第八章——有机化学课件PPT
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《有机化学课件》ppt课件
04
含氮有机化合物
胺类化合物结构与性质
胺类化合物的结构特点
含有氨基(-NH2或-NHR或-NR2)的有机化合物，根据氨基的数目 可分为伯胺、仲胺和叔胺。
胺类化合物的物理性质
低级胺具有刺激性气味，易溶于水，高级胺为固体，难溶于水。
胺类化合物的化学性质
具有碱性，能与酸反应生成盐；易被氧化成相应的醛、酮或羧酸； 能与卤代烃发生亲核取代反应生成季铵盐。
反应机理探讨及实例分析
1 2
反应机理类型
包括亲核反应、亲电反应、自由基反应等，每种 类型都有其独特的反应条件和机理。
反应实例分析
通过具体实例，如酯化反应、酰胺化反应等，详 细解析反应过程、反应条件及影响因素。
3
反应选择性和立体化学
探讨反应中的选择性问题，如区域选择性、立体 选择性等，糖 分子脱水缩合而成的高分子化
合物。
糖类化合物的性质
具有还原性、成苷反应、氧化 反应等。
脂类化合物结构与性质
脂肪
由甘油和脂肪酸组成的三酰甘 油酯，是生物体内重要的储能
物质。
磷脂
含有磷酸基团的脂类化合物， 是构成生物膜的重要成分。
固醇
一类具有环戊烷多氢菲母核的 化合物，包括胆固醇、维生素D 等。
有机化合物特点与分类
特点
有机化合物通常含有碳元素，具有多 样性、复杂性和可变性等特点。
分类
根据碳骨架的不同，有机化合物可分 为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等；根 据官能团的不同，可分为醇、酚、醚 、醛、酮、羧酸、酯等。
有机化学研究意义
揭示生命现象
有机化学是生命科学的基础，通 过研究生物体内的有机化合物， 可以揭示生命现象的本质和规律
含有嘧啶环的有机化合物，具有多种 生物活性，如抗病毒、抗肿瘤等。
有机化学课件第八章不饱和碳氧双键化合物
O C C C O N C C C OR C C C N C C C
等
，
，
，
O
产生碳负离子的体系(G-C-H)有：
CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH3NO2 , NCCH2COOR , PhCH2CN , RMgX , R2CuLi
O
Michael加成产物的结构为：
C G
C
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本 章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物 碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析 碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮 不饱和羧酸 不饱和羧酸衍生物 醌
不饱和羰基 化合物
OCOR CH3 C OR CH3 C O O
NHR RMgX CH2 C R OMgX H2O
NHR CH3 C R O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O 700℃ AlPO4 800℃ Fe CH2 C O + CH 4 CH2 C O + H2O
1,2-加成产物
O CH3 CH CH C CH3 R H
Michael 加成产物
O R2C CH CR' + LiCuR''2
1) Et 2O 2) H2O
O R2C R'' CH H CR'
R2CuLi与α,β-不饱和羰基化合 物只发生1,4-加成
O
O 1) PhMgX,干醚 CH CH C C(CH3)3 2) H2O
等
，
，
，
O
产生碳负离子的体系(G-C-H)有：
CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH3NO2 , NCCH2COOR , PhCH2CN , RMgX , R2CuLi
