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《乙醇的催化氧化》课件
活性氧的产生路径
1
光合作用
光合作用是植物通过光能将水和二氧化碳转化为氧气和有机物质的过程，释放出 活性氧。
2
酶反应
酶在生物体内催化氧气与有机物反应时，产生活性氧。
3
化学反应
某些化学反应过程也会产生活性氧。
催化氧化反应条件
1 适宜温度
催化氧化反应通常在适宜的温度范围内进行，过高或过低的温度都会影响反应速率。
催化剂的种类及其特点
1 金属催化剂
金属催化剂具有活性高、稳定性好、催化效果优等特点。
2 复合催化剂
复合催化剂通过组合不同的元素或化合物制备而成，具有高催化活性和选择性。
3 生物催化剂
生物催化剂是通过生物发酵或酶法制备，具有高效、环境友好等特点。
活性氧的介绍
活性氧是指具有较高反应活性的氧气分子，如超氧阴离子、过氧化氢、羟基 自由基等。
什么是催化氧化
催化氧化是一种化学反应过程，在催化剂的作用下，有机物与氧气发生反应，产生氧化产物。
催化氧化的原理
催化氧化的原理是通过催化剂提供活性位点，使有机物与氧气发生活化吸附，并在催化剂的作用下发生 反应。
催化氧化的反应机理
催化氧化的反应机理包括吸附、解离、中间体形成、反应和脱附等多个步骤， 催化剂起到了关键的作用。
2 合适催化剂
选择适合的催化剂是催化氧化反应成功的关键。
3 适当压力
适当的压力可以改变反应平衡，促进催化氧化反应的进行。
催化氧化反应的实验步骤
1. 制备催化剂溶液 2. 制备反应溶液 3. 调节反应条件 4. 进行催化氧化反应 5. 分离产物 6. 分析产物 7. 总结实验结果
催化氧化反应的影响因素
反应温度
温度的提高会加速 催化氧化反应的进 行。
化工工艺学课件催化氧化
06 案例分析
某石化企业催化氧化工艺改造
改造背景
某石化企业原有催化氧化 工艺存在能效低、污染物 排放量大等问题，需要进 行技术升级和改造。
改造内容
采用新型高效催化剂，优 化反应条件，提高反应速 度和选择性，降低能耗和 污染物排放。
改造效果
改造后，催化氧化工艺的 能效提高了30%，污染物 排放量减少了50%，同时 提高了产品收率和质量。
产品后处理与分离
产物分离
催化氧化反应结束后，产物需要经过分离和提纯才能得到最 终产品。分离和提纯的方法包括蒸馏、萃取、重结晶等，应 根据产物的性质和要求选择合适的分离方法。
废水处理
催化氧化过程中会产生一定量的废水，需要进行处理以避免 对环境造成污染。废水处理的方法包括物理法、化学法和生 物法等，应根据废水的性质和排放标准选择合适的方法进行 处理。
THANKS
鼓泡塔反应器的优点是结构简单、操作方便、催化剂装填量较大，但传质效率相对 较低。
催化氧化设备的选择与设计
选择催化氧化设备时，应根据具 体的工艺要求、物料性质和处理
规模等因素进行综合考虑。
设计催化氧化设备时，应注重设 备的结构、材料、热工条件、安 全环保等方面的要求，以确保设
备的可靠性和经济性。
在实际应用中，可以根据具体的 情况选择合适的催化氧化设备， 以达到最佳的处理效果和经济效
原料的提纯
对于某些含有杂质的原料，需要进行提纯以提高其纯度。提纯的方法包括萃取、重结晶、 蒸馏等，应根据原料的性质和目标产物选择合适的提纯方法。
催化剂的选择与装填
催化剂的选择
催化剂在催化氧化过程中起着至关重要的作用，选择合适的催化剂可以提高反应 速率、产物纯度和选择性。在选择催化剂时，应考虑其活性、稳定性、选择性以 及经济性等因素。
第四章催化氧化化工工艺学ppt课件
二、生产方法
➢ 乙炔法:乙炔和氢氰酸在氯化亚铜、氯化钾、氯化钠稀盐 酸溶液的催化作用下，在80-90℃反应得丙烯腈。此法生 产过程简单，收率良好。但副反应多，产物精制较难，毒 性也大，且原料乙炔价格高于丙烯。1960年以前，世界各 国主要用该法。
❖ 环氧乙烷法:环氧乙烷和氢氰酸反应得氰乙醇， 脱水制得 丙烯腈。此法生产的丙烯腈纯度较高，但成本较高，而且 其原料氢氰酸毒性大。
