Chapter14 羧酸衍生物
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第十四章 羧酸衍生物
R—C—X 酰卤
（腈由于与羧酸关系密切故被纳入羧酸衍生物）
2
★命名
1. 酰卤和酰胺根据相应的酰基来命名
O R—C—OH - —OH O R—C— [酰基]
羧酸去掉-OH后剩下的部分叫酰基
O CH3C Cl 乙酰氯
O HCN(CH3)2 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF)
O C Br 苯甲酰溴
O
O CH2 CH
化合成的酯，也可将一个低沸点醇的酯转为高沸
点醇的酯。
12
★3. 酰氯、酸酐、酯和酰胺酸解
酰氯、酸酐、酯和酰胺与另一羧酸一起加热， 都得到平衡混合物。
O R C Cl
O O
O C R'
O R' C
O
Cl
O
R C O C R
'R C O C R
O
O R C OR'
O R C NH2
+ HO
O 'R C O OR'
酯水解反应机理： 碱催化（B） 酸催化（A）
H
+
或-OH
O RCOH + HOR´
酰氧断裂（Ac）
烷氧断裂（Al）
单分子 双分子
碱性水解
酸性水解
BAc2：碱性双分子酰氧断裂 AAc2：酸性双分子酰氧断裂
AAc1：酸性单分子酰氧断裂
注意：酯的碱性水解 是不可逆的；碱既是 BAl2： 碱性双分子烷氧断裂 催化剂又是试剂。
O
X
O
HX
O R C NR2'' +
HO O R'
R C O C R' + H NR2''
《羧酸衍生物》课件
羧酸衍生物可以在酸性和碱性条件下与许多 亲核试剂发生酰基亲核取代反应。 在取代过程中 经历了亲核加成和消除反应两个步骤。
O
R
C
＋ : Nu-加成 L
O-
RC Nu
L
O
消去
C
＋ : L-
R Nu
羧酸衍生物在碱性条件下的亲核取代反应通式
:L- = Cl-,Br-; RCOO-; RO-; H2N-,RHN-,R2N-
O Cl
酰氯键
苯甲酰氯 酸酐键
O
O
CH3-C—O—C-CH3 乙酸酐
酯键 O
CH3 CH2 O CH3
乙酸乙酯
上页 下页 首页 14
O CH3—C
p-π共轭
第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
O
·N· CH3
H
CH3—C
139pm 有部分双键性质
CH3 N H 147pm
p-p 共轭体系，酰胺中原子几无碱性
O C Cl
O C Cl
乙酰溴
苯甲酰氯
环己基甲酰氯
acetyl bromide
benzoyl chloride Cyclohexanecarbonyl
O
chloride
CH2 CH C Cl ？ 丙烯酰氯
上页 下页 首页 5
第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐
环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 内酰胺的命名与内酯相似。
H3C N O H
δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam
亚酰胺(imide)的命名似酰胺(了解)
O C
C
O CH3CH2C N CH2CH3
O
R
C
＋ : Nu-加成 L
O-
RC Nu
L
O
消去
C
＋ : L-
R Nu
羧酸衍生物在碱性条件下的亲核取代反应通式
:L- = Cl-,Br-; RCOO-; RO-; H2N-,RHN-,R2N-
O Cl
酰氯键
苯甲酰氯 酸酐键
O
O
CH3-C—O—C-CH3 乙酸酐
酯键 O
CH3 CH2 O CH3
乙酸乙酯
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O CH3—C
p-π共轭
第十一章 羧酸衍生物 第二节 羧酸衍生物的结构
O
·N· CH3
H
CH3—C
139pm 有部分双键性质
CH3 N H 147pm
p-p 共轭体系，酰胺中原子几无碱性
O C Cl
O C Cl
乙酰溴
苯甲酰氯
环己基甲酰氯
acetyl bromide
benzoyl chloride Cyclohexanecarbonyl
O
chloride
CH2 CH C Cl ？ 丙烯酰氯
上页 下页 首页 5
第十一章 羧酸衍生物 第一节 羧酸衍生物的命名（二、酸酐）
二、酸酐的命名 酸酐分为单酐和混酐
环状的酰胺称为内酰胺(Lactam)。 内酰胺的命名与内酯相似。
H3C N O H
δ-己内酰胺 δ-Hexanolactam
亚酰胺(imide)的命名似酰胺(了解)
O C
C
O CH3CH2C N CH2CH3
羧酸衍生物
理论解释:
活性取决于L离去难易.
