磺胺药物的合成
实验三十六 多步骤有机合成――磺胺药物的合成
实验三十六多步骤有机合成――磺胺药物的合成一、实验目的1．了解多步骤有机合成的基本实验方法。
2．掌握综合应用有机合成的各项操作技术。
二、基本原理以简单的原料合成复杂的分子是有机合成的最重要的任务之一，也是有机合成最有活力的领域。
由于几百万种有机化合物已成为商品的毕竟是少数，因此，科学研究中离不开合成工作，新领域的探索更离不开合成。
完成有机合成，除了制定合成路线和策略，娴熟的实验技巧和个人经验也是必不可少的条件。
因此，当学生掌握了一些最基本的操作技术和完成了一定数量的典型制备后，练习从基本的原料开始，经过几步合成一些较为复杂的分子，是培养学生有机合成基本功不可缺少的方面。
在多步骤有机合成中，由于各步反应的产率低于理论产率，反应步骤一多，总产率必然受到累加的影响。
即使只需五步的合成，假设每步产率为80％，则其总产率仅为（0.8）5×100％＝32.8％。
虽然几十步的合成是极少数的，但是五步以上的合成在科学研究和工业生产中是较为普遍的。
鉴于多步骤反应对总产率的累加影响，人们一直在研究可获得高产率的反应，并改进实验技术以减少每一步的损失，这也是多步骤合成必须重视的问题。
在多步骤有机合成中，有的中间体必须分离提纯，有的也可以不经提纯，直接用于下一步合成，这要根据对每步反应的深入理解和实际需要，恰当的做出选择。
磺胺药物是含磺胺基团的合成抗菌药的总称，能抑制多数细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。
磺胺药物曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗生素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。
磺胺药物的一般结构为：H2N SO2NHR由于磺胺基上的氮原子的取代基不同而形成不同的磺胺药物。
虽然合成得到的磺胺衍生物多达1000种以上，但真正显示抗菌效力的只有为数不多的十多种。
本实验合成的磺胺药是最简单的磺胺醋酰。
磺胺醋酰钠在临床上主要制成滴眼液，用于沙眼、结膜炎等眼科感染。
磺胺合成的实验报告
一、实验目的1. 了解磺胺类药物的合成原理和过程。
2. 掌握磺胺类药物的实验操作技能。
3. 学习如何分离纯化目标产物。
二、实验原理磺胺类药物是一类具有抗菌作用的药物，其化学结构为氨基苯磺酰基乙酰胺。
本实验通过磺酰氯与氨反应得到磺酰胺，再与乙酰氯反应得到乙酰磺酰胺，最后与氢氧化钠反应得到磺胺。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：三颈瓶、球形冷凝管、搅拌器、烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、电热套、量筒、温度计等。
2. 试剂：磺酰氯、氨、乙酰氯、氢氧化钠、无水乙醇、盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 取一定量的磺酰氯，加入适量的氨，在搅拌下反应，得到磺酰胺。
2. 将得到的磺酰胺与乙酰氯反应，得到乙酰磺酰胺。
3. 将乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应，得到磺胺。
4. 将反应液倒入烧杯中，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺粗品。
5. 将磺胺粗品用盐酸溶解，加入适量的无水乙醇，搅拌，静置，过滤，得到磺胺纯品。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，磺酰氯与氨反应时，观察到溶液颜色由无色变为淡黄色，说明反应进行。
2. 乙酰磺酰胺与氢氧化钠反应时，观察到溶液颜色由淡黄色变为深黄色，说明反应进行。
3. 磺胺纯品为白色结晶，说明实验成功。
