醇一分类和命名
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醇的分类和命名
CH3 CH3 C CH2OH + HBr
CH3
+ H+
CH3
CH3
CH3 C CH2Br + CH2 C CH2CH3
CH3
Br
重排产物（主要产物）
CH3
CH3 C CH2OH2
Br-
CH3
+
+ Br -
CH3 CH3 C CH2
CH3
重排
CH3 CH2 C CH2CH3
2.与卤化磷或亚硫酰氯反应
CH3 CH3CHCHCH2CHCHCH3
C2H5 Cl OH
6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇
（2）不饱和醇的命名
选择含羟基及不饱和键的最长碳链作为主链，从离羟 基最近的一端开始编号。根据主链上碳原子的数目称为 “某烯醇”或“某炔醇”
12
4
CH3-CH-CH2-CH=CH2
OH
31 H3CH2CH2C CHCH2CH2OH
主链 碳数
CH2OH CH3CH2－C－CH2－OH
CH2OH
2，3－二甲基－1，2，3－丁三醇
羟基 数目
主链 羟基数
主链 碳数
醇的制法
Synthesis of Alcohols （一）由烯烃制备
1.烯烃水合 （1）直接水合 （2）间接水合
2.硼氢化－氧化反应
RCH
CH2 1) B2H6 2) H2O2 / OH-
乙二醇（bp=197℃）>丙三醇（bp=290℃）
3.在相同碳原子数的一元饱和醇中:
沸点:伯醇>仲醇>叔醇
（三）溶解度
低级醇可与水形成氢键
低级醇 与水互溶
C4以上烃基 醇的溶解度
醇的命名规则及举例
醇的命名规则及举例醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，它们的命名规则是根据它们所含有的碳数、羟基数以及它们所属的官能团来进行命名的。
下面是关于醇的命名规则及举例的详细介绍。
一、根据碳数命名1. 甲醇（Methanol）：由一个碳原子和一个羟基组成，化学式为CH3OH。
2. 乙醇（Ethanol）：由两个碳原子和一个羟基组成，化学式为C2H5OH。
3. 丙醇（Propanol）：由三个碳原子和一个羟基组成，化学式为C3H7OH。
4. 丁醇（Butanol）：由四个碳原子和一个羟基组成，化学式为C4H9OH。
5. 戊醇（Pentanol）：由五个碳原子和一个羟基组成，化学式为C5H11OH。
二、根据羟基数命名1. 一元醇（Monohydric alcohol）：只含有一个羟基的醇，如甲醇、乙醇等。
2. 二元醇（Dihydric alcohol）：含有两个羟基的醇，如乙二醇（Ethylene glycol）。
3. 三元醇（Trihydric alcohol）：含有三个羟基的醇，如甘油（Glycerol）。
三、根据官能团命名1. 脂肪醇（Aliphatic alcohol）：由直链或支链烷基和羟基组成的醇，如乙醇、丙醇等。
2. 芳香醇（Aromatic alcohol）：由苯环和羟基组成的醇，如苯甲醇（Benzyl alcohol）。
3. 脂环醇（Heterocyclic alcohol）：由含氧、氮、硫等杂原子的环和羟基组成的醇，如噻吩醇（Thiophenol）。
四、其他命名规则1. 根据主链命名：以含有羟基的碳链为主链，羟基作为官能团，如2-丙醇（2-Propanol）。
2. 根据位置命名：羟基的位置用数字表示，从主链的一端开始编号，如2-戊醇（2-Pentanol）。
3. 根据立体构型命名：如果醇分子中存在手性中心，需要用R/S命名法表示其立体构型，如(R)-2-丙醇。
以上是关于醇的命名规则及举例的详细介绍，希望能够对大家有所帮助。
醇的性质及分类
CH3 CH3 CHCH2OH
CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
alcohol概要
室温 (CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl 77%－88％
CH3CH2CH2OH + HCl（浓） ZnCl2 CH3CH2CH2Cl
(3) 卢卡斯(Lucas)试剂鉴别伯、仲、叔醇：
Lucas 试剂：HCl（浓）＋ ZnCl2
ROH HCl/ZnCl2
RCl + H2O 不溶于Lucas试剂而产生混浊
OH OH 顺-1,2-环戊二醇 cis-1,2-cyclopentanediol
