13第十三羧酸及其衍生物(答案)
羧酸及其衍生物-答案
羧酸及其衍生物一、命名下列化合物（1）H3CCHCH2CH2COOHH3C（2）O2N CHCH2COOHCH32-甲基戊酸3-对硝基苯基丁酸（3）COOHCOOH(4) H3C(H2C)4HC CHCH2CH CH(CH2)7COOH间苯二甲酸9,12- 十八碳二烯酸5.CONH2OCH3 6.OOO5-甲氧基-2-萘甲酰胺邻苯二甲酸酐7. H3CO COOH8.NO2CONHCH3对甲氧基苯甲酸N-甲基-2-硝基苯甲酰胺二、写出结构式：4-甲基己酸顺-苯丙烯酸HOOC3,3,5-三甲基辛烷酸间氯苯甲酸,COOHCOOHCl4-溴邻苯二甲酸酐OOBrO三、比较酸性大小为序排列:1.2-溴丁酸, 3-溴丁酸, 4-溴丁酸, 丁酸2-溴丁酸>3-溴丁酸> 4-溴丁酸> 丁酸2.苯甲酸, 对氯苯甲酸, 2,4-二氯苯甲酸, 2,4,6-三氯苯甲酸2,4,6-三氯苯甲酸>2,4-二氯苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸3., 对硝基苯甲酸, 对甲基苯甲酸对硝基苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸四、区别下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和乙醛能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-甲酸能使石蕊试液变红,不与Fehling 试剂反应-乙酸不能使石蕊试液变红,与Fehling 试剂反应-乙醛（2）乙醇、乙醚和乙酸向三种物质中加入紫色石蕊试液，分层的是乙醚；不分层变成红色的是乙酸；没有分层也不变色的是乙醇；（3）乙酸、草酸、丙二酸1、加入FeCl3溶液，丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色）2、加入高锰酸钾，退色的是乙二酸（4）丙二酸、丁二酸、己二酸加热: 丙二酸产生CO2, 丁二酸无CO2, 己二酸产生CO2丙二酸存在烯醇式与酮式的平衡，会与FeCl3显色（红至紫色）五、完成下列反应1CH2Cl3223(1) CO(2) H2O SOCl??? CH2MgCl CH2COOH CH2COCl2COOH COOHO O O32NH2ONH24OH2SO4 OHCNCOOH5COClHN(CH3)2CON(CH3)2OHCOOH COOH6 C CH 2CH 2COOHH 3C H 3COO7CH 3CH 2CH 2OH + CH 3COClCH3CH2CH2OCOCH38CONH 2P OCN9CH 3COCOOHCH 3COOH O10.CH 2COClH 2, Pd-BaSOCH 2CHO六、写出下列试剂与COOH反应的主要产物1. CH 2N 2/Et 2OCOOMe2. NH 3/200℃CONH 23. SOCl 2/∆COCi4. (1)P+Br 2/∆; (2)H 2OCOOHOH COOHBr5. (1)LiAlH 4/Et 2O; (2)HClOH6. 过量异丙醇+痕量硫酸OO七、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2，甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应，试推测甲、乙、丙的结构。
有机化学_高鸿宾_第四版_答案__第十三章__羧酸衍生物
第十三章 羧酸衍生物习题(一) 命名下列化合物(1)CH 3O(2) CH 2CH=CH 2O O(3)CH 3CH 2O 3O O(4)C O C CH 3O O(5) CH 3CH 3CH 2COOCH 2(6) O CHC O CH 2C OO CH 3解：(1)间甲(基)苯甲酰氯 (2) α-烯丙基丙二酰二氯 or 2-氯甲酰基-4-戊烯酰氯(3) 乙(酸)丙(酸)酐 (4) 3-甲基邻苯二甲酸酐 (5) 丙酸对甲基苯甲醇酯 (6) 乙丙交酯(二) 写出下列化合物的结构式：(1) 甲基丙二酸单酰氯 (2) 丙酸酐 (3) 氯甲酸苄酯 (4) 顺丁烯二酰亚胺 (5) 乙二酰脲 (6) 异丁腈解：(1)HOOC ClCH 3O(2)CH 3CH 2CCH 3CH 2O O(3)Cl C OOCH 2(4)C NH O O(5)C N O OOHH（6）CH 3CH 3(三) 用化学方法区别下列各化合物：(1) 乙酸 (2) 乙酰氯 (3) 乙酸乙酯 (4) 乙酰胺 解：x xxxCH 3COOH CH 3COClCH 3COOC2H 5CH 3CONH 2溶解溶解分层乙酰氯乙酸乙酯乙酸乙酰胺产生NH 红色石蕊试纸(四) 完成下列反应：解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C CO ONH+COOHC ON 4(2) H 2OCH 2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH 2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=C COClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(4)C Cl O+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚C CH 3O(5) I(CH 2)10C ClO+ (CH 