O
Michael加成产物的结构为：
C G
C
Chapter 8 不饱和碳氧双键化合物
本 章内容
1
2 3 4 5
不饱和羰基化合物 碳酸衍生物
1,3-二羰基化合物在合成中的应用
碳氧双键化合物的分析 碳氧双键化合物的制备
8.1 不饱和羰基化合物
8.1.1 不饱和羰基化合物的分类
根据种类分类
不饱和醛酮 不饱和羧酸 不饱和羧酸衍生物 醌
不饱和羰基 化合物
OCOR CH3 C OR CH3 C O O
NHR RMgX CH2 C R OMgX H2O
NHR CH3 C R O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O 700℃ AlPO4 800℃ Fe CH2 C O + CH 4 CH2 C O + H2O
1,2-加成产物
O CH3 CH CH C CH3 R H
Michael 加成产物
O R2C CH CR' + LiCuR''2
1) Et 2O 2) H2O
O R2C R'' CH H CR'
R2CuLi与α,β-不饱和羰基化合 物只发生1,4-加成
O
O 1) PhMgX,干醚 CH CH C C(CH3)3 2) H2O
第八章有机化学基础_PPT幻灯片
直链饱和烃： 甲、乙、丙、丁、戊、、己、庚、辛、壬、癸。
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
H2 C
பைடு நூலகம்H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
戊烷
辛烷
支链饱和烃：找主链，标位置。
CH3
CH3
CH2
H2
H2 H2 H2 H2 H2 H2
H2
H3C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
C
CH3
CH3
3，3-二甲基- 10-乙基-十二烷
不饱和烃 8-甲基- 3-壬烯
芳香烃
OH
COOH
CH3
CH3
2-甲基苯酚 邻甲基苯酚
有机化合物的异构现象
构造异构：分子中各个原子相互连接方式和次序叫 构造。 分子式相同而构造不同的化合物称为构造异 构体。
碳链异构：分子中各个碳原子连接次序不同而形成的异构体。
H3C
H2 C
பைடு நூலகம்H2 C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
H C
H2 C
H2 C
CH3
CH3
CH3
H3C
H2 H CC
H2 C CH3
H2C CH2
H2C CH
H2C
CH2 CH2
CH2
芳香族化合物
CH3
OH
CH3
CH3
杂环化合物
N
S
CH3 O
N
CH3
H N
H N
2、根据分子中所含的官能团
有机化合物命名原则
采用系统命名法，先确定分子主链，在主链构成的 主体化合物名称基础上，添加反映取代基情况的接 头词或结尾词，构成有机化合物名称。
H 2 C
H
O H H 3 C C
C H 3
基础有机化学(邢其毅、第三版)第八章PPT
§8 .卤代烃8.1 卤代烃的分类及命名8.2 化学性质I ---亲核取代反应8.3 化学性质II---亲核取代反应机理 8.4 化学性质III -消除反应8.5 化学性质IV --与金属反应8.6 化学性质V --还原反应8.7 总结8.1 卤代烃的分类及命名1、分类：A.按含卤原子的个数分类a.单卤代b.多卤代B.按卤原子所连的碳分类a. 1°（伯）卤代烷b. 2°（仲）卤代烷c. 3°（叔）卤代烷2、命名：B.8.2 化学性质I ---A.CH3CH2ONa CH CH CH OCH CH CH CH CH BrWillimenson法合成醚C.酸解反应1o or 2D.氨（胺）解反应E.氰解反应8.3 化学性质II---亲核取代反应机理SS N2反应特点：亲核试剂沿C-X键轴背面进攻，然 a.后再断裂C-X键；b.过渡态有五个基团，中心原子由 sp3杂化转化为sp2杂化；排斥力加 大，空间影响显著；c.反应后构型发生翻转；d.亲核试剂的亲核性强对反应有利。
