《有机化学》练习题(大学)(九)羧酸及其衍生物
羧酸的衍生物习题答案
羧酸的衍生物习题答案1.下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是() [单选题] *A．它有酸性，能与纯碱溶液反应B．可以水解，水解产物有两种(正确答案)C．1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应D．该有机物能与溴水发生取代反应答案解析：该物质的苯环上直接连有羧基，因此具有酸性，且酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO32－反应生成HCO3－)，故能与纯碱溶液反应，A项正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3，4，5－三羟基苯甲酸)，B 项错误；该有机物中能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C项正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，D项正确。
2.分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸存在的条件下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，等质量的B、C的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A的结构共有() [单选题] *A．8种(正确答案)B．12种C．16种D．18种答案解析：由题中条件可知A为酯、B为一元酸、C为一元醇，因B、C的相对分子质量相等，故B为丁酸，其组成可表示为C3H7—COOH，C为戊醇，其组成可表示为C5H11OH。
丙基有2种，故丁酸有两种，戊醇C经氧化后得到戊酸，戊酸的组成可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的戊醇有4种，每种酸可与对应的4种醇形成4种酯，两种酸共可生成8种酯。
3.经过下列操作，能将化合物转变为的有()①跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量②与稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液③与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液④与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液 [单选题] *A．①②B．②③C．③④D．①④(正确答案)答案解析：4.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题⼤学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是( )A. ⼄醇B. ⼄酸C. 碳酸D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是( )A( ⼄酸 B 甲酸 C ⼄醇 D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是( )A CICHCHCOOHB CHCH(CI)COOHC CHC(CI)COOHD CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2 A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( )A、碳酸B、⼄酸C、⼄醇D、苯酚E、⽔ 6、下列物质酸性最弱的是( )、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A7、甲酸(HCOOH)分⼦中，含有的基团是( )A、只有醛基B、只有羧基C、没有醛基D、有羰基E、既有羧基⼜有醛基8、区别甲酸和⼄酸可⽤( )A、NaB、FeClC、Cu(OH)D、NaOHE、银氨溶液 3 29、下列化合物属于羧酸的是( )A、CH-CH-OHB、CHCH-O-CHCHC、CH-CHO 323223 3CHCCH33D、CH-COOH E、 3O10、不能发⽣银镜反应的是( )A、甲酸B、丙酮C、丙醛D、葡萄糖E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )A、羟基B、羰基C、羧基D、醛基E、酮基 12、下列不能与⾦属钠反应放出氢⽓的是( )A、苯甲酸B、苯酚C、⼄醇D、⼄醚E、酒精 13、下列能与⼄酸发⽣酯化反应的是( )A、⼄醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、⼄醚14、关于羧酸下列说法错误的是( )A、能与⾦属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应⽣成酯E、能与醇反应⽣成酯 15、下列属于芳⾹羧酸的是( )A、CHCOOHB、CHCOOHC、HOCHCHOHD、HOOC-COOH 6532216、下列结构式属于草酸的是 ( )A、HOOC-COOHB、CHOHC、CHCOOHD、HOCHCHOH 65652217、既能发⽣酯化反应，⼜能发⽣银镜反应的是( )A、⼄醇B、⼄醛C、⼄酸D、甲酸E、丙酮 