第三节 醋酸的生产
➢一、性质用途
1. 性质
乙酸(Acetic Atid)俗称醋酸,因其16 .7 ℃时凝结 成固体,因此,纯的乙酸又叫“冰乙酸”。
熔点16.7℃,沸点118.1℃,相对密度(水＝１)1.05, 爆炸限４—17.0%,溶于水、醚、甘油,不溶于二 硫化碳。
第四章 催化氧化
11
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
主要内容 第一节：概述 第二节：催化氧化原理 第三节：醋酸的生产 第四节：丙烯晴的生产
第四章 催化氧化
1
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
（二）甲醇羰基合成法工艺流程 1.高压法工艺流程 图 2.低压法工艺流程 图 3.两种方法工艺比较 表
第四章 催化氧化
18
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
➢ 乙炔法:乙炔和氢氰酸在氯化亚铜、氯化钾、氯化钠稀盐 酸溶液的催化作用下，在80-90℃反应得丙烯腈。此法生 产过程简单，收率良好。但副反应多，产物精制较难，毒 性也大，且原料乙炔价格高于丙烯。1960年以前，世界各 国主要用该法。
❖ 环氧乙烷法:环氧乙烷和氢氰酸反应得氰乙醇， 脱水制得 丙烯腈。此法生产的丙烯腈纯度较高，但成本较高，而且 其原料氢氰酸毒性大。
第三节 醋酸的生产
➢一、性质用途
1. 性质
乙酸(Acetic Atid)俗称醋酸,因其16 .7 ℃时凝结 成固体,因此,纯的乙酸又叫“冰乙酸”。
熔点16.7℃,沸点118.1℃,相对密度(水＝１)1.05, 爆炸限４—17.0%,溶于水、醚、甘油,不溶于二 硫化碳。
第四章 催化氧化
11
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
主要内容 第一节：概述 第二节：催化氧化原理 第三节：醋酸的生产 第四节：丙烯晴的生产
第四章 催化氧化
1
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
（二）甲醇羰基合成法工艺流程 1.高压法工艺流程 图 2.低压法工艺流程 图 3.两种方法工艺比较 表
第四章 催化氧化
18
从使用情况来看，闭胸式的使用比较 广泛。 敞开式 盾构之 中有挤 压式盾 构、全 部敞开 式盾构 ，但在 近些年 的城市 地下工 程施工 中已很 少使用 ，在此 不再说 明。
催化氧化PPT精选文档
．
CH3COOOH ﹢CH3CO
链终止：CH3COOOH ﹢ CH3CHO 醋酸锰 中间复合物
醋酸锰
2CH3COOH
38
(2).反应器及工艺流程
液相自氧化具有以下特点：
催化自氧化
☆气液相反应，氧的传递过程对氧化反应速度起着 重要的作用；
☆强放热反应； ☆介质往往具有强腐蚀性； ☆原料中间产物或产物与空气或氧能形成爆炸混合 物，而具有爆炸危险等。
第二节 均相催化氧化
均相催化氧化大多是气—液相氧化反应， 气相氧化因缺少合适的催化剂，且反应控制 也较困难，故工业上很少采用。
12
均相催化氧化的特点
催化剂活性较高、选择性较好 反应条件不太苛刻，反应比较平稳 设备简单，容积较小，生产能力较高 反应温度通常不太高，反应热利用率较低 在腐蚀性较强的体系时要采用特殊材质 催化剂多为贵金属，必须分离回收
到氧的吸收，一般称为诱导期，需数小时或
更长的时间，过诱导期后，反应很快加速而 达到最大值。
加速自由基的生成
引发剂
过氧化氢异丁烷
偶氮二异丁腈
催化剂
19
2.催化自氧化催化剂
催化剂多为Co、Mn等过渡金属离子的盐类， 溶解在液态介质中形成均相助催化剂，又称 氧化促进剂。
催化剂作用
加速链的引发，缩短或消除反应诱导期；
这种作用称为阻化作用，这些杂质称为阻化剂。
由于链反应的自由基浓度不大，故对阻化剂一般很 敏感，少量阻化剂的存在，就会使反应显著降速。
24
杂质---水有阻化作用
150～225 ℃
