有机化学第六版李景宁
有机化学第六版李景宁
简介
《有机化学第六版》是由中国化学会有机化学专业委员会主编的有机化学教材，著名有机化学教育家李景宁担任主编。
本教材自首次出版以来，已经历了五次修订，本版是在前五版的基础上做出了全面的更新和改进。
内容概述
本教材共分为18章，涵盖了有机化学的基本概念、结构与性质、官能团化学、反应机理、合成方法等方面的内容，旨在培养学生对有机化学的理解与应用能力。
每一章都有详细的文字说明、配图和实例，力求深入浅出地讲解有机化学的重要知识点和原理。
第一章：有机化学的基本概念
本章主要介绍了有机化学的定义、历史和发展，以及有机化合物的命名规则和结构，为后续章节的学习打下基础。
第二章：有机化合物的结构与性质
本章重点讲解了有机化合物的结构与性质之间的关系，介绍了官能团的分类和特性，以及分子的物理性质和化学性质。
第三章：碳链的化学
本章讨论了碳链的基本性质和构建，包括碳骨架的构建原则、烷烃的分类和命名、立体化学等内容。
第四章：烃类化合物
本章介绍了烃类化合物的基本性质和分类，包括烷烃、烯烃和芳香烃的命名、结构和性质以及它们的常见反应。
第五章：官能团化学
本章主要介绍了常见的官能团，包括醇、醚、醛、酮、酸和酯等，讲解了它们的结构、性质和反应。
第六章：有机化合物的光谱学
本章讲解了有机化合物的光谱学，包括红外光谱、质谱和核磁共振光谱的原理、操作和解读方法。
第七章：有机化合物的化学键和反应机理
本章重点讲解了有机化合物中的化学键和反应机理，包括
键的极性和键的断裂形式，以及常见的有机反应机理。
第八章：有机化合物的取代反应
本章介绍了有机化合物的取代反应，包括自由基取代反应、亲电取代反应和亲核取代反应。
第九章：加成和消除反应
本章讲解了加成和消除反应，包括N-加成、C-加成和酮-醇异构化等反应。
第十章：有机化合物的重排反应
本章介绍了有机化合物的重排反应，包括氧杂环化、环碳
重排和位移重排等反应。
第十一章：醇、酚和卤代烃的合成
本章重点介绍了醇、酚和卤代烃的合成方法，包括氧化、
还原、卤代反应等。
第十二章：醛和酮的合成
本章讲解了醛和酮的合成方法，包括酮和醛的氧化还原反应、实验室合成等。
第十三章：羧酸和酯的合成
本章介绍了羧酸和酯的合成方法，包括氧化、酯化和羧酸的分解等。
第十四章：芳香醇和酚的合成
本章重点讲解了芳香醇和酚的合成方法，包括碳基和氧基的亲电取代反应等。
第十五章：胺的合成
本章介绍了胺的合成方法，包括胺的取代反应、羧酸的还原等。
第十六章：有机化合物的质谱分析
本章主要介绍了有机化合物的质谱分析方法和解读技巧。
第十七章：有机化合物的核磁共振分析
本章讲解了有机化合物的核磁共振分析方法和解读技巧。
第十八章：有机化合物的红外光谱分析
本章介绍了有机化合物的红外光谱分析方法和解读技巧。
总结
《有机化学第六版》是一本有机化学教材中的经典之作，
经过多次修订和改进，已成为国内外众多高校有机化学教学的首选教材。
本教材详细而全面地介绍了有机化学的基本概念、结构与性质、官能团化学、反应机理、合成方法等方面的内容，适合有机化学专业的学生使用。
无论是对于初学者还是对于进阶学习者，本教材都能提供丰富的知识和实例，帮助学生深入理解有机化学的重要概念和原理。
有机化学下册课后答案李景宁
有机化学下册课后答案李景宁第⼗⼆章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯⼆甲酸 (4) 9，12-⼗⼋碳⼆烯酸(5) 4-甲基⼰酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁⼆酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基⾟酸2.试以反应式表⽰⼄酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl ⼲醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。
按lewis酸碱理论：凡可接受电⼦对的分⼦、离⼦或基团称为酸，凡可给予电⼦对的分⼦、离⼦或基团成为碱。