酸碱理论
酸性： HCl ＞ RCOOH ＞ ROH ＞ NH3
pKa -2.2 4~5
16~19 34
共轭碱的碱性： Cl ＜ RCOO ＜ RO ＜ NH2
碱性愈弱，愈易离去。
=
=
=
（一）酰基上的亲核取代
1.水解
O (C6H5)2CHCH2CCl
H2O, Na2CO3 0℃
O NH O
0oC + Br2 + NaOH
O N Br + NaBr + H2O
O
= =
N-溴代丁二酰亚胺
碱性水解
RCONH2 + H2O NaOH RCOONa + NH3
酸性水解
RCONH2 + H2O H2SO4
RCOOH + (NH4)2SO4
水解较难，环内酰胺易水解
5. 酯缩合反应-乙酰乙酸乙酯的合成 乙酰乙酸乙酯可用 Claisen 酯缩合反应合成
O
R C O R'
生成酰胺。
OO
RR
CC
++ HHCCll
NNHH22
O
R C NH2
O
+ R' C O H
OO
RR C NNHH22
+ R'CH22OH
4. 酰胺的反应
O
RC
P-π共轭
NH2
= =Hale Waihona Puke = =酰胺的弱酸碱性
显碱性 NH3
O
亚酰胺
NH
O
RNH2
O NH O
pKa 8.3
羧酸衍生物-PPT课件
O C H 6 5 O COC H 2 5 C H ONa 2 5 C H CH COOC H CCHCOOC H 65 2 25 + 2 5 COC H 2 5 COC H 2 5 O O
3. 狄 克 曼 酯 缩 合 反 应
二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时， 就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，这 种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。 实例 1
要在酸或碱催化下加热进行。
O O H o rO H + R ' ' O H + R ' O H R C OR' R C OR'' 酯 醇 新 的 酯
新 的 醇
因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应 称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用与从 低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。
COOCH 3 + 2 H O C H C H O H 2 2 COOCH 3 H COOCH CH OH 2 2 + 2 C H O H 3 COOCH CH OH 2 2
（3）氨解
O + N H R C OR' 3 O R C NH + R ' O H 2
酯能与羟氨反应生成羟肟酸。
RCOOC H OH.HCl NH RCONHOH H OH 2 5 + 2 2 5 羟 肟 酸
羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁 的络合物。这是鉴定酯的一种很好方法。 酰卤、酸酐也呈正性反应。
O 乙 酰 乙 酸 乙 酯
O O O C H ONa 2 5 CH COC H CH COC H + 3 2 5 CH -C-CH -C-OC H H OH C 3 2 5 3 2 2 5 + 2 5
第十四章 羧酸衍生物
1、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
O CH3 C CH2 酮式 92.3 % O C OC2H5 OH CH3 C CH 烯醇式 7.7 % O C OC2H5
O 2 CH 3C OEt O
(1) NaOEt, EtOH (2) CH3CO2H, H2 O
O
CH 3 CCH 2 COEt + EtOH
机理： 机理：
O CH3COEt
EtO -
O - CH COEt 2
O CH3C OEt
O CH3C OEt CH2COOEt