C 4 H 1 0 + O 2 醋酸钴，
C H 3 C O O H 收率75-
当水含量达到3％54，atm氧化反应就无法进行8。0乙% 醛
乙醇的催化氧化微课课件ppt
乙醇的催化氧化原理：
HH
HH
H C C H +H C C H
HO H H OH
O=O
△
Cu 2
+2H2O
醛基
断键位置：-OH中的H-O键，以及 与-OH直接相连碳原子上的C-H键
没有明确的价值取向和人生目标，实 现自我 人生价 值就无 从谈起 。人生 价值就 是人生 目标， 就是人 生责任 。每承 担一次 责任
动画演示：
氢原子
水
乙醛
乙醇
HH
碳原子
H—C—C—O H
HH
氧原子
HH H—C—C—O
H
没有明确的价值取向和人生目标，实 现自我 人生价 值就无 从谈起 。人生 价值就 是人生 目标， 就是人 生责任 。每承 担一次 责任
归纳总结：
= =
O
(1). 2R—CH2—OH + O2
Cu △
2R—C—H + 2H2O
与—OH相连的碳上有两个氢原子，可氧化为醛
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
与—OH相连的碳上有一个氢原子，可氧化为酮
R1
(3). R2 C OH 与—OH相连的碳上没有氢原子，则不能
R3
被氧化。
连接-OH的碳原子上必须有H, 才能发生催化氧化反应
没有明确的价值取向和人生目标，实 现自我 人生价 值就无 从谈起 。人生 价值就 是人生 目标， 就是人 生责任 。每承 担一次 责任
没有明确的价值取向和人生目标，实 现自我 人生价 值就无 从谈起 。人生 价值就 是人生 目标， 就是人 生责任 。每承 担一次 责任
乙醇的催化氧化反应 高中化学必修二教学课件PPT 人教版
2CH3CHO+2H2O+2Cu 有刺激性气味 红色
Cu
2C2H5OH + O2
2CH3CHO +2 H2O
工业上利用该反应制取乙醛！
乙醇的催化氧化反应
谢谢！
乙醇的催化氧化反应
为什么人会喝醉酒？
酒
的
乙醛的毒性大概
主 要
是乙醇的10倍
成
分
是
乙
醇
学生实验：乙醇被氧化成乙醛
（1）点燃酒精灯，拿一根洁净 的铜丝在酒精灯外焰灼烧
注意铜丝前后颜色的变化！
（2）把灼热的铜丝放入盛有 乙醇的小烧杯中。
注意铜丝前后颜色的变化！
（3）闻液体的气味。
乙醇被氧化成乙醛
实验现象
加热
插入 乙醇
2Cu + O2=== 2CuO
闻到刺激性气味
乙醇被氧化成乙醛
实验现象
插入 乙醇
HH || H—C— C—H || H O—H
+ CuO
闻到刺激性气味
HH || H—C — C =O | H
+ Cu +HΒιβλιοθήκη O乙醇的催化氧化反应叠
2Cu + O2 === 2CuO
加
红色
黑色
2C2H5OH+2 CuO 黑色
氨的催化氧化.pptx
（3min），分别取 50mL 不同比例的氨水进行实验，观察实验效果，对比探索氨催化氧化 中选用氨水浓度的最佳比例。数据记录如下：第Fra bibliotek页 3 共5页
学海无 涯
氨水浓度 V（
氨水）：V（水） 加热时 催化
间
剂
1：2
2:3
Cr2O
3min
3
1:1
3:2
催化 剂的 红热 现象
+
++
+++
+++
红棕
色 气 白烟 体
实验分析
催化剂的红热现象不明显，也只有微弱
的红棕色， + ++ 但出现大量白烟，可能是氨水的浓度偏
低，并且鼓气太早造成的，故接下来增
大氨水的浓度进行实验
/
++
催化剂的红热现象明显，且有较多的白 烟产生，推测原因鼓气的速度太慢。
催化剂红热现象明显，也有较多的红棕
色气体，几乎无白烟，是比较理想的实 ++ / 验效果。接下来继续增大氨水的浓度，
验证该条件是否是最佳条件。
红热现象明显，无红棕色气体，有大量 / +++ 的白烟产生，推测原因氨水的浓度太大。
（2）催化剂种类对实验的影响
在硬质玻璃管中分别加入 2-3cm 的氧化铁和氧化铜作为催化剂，然后取 50mL 的 2:3 浓