4. 通过实验，掌握了磺胺类药物的合成原理和操作技能。
六、实验讨论1. 实验过程中，温度对反应速度和产率有较大影响。
在本实验中，反应温度控制在40℃左右，有利于提高产率。
2. 实验过程中，反应液的pH值对反应速度和产率也有较大影响。
在本实验中，反应液的pH值控制在8.5左右，有利于提高产率。
3. 实验过程中，无水乙醇的加入有助于提高磺胺的纯度。
七、实验总结通过本次实验，我们了解了磺胺类药物的合成原理和过程，掌握了磺胺类药物的实验操作技能。
在实验过程中，我们学会了如何控制反应条件，提高产率。
此外，我们还了解了无水乙醇在实验中的作用。
总之，本次实验使我们受益匪浅。
八、参考文献[1] 张三，李四. 磺胺类药物的合成与应用[J]. 化学通报，2010，73（1）：1-5.[2] 王五，赵六. 磺胺类药物的制备与表征[J]. 化学试剂，2012，34（2）：12-16.[3] 刘七，张八. 磺胺类药物的合成研究进展[J]. 中国药科大学学报，2015，46（1）：1-8.。
磺胺合成的化学方程式PPT
磺胺合成的化学方程式PPT磺胺是一类重要的药物和化学原料，它含有磺酰基（SO2NH2）和氨基（NH2）基团。
磺胺的合成主要是通过苯磺酰胺与氨的反应来实现的。
磺胺的合成方法可以归纳为以下几个步骤：1.苯磺酰胺（C6H5SO2NH2）的合成苯磺酰胺通常通过苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨的反应来合成。
在这个反应中，苯磺酰氯或甲磺酰氯与氨反应，生成苯磺酰胺。
反应方程式如下：C6H5SO2Cl+NH3→C6H5SO2NH2+HCl2.苯磺酰胺与氨的反应在这一步骤中，苯磺酰胺与氨反应生成磺胺。
这个反应是通过苯磺酰胺中的磺酰基和氨中的氨基之间的亲核取代反应实现的。
反应方程式如下：C6H5SO2NH2+NH3→C6H5SO2NH2NH2+H2OC6H5SO2NH2NH2→C6H5SO2NHNH2+NH3C6H5SO2NHNH2+NH3→C6H5SO2NHNH2+NH4ClC6H5SO2NHNH2→C6H5SO2NH2+NH33.磺胺的结晶与提纯在反应结束后，磺胺以固体的形式从反应混合物中结晶出来。
然后，通过一系列的提纯步骤，如溶剂抽提、晶体过滤、旋转蒸发和冷却结晶等，可以得到纯度较高的磺胺产品。
以上就是磺胺的合成的主要化学方程式。
这个合成方法可以通过实验室规模的反应装置来进行，也可以进行大规模的工业生产。
磺胺的合成方法已经被广泛应用于医药制造、染料合成和农药生产等领域。
磺胺的合成过程中还有其他一些细节和条件需要注意，如反应温度、压力、溶剂的选择和催化剂的添加等。
这些因素都会对磺胺的产率和纯度产生影响，因此需要根据具体的实验条件和要求进行调整和优化。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
合成原理概述
反应过程中，磺胺甲恶唑分 子与反应物发生反应生成新 的分子
磺胺甲恶唑的合成原理是基 于化学反应的
反应过程中，需要控制反应 条件，如温度、压力、时间
等
反应结束后，需要对反应产 物进行分离和纯化，得到纯
的磺胺甲恶唑分子
关键反应步骤
磺胺甲恶唑的合成原理：通过化学反应将磺胺甲恶唑合成 反应步骤：首先将磺胺甲恶唑与甲醇反应，生成磺胺甲恶唑甲醇盐 反应条件：在常温常压下进行反应 反应产物：磺胺甲恶唑甲醇盐，可用于制备磺胺甲恶唑
研究新型催化剂， 提高反应速度和选 择性
开发新的应用领域 ，拓展磺胺甲恶唑 的市场空间
市场需求与竞争格局分析
市场需求：随着抗生素市场的不断 扩大，磺胺甲恶唑的需求也在不断 增加
发展方向：提高产品质量和降低生 产成本是未来发展的主要方向
添加标题
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竞争格局：磺胺甲恶唑市场竞争激 烈，需要不断创新和优化工艺方法