8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: ⽔>⼄炔>氨;②酸性: ⼄酸>环戊⼆烯>⼄醇>⼄炔（2）按碱性降低的次序排列下列离⼦:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有⼀个不饱和度，⽽其氧化产物B含有两个不饱和度。
产物DC5H10有⼀个不饱和度。
从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为⼰⼆酸；A的结构式为环⼰醇。
10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原⼦数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成⼆元酸，所以分⼦量=66*2=132。
故⼆元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分⼦量为179，它易⽔解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br C H
⑶ meso-3，4-二硝基己烷
CH3
即：
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R，3S，4S) -3，4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型？
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
有机化学课件(李景宁主编)第14章-含氮有机化合物
硝基化合物的命名： 以烃为母体，硝基 作取代基
CH3
CH3CH2NO2
CH3 CH CH3
CH3 C NO2
硝基乙烷 nitroethane （1°，伯）
NO 2
2 –硝基丙烷
2-nitropropane （2 °，仲 ）
CH3 2 –甲基-2-硝基丙烷 2-methyl-2-nitroprppane
Compounds CH3NO2
MW.
61
b.p.(℃)
101
CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
58
60
56.5
97.2
芳香族硝基化合物：无色或淡黄色高沸点液体或固体； 有苦杏仁
味。不溶于水，溶于有机溶剂。
多硝基化合物：是黄色晶体，多硝基化合物通常具有爆炸性，
可用作炸药。叔丁基苯的某些多硝基化合物具有类似天然麝香的 气味，可用作香料
O R CH N
Na
O
O
酸式 （较少）
结论：脂肪族含有α－氢原子的伯或仲硝基化合物能逐渐溶 于NaOH溶液中而生成钠盐。
（3）与羰基化合物缩合
有α- H的硝基化合物在碱性条件下可以发生类似于羟醛缩 合、克莱森缩合等反应以及Michael反应。
O C H3NO 2 + 3 H C H HO
C H2O H
OH
卤原子邻对位有吸电子基团时，如硝基，对苯环的亲核取代
反应有活化作用：
Cl
OH
Na2CO3 H+
130o
NO2 Cl
NO2 OH
NO2 Na2CO3 H+
100 o
reflux NO2
Cl
NO2
NO2 OH
有机化学(李景宁)6
Stereo-
构象异构（交叉式/重叠式，椅式/船式） conformational
第一节 物质的旋光性
一、平面偏振光和旋光性
光波是电磁波，① 振动方向与前进方向垂直；
② 在垂直于前进方向的任何可能的平面上振动。
A
光源
A A’ 普通光
A’ 偏光
平面偏振光：只 在一个平面上振 动的光。简称偏 振光或偏光。
：
COOH
H
HO C* H
CH3CH2 C*CH2OH
CH3 乳酸
CH3 2-甲基-1-丁醇
这种连接4个不同的原子或基团的碳原子称为不对称 碳原子，通常用*标出。
若与一个碳原子连接的4个原子或基团有2个是等同 的，则分子无对映异构，也无旋光性。
具有手性的分子
二、手性和对称因素
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
发酵乳酸 α - 3.8°·m2·kg-1
α
二、旋光仪和比旋度
1. 旋光仪 The Polarimeter
起偏镜
样品管
检偏镜
钠光灯 平面偏振光
光平面旋转
测定过程：调零（以两个棱镜的晶轴平行时为零点） ——盛液——旋转刻度盘至能观察到亮度为止—— 读数（旋光度）。