- EtO
-
O
O
CH3CCH2COEt
O 碱性水解 R C OR + H2O
（皂化反应） 皂化反应）
OH
RCOO + R OH
O R C O R
O R C O R
酰氧键断裂（Ac） 酰氧键断裂（Ac）
烷氧键断裂（Al） 烷氧键断裂（Al）
碱性水解：双分子酰氧断裂机理（ 一. 碱性水解：双分子酰氧断裂机理（BAC2） ）
O RCOR' + OH
§5 羧酸衍生物的其他反应 一、与有机金属化合物的反应 1. 与格氏试剂作用
O RC L + R'MgX
R'MgX H2 O
O RC MgX L
O - LMgX RC R'
OH R C R'
R'
说明： 说明： （1）酰卤：选用位阻大的酰卤，且与等摩尔的 酰卤：选用位阻大的酰卤， 格氏试剂在低温下，可使反应控制在酮的阶段。 格氏试剂在低温下，可使反应控制在酮的阶段。 若格氏试剂过量，产物为叔醇。 若格氏试剂过量，产物为叔醇。 选用甲酸酯，生成对称仲醇；选用碳酸酯， （2）酯：选用甲酸酯，生成对称仲醇；选用碳酸酯， ） 生成对称叔醇。 生成对称叔醇。 （3）腈：生成酮
14_羧酸衍生物_564906676
fast, strong nucleophile
说明: 不可在强酸性条件下进行, 因为氨/胺会成盐, 不利于亲核进攻; 一二级胺 对酰卤和酸酐进行胺解时需肖特-鲍曼条件; 肼和羟胺也可以发生胺解反应; 酰卤与三级胺形成的酰胺不稳定, 易水解得到酸, 可以用于提纯三级胺, 也可 以作为酰化试剂与醇反应得到酯.
o
RCOCl + H 2NR'/HNR' 2 (RCO)2O + H2NR'/HNR' 2 RCO2Et + H 2NR'/HNR' 2 RCONH 2 + H 2NR'/HNR' 2
RCONHR'/RCONR'2 +
HCl RCO2H
肖特-鲍曼条件: 酰卤和酸酐胺解时, 常需用碱Et3N, 吡啶, PhNMe2, Na2CO3, NaOH水溶液等中和生成的酸.
三.羧酸及其衍生物的互相转化及制备 5.羧酸衍生物的水解 (2)酰胺的水解反应 (i)一般酰胺的水解及机理. (酸碱催化机理)
Acid-catalyzed O R NH3 -NH3 R O O
-
-H+
+
OH+ R
H2O HO R
NH2 OH2+
H+transfer HO R NH4+
NH3+ -NH3 OH NH3 R
PCl5 (160oC sublimation)
根据产物, 副产物的沸点来选择卤化试剂, 由于酰卤极易水解, 需要无水条件. 制酰氯的常用试剂为氯化亚砜, 三氯化磷, 五氯化磷. 制酰溴的常用试剂为三溴化磷和红磷加溴.
羧酸衍生物: 转化与制备(4)
第十四羧酸衍生物
3oROH的水解只能用新的机理来解释。
*4 3o醇酯的酸性水解历程
反应式
C 3 C O 1 - H ( 8 C O H 3 C ) 3 + 2 H O H + C 3 C 1 O H 8 O ( + H H 3 C ) 3 C O H -
反
O
H+
CH3C O18 C(CH3)3
+
OH CH3C O18 C(CH3)3
3. 酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应，平衡的 移动取决于反应的条件。体系中有大量水存在， 发生酯的水解。若有大量醇存在，并采取去水 措施，则有利于酯化反应。
4. 在RCOOR1中， R对速率的影响是： 一级 > 二级 > 三级 R1对速率的影响是： 三级 > 一级 > 二级
CH3COOR1在盐酸中，于25OC时水解的相对速率v的 实验数据如下：
1
296
3. 形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。 （能分散负电荷的取代基对反应是有利的）
4. 酯的碱性水解是不可逆的。 5. 碱的用量要超过催化量。
*2. 酸性水解
O
O
H +
C H 3 C O 1 8 C 2 H 5+H 2 O
C H 3 C O H +C 2 H 5 O 1 8 H