SSS N1反应特点：C-X键首先断裂形成碳正离子；a.b.过渡态为平面结构，中心原子由sp3杂化转化为sp2杂化；c.亲核试剂可以从碳正离子两侧与之结合,生成等量的对映体，即发生消旋化d. 与亲核试剂的亲核能力无关。
S8.4Saytzerff规则：生成取代较多的烯烃B,消除反应机理及立体化学E2机理2, E2消除反应立体化学CH CH在稳定的构象中消除反式共平面的Ph3, SOH亲1. 与Na的反应A. Wurtz反应：2.绝对乙醚或THF RX (or PhX ) + MgRMgX (or PhMgX ) + HY RH(or PhH)+MgXOHTHFd.H+O RMgX (or PhMgX ) +8.6 化学性质V ---总结总结1.伯卤代烃易发生取代反应，叔卤代烃易发生消除反应；2.一级卤代烃，烯丙基(苄基)卤代烃按照S N2机理；三级卤代烃，烯丙基(苄基)卤代烃按照S N1机理；3.S N2构型反转；S N1外消旋化；4.格氏试剂用于合成各种醇。
有机化学第08章
3,3二甲基2丁酮 (pinacolone)
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
优先发生能够生成稳定碳正离子的过程
31
➢ 不对称邻二醇的例子：
OH OH H3C C C H
CH3 H 2-甲基-1,2-丙二醇
机理：
OH OH H3C C C H
CH3 H
H2SO4
H2SO4
CH3 O H3C C C H
H
2-甲基丙醛
OH
H3C C C H CH3 H
PCC PCC
O
H 醛
Me O
Me
O 2°
O 酮
15
(2) Oppenauer氧化
OH
O
R1
R2 H
+
Al(OR)3
O
OH
+
R1 R2
环状过渡态：
i-PrO Oi-Pr
Al
O
O
R2
H
R1
OH
O
Al(Oi-Pr)3
丙酮
16
(3) 有机氧化试剂氧化
➢ Swern 氧化
OH 1°
➢ Dess-Martin 氧化
H2CrO4
CH3CH2CH2COOH 羧酸
OH CH3CH2CHCH3
2° OH
2°
CrO3 aq. H2SO4
(Jones试剂)
O CH3CH2CCH3
酮
O
Na2Cr2O7
aq. H2SO4 酮
13
Sarett试剂：温和，不氧化C=C双键
CrO3 + 2 N
OO N Cr N
O
Sarett试剂
H3C
Br CH3
CH3 OH 1) TsCl
有机化学ppt课件完整版
重排反应通常发生在含有不稳 定结构或官能团的化合物中， 需要加热或加入催化剂。在重 排过程中，分子的骨架结构可 能发生变化。
重排反应在有机合成中具有重 要的应用价值，可以用于合成 具有特定结构或官能团的有机 化合物。同时，重排反应也是 研究有机化合物结构和性质的 重要手段之一。
08
有机化学在生活中的应 用
定义
特点
加成反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用 于合成各种烯烃、醇、醛、酮等有机化合物。
应用
加成反应通常发生在分子中的不饱和键上，需要一定 的反应条件和催化剂。
消除反应
定义
消除反应是指有机化合物分子中 失去一个小分子（如水、卤化氢
等），形成不饱和键的反应。
种类
包括脱水消除、脱卤化氢消除、 热消除等。
反应。此外，醇还可以与酸反应生成酯，是重要的有机合成原料。
酚类化合物结构与性质
结构特点 酚类化合物的分子中含有苯环和羟基（-OH）官能团，通 式为Ar-OH，其中Ar为苯基或其衍生物。
物理性质 酚类化合物一般为无色或淡黄色的固体或液体，具有特殊 的气味和较强的毒性。酚的熔点和沸点较高，易溶于有机 溶剂。
化学性质
03
可发生加成、氧化、还原等反应，如与氢气加成生成醇，被弱
氧化剂氧化成酸。