3)2CuLi-78 Co纯醚I(CH 2)10C CH 3O(6) C 2H 5O C (CH 2)8C Cl OO(CH 3CH 2)2Cd C 2H 5O C(CH 2)8C C 2H 5OO∆苯+(7)C NH CO O22COOHNH 2(8)COOH CHOCOClH , Pd-BaSO 3(五) 完成下列转变：(1) CH 3COOHClCH 2COCl(2)C NBr COO(3)3COOHO (4)OO C C OO(5)CH 3CH=CH 2CH 3CHCONH 2CH 3(6)OCH 2CH 3CH 2CONH 2解：(1) CH 3COOH ClCH 2COCl 2PClCH2COOH23(2)C C OOC NBr C OH 2NiC OCOO C NH C OO3(1) NaOH2225(3)323OH24。
有机化学(曾昭琼高教四版)课后习题答案13第四版-第十三章-羧酸衍生物-习题解答
第十三章羧酸衍生物问题和习题解答(曾昭琼主编，有机化学，2004 第四版，下册P76-77)(井冈山学院化学系，方小牛提供).1、说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
解：酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。
油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。
皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。
干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。
碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。
非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。
2、试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后胺解也可。
3、用简单的反应来区别下列各组化合物：CH3CHCOOH and CH3CH2COCl(1)Cl解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。
(2) 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。
(3) CH3COOC2H5 and CH3OCH2COOH解：分别与碳酸氢钠水溶液试验，能明显反应并放出二氧化碳气体者为甲氧基乙酸，否则为乙酸乙酯。
(4) CH3COONH4 and CH3CONH2解：在常温下与氢钠氧化水溶液作用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。
注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。
(5) (CH3CO)2O and CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。
或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。
4、由CH2合成CH2CN。
解：5、由丙酮合成(CH3)3CCOOH。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
有机化学第十三章 羧酸及其衍生物
2) 与羰基相连的基团(Y) 空间体积； 3) 与羰基相连的基团(Y)
离去能力； 4) 反应物稳定化程度。
离去基团的离去能力： X- > RCOO- > RO > H2N
O R C Y
OR C Y+
羧酸衍生物亲核取代反应活性顺序：
O O O O > RCNH2 ~ ~ RCN
RCX > RCOCR >
RCH2Cl3 + H2O RCH2CN + H2O RCH2COOR' + H2O ......
RCH2COOH
13.3 羧酸的物理性质(P309) 13.4 羧酸的化学性质(P311) 1、酸性和成盐
sp
2
自学
R C
O OH R C
O
O OH
O C O
R C O-
两个碳氧键键长不同
四电子三中心的分子轨道 两个碳氧键键长等同。
O HO HC HOH2C OH
O
CH3
OH
Erythromycin A (红霉素) A
Vitamin C
• 酰胺
CH3 O O HCN-CH3 CH3
N,3-二甲基戊酰胺 N,N-二甲基甲酰胺
COOH
CH3CH2CHCH2CNHCH3
NHCOCH3
4-乙酰氨基-1萘羧酸
氮原子上有取代基, 在取代基名称前加N标出。
O NH R O R-C-NH N O S CH3 CH3 COOH
R=C6H5CH2(penicillin G)
γ -内酰胺
青霉素 ( penicillin )
物理性质（自学）
13.9 羧酸衍生物的物理性质
羧酸及衍生物习题答案共36页文档
41、实际上，我们想要的不是针对犯 罪的法 律，而 是针对 疯狂的 法律。 ——马 克·吐温 42、法律的力量应当跟随着公民，就 像影子 跟随着 身体一 样。— —贝卡 利亚 43、法律和制度必须跟上人类思想进 步。— —杰弗 逊 44、人类受制于法律，法律受制于情 理。— —托·富 勒
拉
60、生活的道路一旦选定、法律的制定是为了保证每一个人 自由发 挥自己 的才能 ，而不 是为了 束缚他 的才能 。—— 罗伯斯 庇尔