同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂。
H +
C H 2O O C R ''
C H 2O H R C O O H C H O H + R 'C O O H C H 2O H R ''C O O H
六 酯的制备
1. 酯化反应 2. 羧酸盐+卤代烷 3. 羧酸+重氮甲烷
*4 3o醇酯的酸性水解历程
反应式
C 3 C O 1 - H ( 8 C O H 3 C ) 3 + 2 H O H + C 3 C 1 O H 8 O ( + H H 3 C ) 3 C O H -
反
O
H+
CH3C O18 C(CH3)3
+
OH CH3C O18 C(CH3)3
3. 酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应，平衡的 移动取决于反应的条件。体系中有大量水存在， 发生酯的水解。若有大量醇存在，并采取去水 措施，则有利于酯化反应。
4. 在RCOOR1中， R对速率的影响是： 一级 > 二级 > 三级 R1对速率的影响是： 三级 > 一级 > 二级
CH3COOR1在盐酸中，于25OC时水解的相对速率v的 实验数据如下：
1
296
3. 形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。 （能分散负电荷的取代基对反应是有利的）
4. 酯的碱性水解是不可逆的。 5. 碱的用量要超过催化量。
*2. 酸性水解
O
O
H +
C H 3 C O 1 8 C 2 H 5+H 2 O
C H 3 C O H +C 2 H 5 O 1 8 H
同位素跟踪结果表明：酸性水解时，也发生酰氧键断裂。
H +
C H 2O O C R ''
C H 2O H R C O O H C H O H + R 'C O O H C H 2O H R ''C O O H
六 酯的制备
1. 酯化反应 2. 羧酸盐+卤代烷 3. 羧酸+重氮甲烷
有机化学课件-14羧酸衍生物
CO2 + CO
O
O
例：Cl C Cl + 2 R C OH
O
O
R C O C R + CO2 + 2 HCl
（二）酸酐的酸解：
OO
O
例：CH3 C O C CH3 + H C OH
OO
O
CH3 C O C H + CH3 C OH
邻苯二甲酸酐（苯酐）
CH3 C N
C6H5 C N
乙腈（乙酸腈） 苯甲腈
CH2=CH C N
丙烯腈
（三）酯：按其水解产物羧酸＋醇＋酯
O
例： H C OC2H5 甲酸乙酯
（甲酸乙醇酯）
O CH3 C OCH=CH2
乙酸乙烯酯
CH3 O CH2=C C OCH3
甲基丙烯酸甲酯
O
CH3 C OCH2CH2C6H5
间体； 产物立体化学：若水解产物醇的α－C为手性碳原子，由于中间
体碳正离子为平面结构，水分子可从平面上方或平面下方和碳正离
子结合，从而得到的醇为外消旋体；
二、醇解：
羧酸衍生物的醇解产物为酯；通式为：
O
一定条件 O
R C L + R'OH
R C OR' + HL
与水解相似，不同羧酸衍生物的醇解活性为：酰氯>酸酐>酯>酰胺；
（一）酰氯的醇解：
酰氯和醇或酚反应活性高，通常加入碱（经常使用有机胺）可除 去产物HCl，不仅可加快反应速度，而且可避免产生副反应，如不饱 和醇的加成、醇的氯代、醇的消去等；
特别适合难于通过酯化反应合成的酯，如 叔醇酯（叔醇在酸性 介质会发生消去）、酚酯（酚不活泼，难于与羧酸发生酯化反应） 的合成；
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O (CH3)3CCOH
（2） 酯的水解反应 ） *1. 碱性水解（又称皂化反应） 碱性水解（又称皂化反应）
O C2H5CO C2H5 + H2O
18
NaOH
O CH3CONa + C2H5O18H
同位素跟踪结果表明： 同位素跟踪结果表明： 碱性水解时，发生酰氧键断裂。 碱性水解时，发生酰氧键断裂。
O O
（1）羰基的活性 ）
RCW > RCNu
（2）离去基团的活性 ）
W -> Nu -
