有机合成导学案
有机合成导学案
安丘一中高二化学下学期导学案 课题有机化合物的合成 课型 新授 课时 1 日期 第 8 周 主备人李 娟 教研组长 刘焕成 包组领导 潘明涛 编号 8--1 教学目标 1、掌握有机合成的关键---碳骨架构建和官能团的引入及转化。
（重点） 2、在掌握各类有机物的性质及相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3、掌握逆合成法一般步骤和关键。
（难点）课前预习案【自主学习】一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质二、烃的衍生物之间的转化关系：名称官能团 主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯三、有机反应的主要类型1、取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
2、加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。
3、消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。
如卤代烃、醇。
4、氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：①绝大多数有机物都能燃烧。
②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。
③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
④能发生催化氧化反应的是醇、醛。
⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。
6、聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。
又分为加聚反应和缩聚反应。
①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。
四、阅读并填空1、有机合成的概念：2、有机合成的任务：3、有机合成的过程：预习自测1．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应2．由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）A、加成—消去—取代B、消去—加成—取代C、消去—取代—加成D、取代—消去—加成3.利用你所学过的有机反应，完成下列问题：（1）CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。
3.5有机合成(第2课时)导学案高二下学期化学人教版选择性必修3
第三章《烃的衍生物》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第五节有机合成(第2课时)【核心素养发展目标】1．结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成2．能正确运用正向合成法和逆向合成法设计合成路线，了解有机合成的发展史【主干知识梳理】一、有机合成的设计方法1．从原料出发正向合成分析法的基本思路基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物示例：以乙烯为原料合成乙酸合成路线一合成路线二2．从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路(1)基本思路：在目标化合物的适当位置断开相应化学键，目的是使得到较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应(2)逆合成分析法设计有机合成路线的思维程序①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化③依据绿色合成的思想，对不同的合成路径进行优选(3)逆向合成分析法应用例析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程①逆合成分析思路②具体拆分步骤如下③写出正向合成路线图1()①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应A ．②③①⑤②B ．③①②④②C ．③①②④⑤D ．②④⑤②②2．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC —COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )①与NaOH 的水溶液共热 ②与NaOH 的乙醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④在催化剂存在的情况下与氯气反应 ⑤在Cu 或Ag 存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热 ⑦用稀H 2SO 4酸化A ．①③④②⑥⑦B ．①③④②⑤C ．②④①⑤⑥⑦D ．②④①⑥⑤3．由1，3－丁二烯为主要原料制取2－氯－1，3－丁二烯时，需要经过的反应类型为( )A ．加成反应取代反应加成反应消去反应B ．加成反应加成反应消去反应C ．取代反应加成反应加成反应消去反应 D ．取代反应消去反应加成反应 4．由CH 3CH==CH 2合成CH 2(OOCCH 3)CH(OOCCH 3)CH 2(OOCCH 3)时，需要经过的反应是( )A ．加成取代取代取代B ．取代加成取代取代C ．取代取代加成取代D ．取代取代取代加成 5．用丙醛(CH 3CH 2CHO)制取聚丙烯()的过程中发生的反应类型依次为( )①取代 ②消去 ③加聚 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原A ．①④⑥B ．⑤②③C ．⑥②③D ．②④⑤6．以和(注明必要的反应条件)提示：①②RCH 2CH==CH 2＋Cl 2−−→−︒C 500RCHClCH==CH 2＋HCl③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：A 反应条件反应物−−→−B 反应条件反应物−−→−C……―→H 7请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)二、有机合成路线的设计及有机合成的发展史1．常见有机物的转化2．有机合成路线设计思路 3．常见的有机合成路线(1)一元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−HX CH 3CH 2X ∆−−−→−溶液NaOH CH 3CH 2OH []−→−O CH 3CHO []−→−O CH 3COOH −−−−→−∆醇、浓硫酸、酯 (2)二元化合物合成路线CH 2==CH 2−→−2X CH 2XCH 2X ∆−−−→−溶液NaOH HOH 2CCH 2OH []−→−O OHCCHO []−→−O HOOCCOOH −−−→−一定条件 链酯、环酯、聚酯(3)芳香化合物合成路线①② 4．解决有机合成题的基本步骤 第一步：要正确判断合成的有机物属于何种有机物，它带有什么官能团，它和哪些知识、信息有关，它所在的位置的特点等第二步：根据现有原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