2. 比旋光度 Specific Rotation
7个对称面
具有对称面的分子与其镜像能够重合而无对映 异构和旋光性。
2. 对称中心——若分子中有一点i，通过i点画任何直
线，若在离i点等距离的直线两端有相同的原子或基团
，则i点就为该分子的对称中心。如：
Br
H
.i
CC
. CH3 i
Br
Br
H
Br
有机化学---李景宁主编复习资料说课材料
一、烯烃的系统命名1、选择主链选择含有双键做主链，以主链的碳原子的数目叫做“某烯烃”；2E-3,5-二甲基-2-己烯2、给主链进行标号，把主链的碳原子进行标号；3、标明双键的位次；将双键的位置放在最小的位次，放在烯烃的名称前面；4、其它烯烃的命名与烷烃的相同；5、顺式与反式的命名对于顺式和反式只适用于有两个基团相同的情况顺式--结合在双键碳原子上的两个基团在同侧的情况。
反式--结合在双键碳原子上的两个相同的基团在异侧。
CH3ClHCH3(1E)-1-chloro-2-methylbut-1-ene对于复杂的烯烃的命名。
常用Z/E 命名法规则：A>B,C>D--Z型结构A<B,C>D--E型结构21C 54A 6321A64C5 3Z型结构 E型结构CH3CH3CH3 H(2Z)-3-methylpent-2-eneCH3CH33CH3(3E)-2,3-dimethylhex-3-ene二、烯烃的化学性质（一）亲电加成反应1与酸的反应：马氏规则（1）与卤化氢的反应：卤化氢和烯烃的加成，可得到一卤代物。
反应在CS2、石油醚或冰醋酸，浓的氢溴酸和氢碘酸也能和烯烃的反应，浓盐酸反应需要加入催化剂（AlCl3）才可以发生反应。
卤化氢的酸性强度为：HI>HBr>HCl。
马氏规则：凡是不对称的烯烃和酸的加成，酸中的氢离子加到含氢多的碳原子上，其他的卤素原子加到含氢原子少的碳原子上。
CH2H3+Br H C H3CH3Cbut-1-ene2-bromobutane（2）与卤素的加成反应烯烃能与卤素单质发生加成反应，生成在相邻的两个碳原子上个带一个卤素原子。
（反应在常温下就是迅速、定量的进行）溴的CCl4溶液与烯烃的反应，作为烯烃物质的检验方法。
烯烃与碘单质很难反生反应，一般用氯化碘或溴化碘与之反应可以与碳碳双键定量的反应。
卤素的活泼性：氟>氯>溴>碘烯烃与卤素的水溶液可以发生加成反应，卤素与水发生化学反应，卤素原子带有正电荷，加成在含氢原子较多的碳原子上。
有机化学(第六版)
2018年高等教育出版社出版的图书
01 成书过程
03 教学资源 05 作者简介
目录
02 内容简介 04 教材特色
基本信息
《有机化学（第六版）》是由李景宁主编、高等教育出版社2018年出版的“十二五”普通高等教育本科国家 级规划教材，可作为高等师范院校化学类专业教材，也可供其他各类院校相关专业选用和参考。
该教材从1979年第一版面世以来，本着“与时俱进”的精神，持续沉淀编者们多年的教学经验，使其既涵盖 有机化学基本概念、基本理论、基本方法和基本反应机理，又反映时代特色和学科发展的方向。值此“互联网+” 的信息时代，第六版教材重点在以下方面进行了修订：
一、保留了第五版的基本框架，仍按官能团体系分为烃类、烃的衍生物和专论三部分论述。烃类和烃的衍生 物各章结构：各类化合物的结构、命名；各类化合物的性质、用途；典型反应及其反应机理；各类化合物的制备 方法；重要的化合物介绍；习题等。对个别章节进行了删减和调整，特别是将第五版中的“知识拓展”部分，以 及光盘版中的“化学史”等资料，加以整合，并增加了涉及生活与科技前沿的“知识拓展”内容，如青蒿素发展 和Heck反应等，以二维码的形式进行展现，实现了手机扫描下的阅读。
谢谢观看
该书共二十一章，是在第五版教学实践的基础上修订的，分上、下两册，仍按官能团体系分三部分叙述，第 一部分为烃类；第二部分为烃的衍生物；第三部分为专论，主要叙述天然和生物有机化合物。
成书过程
成书过程
《有机化学（第六版）》由李景宁主编，杨定乔、潘玲、汪朝阳任副主编，以及教学一线的教师王辉、陶敬 奇（华南师范大学），王芒、李燕（东北师范大学），薛思佳（上海师范大学），曾润生、赵蓓（苏州大学）， 潘英明、覃江克（广西师范大学）等参与编写。
有机化学李景宁教学设计