酮类化合物结构与性质
结构特点
羰基(C=O)两侧连接烃基或芳基，无双键性质。
物理性质
沸点较高、难溶于水、易溶于有机溶剂。
化学性质
主要发生加成和还原反应，如与氢气加成生成醇，被还原剂还原 成仲醇。
醌类化合物结构与性质
结构特点
04
醇、酚、醚类化合物
醇类化合物结构与性质
01
结构特点
有机化学课件：第8章 氧化还原反应
还原态物质失电子，在反应中做还原剂 2、氧化态物质的氧化能力越强，其对应的
还原态物质的还原能力就越弱； 氧化态物质的氧化能力越弱，其对应的 还原态物质的还原能力就越强。
2 MnO4 + 10 Cl + 16 H+ = 2 Mn2+ + 5Cl2 + 8 H2O
Cl Cl2
MnO4 H Mn2 H2O
氧化值是人为的定义；
氧化值与化合价的区别
化合价：表示元素的原子结合成分子时，原子 数目的比例关系。从分子结构来看，化合价是 指形成共价化合物时所形成的共价键的数目。 只能是正整数。
CH4 、CH3Cl 、CH2Cl2 、CHCl3 CCl4 化合价均为4 氧化值分别为：-4、-2、0、+2、+4
二、氧化还原反应
氧化半反应
还原半反应
电池反应：原电池中发生的总的氧化还原反应 Zn + Cu2+ Cu + Zn2+
盐桥的作用
盐桥：饱和KCl溶液+琼胶，其中离子可自由迁移。
负极： Zn Zn2+ + 2eZn2+过剩，显正电性，阻 碍半反应继续进行，盐桥 中的Cl-中和过量的正电荷。
正极的情况与之相反。
盐桥的作用
元素的氧化值发生变化的反应
Cu2++Zn
Zn2++Cu
在氧化还原反应中， 氧化(oxidation)：元素的氧化值升高的过程
还原(reduction)：氧化值降低的过程 氧化剂(oxidant)： 氧化值降低 的物质 还原剂(reductant)：氧化值升高的物质
Cu2+ + Zn
氧化剂 还原剂
还原态物质的还原能力就越弱； 氧化态物质的氧化能力越弱，其对应的 还原态物质的还原能力就越强。
2 MnO4 + 10 Cl + 16 H+ = 2 Mn2+ + 5Cl2 + 8 H2O
Cl Cl2
MnO4 H Mn2 H2O
氧化值是人为的定义；
氧化值与化合价的区别
化合价：表示元素的原子结合成分子时，原子 数目的比例关系。从分子结构来看，化合价是 指形成共价化合物时所形成的共价键的数目。 只能是正整数。
CH4 、CH3Cl 、CH2Cl2 、CHCl3 CCl4 化合价均为4 氧化值分别为：-4、-2、0、+2、+4
二、氧化还原反应
氧化半反应
还原半反应
电池反应：原电池中发生的总的氧化还原反应 Zn + Cu2+ Cu + Zn2+
盐桥的作用
盐桥：饱和KCl溶液+琼胶，其中离子可自由迁移。
负极： Zn Zn2+ + 2eZn2+过剩，显正电性，阻 碍半反应继续进行，盐桥 中的Cl-中和过量的正电荷。
正极的情况与之相反。
盐桥的作用
元素的氧化值发生变化的反应
Cu2++Zn
Zn2++Cu
在氧化还原反应中， 氧化(oxidation)：元素的氧化值升高的过程
还原(reduction)：氧化值降低的过程 氧化剂(oxidant)： 氧化值降低 的物质 还原剂(reductant)：氧化值升高的物质
Cu2+ + Zn
氧化剂 还原剂
有机化学PPT课件
有机化学ppt课件
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
THANKS FOR WATCHING
感谢您的观看
有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
目录
• 有机化学简介 • 有机化学基础知识 • 有机化学反应 • 有机化学的应用 • 有机化学的未来发展
01 有机化学简介
有机化学的定义
总结词
有机化学是一门研究有机化合物 的组成、结构、性质、合成和反 应的学科。
详细描述
有机化学主要关注碳氢化合物及 其衍生物，即有机化合物，它们 是构成生命体的基本物质。