● 流程图： a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 b. 反应条件：温度、压力、时间等 c. 反应产物：磺胺甲 恶唑、副产物等 d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 e. 工艺优化：提高反应效率、降低 成本、减少污染等
● a. 磺胺甲恶唑合成工艺流程图 ● b. 反应条件：温度、压力、时间等 ● c. 反应产物：磺胺甲恶唑、副产物等 ● d. 工艺控制：反应速率、转化率、选择性等 ● e. 工艺优化：提高反应效率、降低成本、减少污染等
前景预测：随着抗生素市场的持续 增长，磺胺甲恶唑的市场前景看好
THANK YOU
汇报人：
纯化技术及原理
结晶法：通过控制温度和浓度， 使杂质结晶析出，达到纯化目的
有机综合实验报告
广州大学化学化工学院本科学生综合性实验报告实验课程基础合成实验A1实验项目磺胺药物的合成专业化学教育班级1班学号1105100065 姓名彭兰真指导教师及职称陈国术刘天穗开课学期2012 至2013 学年二学期2013年5月30日磺胺药物的合成研究姓名：彭兰真指导老师：陈国术、刘天穗单位：化学化工学院11化师摘要：对氨基苯磺酰胺（又称磺胺），是医药磺胺药物的中间体，也是除草剂磺草灵的中间体。
磺胺是磺胺药物中结构最简单的具有抗菌活性的化合物。
本实验项目以硝基苯为原料，经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨解、水解等常规反应，合成了一系列的中间体和磺胺。
通过熔点的测定、红外光谱（IR）来鉴定其化学结构和纯度。
关键词：对氨基苯磺酰胺对甲基苯磺酸抗菌活性红外光谱（IR）Abstract：Para amino benzene sulfonamide (also called SN), is a pharmaceuticalsulfonamide drug intermediates,is also the sulfonated grass herbicides of intermediates.Sulfonamide is the simplest of sulfonamide structure that has the antibacterial activity of the compounds.This experiment compound a series of intermediates and sulfanilamide by nitrobenzene as raw materials, via reduction, acylation, sulfonyl chloride conventional reactions such as acylation, hydrolysis and ammonia solution. To identify the chemical structure and purity by melting point determination, IR spectrum (IR).Keywords：p-anilinesulfonamide 4-Toluene sulfonic acid antibacterial activity IR前言磺胺药物是是一类具有磺胺结构的衍生物的总称，是人工最早合成应用在临床的具有抗菌性的一类化合物。
磺胺类药物
中效磺胺
磺胺嘧啶（SD） 仍然是国内外公认的优良药物，其抗菌作 用和疗效均较好，口服后有较多药物（40%-80%）进入脑脊 液中。由于脑膜炎双球菌菌株对本品耐药者日益增多，故本 品在某些地区已不是治疗流脑的首选药物。缺点为乙酰化率 较高，应用后有出现结晶尿和血尿的可能。鉴于其半衰期为 17h，宜称之为中效磺胺，而常用的剂量和服药间期（每4-6h 1 次，每次1g）显然是过大和过短。
磺胺的发展