高中化学选修5导学案-章(有机合成
第四节有机合成[目标导航] 1.明确有机合成所遵循的原则。
2.熟悉常见的反应类型；知道常见的官能团之间的转化方法；了解碳原子骨架的增减方法。
3.明确什么是正合成分析法和逆合成分析法。
4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成的过程4．官能团的引入或转化方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去；②醇的消去；③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代；②烯烃(炔烃)的加成；③烷烃、苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法①烯(炔)烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原。
二、逆合成分析法1．基本思路可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成(见教材)[练一练]1．可在有机物中引入羟基的反应类型是() ①取代②加成③消去④酯化⑤还原A．①②B．①②⑤C．①④⑤D．①②③答案 B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。
消去是从分子中消去—X或—OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。
2．由CH3CH2CH2Cl制备，所发生的反应至少有________。
①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应⑤还原反应⑥水解反应答案②③解析利用逆推法，由目标产物可知，需通过的加聚反应来合成。
而可通过CH3CH2CH2Cl的消去反应制得。
所以发生的反应是卤代烃的消去反应和烯烃的加聚反应。
3．用乙炔为原料制取CHClBrCH2Br，下列方法中最可行的是() A．先与HBr加成后再与HCl加成B．先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C．先与HCl加成后再与Br2加成D．先与Cl2加成后，再与HBr加成答案 C解析制取CHClBrCH2Br，即在分子中引入一个Cl原子和两个Br原子，所以加成时需与HCl加成引入一个Cl原子，与Br2加成再在分子中引入两个Br原子。
第四节 有机合成导学案
课题：第三章第四节有机合成课型：新授课课时：第2课时【学习目标】1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力3.激情投入，享受学习的快乐。
激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。
【使用说明及学法指导】1.依据预习案通读教材和资料书，进行知识梳理，了解有机合成的基本思路。
2.完成预习自测题目，针对自测中出现的错误，进行反思，并填写在“我的疑问”处。
3.限时30分钟，独立完成。
预习案【温故知新】⑴含－OH（可以是等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：____________________⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：___________________________________⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________⑷ RCH2OH ＋CH3COOH浓H2SO4→ CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________【新知识导航】一、有机合成的原则、方法、关键1、有机合成遵循的原则（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。
（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。
然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
2、有机合成题的解题方法①顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
②逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
第3章第四节有机合成导学案
第三章第四节有机合成课前预习教案一、预习目标预习“有机合成”的基础知识。
二、预习内容1．在烃和烃的衍生物中：能发生代替反响有能发生加成反响有能发生消去反响有能发生聚合反响有2.有机合成的思路：就是经过有机反响建立目标分子的骨架，并引入或转变所需的官能团。
思虑：在碳链上引入 C=C的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ (3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
课内研究教案一、学习目标1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团互相转变的一些方法。
2、认识有机合成的过程和基来源则。
3、掌握逆向合成法在有机合成中的应用。
学习重难点：①官能团互相转变的归纳和总结。
②逆合成剖析法在有机合成过程中的应用二、学习过程活动研究阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
(1)剖析草酸二乙酯，官能团有；(2) 反推，酯是由酸和醇合成的，则反响物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇 A与乙醇的不一样之处在于。