有机化学李景宁教学设计.docx有机化学教学设计编号01授课题目（章、节）第一章绪论第一节有机化学后研究对象第二节共价键的一些基本概念授课类型理论课授课时间第周第次教学目的及要求1、了解有机化合物和有机化学2、有机化学的产生与发展3、理解有机化合物的特点4、共价键理论5、共价键理论的键参数6、共价键的断裂，点1.有机化合物的特点2.共价键理论及键参数隹点共价键理论及键参数,会法_手段讲授法、模型展示：P电子云学过程设计3分钟5分钟10分钟35分钟27分钟5分钟5分一、组织教学1、清点学生出勤人数2、填写教学日志二、复习引入：由化合物的分类引出有机化合物概述三、讲授新课：第一节有机化学有研究对象(一)从尿素的人工合成说起1、有机化合物；2、有机化学(二)机化合物的特性：1、有机化合物容易燃烧；2、有机化合物熔点、沸点低；3、有机化合物一般难溶于水而已溶于有4、有机化合物一般不导电、是非电解质;5、有机化合物反应速度比较慢、反应复杂、常有副反应；6、有机化合物结构复杂、种类繁多(三)共价键理论1、共价健理论键三原则2、共价键参数键矩3、共价健断裂分子轨道理论及成键长、键角、键能、均裂、异裂五、告知学生下一次讲授内容，提前预习乍业及思题无阿资料有机化学李XX主编高等教育出版社果后小结有机化学教学设计编号02，课题目（章、节）第三节研究有机化合物的一般步骤第四节有机化合物分类和官能团授课类型理论课授课时间第周第次教学目的及要求1、掌握有机化合物的表示方法2、掌握有机化合物的反应类型，点研究有机化合物的一般步骤有机化合物分类和官能团隹点有机化合物分类和官能团,会法_手段讲授法、模型展示：SR，杂化、SP杂化、SP杂化二过孝程与教学步骤、内容、方法、手段、板书设计等时1可分配一、组织教学1、清点学生出勤人数2、填写教学日志二、复习引入：复习有共价健理论三、讲授新课：第三节研究有机化合物的一般步骤(一)、分离提线、纯度检定(二)、实验式和分子式确定(三)、结构式确定第四节有机化合物分类和官能团1、按反应历程分类(1)均裂与自由基反应(2)异裂与离子型反应2、按反应形式分类(1)取代反应(2)加成反应(3)聚合反应3分钟10分钟10分钟15分钟2017分钟(4)消除反应(5)重排反应四、布置作业教材P15页2,3,5,7乍业及思题教材P15页2,3,5,7阿资料有机化学李XX主编高等教育出版社果后小结有机化学教学设计编号03，课题目（章、节）第二章烷炫第一节烷炫的同系列及同分异构现象第二节烷炫的命名授课类理论课授课时间第周第次教学目的及要求1、学习掌握烷炫，向分异构象轨道杂化SP3杂化等基本概念2、掌握烷炫的命名方法，点烷炫的系统命名法，结构，烷基自由基的稳定性隹点烷炫的结构特点和命名，烷基自由基的稳定性,会法_手段讲授与练习法模型展示：甲烷、乙烷程教设学计、叶过教学步骤、内容、方法、手段、板书设计等酉时间分一、组织教学3分钟1、清点学生出勤人数2、填写教学日志2分钟二、复习引入：1、有机化合物中碳原子的结构特点;40分2、有机化合物的分类三、讲授新课：第一节烷炫的同系列及同分异构现象30分钟1、同系列2、同分异构10分钟3、伯、仲、叔、季碳原子分钟第二节烷炫的命名1、普通命名法2、系统命名法四、课堂练习：用系统命名法进行烷炫的命名练五、课堂小结:乍业及思_题思考题：由饱和链炫的结构特点说明其化学性质。
有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃
总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
构造异构——分子式相同，原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构：
位置异构:（官能团变位）
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）
总目录
Cl >H，Br >CH3 （E）-
I >CH3，Br >H （Z）-
（E）
（Z）
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能：烯烃 > 烷烃，所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
（1）稳定性：反式 > 顺式 （2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意：