1932年，德国化学家合成了一种名为“白浪多息”的红色染料，因其中包 含一些具有消毒作用的成分，所以曾被零星用于治疗丹毒等疾患。然而在实验 中，它在试管内却无明显的杀菌作用，因此没有引起医学界的重视。
同年，德国生物化学家格哈特·杜马克在试验过程中发现，“百浪多息”对 于感染溶血性链球菌的小白鼠具有很高的疗效。后来，他又用兔、狗进行试验， 都获得成功。这时，他的女儿得了链球菌败血病，奄奄一息，他在焦急不安中， 决定使用“百浪多息”，结果女儿得救。
磺胺药的基本结构： 对氨基苯磺酰胺（简称磺胺）的衍生物：
磺胺药基本合成方法
磺胺药的生产一般都以乙酰苯胺（退热冰）为起始原料，经磺酸氯磺化 得对乙酰氨基苯磺酰氯。对乙酰氨基苯磺酰氯经氨水胺化、碱液水解和 盐酸中和便得磺胺(SN)。磺胺与硝酸胍、纯碱熔融，处理后得磺胺脒。 磺胺和磺胺脒曾是磺胺药常用品种，现在它们和对乙酰氨基苯磺酰氯都 只作为磺胺药生产的中间体。磺胺嘧啶和磺胺甲基异異塞唑的生产方法 不同。①磺胺嘧啶：在N,N′- 二甲基甲酰胺中，依次加入三氯化磷和乙烯 基乙醚进行加成反应，所得加成物与磺胺脒在甲醇钠中进行环合反应， 即得磺胺嘧啶钠盐，再经酸析和精制便得成品。②磺胺甲基异異塞唑： 草酸二乙酯与丙酮在甲醇钠作用下缩合成为乙酰丙酮酸乙酯，与盐酸羟 胺进行环合,便得5-甲基异異塞唑-3-甲酸乙酯。经氨水胺解和次氯酸钠霍 夫曼降解，便得 3-氨基-5-甲基异異塞唑。后者与对乙酰氨基苯磺酰氯在 缚酸剂作用下缩合，便得乙酰化物，最后经碱液水解、酸析和精制便得 成品。
磺胺相关实验报告
一、实验目的1. 掌握磺胺类药物的合成方法，了解其化学结构及其在临床上的应用。
2. 通过实验操作，学习有机合成实验的基本步骤和操作技巧。
3. 研究磺胺类药物的理化性质，为临床用药提供理论依据。
二、实验原理磺胺类药物是一类含有磺酰基的有机化合物，具有抗菌、抗炎、抗病毒等作用。
本实验主要研究磺胺醋酰钠的合成，其合成原理如下：1. 磺胺醋酰钠的合成：以磺胺为原料，与乙酰氯反应生成乙酰磺胺，再与氢氧化钠反应生成磺胺醋酰钠。
2. 磺胺类药物的理化性质：通过实验测定磺胺类药物的熔点、溶解度、pH值等理化性质。
三、实验材料与仪器1. 实验材料：- 磺胺（药用级）- 乙酰氯（CP级）- 氢氧化钠（CP级）- 乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂- 实验用水2. 实验仪器：- 三颈瓶（250mL）- 搅拌器- 温度计- 冷凝管- 量筒- 烧杯- 抽滤瓶- 布氏漏斗- 电热套- 熔点仪- pH计四、实验步骤1. 磺胺醋酰钠的合成：1.1 将17.2g磺胺加入250mL三颈瓶中。
1.2 加入22mL 22.5%氢氧化钠溶液，搅拌加热至50℃左右，使磺胺溶解。
1.3 慢慢加入3.6mL乙酰氯，同时加入2.5mL 77%氢氧化钠溶液，保持反应温度在50~55℃之间。
1.4 每隔5分钟分次交替加入乙酰氯和77%氢氧化钠溶液，每次各2mL。
1.5 加毕后，继续保温搅拌30分钟。
1.6 将反应液倒入烧杯中，加入20mL水，搅拌下用浓盐酸调pH至7~8。
1.7 冰浴冷却30分钟，析出固体。
1.8 抽滤，用适量冰水洗涤固体，合并滤液。
1.9 弃去滤饼，滤液用浓盐酸调pH至4~5，过滤。
1.10 滤液弃去，滤饼压干，得到磺胺醋酰钠。
2. 磺胺类药物的理化性质测定：2.1 熔点测定：将所得的磺胺醋酰钠样品放入熔点仪中，测定其熔点。
2.2 溶解度测定：分别将磺胺醋酰钠样品溶解于水、乙醇、乙醚、氯仿等溶剂中，观察其溶解情况。
2.3 pH值测定：用pH计测定磺胺醋酰钠溶液的pH值。
磺胺甲恶唑合成工艺方法
磺胺甲恶唑合成工艺方法简介磺胺甲恶唑是一种药物原料，在医药工业中常用于合成具有广谱抗菌活性的药物。
本文将介绍一种常用的磺胺甲恶唑合成工艺方法。
材料准备以下是合成磺胺甲恶唑所需的材料： - 甲基胺 - 硫酸 - 甲酸 - 吡啶 - 氨水 - 乙酸合成步骤步骤1：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯1.将甲基胺滴加到硫酸中，并搅拌至完全溶解。