动的其它因素。 （3）改变影响平衡移 动的其它因素。 ）
2. 羧酸衍生物的水解反应 （1） 水解反应的一般情况 ）
O CH3CCl O O
HCl
O O
CH3COCCH3 O CH3COC2H5 + H2O O
CH3CNH2
四面体中间体是正离子
OH R-C-OR' H HO
+
- R'OH
+OH
O
-H+
RCOH
RCOH
酸性水解的讨论
1. 酸在反应中的作用有二： 酸在反应中的作用有二： ①活化羧基 ②使OH、OR形成金 盐而更易离去。 、 形成 羊 盐而更易离去。 2 在酯 （RCOOR’）中，R有吸电子基团虽能活化羧羰基，但会使 有吸电子基团虽能活化羧羰基， ） 有吸电子基团虽能活化羧羰基 关键中间体正离子能量升高， 为给电子基团亦有两种相反的 关键中间体正离子能量升高，R为给电子基团亦有两种相反的 作用，故表现不出明显的影响。 作用，故表现不出明显的影响。 3. 酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应，平衡的移动取决于反应 酯的酸性水解和酯化反应互为逆反应， 的条件。体系中有大量水存在，发生酯的水解。若有大量醇存在， 的条件。体系中有大量水存在，发生酯的水解。若有大量醇存在， 并采取去水措施，则有利于酯化反应。 并采取去水措施，则有利于酯化反应。
+
O OH NH2 NH3
O + ONH4 NH2 O O NH O
14.4 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应
O RCW + R'MgX OMgX
R'MgX
OMgX R C W R' OH
H2O -WMgX
O RCR'
低温可抑制 酮与格氏试 剂反应
R
C R' R'
R C R' R'
1、与格氏试剂反应 、
*RCN醇解的反应机制 醇解的反应机制
H+
RC N
+ RC NH
+ RC=NH NH2 R C OR' OH2 +
R'OH
H+~ RC-OR' H2O
+OH
+NH2
H+~
NH + RC-OR' H +NH3 R C OR' OH
RCOR' + NH3 -H+ O RCOR'
亚胺酯的盐， 亚胺酯的盐， 无水条件下 能得到。 能得到。
酰卤、酸酐、 酰卤、酸酐、酯和腈均能与格氏试剂反应生成 酮易与格氏试剂进一步反应生成叔醇。 酮，酮易与格氏试剂进一步反应生成叔醇。
O R C G + R'MgX (RCN) G=X,OCOR',OR' O R C R' (2)H3O (1)R'MgX OH R C R' R'
酰卤： 酰卤
与格氏试剂反应生成酮， 与格氏试剂反应生成酮，但酮很易与格氏试剂进一 步反应生成叔醇。因此， 步反应生成叔醇。因此，如果用一当量的格氏试 剂与酰氯反应，产物为酮和叔醇的混合物， 剂与酰氯反应，产物为酮和叔醇的混合物，当格 氏试剂过量时，则主要产物为叔醇。 氏试剂过量时，则主要产物为叔醇。
14.3 羧酸衍生物的羰基的亲核取代 加成-消除反应 羧酸衍生物的羰基的亲核取代(加成 消除反应 加成 消除反应)
O RCW + Nu
催化剂
O RCNu + W
取代反应
1、该取代反应需要在碱或酸的催化作用下进行。 、该取代反应需要在碱或酸的催化作用下进行。 碱性催化的反应机制为： 碱性催化的反应机制为：
O CH3COC2H5 + R'OH
O CH3CNH2 + R'OH
O
催化剂
CH3C-OR' + C2H5OH
O
酯交换
催化剂
CH3C-OR' + NH3
O
酸催化 酸催化
催化剂
CH3C N + 'OH
CH3C-OR' + +NH4
*酯交换的讨论： 酯交换的讨论： 酯交换的讨论 对甲苯磺酸） （1）酯交换用酸（HCl, H2SO4, 对甲苯磺酸）和碱 ）酯交换用酸（ （RONa）等催化均可。 ）等催化均可。 （2）3oROH的酯交换比较困难（因空阻太大）。 的酯交换比较困难（ ） 的酯交换比较困难 因空阻太大）。 （3）常应用于一个低沸点醇的酯转化为高沸点醇的 ） 酯，反应过程中将低沸点醇不断蒸出，可移动 反应过程中将低沸点醇不断蒸出， 平 衡。