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法，在大多数情况下，不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而 反式不一定是E构型。例如：
有机化学课件(李景宁主编)第2章_烷烃
第二节 烷烃的命名法
一、普通命名法 通常把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的 数目。1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、 庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。
甲烷 CH4 methane 乙烷 C 2 H6 ethane 丙烷 C 3 H8 propane 丁烷 C4H10 butane 戊烷 C5H12 pentane 己烷 C6H14 hexane 庚烷 C7H16 heptane
次乙基
ethylidyne
三、系统命名法
1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的 命名法，叫做日内瓦命名法。后由国际纯粹和应用化学联合会 （International Union of Pure and Applied Chemistry简 称IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。 我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命 名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原 则》，简称CCS命名法。
辛烷
C8H18 octane
壬烷
C9H20 nonane
癸烷
C10H22 decane
十一烷
C11H24 undecane
碳架异构体用正、异、新等词头区分:
直链烷烃叫“正某烷”，英文词头 normal ，简写为 n在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”，英文词头 iso，简写为 i在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷”，英 文词头 neo
4-丙基-8-异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷
CH3CH2
有机化学课件(李景宁主编)第14章_含氮有机化合物习题
浓 NaOH CHO + CHO + CH 3 KMnO 4 KOH N K COOH COOH N COOH COOH KMnO 4 N O CH 2OH 稀 OH
－
+ O COOH
CH 3COCH 3
O
CH=CH COCH 3
碳水化合物
一、三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个
CHO
3、化合物A（C8H17N）其NMR中无双峰，A与2molCH3I反应后再与 湿的Ag2O作用，并加热生成B（C10H21N），再重复以上反应则生成 三甲胺及1，4—辛二烯和1，5—辛二烯，给出A、B 的结构并写出有 关反应方程式。
4、化合物A（C6H13O2N）有旋光性，A与HNO2作用放出N2，与 NaHCO3作用放出CO2，A与HNO2的水溶液作用生成B（C6H12O3）， B仍有旋光性，B与浓H2SO4作用于脱水生成C（C6H10O2），C能使 KMnO4溶液褪色，与酸性KMnO4作用并加热则生成草酸和2—甲基丙 酸，写出A、B各对映异构体的Fisher投影式，并用R/S命名法命名， 写出C的结构式。
A 伯胺
B 仲胺
C 叔胺
D 都可以
）
7、下列化合物能溶于稀盐酸的是（ A 苯胺 B 苯酚 C 苯甲酸
D 乙酰苯胺
8、下列化合物碱性最强的是（ ） A CH 3COO-+NH4 C CH3CONH2 A 5％盐酸水溶液 B CH3(CH2)3NH2 D H2NCH2COOH ） D银氨溶液 B 苯磺酰氯和NaOH C 乙酸酐
9、能区分苯胺和N－甲基苯胺的是（
10、反应C6H5NH2 + H2SO4(1mol) A
SO3H NH2