56、书不仅是生活，而且是现在、过 去和未 来文化 生活的 源泉。 ——库 法耶夫 57、生命不可能有两次，但许多人连一 次也不 善于度 过。— —吕凯 特 58、问渠哪得清如许，为有源头活水来 。—— 朱熹 59、我的努力求学没有得到别的好处， 只不过 是愈来 愈发觉 自己的 无知。 ——笛 卡儿
羧酸及其衍生物
2. 比较下列两组化合物酯化反应速率大小：
CH3COOH （1） A
CH3CH2COOH B
(CH3)3CCOOH (C2H5)3CCOOH
C
D
CH3OH CH3CH2OH (CH3)2CHOH (CH3)3COH
（2） A
B
C
D
解答：（1）A>B>C>D （2）A>B>C>D
有机羧酸与醇的酯化反应的速率受酸和醇的烃基结构的影响，烃基结构越大，酯
£¬
饱和
NaHSO3
CH2OH
²» ·´ Ó¦
8. 写出下列反应的机理：
CH3CH2CO2CH3 NaOCH3
解答：
CH3 OCH3
OO
CH3CH2CO2CH3
CH3O
O
CH3CHCO2CH3 CH3CH2C OCH3
OCH3
O CH3CH2C CH CO2CH3
CH3
O
CH3CH2C OCH3 CHCO2CH3 CH3
6. 鉴别下列化合物：
a. 甲酸
b. 草酸
c. 丙二酸
解答：甲酸是液体，其余为固体
a
+
b
AgNO3/NH3 +
c
d
¡÷
CO2
¡÷
CO2
d. 丁二酸
7. 用化学方法分离下列化合物：
CHபைடு நூலகம்OH
CHO
COOH
£¬
£¬
解答：
NaOH(aq)
COONa
Ë®²ã
H+
COOH
CHO
CH2OH CHO
°×É«¾§Ìå H3+O
有机化学复习考试题及答案第十三章羧酸及其衍生物
13.5.3 丙烯酸 • 丙烯酸的制备
丙烯气相氧化
CH2=CH—CH3
O2，MoO3
280~360℃， 0.2~0.3MPa
CH2=CH—COOH
• 丙烯酸具有羧酸和烯烃双重性质。双键易发生氧化和 聚合反应。控制聚合反应程度，可得不同用途的聚合 物。工业上用作分散剂、涂料、粘合剂。
13.6 二元羧酸(自学 ）
(2) 羧酸的命名 •俗名——根据天然来源
•系统命名法
(1)选择含有羧基的最长碳链为主链(母体);
(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;
(3)酸前要冠以官能团位置的数字(编号最小);
(4)其它同烷烃的命名规则
俗名
系统名
O CCC C C C
OH
6 5432 1
例如：
CH2=CH-COOH C H3C -H = C HC -O O H
苯甲酸（安息香酸）
C H3
对甲苯甲酸
• 多元芳香族羧酸的命名 • 用“羧酸”或“甲酸”作字尾，其它作为取代基
COOH
COOH
COOH
COOH
对苯二羧酸
环己烷羧酸
（对苯二甲酸，1,4-苯二甲酸）（环己烷甲酸）
-萘羧酸 -萘甲酸;1- 萘甲酸
13.2 羧酸的制法 13.2.1 从伯醇或醛制备羧酸
• 不饱和醇或醛须用弱氧化剂制备
6MPa， 150~250℃
3. 烯烃制备羧酸——双键断裂
RCH=CHR’ + 4[O] K2Cr2O7+H2SO4 R’COOH
4. 环状烯烃制备——二元羧酸
RCOOH +
+ 4[O]
5. 丙烯酸的制备
CH2CH2COOH CH2CH2COOH
有机化学：第十三章羧酸及其衍生物
2. 酸酐的生成
用P2O5作脱水剂制备酸酐
O CH3 C OH O O P2O5 CH3 C O O C CH3
+
HO
C CH3
+
H2O
用低沸点酸酐作脱水剂制备较高沸点的酸酐
O 2 COOH + (CH3CO)2O
(
C
) 2O + 2 CH COOH
3
能形成五元、六元环酸酐的二元羧酸可直接加热制备酸酐
羧酸与PX3 、PCl5(X=Cl、Br)、SOCl2反应
3CH3COOH + PCl3
3 CH3 COCl + H3PO3
COOH+PCl5
(CH3)2CHCH2COOH + SOCl 2
COCl + POCl3+ HCl
(CH3)2CHCH2COCl
+
SO2
+ HCl
注：HX不能与羧酸反应生成酰卤 。 应用：酰卤的反应活性比较高，广泛应于药物合成中 。
（ 2）编号：从羧基碳原子开始用阿拉伯数字编号，按所含碳原
子数目称为某酸，取代基名称及位次写在某酸之前。
（ 3）简单的酸酸，常用希腊字母表明取代基的位置，从羧基相 邻碳原子开始编号为 ，依次为 、 、 等，将编号写在取代基 名称前面。
CH3CH2CHCH2COOH CH3
-甲基戊酸(3-甲基戊酸)
第十三章
羧酸及其衍生物 主要内容
1、掌握羧酸和取代羧酸的结构、命名和化学性质 2、掌握羧酸衍生物的结构、分类及命名和化学性质
3、熟悉羧酸和取代羧酸的物理性质
4、掌握羟基酸、酮酸的命名及主要化学性质。
羧酸：
羧酸及其衍生物(习题答案)
第十二、三章 羧酸及其衍生物（习题答案）12.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对 苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