CH2CH3
H
OH
C6H5 (S)-1-苯基-1-丙醇
(S)-1-phenyl-1-propanol
CH(CH3)2
OH (1R,2S)-2-异丙基环己醇 (1R,2S)-2-isopropylcyclohexanol
RCH2O H ＋ Br PBr2 RCH2－O PBr2 H+ Br－
RCH2－O PBr2 RCH2Br ＋ HOPBr2 SN2
3) 醇与亚硫酰氯( SOCl2）作用
O Cl S Cl 亚硫酰氯（氯化亚砜）
R OH ＋ SOCl2 醚
R Cl ＋ SO2 + HCl
制备氯代物的好方法
注意: 醇与SOCl2反应的立体化学特征
第九章 醇和酚(Alcohols and Phenol)
通式:
R OH
OH
官能团： OH
醇(alcohol) 一、醇的分类和命名：
酚( phenol)
1、分类：
一元醇 CH3OH
1）根据分子中OH数目
二元醇 多元醇
CH2 CH2 OH OH
2）根据烃基不同
CH2 CH CH2 OH OH OH
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
医用化学-第十一章-醇酚醚
3-苯基-2-丙烯醇
3.俗名: 酒精、甘油
三.醇的物理性质
四.醇的化学性质
α-H
H
Rδ
+ C
δO
δH+
R'
㈠与活泼金属反应
H OH + Na
RO H + Na
NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃
RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃
反应活性 : 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH &O>
O
（酚类化合物应避光保存）
对苯醌（黄色）
三、重要的酚
1.生育酚（维生素E)
2.抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）
CH3 OH
C CH3 CH3
OH
第三节 醚
一.结构和命名:
（一）结构 两个烃基通过氧原子连接起来
ROR 单醚 ROR' 混醚 ROAr 芳香醚
（二）命名 1.单醚 在醚前面加上烃基名字即可
原因:
RO H 断键能力
RO-
稳定性
㈡醇的酯化反应
ROH + R'COOH H+ R'COOR + H2O
甘油+硝酸 醇+磷酸
硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 磷酸酯(存在于生物分子中)
（三）与氢卤酸反应 R-OH + HX → R-X + H2O
反应活性顺序: HI ＞HBr＞HCl 叔醇＞仲醇＞伯醇
第十一章 含氧有机化合物
第一节 醇
一、 醇的结构
HO H 水
RO H 醇
二、醇的分类和命名: (一)分类:
3.俗名: 酒精、甘油
三.醇的物理性质
四.醇的化学性质
α-H
H
Rδ
+ C
δO
δH+
R'
㈠与活泼金属反应
H OH + Na
RO H + Na
NaOH + 1/2H2 剧烈反应，放热自燃
RONa + 1/2H2 反应缓和，放热不自燃
反应活性 : 伯醇＞仲醇＞叔醇 CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH &O>
O
（酚类化合物应避光保存）
对苯醌（黄色）
三、重要的酚
1.生育酚（维生素E)
2.抗氧化剂TBHQ（特丁基对苯二酚）
CH3 OH
C CH3 CH3
OH
第三节 醚
一.结构和命名:
（一）结构 两个烃基通过氧原子连接起来
ROR 单醚 ROR' 混醚 ROAr 芳香醚
（二）命名 1.单醚 在醚前面加上烃基名字即可
原因:
RO H 断键能力
RO-
稳定性
㈡醇的酯化反应
ROH + R'COOH H+ R'COOR + H2O
甘油+硝酸 醇+磷酸
硝酸甘油酯(缓解心绞痛的药) 磷酸酯(存在于生物分子中)
（三）与氢卤酸反应 R-OH + HX → R-X + H2O
反应活性顺序: HI ＞HBr＞HCl 叔醇＞仲醇＞伯醇
第十一章 含氧有机化合物
第一节 醇
一、 醇的结构
HO H 水
RO H 醇
二、醇的分类和命名: (一)分类:
醇、酚、醚
3 2
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
170℃
OH
2
2
CH3
CH
2
H+
140℃
CH3
CH
2
O
