反应混合物中的硫酸、过量的乙酸及未反应完全的异戊醇，可用水洗涤除去；残余的酸用碳酸氢钠中和除去；副产物醚类可在最后的蒸馏中予以分离。
实验装置图图4-5-1带有分水器的回流装置图4-5-2普通蒸馏装置实验步骤（1）酯化：实验装置：带有分水器的回流装置加料量：异戊醇：18mL冰醋酸：24mL浓硫酸：沸石：几粒反应温度：保持回流反应时间：于干燥的100mL圆底烧瓶中，加入18mL异戊醇、24mL冰醋酸，在振摇下缓慢加入浓硫酸，再加入几粒沸石。
安装带有分水器的回流装置（如图4-5-1）。
分水器中事先充水至比支管口略低处，并放出比理论出水量稍多些的水。
用电热套或甘油浴加热回流，至分水器中水层不再增加为止。
反应约需。
实验乙酸异戊酯的制备
实验乙酸异戊酯的制备检查预习情况（1）检查预习笔记（2）提问①酯化反应的原理是什么②碱洗时，为什么会有二氧化碳气体产生目的要求（1）了解酯化反应原理，掌握乙酸异戊酯的制备方法；（2）初步掌握带有分水器的回流装置的安装与操作；（3）熟悉分液漏斗的使用方法，掌握利用萃取与蒸馏精制液体物质的操作技术。
实验原理实验用品仪器：圆底烧瓶（100mL）球形冷凝管分水器蒸馏管直形冷凝管接液管分液漏斗（100mL）锥形瓶（100mL）乙酸异戊酯是一种香精，因具有令人愉快的香蕉气味，又称为香蕉油。
为无色透明液体，沸点142℃，密度为0.869g/m3,不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂。
酯类的制备方法有多种，本实验采用冰醋酸和异戊醇在浓硫酸催化下发生酯化反应制取乙酸异戊酯。
.由于酯化反应是可逆的，本实验中除了让反应物之一冰醋酸过量外，还采用了带有分水器的回流装置，使反应中生成的水被及时分出，以破坏平衡，使反应向正反应方向进行。
反应混合物中的硫酸、过量的乙酸及未反应完全的异戊醇，可用水洗涤除去；残余的酸用碳酸氢钠中和除去；副产物醚药品：冰醋酸（.）异戊醇（.）浓硫酸碳酸氢钠溶液（10%）氯化钠溶液（饱和）无水硫酸镁沸石实验装置图图4-5-1带有分水器的回流装置类可在最后的蒸馏中予以分离。
图4-5-2普通蒸馏装置实验步骤（1）酯化：实验装置：带有分水器的回流装置加料量：异戊醇：18mL冰醋酸：24mL浓硫酸：沸石：几粒反应温度：保持回流反应时间：（2）洗涤实验仪器：分液漏斗试剂用量：蒸馏水： 30mL碳酸氢钠溶液(10%) ：20mL于干燥的100mL 圆底烧瓶中，加入18mL异戊醇、24mL 冰醋酸，在振摇下缓慢加入浓硫酸，再加入几粒沸石。
安装带有分水器的回流装置（如图4-5-1）。
分水器中事先充水至比支管口略低处，并放出比理论出水量稍多些的水。
用电热套或甘油浴加热回流，至分水器中水层不再增加为止。
反应约需。
撤去热源，稍冷后拆除回流装置。
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1.实验中浓硫酸起什么作用？
催化作用，脱水缩合
2.为什么要用过量的乙醇？
使乙酸尽量反应完全，增加产率
3.蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？
杂质：水，乙酸，乙醇，乙醚，乙酸酐等
4.操作流程图：
5.为什么从反应混合物中除去过量的醋酸比除去过量的异戊醇容易？
因为乙酸可与小苏打反应生成离子化合物后蒸馏即可，操作方便简单，效果显著，而除异戊醇操作则较为复杂且效果不是很好。
带分水器的回流装置
醋酸硫酸水醋酸钠
碳酸钠
6.用饱和氯化钙溶液洗涤能除去什么？为什么要用饱和食盐水洗涤，是否可用水代替？
饱和氯化钙溶液起盐析作用，减小乙酸乙酯溶解度，不是除杂（但是能顺便吸收乙醇，乙酸等，减少杂质）
不能，水没有盐析作用。