将有机化学与计算机科学、数学等学科交叉融合，利用计算机模拟和预测有机化学反应和 分子的性质，为有机化学研究和应用提供新的工具和手段。
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有机化学的发展历程
总结词
有机化学的发展经历了从天然有机化学到合成有机化学的演变，并不断推动着 人类社会的进步。
详细描述
早期的有机化学主要研究天然有机物，如动植物体内的化合物。随着科技的发 展，合成有机化学逐渐崛起，人们开始能够合成大量原本自然界不存在的有机 化合物，从而极大地丰富了人类的物质生活。
农业领域
1 2
农药合成
有机化学在农药合成中扮演着关键角色，通过设 计并合成新的农药分子，可以开发出更安全、更 有效的农药。
植物生长调节剂
有机化学也可用于合成植物生长调节剂，通过调 节植物生长代谢，提高作物产量和品质。
3
转基因作物
利用有机化学手段，可以修改作物的基因组，培 育出抗逆性更强、产量更高的转基因作物。
举例
乙醇被氧化生成乙醛。
04 有机化学的应用
医药领域
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用，通过设计并合成新的有 机分子，可以开发出具有治疗作用的创新药物。
药物代谢
有机化学也涉及药物代谢的研究，了解药物在体内的代谢过程有助 于优化药物的疗效和降低副作用。
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R C
（CH3）H
HO
O+ S
O
O-Na+
OH R C SO3Na H
羟基磺酸钠
α-羟基磺酸钠用稀酸或弱减（如碳酸钠）处理，又可得 到原来的醛或脂肪族甲基酮。
OH R C SO3Na
HCl
R
C O + NaCl + SO2 + H2O
（CH 3）H
（CH3）H
NaCO3
R
C O + Na2SO3 +NaHCO3
三、命名
1.普通命名法 对简单的酮常用普通命名法，即按羰 基两边所连的烃基命名
O
CH 3CCH 2CH 3
甲乙酮
O C
二苯酮
O CH3CCH=CH 2 甲基乙烯基酮
2. 系统命名法 选择含羰基的最长碳链为主链，支链作为取代基；主链 中碳原子的编号，从靠近羰基的一端开始，命名时须标 明羰基的位次。
主链碳原子的编号可以把与羰基相连的碳原子定为 α碳原子，依次为α、 β、γ、δ…
R C
（H）R'
O + H2O
R OH C
（H）R` OH
双二醇（不稳定）
Cl3CCHO + H2O
O
C C
C
O + H2O
O
茚三酮
OH Cl3CCH
OH
O
C OH C
C OH
O
水合茚 三酮
5.与格氏试剂的反应
δ R
Mδ +gX
H C
O + RMgX 无水乙醚
H
OM gX HCH—R
H+ RCH2OH
第八章 醛 酮 醌
学习要求：
1. 熟练掌握醛、酮的命名 2. 掌握碳氧双键（羰基）和碳碳双键的
结构差异以及在加成反应上的不同。 3. 熟练掌握醛和酮的化学性质、鉴别方法
以及醛、酮在化学性质上的差异 4. 了解醛、酮亲核加成反应历程及反应活性 5. 了解醌的结构、命名及主要的化学性质
O
RC H 醛
O R C R＇
H O
RCC
H H(R)
α -H 的反应 羰基的亲核加成反应
醛基的氧化反应
一、 羰基上的加成反应
1. 与氢氰酸的加成
醛、脂肪族甲基酮和八个碳原子以下的环酮，在室温 下可与氢氰酸反应。
R C
（CH3）H
H+ H2O
OH
O + HCN
R C CN （CH3）H
α—羟基氰
OH
R C COOH
（CH3）H α—羟基酸
Mg 无水乙醚
CH2=CH2
H2O H+
CH3CH2OH Cu
CH3CHO
CH3CHO
+
CH3CH2M
gBr
① ②
无水乙醚 H+ H2O
CH3CHCH2CH3 OH
2. 丙烯制备丁醇 CH3CH=CH2
CH3CH2CH2 CH2OH
CH3CH=CH2
HBr H2O2
CH3CH2CH2Br
