第四节 有机合成教学设计(学案与教案)

第四节有机合成教学设计

车琳

第一课时

教学内容：有机合成的过程

教学目标

1、知识与技能

（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。

（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。

（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。

2、过程与方法

经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。

2、情感态度与价值观

培养学生的创新思维，和实践精神。深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。

教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法

教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物

教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化

教学进程

【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）

一、有机合成的过程

1．有机合成的概念

利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务

目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化

3．有机合成的过程

4．有机合成的原则

原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低

二、有机合成的方法

核心工作：①官能团的引入、消除和衍变

②碳链的增长或缩短

1．官能团的引入

①双键的引入

a、某些醇或卤代烃的消去反应

b、炔烃的部分加成

c、醇的氧化（羰基）

②卤原子的引入

a、烃与X2的取代反应

b、不饱和烃与HX或者X2的加成

c、醇被HX中的X取代了羟基

③羟基的引入

a、烯烃与水的加成

b、醛、酮与氢气的加成

c、卤代烃的碱性水解

d、酯的水解

2．官能团的消除

①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基

③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子

3．官能团的衍变

①利用官能团的衍生关系进行衍变

醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH

②通过某种化学途径使官能团数目发生改变

CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH

③通过某种手段，改变官能团的位置等

CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH3

4．碳链的增减

①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。

②缩短：烃的裂化裂解、脱羧反应等

三、有机合成的分析方法

1．顺（正向）合成法（框图题居多）

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序为：

原料中间产物产品

2．逆向合成分析法（使用广泛，题型丰富多变）

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物

倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法的过程示意如下：

目标化合物中间体中间体基础原料

【课堂讨论】（争做课堂主人！）

一、检查预习，或预习演说（5分钟）

二、问题讨论

议题（一）：如何引入官能团？（10分钟）

1、双键的引入

2、卤原子的引入

3、羟基的引入

议题（二）如何实现下列转化：（10分钟）

【思考与交流】（放飞思维，张扬个性，展示自我！）（5分钟）

环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

CH 2

C H C H CH 2

＋

CH 2CH 2

→ CH 2

CH 2CH 2CH 2

C

H C H

（也可表示为：＋ →）

丁二烯 乙烯 环己烯

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

CHO

现仅以丁二烯．．．．．

为有机原料，经过以下5步合成甲基环己烷： 丁二烯

A B C （C 7H 14O ）

D （甲基环己烷） ⑴在上面的方框中，画出A 、B 、C 、D 的结构简式。

⑵步骤“C→D”采用的反应条件是 。

【效果检测】（积极思考，与他人分享！）（10分钟）

1、合成结构简式为

的高聚物，其单体应是（ ）

①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯

A ．①、②

B ．④、⑤

C ．③、⑤

D ．①、③

2、自藜芦醇

广范存在于食物（例如桑椹、花生，尤其是

葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol 该化合物起反应的Br 2或H 2的最大用量分别是 （ ）

A ．1mol ，1mol

B ．3.5mol ，7mol

C ．3.5mol ，6mol

D ．6mol ，7mol

3、A 、B 、C 、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得B 和C ，B 氧化可以得到C 或D ，D 氧化也得到C 。若M （X ）表示X 的摩尔质量，则下式中正确的是（ ） A ．M （A ）=M （B ）+M （C ） B ．2M （D ）=M （B ）+M （C ） C ．M （B ）＜M （D ）＜M （C ）

D ．M （D ）＜M （B ）＜M （C ）

4、（08全国II ）A 、 B 、 C 、 D 、 E 、 F 、 G 、 H 、 I 、 J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸

作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：_____________________ ( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式_____________________________________________________

( 3 ）⑤ 的化学方程式是

________________________ ____