18、下列物质酸性排列正确的是( )A、碳酸,⼄酸,苯酚,⼄醇B、⼄酸,苯酚,碳酸,⼄醇C、苯酚,⼄酸,⼄醇,碳酸D、⼄酸,碳酸,苯酚,⼄醇 19、此(CH)CH(CH) COOH 结构的正确命名是( ) 3222 A 、2,3,⼆甲基丁酸 B、4,甲基戊酸 C、2,甲基戊酸D、2,⼄基丁酸E、2,2,⼆甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是( )A、CHCHCHBrCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222B、CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222C、CHBrCHCHCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH 2223232D、CHBrCHCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 2223222221、2-甲基丙酸分⼦中，烃基为( )A、甲基B、⼄基C、正丙基D、异丙基E、正丁基 22、⼀定条件下，羧酸分⼦中失去羧基⽣成⼆氧化碳的反应叫做( )A、消去反应B、脱羧反应C、脱⼆氧化碳D、氧化反应 23、下列不属于酮体的是( )A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸 24、下列各组有机物属于同分异构体的是( )A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯⼄酸和丙酸 25、下列卤代酸酸性最强的是( )A、醋酸B、⼀氯醋酸C、⼆氯醋酸D、三氯醋酸 26、结构式为CHCHCOOH的有机物，其官能团是( ) 32A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基 27、某化合物能与⾦属钠反应放出氢⽓，能发⽣酯化反应⽣成有⾹味的液体，能与NaCO反应放出CO⽓体，该物质是( ) 232A、⼄醇B、⼄酸C、⽢油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发⽣银镜反应的原因是( )A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基 29、既有较强的酸性，能与NaCO反应放出⽓体，⼜能与托伦试剂反应形成银镜3 的物质是( )A、甲醛B、甲酸C、⼄醛D、⼄酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是( )A、⼄酸B、苯酚C、⼄醇D、⽔31、下列化合物属于羟基酸的是( )A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸 32、⼈在剧烈活动后，感到全⾝酸痛，是因为肌⾁中( )A、柠檬酸的含量增⾼B、碳酸的含量增⾼C、苹果酸的含量增⾼D、乳酸含量增⾼33、临床上常⽤作补⾎剂的是( )A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸 34、具有防⽌⾎液凝固作⽤的是( )A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰⼄酸D、⽔杨酸钠 35、下列酸不属于羧酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽯炭酸D 安息⾹酸 36、最易⽔解的⼀类物质是( )A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯 37、下列酸属于羟基酸的是( )A 草酸B 醋酸C ⽔杨酸D 安息⾹酸 38、γ-羟基酸脱⽔⽽⽣成的内酯是( )A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、⼰⼆酸加热后所得到的产物是( )A.⼆元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸 40、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2A:,-羟基丁酸 B:⼄⼆酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 41、鉴别苯酚和羧酸不要能⽤( )A. 溴⽔B. FeCl溶液C. NaHCO溶液D. NaOH 溶液 3342、β-羟基戊酸加热易⽣成( )A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸 43、下列化合物加热能放出⼆氧化碳的是( )A. 丁⼆酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸 44、下列化合物与CHCHOH酯化反应速率最快的是( ) 32A. CHCOOHB. (CH)CCOOHC. (CH)CHCOOHD. CHCHCHCOOH 3333232245、下列化合物按酸性降低顺序排列的是( )(1)甲酸 (2)⼄酸 (3)草酸 (4)苯甲酸 (5)苯酚A. (3)〉(1)〉(4)〉(2)〉(5)B. (3)〉(1)〉(2)〉(4)〉(5)C. (1)〉(2)〉(3)〉(5)〉(4)D. (1)〉(3)〉(2)〉(4)〉(5) 46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使⽤的试剂是( )A. NaHCOB. Ag(NH)OHC. FeClD. NaOH 3 323 47、下列化合物中碱性最⼤的是( )----COOCOOCOOCOOB.D.A.C.OCHNOCH32CHO3 48、下列羟基酸和酮酸中，加热能⽣成交酯的是( )OCOOHA.CHCHCHCOOHC. CHCHCCOOHB. CHCHCHCOOH3232D. 32OHOHOH 49、以下化合物中酸性最强的是( )A. 