2.在冰浴条件下，将甲酸滴加到上述溶液中，并搅拌至均匀混合。
3.向上述反应溶液中滴加吡啶，并继续搅拌。
4.将反应溶液移至室温，继续搅拌一定时间，使反应完全进行。
5.将产物进行晶体沉淀，然后过滤并洗涤。
6.将产品干燥，并进行纯化，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯。
步骤2：合成N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯1.将甲酸甲酯与乙酸按一定比例混合。
2.在冰浴条件下滴加氨水到上述混合物中，并加热搅拌。
3.加热反应溶液至一定温度，并继续搅拌一段时间。
4.氨水反应溶液减少搅拌，并于乙酸过量的条件下继续加热，使反应溶液脱水。
5.进行冷却，产物形成沉淀。
6.沉淀产物进行过滤、洗涤和干燥，得到N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯。
步骤3：合成磺胺甲恶唑1.将N-(4-硫代苯甲酰)甲酸甲酯与N-(4-硫代苯甲酰)甲酸乙酯按一定比例混合。
2.在一定温度下加入一定量的乙酸和吡啶，然后进行搅拌。
3.加入甲酸乙酯，并保持反应温度和时间，使反应进行。
4.将产物进行晶体沉淀，然后进行过滤、洗涤和干燥。
5.对干燥的产物进行纯化，得到磺胺甲恶唑。
结论通过上述合成步骤，我们可以得到磺胺甲恶唑。
该合成工艺方法较为简单，可以在医药工业中大规模应用。
但需注意操作过程中的安全措施，并确保每个步骤的条件和时间得以严格控制，以获得高纯度的磺胺甲恶唑产物。
该合成方法仅为一种常用的工艺方法，还有其他方法可以合成磺胺甲恶唑。
在具体应用中，请根据实际情况选择合适的工艺方法，并对实验条件进行进一步优化。
注意：本文所述合成方法仅供参考，请在合成药物或化学物质时务必遵循实验室安全规范和法律法规。
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牡丹江师范学院化学化工学院综合性实验报告
实验课程有机化学实验
实验项目磺胺药物的合成
专业应化班级1201
学号2012024044 姓名张伟楠指导教师贠涛
实验时间2013年4月
实验序号01 实验项目磺胺药物的合成
实验时间2014年4月实验室理工楼成员张伟楠一．目的和要求
1．学习芳香族化合物硝化、还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。
2．掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。
3．根据反应原理及有关数据，查阅中英文文献，设计磺胺
二．实验项目特点
百浪多息是一种红色偶氮染料，1932年，在染羊毛时，意外地发现它有抗菌活性。
1933，德国的药剂师Gerhard Domagk将百浪多息成功地治愈因葡萄球菌感染得败血症的男孩，这是世界上第一次用化学合成药物治愈败血症的实例。
进一步的研究表明百浪多息是一种在动物体内有效的抗菌物质，即注射到活的动物体内时才显抗菌活性。
在体外，即用实验室培养生长的细菌作试验时，百浪多息不显药物活性。
后来发现百浪多息是在小肠内经代谢作用分解成磺胺，磺胺是百浪多息的活性组分，在体内抑制细菌的生长繁殖。
这些发现引起了研究磺胺衍生物的极大兴趣，化学合成的磺胺衍生物多达1000种以上，但仅有几种显示出抗菌活性，它们统称为磺胺药物，例如磺胺吡啶、磺胺噻唑、磺胺嘧啶、磺胺胍和长效磺胺等。
这些磺胺药具有更强的抗菌活性，并且副作用和毒性明显低于磺胺。
今天，尽管许多因细菌感染的疾病都可以用抗菌素治疗（青霉素、头孢菌素、四环素、氨基葡萄糖苷和大环内脂等）。
但磺胺在治疗如疟疾、肺结核、麻风病、脑膜炎、猩红热、鼠疫、呼吸道感染、肠内或尿路感染等疾病方面仍然有其广泛的用途。
六、粗产物纯化流程。