Mg 无水乙醚 CH3CH2CH2MgBr
① O3
CH3CH=CH2 ② Zn H2O
CH3CHO + HCHO
（CH3）H
利用这个性质分离或提纯醛或脂肪族甲基酮。
3.与醇的加成
半缩醛羟基 OH
O
R C OR'
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
R C H + R'O—H 无水HCl H
半缩醛
OH R C OR' + R'OH
H
无水HCl
OR' R C OR'
H 缩醛
说明：（1）此反应是可逆反应， （2）缩醛比半缩醛稳定，但在室温下很快被无机
伯醇
H2O
O
OM gX
R C_H + R`MgX 无水乙醚 R`_CH—R
H+
R` CH_OH
H2O R
仲醇
O
OM gX
R C_R' + R''MgX 无水乙醚 R'— C—R
R''
H+
R' R C _ OH
H2O
R''
叔醇
说明（1）利用此反应可制伯、仲、叔醇，较原来的
羰基化合物增加一个R′,是增碳的反应。
（2）反应中不能含有与RMgX反应的基团，如： HO-,-COOH等。
O
O C O + RMgX 无水乙醚
RC—OM gX
O H+ H2O RC—OH
例如：1.由乙烯（或丙烯）制备2-丁醇
CH2=CH2
CH3 CH CH2CH3 OH
CH2=CH2 HBr CH3CH2Br CH3CH2MgBr
2.沸点
醚或烷烃的沸点 < 醛酮的沸点 < 醇的沸点
丁烷 甲乙醚 b.p(℃) -0.51 8
丙酮 丙醛 丙醇 56.2 49 97
3.溶解度 3-4个碳的脂肪醛、酮易溶于水。
§3 醛、酮的化学性质
羰基的结构：
π键
R
π键
120° C
O
R 120° C
R
δδ
O
CO
（H）R`
（H）R`
（H）R`
羰基化合物的主要化学性质：
酮
O
O 对苯醌
O O
邻苯醌
第一节 醛和酮
§1 醛、酮的概述 一、分类
羰基的数目: 一元醛、酮，二元醛、酮等 烃基的饱和程度: 饱和醛、酮与不饱和醛、酮 烃基的类别: 脂肪族醛、酮与芳香族醛、酮 RCOR 单酮 RCOR` 混合酮
二、 异构 构造异构：
1.碳架异构 2.羰基的位置异构 3.官能团异构
此反应在有机合成上很有用处，是增长碳链的方法。
OH
例1：由乙炔制备α-羟基丙酸： HC CH CH3CHCOOH
HC CH + H2O H2SO4 HgSO 4
CH3CHO
OH HCN
OH H+
CH3CHCN H2O RCHCOOH
例2：丙烯合成α-羟基丁酸
CH3CH=CH2
OH CH3CH2CHCOOH
酸分解为原来的醇和醛。 （3）缩醛对碱和氧化剂稳定，可用来保护醛基。
CH2-OH CH2=CH-CHO + CH2-OH
无水HCl
CH2=CH-CH
O-CH2 O-CH2
<O> CH2-CH-CH OH OH
O-CH2 H+ CH2-CH-CHO O-CH2 H2O OH OH
（4）酮一般不形成半缩酮或缩酮。 4.与水的加成
CH3CH=CH2 H2O2
HBr
CH3CH2CH2Br
NaOH H2O
CH3CH2CH2OH
Cu CH3CH2CHO
HCN
OH CH3CH2CHCN
OH H+ H2O CH3CH2CHCOOH
2. 与亚硫酸氢钠的加成
醛和脂肪族甲基酮与过量的亚硫酸氢钠饱和溶液（40%） 在室温下反应，生成α-羟基磺酸钠，溶于水，不溶于亚 硫酸氢钠饱和溶液，形成白色结晶沉淀析出。
CH3CHCHO CH3
2—甲基丙醛
β-甲基丙醛
H3C
CHO
CC
Cl
H
（E）—3—氯—2—丁烯醛
O CH3 CH3CH2C CHCH2CH3
4—甲基—3—己酮
CH2CHO
苯乙醛
O
CHCH3 H3C
O
O CCH3
苯乙酮
4—甲基环己酮 环己基乙酮
§2 醛、酮的物理性质
1.状态和气味
甲醛在室温下为气体，十二个碳原子以下的醛、酮 都是液体，高级醛、酮为固体。低级醛具有强烈刺激 气味，中级醛（如Ｃ8-C13）具有果香味，低级酮具有 令人愉快的气味。