苯酚B. ⼄⼆酸C. 丙酸D. 苯甲酸 E、甲酸 50、下列化合物中酸性最强的是( )COOHCOOHCOOHC. B.A.NO2NO2COOHOHE.D.OCHNO3251、加FeCl试剂于下列化合物溶液中，⽣成沉淀的是( ) 3COOHCOOHOHOHOHCHOH2C.A.B.D.ch3ch2oh 1、羧酸中根据羧基的数⽬不同，可分为，和。
有机化学羧酸衍生物习题
[第9章 羧酸衍生物]一、单项选择题1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是（ ）A 、酰卤＞酸酐＞酰胺＞酯B 、酰卤＞酸酐＞酯＞酰胺C 、酸酐＞酰卤＞酰胺＞酯D 、酯＞酰胺＞酸酐＞酰卤2、下列化合物中，常用的酰化剂（ ）A 、乙酸B 、乙酰胺C 、乙酰氯D 、乙酸乙酯3、下列化合物中不含酰基的是（ ）A 、B 、C 、D 、 4、水解的产物是（ ） A ．乙酸和乙醇 B ．丙酸和乙醇 C ．乙酸和丙醇 D ．乙酸和甲醇5、油脂在碱性条件下的水解称为（ ）A ．皂化B ．乳化C ．酯化D ．氢化6．关于尿素性质的叙述不正确的是（ ）A ．有弱碱性B ．易溶于水C ．能发生缩二脲反应D ．在一定条件下能水解7．下列化合物中属于酯的是（ ）A ．B ．C ．D ．8．既能发生皂化反应，又能与氢气发生加成反应的物质是（ ）A 、软脂酸甘油脂B 、油酸甘油酯C 、硬脂酸甘油酯D 、乙酸乙酯9．脑磷脂的水解产物是（ ）A 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱B 、甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺C 、甘油和脂肪酸D 、甘油、脂肪酸和磷酸10．下列化合物中属于酰胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、 11、1mol 油脂完全水解后能生成（ ）A 、1mol 甘油和1mol 水B 、1mol 甘油和1mol 脂肪酸C 、3mol 甘油和3mol 脂肪酸D 、1mol 甘油和3mol 脂肪酸二、填空题12、酰基是羧酸分子去掉________后余下的基团。
羟基13~15（3）、羧酸衍生物一般是指羧酸分子中的________基被其他原子或原子团取代后的产物。
如被卤素取代形成________ ，如被氨基取代形成________ 。
羟基 卤代烃 酰胺16～19(4)、油脂是 和 的总称。
一般把室温下呈______ 态的称为H C OH CH 3H O H C CH 3O C CH 3Cl O C OH CH 3C OOCH 2CH 3CH 3CH 2R C O X R C O C O O R R C O NH 2R C O OR R C O OR R C O C O O R R C O NH 2R C O X油，室温下呈______ 态的称为脂肪。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案
羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案习题1，各物质名称分别如下：4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；习题2，各物质结构式如下：COOHNO2O2NCOOHCOOH OBrOO习题3，O2O2NOCH2OH P2O5CH2CH2OO CH3OHP/Cl2CH3ClCOOHCOOHOOO LiAlH4CH2OHCH2OHOOOOCOOHOOCH3CH3 CH3OHOOOOCCH3OO习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。
氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。
遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。
硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。
习题6，COOH OO OH HOOCOOHOH C H 3OOH COOHOHOOCOOHOH CH 3KM nO 4褪色不褪色OH C H 3HOOCO OH2，4-二硝基苯肼COOHOO OH 丙酮酸苯甲酸水杨酸丙酮酸苯甲酸水杨酸显色不显色FeCl 3水杨酸苯甲酸（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸乙酰氯乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯甲酸甲酯（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）丙酮酸苯甲酸肉桂酸丙酮酸苯甲酸肉桂酸褪色不褪色苯甲酸Br