此醇羟基的引入可用 B；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得 B。
总结解题思路:①②③[ 思虑 ] 用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？[总结][ 知识拓展 ]科里（Elias James Corey）1990 年 10 月 17 日，瑞典皇家科学院授与美国哈佛大学的有机化学家Elias James Corey 以 1990 年的诺贝尔化学奖，表彰他在有机合成的理论和方法学方面的贡献。
科里从 50 年月后期开始进行有机合成的研究工作，三十多年来他和他的同事们合成了几百个重要的天然产物。
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二、常用方法—逆合成分析法（课后完成）
有机合成的方法包括和。
三、有机合成的一般思路（课后完成）
（1）
（2）
（3）
例题1.请以乙炔为起始物完成下述转化的方程式
2.2.设计一条合成路线以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。
C=C
－X
－OH
－CHO
－COOH
－COO－
2.官能团的消除(以常见反应写出实例)
（1）通过加成反应可以消除例如：
（2）通过消去、氧化或酯化反应可消除。例如：、
、
（3）通过加成或氧化可消除例如：、
（4）通过水解或消去反应消除例如：
3.官能团的衍变
（1）利用官能团的衍生关系进行衍变。例如：
（2）通过某种化学途径使官能团数目发生改变。例如：
（如图所示： ）
3.请说出由CH3CH2Br制备下列物质的方法： 、
4.以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，请写出转化流程图
5.用CH2ClCH2-CH2-CH2-OH为原料制备某有机物，其结构简式如图，请写出原料到产物的转化关系流程路线，并注明反应物和条件。
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班级
二
主备人
学科
化学
导学案编号
课题
羧酸酯（第二课时）
课型
新授课
学习目标：
1．以知识网的形式构建烃及烃的衍生物之间的相互转化。
2.学会官能团的变化和碳链变化的方法
3．初步学会利用正向分析法和逆合成分析法设计合理的有机合成路线。
导学过程
【知识梳理】
Hale Waihona Puke 一、有机合成基础知识1.官能团引入:
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3.4.1 有机合成第一课时【学习目标】1、了解有机合成的过程2、掌握有机合成的基本原则3、掌握各类官能团的引入方法【学习重难点】官能团的相互转化【自主预习】1.什么是有机合成？有机合成是利用_________、_________的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2.有机合成过程3.有机合成的意义（1）制备天然有机物，弥补自然资源的不足（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美（3）合成具有特定性质的、自然界不存在的有机物，以满足人类的特殊需要4.有机合成的任务对___________________________的构建和____________的转化5.有机合成的原则（1）起始原料要___________、__________、__________、_____________。
（2）尽量选择______________的合成路线。
（3）合成路线要符合“_________、__________”的要求。
（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
（5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
【活动探究】1、常见官能团的引入（1）引入的C=C的三种方法_____________、_____________、______________。
①CH3CH2OH②CH3CH2Br + NaOH③CH≡CH + HBr（2）引入卤原子的三种方法____________、______________、_______________。
①CH4 +Cl2②CH2=CH2 + Br2③C2H5OH + HBr（3）引入的-OH的四种方法_________________、____________________、________________________、___________________________。
①CH2=CH2 + H2O②CH3CHO + H2③C2H5Br + NaOH④CH3COOC2H52、官能团的转化a.官能团种类变化：CH3CH2-Br 水解氧化氧化酯化b.官能团数目变化：CH3CH2-Br 消去加Br2c.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br 消去【总结归纳】烃和烃的衍生物间的转化烷烃烯烃炔烃卤代烃醇醛羧酸酯【学以致用】1.写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式：（1）2-氯丁烷（2）2-丁醇（3）2,3-二氯丁烷（4）2,3-丁二醇（5）1,3-丁二烯2.敌草胺是一种除草剂。
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有机合成导学学案、官能团的消除）利用衍生关系引入官能团，如醇羧酸CHR—OH）综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，Br CH CH反应⑧，消去了醇羟基，引入了烯键。
答案：略。
考点二、官能团的引入（参见知识梳理的二、1）+HCN，以丙酮为原料合成有机玻璃的路线如下，在框内填入相应化合物的结构简式。
生成B时同时生成的副产物是______________________B→C是醇的消去反应：（NH2CH2CH【思维启示】：当有机分子内既含有羟基，又含有羧基时，羧羟之间可进行分子内酯化生成环酯，也可进行分子间酯化生成链酯或聚酯。
试解答下列问题：、B的结构简式：A.____________________；B.__________________）用化学方程式表示转化过程①—④。
本题可由起始物出发，根据题给条件：加成反应①生成A和消去反应④生成A是由丁炔二醇完全氢化的产物，A推出后，则B的结构简式也就解决了。
）和。
路HOCHBr+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr转变成消去→加成→消去、空气、乙烯为原料制取、以甲苯合成苯甲酸苯甲酯（，请推下列化合物的结构简式：，写出有关反应方程式。
CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH CH==CH2R—CH2—CH2—Br的结构简式___________________。
乙烯的流程图可表示为CH完成以下问题：）下列化合物可能的结构简式：A___________；E____________；K___________。
）反应类型：（Ⅰ）_____________；（Ⅱ）_____________；（Ⅲ）_____________。
）反应化学方程式：H →K_______________________________________；→E_______________________________________________________；F→G_______________________________________________________。
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第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（1）班级小组姓名【学习目标】1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。
并能写出相应的化学方程式。
2、使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
3、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【学习重点】掌握有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
【学习难点】常见官能团的引入或转化方法【基础知识自学导学】完成大聚焦课堂第32页《知识再现》[探讨学习1]、完成下列有机合成过程：①以CH≡CH为原料合成CH≡CH此过程中涉及到的反应类型有②以为原料制取此过程涉及到的反应类型有③CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOHCH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHOCH2 =CHCOOHH2O，H+此过程涉及到的反应类型有④CH3CHO 和HCHO为原料合成CH2 =CHCHOOH一此过程中涉及到的反应类型有⑤由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。
[探讨学2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？2、碳链增长的途径有哪些？3、碳链缩短的途径有哪些？归纳小结：一、有机合成的关键是(一)、碳骨架的构建1、碳链增长的途径：（1）方法1：卤代烃的取代反应①卤原子的氰基取代如：溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子CH3CH2Br + NaCN→CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋→②卤原子的炔基取代如：溴乙烷→ 2－戊炔：增长两个碳原子CH3CH2Br+ Na-C≡CCH3 →（其中Na-C≡CCH3 的制备：2CH3C≡CH + 2Na →2CH3C≡CNa + H2↑）③苯与R X的取代如：由苯制取乙苯（2）方法2：加成反应①醛、酮的加成反应如：CH3CHO + HCN →CH 3COCH 3 + HCN →②羟醛缩合如：CH 3CH 2CHO + CH 3CH 2CHO →③烯烃、炔烃的加聚、加成反应2、碳链缩短的途径：（1）方法1：烯烃、炔烃及苯的同系物的氧化反应如：①CH 3CH CH 2 ②（2）方法2：碱石灰脱羧反应 如：由醋酸钠制备甲烷：由苯乙酸钠制备苯：3、成环与开环的途径：（1）成环：如羟基酸分子内酯化HOCH 2CH 2COOH →(2)开环：如环酯的水解反应COOCH 2 +2H 2O →COOCH 2思考：你还能找出增长碳链、缩短碳链、成环、开环的反应例子吗？[达标训练]：1、下列反应可以使碳链增长的是( )A 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaCN 共热B 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的乙醇溶液共热C 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br 与NaOH 的水溶液共热D 、CH 3CH 2CH 2CH 3(g)与Br 2（g ）光照2、下列反应可以使碳链增长1个C 原子的是（ ）A 、碘丙烷与乙炔钠的取代反应B 、丁醛与氢氰酸的加成反应C 、乙醛与乙醛的羟醛缩和反应D 、丙酮与氢氰酸的加成反应3、下列反应可以使碳链减短的是（ ）A 、持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物B 、裂化石油制取汽油KMnO 4(H +)KMnO 4(H +)C、乙烯的聚合反应D、溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热4、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为：2C H≡CH C H≡C—CH=CH2下列关于该反应的说法不正确的是（）A、该反应使碳链增长了2个碳原子B、该反应引入了新官能团C、该反应是加成反应D、该反应属于取代反应5、卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物可合成环丙烷的是（）A. CH3CH2CH2ClB.CH3CHBrCH2BrC. CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br6、某氯化聚醚是一种工程塑料，它是由下列物质在虚线处开环聚合而形成的。
该氯化聚醚的结构简式是。
7、按要求完成下列转化，写出反应方程式：（1）CH2===CH2CH3CH2CH2CH3（2）C6H5COONa 环己烷8、用化学方程式表示将甲苯转化为苯的各步反应9、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题。
图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。
（2）写出结构简式：E_____ ______，F___________ ___。