12.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③d > b >a > c, ④ a > b.12.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O12.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(CH 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3OCO(CH 2)2CO 2H 12.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH(9)+(10) A,(11) C 2H 5COCH 3NH NHOOON NHOHOD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)12.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸(1) abO 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNOCO 2H 3O(2)Br 2, FeMg, 醚CO 2(3)Mg, 醚O2CNOH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯12.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et (2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 212.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3OCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O12.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 212.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
第 十三 章 羧酸及其衍生物
1
【答案】
1．命名或写出结构式。
(4)
COCl
O 2N O 2(1)
C C
H
COOH H
(3)
O N
CH 3C 2H 5
CH 3O
CH CH 3
CH 2CH 3
COOCH 3
(5)(7) α-甲基丙烯酸甲酯
(8) 对氨基苯甲酸乙酯
(2)H 2C CHCH 2COOH
(CH 3CO)2O
(6)3-丁烯酸N-甲基 - N - 乙基苯甲酰胺
(E)-3-苯基-2-丙烯酸乙酸酐
3-甲基 - 2 - 乙基 - 4 -戊酮酸甲酯
3,5- 二硝基苯甲酰氯
H 2N COOC 2H 5
C CH 3
COOCH 3
H 2C
2．下列化合物酸性由强到弱的顺序为：( c ) ＞ ( a ) ＞ ( d ) ＞ ( b )
a.
b.
c.
d.
COOH OH
COOH
COOH
32OCH 3 3. 排列下列各组化合物在碱性条件下水解反应活性由高到低的顺序： (1) ( a ) ＞ ( c ) ＞ ( d ) ＞ ( b )
a.
b.
c.
d.
COCl
CONH 2
COOCH 3
COOCH(CH 3)2
(2) ( e ) ＞ ( a ) ＞ ( b ) ＞ ( c ) ＞ ( d )
a. CH 3CO 2CH 3
b. CH 3CO 2C 2H 5
c. CH 3CO 2CH(CH 3)2
d. CH 3CO 2C(CH 3)3
e. HCOOCH 3
班级 学号 姓名
2
4. 完成下列反应。
(1)
C CH 3
H 3C CH 3Br
( )SOCl 2
( )322
( )C CH 3
H 3C CH 3
Mg 干醚
①2②/③H 3O +
C CH 3
H 3C CH 3
COCl
C CH 3
H 3C CH 3
CONHCH(CH 3)2
CH 3
NH 2
(2)
CH 3
CONH 2+NaOBr
OH -( )
①②C 2H 5MgBr/干醚
H 3O
PBr 3COOH
C 2H 5
(3)
O
OH C 2H 5
Br C 2H 5
干醚
Mg/①③H 3O
+
2
( )
( )
( )
NH 2
Cl
(4)
+NaOBr
-
( )
CONH 2
Cl
5.
用化学方法区别下列化合物。
I
/NaOH
(1)
CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3COCH 3CH 3COOH
2,4-二硝基苯肼
Tollens
黄色黄色×
×
黄色×
黄色
黄色
OH
COOH COOH
CH 2OH
(2)
NaHCO 3
CO 2
×
×
显色
3
×
第 十三 章 羧酸及其衍生物
3
6. 由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选），用反应式表示合成过程。
(1)以甲苯为原料合成
C O
NH
O 2N
CH 3
CH 3
混酸
CH 3
O 2N HCl
CH 3
2N
CH 3
O 2N KMnO 4
O 2N
SOCl
2
COCl
2
N
CH 3
H 2N O
NH
O 2N
CH 3
CH 2
CH 2Br ③H 3O
+
2COOH
2CN
H 2O
H +CH 2COOH
(2)
CH 2
CH 2COOH
7. 两个中性化合物A 和B ，分子式都是C 10H 12O 2，不与碳酸氢钠溶液起反应，也不与冷的氢氧化钠溶液作用，但与过量氢氧化钠溶液共热则可反应，由A 、B 的反应液蒸馏出的液体C 和D 都可起碘仿反应。
高锰酸钾可氧化A 成苯甲酸，B 则不被氧化。
试推测A ，B ，C 和D 的构造。
A
B C
D
CH 2COOC 2H 5
COOCH(CH 3)2
CH 3CH 2OH
CH 3CHCH 3。