Br肉桂酸草酸丙二酸丁二酸草酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色丙二酸丁二酸强热pH 试纸检验气体丙二酸丁二酸苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸酸色非酸色KM nO 4褪色不褪色pH 试纸OH 2苯甲酰氯苄氯对氯苯甲酸苯甲酰氯苄氯另取样O H 2（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）CH 3+4CH 3O O H -C3OAg+3C3O2）NH 3CH 3OH 24C H 3CH 2OH 3+CH 3CH 3OH KM nO C H 3CH 3OCN-CH 33OHOH 3+C H 3CH 3OHH 2SO 4CH 2CH 33）CH 3OHOCl /PCH 3OHOCH 2OHOSOCl CH 2ClO4）BrMgE t 2O MgBrOH 3553OHO5）CH 3OHOLiAlH CH 3OH CH 2CH 3CH 3CH 3O H 3+CH 3CH 3O KM nO 46）I KOHCH 3COOHLiAlH CH 3OH SOCl 2CH 3ClCH 3CH 3O MgE t 2OC H 3MgClCH CH 3O CH CH 3OHCH 37）CH 2CH 23+C H 3OHC H 3-CH 3OCrO /C H N +3CH 3C3OH H 2SO 4CH 3O CH 3O8）CH 3OH KM nO 4CH 3C OOHC l /POHOOH ON9）H 2Br NCCNBrBrOH 3+HOOCCOOH H 2/NiCOOH习题8，1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。
《有机化学》练习册
上海交通大学网络教育学院医学院分院有机化学课程练习册第一章绪论一、是非题1．有机化合物是含碳的化合物。
（）2．有机化合物只含碳氢两种元素。
（）3．有机化合物的官能团也称为功能团。
（）4．sp3杂化轨道的形状是四面体形。
（）5．sp杂化轨道的形状是直线形。
（）6．sp2杂化轨道的形状是平面三角形。
（）7．化合物CH3-CH=CH2中双键的稳定性大于单键。
（）二、选择题1. 有机化合物的共价键发生均裂时产生（）A. 自由基B. 正离子C. 负离子D. 产生自由基和正碳离子2. 有机化合物的共价键发生异裂时产生（）A. 自由基B. 产生自由基和负碳离子C. 正碳离子或负碳离子D. 产生自由基和正碳离子三、填空题1. 下列化合物中的主要官能团CH 3CH CH 3CH 2NH 2CH 3BrCH 3CHCH 2CH 3COOH CH 3CHOCH 3OCH 32. 按共价键断裂方式不同，有机反应分为 和 两种类型。
3. 游离基反应中，反应物的共价键发生 裂；离子型反应中，反应物的共价键发生 裂。
第二章 链烃一、是非题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 32CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 3和是同一化合物。
1.( )32. 甲烷与氯气光照下的反应属于游离基取代反应。
（ ）3. 乙烷只有交叉式和重叠式两种构象异构体。
（ ）4. 碳碳双键中的两条共价键都是π键。
（ ）5. 烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
（ ）6. 共轭体系就是 π-π 共轭体系。
（ ）二、选择题CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 31.的一氯代产物有 （ ）A. 1种B.2种C.3种D.4种2. 含有伯、仲、叔、季碳原子的化合物 （ ）CH 3CH 2CH CCH 3CH 3CH 33CH 3CH 2C CH 33CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CH 33A.C.B.D.3. 既有sp 3杂化碳原子，又有sp 2杂化碳原子的化合物是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 2=CH 2D. CH 3CH=CH 24. 室温下能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀的是 （ ） A. CH 3CH 2CH 3B. CH 3C ≡CHC. CH 3CH=CH 2D. CH 3CH=CHCH 35. 烯烃与溴水加成反应可产生的现象是 （ ） A. 沉淀 B. 气泡 C. 褪色 D. 无变化6. 在2-甲基戊烷分子中，叔碳原子的编号为 （ ） A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 三、填空题1. 烯烃的官能团为 ，炔烃的官能团为 。
羧酸及其衍生物(习题答案)
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。