第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成（2）班级 小组 姓名[学习目标]：1、能列举引入碳碳双键或三键、卤原子、羟基、醛基和羧基的化学反应。
并能写出相应的化学方程式。
2、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
『交流研讨』常见官能团的转化反应，写出相应的化学方程式CH 2==CH 2 CH 3CH 2OH CH 3COOHCH 3CH 2X CH 3CHO； ； ； ； ；在以上反应中：在分子中引入C ＝C 的途径是： 在分子中引入卤原子的途径是： 在分子中引入羟基的途径是： 在分子中引入醛基的途径是： 在分子中引入羧基的途径是：（二）官能团的引入与转化结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入C=C 的方法：① ②⑾ ⑨ ⑩ ⑧ ⑦ ⑤⑥ ④ ③(1) ；如(2) ；如(3) ；如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如(4) ；如3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如(4) ；如4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：5、在碳链上引入羧基的方法：(1) ；如(2) ；如(3) ；如小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。
卤代烃在官能团的转化中占有重要的地位。
【达标练习】1、下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（）A. 苯和溴水共热B. 甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合C. 溴乙烷与NaOH水溶液共热D. 溴乙烷与NaOH的醇溶液共热2、下列反应中，不可能在有机化合物分子里引入羧基的是（）A.醛催化氧化B.醇催化氧化C.卤代烃水解D.腈（R―CN）在酸性条件下水解3、下列物质，可以在一定条件下发生消去反应得到烯烃的是（）A.氯化苄（）B.1一氯甲烷C.2―甲基―2―氯丙烷D.2，2―二甲基―1―氯丙烷4、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。
其中正确的组合有（ ）A 、(a)(b)(c)B 、(d)(e)C 、(b)(d)(e)D 、(b)(c)(d)(e)5、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（ ）A. 乙酸与乙醇的酯化反应B. 乙醛与H 2的反应C. 油脂的水解D. 烯烃与水的加成6、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解 反应编号① ② ③ ④ ⑥反应名称7、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：(也可表示为：+║→)实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：请按要求填空：（1）A 的结构简式是 ；B 的结构简式是 。
（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应④，反应类型反应⑤ ，反应类型 。
8、以乙烯为初始反应物可制得正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）。
已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得，（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛（烯醛）：R —CH 2—CH==O+ R —CH 2—CH==OR —CH 2—CH （OH ）—CH （R ）— CHO （Ⅰ） （Ⅱ） （Ⅲ）RCH 2CH===C （R ）—CHO 请运用已学过的知识和上述给出的信息，写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式（不必写出反应条件）。
9、已知：利用上述信息按以下步骤从 合成(部分试剂和反应条件已略去)请回答下列问题(1)分别写出A 、C 的结构简式：A 、___________________C 、__________________(2)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤得到D 的可能结构简式为_______________(3)写出反应②、⑦的化学方程式：②__________________________⑦___________________________。
―H 2O第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（3）班级小组姓名【学习目标】1、通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2、了解原子的经济性，了解有机合成的应用【课前思考】：1、你知道退烧药中的有效成分是什么吗？大量应用的退烧药来源于自然界还是有机合成？2、有机物是天然存在的多，还是有机合成的多？你知道被誉为有机合成大师的科学家是谁吗？二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。
在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括和两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
即：原料→中间产物→产品。
2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。
即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。
选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符绿想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的分析过程：(1)观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，官能团有；(2)逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于；醇羟基的引入可用和法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为，乙烯和水加成生成乙醇。