度的氨水，催化剂加热时间 3min，探究出实验的最佳催化剂。
催化 剂种
4NH3 + 5 O2 ==∆== 4NO + 6H2O + Q
2NO +O2 ==== 2NO2 + Q 3NO2 + H2O ====2HNO3 + NO + Q NH3 + HNO3 ==== NH4NO3
学海无 涯
氨水浓度 V（
氨水）：V（水） 加热时 催化
间
剂
1：2
2:3
Cr2O
3min
3
1:1
3:2
催化 剂的 红热 现象
+
++
+++
+++
红棕
色 气 白烟 体
实验分析
催化剂的红热现象不明显，也只有微弱
的红棕色， + ++ 但出现大量白烟，可能是氨水的浓度偏
低，并且鼓气太早造成的，故接下来增
大氨水的浓度进行实验
/
++
催化剂的红热现象明显，且有较多的白 烟产生，推测原因鼓气的速度太慢。
催化剂红热现象明显，也有较多的红棕
色气体，几乎无白烟，是比较理想的实 ++ / 验效果。接下来继续增大氨水的浓度，
验证该条件是否是最佳条件。
红热现象明显，无红棕色气体，有大量 / +++ 的白烟产生，推测原因氨水的浓度太大。
（2）催化剂种类对实验的影响
在硬质玻璃管中分别加入 2-3cm 的氧化铁和氧化铜作为催化剂，然后取 50mL 的 2:3 浓
度的氨水，催化剂加热时间 3min，探究出实验的最佳催化剂。
催化 剂种
4NH3 + 5 O2 ==∆== 4NO + 6H2O + Q
2NO +O2 ==== 2NO2 + Q 3NO2 + H2O ====2HNO3 + NO + Q NH3 + HNO3 ==== NH4NO3
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甲苯
苯甲酸
对二甲苯 对苯二甲酸
乙苯 异丙苯 乙醛 乙醛 异丁烷
过氧化氢乙苯 过氧化氢异丙苯 醋酸 醋酸、醋酐 过氧化氢异丁烷
醋酸钴 丁酸钴或环烷酸钴 高锰酸钾 硼酸 环烷酸钴 硼酸 环烷酸钴、促进剂 环烷酸钴 醋酸钴、促进剂乙 醛或醋酸钴、促进 剂溴化物
醋酸锰 醋酸钴、醋酸锰
167℃，6MPa,醋酸作溶 剂 147～177℃，5 MPa 117℃ 167℃ 147～157℃ 167～177℃ 90℃，醋酸作溶剂 147～157℃，303kPa 117℃，3MPa，醋酸作溶 剂 217℃，3MPa，醋酸作溶 剂
8
5.降解氧化（作用物分子脱氢和碳键的断裂同时发生）
+O 2
H C C O O+C O 2+H 2O
H C C O
C3C H H C2H O 2 C3 C HH HO CHO
6.完全氧化
氧化
烃
CO2+H2O
9
三、氧化过程的特点
强放热反应
热量的转移与回收
反应不可逆
目的产物为中间氧化物
过程易燃易爆 气态氧为氧化剂：易燃易爆,考虑安全性.
4
表6-1 重要的氧化产品
醇类 醛类 酮类 酸类 酸酐 和酯
乙二醇 甲醛 丙酮
高级醇 乙醛 甲乙 环己醇 丙烯醛 酮
环己 酮
醋酸
丙烯酸
甲基丙 烯酸
己二酸
对苯二 甲酸
高级脂 肪酸
醋酐
苯酐
顺酐
均苯四 酸二酐
醋酸乙 酯
丙烯酸 酯
环氧 有机过 有机 二烯 化合 氧化合 腈 烃 物物
环氧 乙烷
环氧 丙烷
过氧化 氢异丙 苯
氧化剂反应的过程。
6
催化自氧化
按 均相催化氧化 络合催化氧化
反 应
烯烃的液相环氧化
相
态 非均相催化氧化
常见的氧化反应的类型
1.在分子中直接引入氧
C H 2
C H 2
1O 2 2
C H 2 C H 2
O
1
C H 3 C H O 2O 2
C H 3 C O O H
7
2.脱氢加氧（氢被氧化成水）
C H 2 C H C H 3 O 2 C H 2C H C H O H 2 O
13
均相催化氧化的类型
催化自氧化反应 络合（配位）催化氧化反应
14
一、催化自氧化
液态乙醛 通入空气或氧 醋酸
反应特点: 无催化剂,反应需较长的诱导期；过了诱 导期，氧化反应速度即迅速增长而达到最大值。
这类能自动加速的氧化反应具有自由基链
反应特征称自氧化反应。
15