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第十四章羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚 (II) 、苯酚 (III) 、碳酸 (IV) 的酸性大小是:(A) I>III>II>IV (B) I>II>IV>III (C) I>IV>III>II (D) I>III>IV>II2. 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV) 的酸性大小是:(A) I>II>III>IV (B) IV>III>II>I (C) II>III>IV>I (D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 C)后发生什么变化?(A) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃5. 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味?(A) 酸酐(B) 酰氯(C) 酰胺(D) 酯6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于下列哪类物质:(A) 酸(B) 碱(C) 脂(D) 酯7. 增塑剂 DBP( 邻苯二甲酸二丁酯)是由下列哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚(C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷(D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8.下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子 (或离子对中 ,碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)NH2CONH 2Br2 NaOH+ + CO29. 下列反应经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子 (或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子 (及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)ONaOEtEtOOCCH2CH2CH2CH2CO2EtEtOHCO2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱,用以增长碳链 . 从反应活性中心看,它们是(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出-C(C) 两个羧酸酯 ,一个出羰基 ,一个出-C (D) 两个醛或酮 ,一个出羰基,一个出-C11. 可以进行分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯(B) 丁二酸二乙酯(C) 对苯二甲酸二乙酯(D) 己二酸二乙酯12. 乙酰基水杨酸（Aspirin ）的结构是下列何种？OOOCCH3 OOC CH 3 O CCH 3 CH2CHA .B .C .D .COOHCOOHCOOHCOOH 13. 制备-羟基酸最好的办法是:1(A) -卤代酸与NaOH 水溶液反应(B) , -不饱和酸加水(C) -卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反应制取(D) -卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反应14.O O OH OCH3CCH2COC2H5与是什么异构体?CH3C CHCOC 2H5(A) 碳干异构(B) 位置异构(C) 官能团异构(D) 互变异构15.下列化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?O O O O(A) CH 3CCH2CCH3 (B)CH 3CCH2COC2H5 O O O(C) CH3C CH2NO2H5C2OCCH2COC2H5(D)16．以下反应的主要产物是:CH2 ClC2H5ONa+ CH2CO2C2H5 ?C2H5OHClCN(A) (B)CH2Cl CH2CHCO2C2H5 CN CH CO2C2H5ClCN(C)(D)CH2CHCO2C2H5CNCO2C2H5CN CHCO2C2H517．CO2Et C N化合物在NaH 作用下进行Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?EtO2CCO2Et OO(A) (B)CO2EtCO2EtCO2Et EtO2C(C) CH3(D) C H3C HCO 2Et O CHCO2 EtO CO2Et E tO2C二、填空题1.CH3CHCOOC2H5C2H5ONa ?CH2COOC2H52. 写出 DMF 的构造式：3. CH3CH2COCl + CH 3CH2NH2 ?4. (1) NaOEtCH2(COOEt)2 ?(2)CO2Et (1)OH- / H2O +(2) H / H2O /?25.NH2?CH2CO2H6.?(CH3)2C(COOH) 27.COOH?COOH8. H Cl Mg/Et2O(() CO 21+) H 3O2?9. PhCOCl +CH3CH2CH2CH2MgClO Et 2O,FeCl3-15???10.O CH3NH 2 (1mol)+ ?O11. (1)NaOC2H5,C2H5OH+ ?C6H5COCH3 C6H5CO2C2H5+(2) H3OCO2Et12.EtONaCH2(CO2Et)2 +?EtO2C 13.CH2(COOEt)2 + CN N H?14.? CH3 CHCH2COOH H+ CH3 CHCH2COOHBr OH?15．