有机化学试题和答案解析

**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A班级：____________ 学号： _______________ 姓名：________________阅卷教师：_______________ 成绩： _______________________________大题号——一二三四五六总分得分.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10 分）3.4.CHO序号5.OH1.6.苯乙酰胺7.邻羟基苯甲醛8.对氨基苯磺酸9.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醚二•试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。

（每空2分，共48分），完成下列各反应6.CH 3COCI丁1, B 2H 6.2, H 2O 2, OH -'1, Hg(OAc )2,H 2O-THF* 2, NaBH 42. CH 二 CHBr KCN/EtOH --------► I ,| + C12高温、高压. ①。

3J® H 2O Zn 粉CH = CH 2HBU① CH 3COCH 3② H 2O HHIO4 6.7.8.CH 3+ H 2O OH- SN i历程Cl9.12.HNO 3--------- ►H 2SO 4Fe,HCI (CH 3CO) 2OBr 2NaOH)—NaNO 2 H 3PO 2 H 2SO 4OOllC —CH 3C 2H 5ONa C 2H 5ONa.选择题。

(每题2分，共14分)1•下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是()ABC(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr对CH a Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O -A ，相同，B ，对映异构，C ，非对映体，D ，没关系5.下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 32. (D). OH -3. F 列化合物中酸性最强的是((A) CH 3CCH (B) H 2O(C) CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH4. (E) C 6H 5OH(F) p-CH 3C 6H 4OH指出下列化合物的相对关系(3CH 3B 、C 2H 3OH COOHH)6.下列反应的转化过程经历了 （)五. 从指定的原料合成下列化合物。

（任选3题，每题5分，共15分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成H 3C 、£=CHCH 2CH 2CH 2CH=CH 3C/CH 3 03H 3C H 3CH 3C CH —— H 2C3CH 2\C CH H 2A 、亲电取代B 、亲核加成C 、正碳离子重排D 、反式消除7•能与托伦试剂反应产生银镜的是（ ） A 、CCI 3COOH C 、 CH 2CICOOHB 、CH 3COOH D 、HCOOH四.鉴别下列化合物（共5分）NH 2 CH 2NH 2CH 2OH CH 2Br、 、 、2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:CH20HCH 三CHCH3CHCHO, HCHOCH3六. 推断结构。

（8分）2- （ N , N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写 出英文字母所代表的中间体或试剂:HN(C 2H 5)2 ” DA »AlCI 3* B (C 9H 10O)CH 31. 2.A 卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher投影式等；（2 ）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反 应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3 ）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析 测试手段，不同方案之间存有难易之分。

1. （ Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2. 4 —环丙基苯甲酸3. （S ） —环氧丙烷4.3 , 3-二甲基环己基甲醛5. a —萘酚------- O10..试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应 式。

（每空2分，共48分）命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）6.8.9.CH 2CH 2IHOCH 2CH 二 CCH z CH z CH z Br2-phe ny lacetamideNH 2OHCHO11.I12.C1C1IOHCCHCH 2CH 2CH 2CHOQ-CHM fi Br Q^H<XCH3h CHt 3 E :CHgCH 3 cn 37. 9. 4. 5. 6.CO 2CH 3CH 2OHCl（下面）8.CH 3COCH 2CH 2CHOOH CH 3CH10.CH 3ICH 2CH 2 ICH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 332..选择题。

（每题2分，共14 分）四.鉴别（ ：5分，分步给分）））白㈣理叫/醉J 》f ~-(―)1 N UNO,n△J (―> .{-五..从指定的原料合成下列化合物（任选3题，每题5分，共15 分）CH 3 N02NH 2CH 3NaOH---------NaNO 2 H 3PO 2---- A------ ►H 2SO 4 Br1.1. B2. B3. D4. A5. C6. C7. D六.推断结构 （每2分，共8分）1, Na, NH 3（l^ CH 1,Na, NH 3（l ） »2, CH 3CH 2BrCHO2, — 3, H 2OCH 3 OHHCN 一 CH 3C ——CH —CN► I3.CH 34.H2 -Lin dlarOHCH 3COCH 3BSNaOH.OTM5.HC 三 CHCH 2OHCH 3CHCHOCH 3CCHOCHCH 3 OH -+ HCHO下q5.**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2学期考核试卷课号：EK1G03A课程名称：有机化学 A 试卷编号：B班级： ____________ 学号： _______________ 姓名： ________________ 阅卷教师：_______________ 成绩： _______________________________ 大题号——一 二三四五六总分得分、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共 8题，每题1分，共计8分）1.CH 3CH 3CH 2CHCHCH 3CH 2CH 32.CH 3CH =CCH 3CH 33.4.序号NHNH 22 , 2-二甲基-3 , 3-二乙基戊烷7.3 , 4-二甲基-2-戊烯8.a-甲基-3-氨基丁酸二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）1、由于烯烃具有不饱和键，其中n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。

（）2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。

（）3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）4、羧酸在NaBH 4的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。

（）5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。

6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。

（）7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。

（8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，（）三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）1、下列物质在常温下能使溴水褪色的是（）A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯2、羧酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）A 酰卤B酸酐C酰胺CH3CH =CCH33 33、按照马氏规则，Cl与HBr加成产物是（BrCH3CH2CCH3 CH3CHCHCH 3 CH3CHCHCH 3A ClB Cl BrC Br Cl4、下列物质容易氧化的是（）A 苯B烷烃C酮D醛四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16 分）（1）乙烷、乙烯、乙炔（2 ）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷）称为重氮化反应。

CH3CHCHCHI Br Br五、选用适当方法合成下列化合物(共7题，每题4分，共28分)(1)丙炔异丙醇(3) 1-溴丙烷3-溴丙烯CH3CH2CH2 C CH3 --------- -- CH3C-CCH2CH2CH3O CH3(CH 3)2CHOH 4 (CH3)2CCOOH OH⑹ CH3CH2CH2OH HC 三CCH 3⑺ H2^=CHCH 3H2C = CHCH 2COOH六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24 分）1、A、B两化合物的分子式都是C6H12 , A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮,B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

（1）HBr ；（2）KOH （醇溶液）；（3）H2O（H2SO4催2、某醇依次与下列试剂相继反应化）；（4）K262O7+H 2SO4，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A的分子式为C4H9O2N（A），无碱性，还原后得到C4H11N（B），有碱性，（B）与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C），（C）能进行碘仿反应。

（C）与浓硫酸共热得C4H8 (D ), ( D)能使高锰酸钾褪色，而反应产物是乙酸。

试推断( A)、( B)、( C)、( D)的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CH0和乙二醛。

推断A和B的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程(机理)H 3C\ CH 3H +H 3C C CH一 >=< : H 3C H 2C ——C H 2H 3C\ /CH 3 QCHCH 2CH 2CH 2CH 二c 、H 3C CH 3CH 2B 卷参考答案及评分标准特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1 ）命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影式等；（2 ）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反 应步骤达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说不做要求；（3 ）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析 测试手段，不同方案之间存有难易之分。