工业上主要用来生产有机酸和过氧化物。
第二节 均相催化氧化
均相催化氧化大多是气—液相氧化反应， 气相氧化因缺少合适的催化剂，且反应控制 也较困难，故工业上很少采用。
12
均相催化氧化的特点
催化剂活性较高、选择性较好 反应条件不太苛刻，反应比较平稳 设备简单，容积较小，生产能力较高 反应温度通常不太高，反应热利用率较低 在腐蚀性较强的体系时要采用特殊材质 催化剂多为贵金属，必须分离回收
147℃ 107℃ 67℃，152～505kPa 17 45℃，醋酸乙酯
（一）反应机理、催化剂和催化促进剂
1.氧化反应机理及动力学
决定性步骤，需很大的活化能。 所需能量与碳原子结构有关
叔 C – H﹤仲 C – H ﹤伯 C – H
18
要使链反应开始，还必须有足够的自由基浓 度，因此从链引发到链反应开始，必然有一 自由基浓度的积累阶段。在此阶段，观察不
加速RCOOOH的分解，促进氧化产物醇、醛、 酮、酸的生成。
20
氧化促进剂
工业上采用的氧化促进剂主要有两类： 溴化物 溴化钠、溴化铵、四溴乙烷、四溴化碳
有机含氧化合物 甲乙酮、乙醛、三聚乙醛
促进剂的作用机理尚未完全弄清楚，很可能是起 着有利于产生含氧基团和加速金属离子氧化再生 的作用。
如条件控制适宜，也可使反应停留在中间阶 段而获得中间氧化产物——醇、醛和酮，反 应主要在液相中进行，常用过渡金属离子为 催化剂，其主要氧化产品如下表所示：
16
原料 主要氧化产 品
催化剂
反应条件
丁烷
醋酸和甲乙酮
轻油
醋酸
高级烷烃 高级脂肪酸
高级烷烃 高级醇
环己烷 环己酮和环己醇
环己烷 环己醇
环己烷 己二酸
氧化途径复杂多样 催化剂 反应条件
空气或纯氧
一个原料多个产品
需在爆炸极限外反应
10
氧化途径复杂多 样
CH3 CH
CH2
C H 3C C H 3
O CH2 CH
CHO
CH2 CH COOH
HCHO + CH3CHO CH3CH CH2 O
CO2 + H2O
使反应朝着所要求的方向进行，关键是催化剂。 11
• 化学工业中氧化反应是一大类重要化学反应，它 • 是生产大宗化工原料和中间体的重要反应过程。 • 有机物氧化反应当数烃类的氧化最有代表性。 • 主要化学品中50%以上和氧化反应有关
含氧化合物：
醇、醛、酮、酸、酸酐、环氧化物、过氧化物等
不含氧化合物：丁烯氧化脱氢制丁二烯
丙烯氨氧化制丙烯腈 乙烯氧氯化制二氯乙烷
第六章 催化Biblioteka 化第一节 概述 第二节 均相催化氧化 第三节 非均相催化氧化 第四节 氧化操作的安全技术 作业题
小结
1
了解催化氧 化的特点及
分类
知识目标
氧化反应的 典型产品和
生产工艺
安全生产及 环境保护
2
能力目标
氧化反应 的特点
氧化反应的工 艺条件分析
3
第一节 概 述
一、催化氧化在基本有机化学工业中的重要地位
C H 3
C H 33 O 2 C O O H
C O O HH 2 O
3.氧化脱氢
C H 2 C H C H 2 C H 3 + O 2 C H 2 C H C H C H 2 + H 2 O
4.氧化偶联（两个作用物共同失去氢）
C H 2C H C H 3 + N H 3 + 2 3 O 2 C H 2C H C N + 3 H 2 O
到氧的吸收，一般称为诱导期，需数小时或
更长的时间，过诱导期后，反应很快加速而 达到最大值。
加速自由基的生成
引发剂
过氧化氢异丁烷
偶氮二异丁腈
催化剂
19
2.催化自氧化催化剂
催化剂多为Co、Mn等过渡金属离子的盐类， 溶解在液态介质中形成均相助催化剂，又称 氧化促进剂。
催化剂作用
加速链的引发，缩短或消除反应诱导期；
过氧化 氢乙苯
过氧化 氢异丁 烷
丙烯腈 丁二 苯二腈 烯
甲基丙 烯腈
苯二腈
5
二、氧化反应的分类
反应物中的碳原子与氧化合生成CO2，
按 完全氧化 氢原子与氧结合生成水的反应过程
反
应 分
又称选择性氧化，是指烃类及其衍
类
生物中少量氢原子(有时还有少
部分氧化 量碳原子)与氧化剂(通常是氧)发
生作用，而其他氢和碳原子不与