Zn(CH3)3CCHO BrCH2CO2C2H5PhH/+?K2Cr2O7+H?16．CH2(COOC2H5)2(1) 2 NaOC 2H5,C2H5OH(2) BrCH 2CH 2CH 2CH2CH 2Br+_,( ) H O,3 CO3 2?17. (1) NaOC2H5 ,C2H5OH(2)ClCH2CO2C2H5 CH3COCH2CO2C2H5 ?18．CO2HCO2H ( ) Hg(OOCCH 3)2 ,H 2O-OH1?( ) NaBH 4,-2(1)NaOCH3,CH3OH,OH?+( ) H O2319．CH3COCH 2CO2C2H 5 + NaBH 4 COOH+, H?20．CH 2OH OCOOEt21．- OH H 2 O/? 22.O O CH3CCH2CH2COCH2CH3 ( )CH 3MgI,Et 2O 1+ ( ) H 3O 2 ?(C 6H 10O 2)CHO23．CH CH 2CNE tO Na+?CH2COOEt24.KHCO 3EtOH,Na2 CH 2O + CH 2(CO 2Et)2?25O O +CNEt 3N , (CH 3)3COH?16．OO + CH3CCH 2COOEt(1)(2)EtONa _ KOH H 2O?(3) +,D H 3OO17．COOEt(1) EtONaHCl?Br (2)O 三、合成题 O1. 环戊酮O O2. 甲苯 ,丙二酸酯 ,乙醇PhCH2CH(C 2H5)COOC 2H53. 甲苯间硝基苯甲酸4. 对甲苯胺对氨基苯甲酸5. CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH6. CH3COCH 3 (CH3)3CCO2HC O OH 7. 以丙二酸酯及C4 有机原料合成化合物8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH2CH2CH2CO2H49. 完成下列转变:PhCH3PhCH2CO2H OH10. 由环己酮与C3 或 C3 以下的有机原料合成化合物CH2 COOH 11.CH 3CH 2COOH C H3NO 2OH12．异丁醛(CH3)2CHCOC(CH 3)2COOH13．丙酮(CH3)2C= CHCOOH14．环己酮HO(CH 2)5COOH15．用含4 个 C 或4 个 C 以下的原料合成C2H5CH(CH 2CH2COOEt)CHO 。
16．丙酮3-甲基-2- 丁烯酸17．甲苯 ,丙二酸二乙酯C6H5CH=C(COOC2H5)218. 丙二酸二乙酯和 4 个 C 以下的有机物(CH2=CHCHO 2)2CHCOOH19. 由甲苯和 4 个 C 以下有机物合成PhCH2CH2COOH CO2Et20．由 4 个C 和 4 个 C 以下的有机原料合成：HO2C OH21.由 4 个C 和 4 个 C 以下的有机原料合成：HO2C OHO CH2C6H5 22.由苯出发合成化合物COOC2H5 C6H5CH 2CH 2C CH23..以 C4 或 C4 以下的有机原料合成化合物C2H5C2H5C6H5C C C OOH 24.．O CO C2H5CH3CH 3CH 2BrC CC2H 5CO O C H3OCOO C2H525．以环己醇为原料合成化合物:COOHBrBr 26．由苯甲酸合成OBrO 27．以 C3 或 C3 以下有机原料合成化合物OCOO C2H5 28．以 C3 或 C3 以下有机原料合成化合物HOOC OCOOH529．从 1-丁醇出发合成化合物CH3CH2 CH2CH CH COO C2 H530. 以甲苯， C3 或 C3 以下有机原料合成化合物O2N OH CH2CH 3 CH CH COOHOH CH331．以草酸，苯乙酸，乙醇为原料合成化合物O OCHCOOH HOOC CH C CO 32. 以苯，乙醇为原料合成化合物C6H5C C6 H 5CH COOC2H5 C6H 5CH 2CH 2COC 6 H5四、推结构1. 分子式C15H15NO 的化合物 (A), 不溶于水、稀 HCl 和稀 NaOH 溶液。
(A) 与稀 NaOH 溶液一起回流时慢慢溶解,同时有油状化合物浮在液面上。
用水蒸气蒸馏法将油状物分出得(B)(C 7H9N),(B) 能溶于稀HCl, 与对甲苯磺酰氯反应,生成不溶于碱的沉淀。
把除去(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物 (C)(C 8H8O2)分出,(C)能溶于NaHCO 3 溶液,熔点为182 C。
试写出A,B,C 的结构式。
2. 某化合物A, 分子式为C5H8O2, 具有酯的香味, 且可吸收1mol 的Br2, 将 A 在酸的催化下水解得B(C2H4O2)与 C(C3H6O),C 具有银镜反应, 试推测A,B,C 的结构。
3. 试以化学方法区别下列化合物：乙二酸, 丙二酸, 丁二酸, 己二酸4. 分子式为C3H6O2 的 A 、B、C 三个化合物,A 与碳酸钠作用放出CO2,B 和 C 不能。
用氢氧化钠溶液加热水解,B 的水解馏出液可发生碘仿反应,C 的水解馏出液不能。
试推出A,B,C可能的结构。
5．用简单化学方法鉴别下列各组化合物：水杨酸和苯甲酸6．蜜蜂的蜂王浆可按如下方法合成,试推出它的结构。
酮 A(C 7H12O)用甲基碘化镁处理生成醇B(C 8H16O),B 经脱水成为烯烃C,C 为 C8H14,C 臭氧化然后还原水解得化合物D(C8H14O2)。