CH3CH2CH2O-
CH3CH(OH)CH2CH2COOCH2CH2CH3
实例四: 实例四
ClCH2COOH NCCH2COONa
Na2CO3 H2O低温 低温 C2H5OH H2SO4
ClCH2COONa
NaCN
t
C2H5OOCCH2COOC2H5 丙二酸二乙酯 ClCH2COOC2H5
NaCN
3. 羧酸衍生物的醇解反应
O CH3CCl + R'OH
催化剂 CH3C-OR' + HCl
O
O O 催化剂 CH3COCCH3 + R'OH CH3C-OR' + CH3COH
O O
}
肖特-鲍曼条件 肖特 鲍曼条件
吡啶、三乙胺、 吡啶、三乙胺、N , N-二甲苯胺等弱有机碱反应条件称为 二甲苯胺等弱有机碱反应条件称为 肖特-鲍曼条件 肖特 鲍曼条件
CH3C N
CH3COH CH3COH + C2H5OH
}
}
室温
加热 长时间回流
NH3 NH3
亚硝酸在酰胺制酸中的作用
O CH3CNH2
O
HNO2
重氮盐
CH3C
N N
+
H 2O
O CH3-C-OH2 + N2
-H+ CH3COOH
+
*1.
O (CH3)3CCNH2 + HNO2
H2SO4，H2O 35oC
CH3COOCMe3 Me3CCOOEt 0.01 CH3COOEt 1 ClCH2COOEt 296
V
相对
0.002
3）. 形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。 ） 形成的四面体中间体能量越低，反应速度越快。 能分散负电荷的取代基对反应是有利的） （能分散负电荷的取代基对反应是有利的） 4）. 酯的碱性水解是不可逆的。 ） 酯的碱性水解是不可逆的。 5）. 碱的用量要超过催化量 ） 碱的用量要超过催化量。
*3 酯的酸性水解和碱性水解的异同点
相同点 1） 都是经过加成消除机理进行的，增大空阻，对反应不 ） 都是经过加成消除机理进行的，增大空阻， 利。 2 ） 都发生酰氧键断裂 不同 点 1） 催化剂用量不同。碱大于 mol，酸只需要催化量。 ） 催化剂用量不同。碱大于1 ，酸只需要催化量。 2 ） 碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。 碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。 3 ） 吸电子取代剂对碱性催化有利。对酸性催化没有明显的影 吸电子取代剂对碱性催化有利。 响。 4） 碱性催化：1oROH > 2oROH > 3oROH ） 碱性催化： 酸性催化： 酸性催化：3oROH > 1oROH > 2oROH
氧的碱性 离去基团
O R CH C W
α-H的活性 的
H
羰基的活性
O RCH2 C W
O RCH2CX
O O RCH2COCR'
O RCH2CH
O RCH2CR'
O RCH2COR'
O RCH2CNH2
α-H的活性减小（ α-H的 pka 值增大） 的活性减小（ 值增大） 的活性减小 的 W的离去能力减小（离去基团的稳定性减小） 的离去能力减小（离去基团的稳定性减小） 的离去能力减小 羰基的活性减小（取决于综合电子效应） 羰基的活性减小（取决于综合电子效应）
O RCW + Nu OR C W Nu -W O RCNu
酸催化的反应机制为： 酸催化的反应机制为：
O RCW + H+
+ +
OH Nu R
OH C W Nu
RCW
-W -
-H+ RCNu RCNu
OH
O
这是一个可逆反应，要使反应向右方进行，其条件是： 这是一个可逆反应，要使反应向右方进行，其条件是：
实例五： 实例五：
ClCH2COOH
C2H5OH H2SO4
NCCH2COOC2H5 氰乙酸乙酯
实例六： 实例六：
O CH3CO
O COCH3 + CH3OH O COCH3 O + CH3COH
CH3O-
HO
4. 羧酸衍生物的氨（胺）解（碱催化） 羧酸衍生物的氨（ 碱催化）
O CH3CW + NH3 O CH3CNH2 + HW