CH
2
CH3
当酸过量，且反应温度升高时，有利于发生分子内脱水生 成烯烃，低温有利于分子间脱水生成醚。 若反应物含有二种类型的-H，当发生分子内脱水时服从查 依采夫规则。
H CH
2
OH CH
H CH
2
CH3
△
3HC
HC
HC
3HC
H+
4、氧化反应
H 3C O CH
2
CH3
H 2C
CH
O
CH
2
CH3
甲基乙基醚
O CH3
乙基乙烯基醚
CH3 H 3C O HC CH3
苯基甲基醚（苯甲醚）
甲基异丙基醚
结构复杂的混合醚，可将小的烃基与O原子在一起称
为”烷氧基“，以烃为母体。例：
C H 3 OCH H 3C CH CH
3
C H 3 OCH H 3C CH CH
OH C H 3 CH CH
2
CH C C
2
CH3
H
CH3
5-甲基-4-庚烯-2-醇
若烯烃有顺反异构，但没有写出其立体结构，则不必标 出其构型。例：
CH3 CH3 CH CH CH OH CH CH3 CH CH
2
CH3
3,7-二甲基-5-辛烯-4-醇
对于多元醇,编号时应使羟基的位次和较小,命名时,分别 标出羟基的位次。
H R C H H C H O H
从醇的结构可以看出：OH为极性键，因此H-O键可断裂
第10章_第一节 醇 (1)
O
CrO3 N 2 CH2Cl2
b. MnO2（选择性氧化烯丙位羟基, 对双键无影响。 ）
HO CH2CH2CH
CHCH2OH
MnO2
HO CH2CH2CH
CHCHO
⑵脱氢剂
Cu C H OH 325℃ C O
+
H2
R CH2 OH
Cu,325oC
R CH
O 醛
1°醇
R R
2°醇 Cu,325oC CH OHຫໍສະໝຸດ H2C CH2 浓 H2SO4
β H OH
H2C CH2
① 反应历程：生成碳正离子的历程
（1） C C
H OH H +
慢 C C -H2O + H OH2
C
C C + H
（2）
C C C + 电子对转移 H
- H+
② 脱水反应活性： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 碳正离子稳定性： 3°C+＞ 2°C+ ＞1°C+
②
CH3
Cl
-
③
CH3CCH2CH3 +
三种重排可能
更稳定
+ CH3CHCHCH3 CH3
重排产物 相同
练习：335-25（2）
3. 制备卤代烃的反应
3 ROH + PX3
常用方法
3 RX + P(OH)3 X=Br, I
特点：不发生重排反应。
PBr3 R OH + PI3 or P, I2 R Br
OH
6. 氧化反应 具有α－H的醇，容易被氧化。 α
C OH [O] C O
或 脱氢
醇
问题：
CH3CH2CH2CH2OH 合成？
CH3CH2CH CH2 酸催化直接脱水易重排！
(2) 分子间脱水 —— 成醚
浓H2SO4 实验室制乙醚：C2H5-OH————> C2H5OC2H5 + H2O 140 ℃
反 应 机 理
A. N2 （伯醇与HX）： 1）S
ROH + H+ 快 R H （质子化醇） δ− X R δ+ H O H O H
X－ ＋ R
O
H H
RX + H2O
B. SN1 (叔醇与HX）
R3COH + H+ R3C + X－ 快 R3COH2 R3CX 慢 R3C + H2O
快
某些情况下，会发生碳正离子重排， 得到骨架改变的产物
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
2. 羟基被卤原子取代
1）与氢卤酸反应
R OH + HX R X + H 2O
反应活性比较： 氢卤酸: 醇: HI>HBr>HCl>HF 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂)鉴别三类醇:
（三）醇的化学性质
醇的反应与结构关系一般描述如下：
亲核取代反应 ( 与HX、 PX3、 PX5、SOCl2反应) 作亲核试剂 （酯化反应）
H
H
••
R－C－C－O－H H β 消除（脱水） H
羟基断裂呈酸性 (与活泼金属反应)
脱氢、氧化
1. 与活泼金属反应——似水
醇与钠作用就 比较和缓，放出的 热不足以使生成的 氢气自燃。
醇类
在液相中，溶 剂化作用会对 醇的酸性强弱 产生影响。
H HC
R
O HH
O HO H
H
OH
溶剂化作用使 负电荷分散， 而使RO-稳定。
1oROH负离子 空间位阻小， 溶剂化作用大。
CH3
CH3
C
CH3
O
H OH
3oROH负离子 空间位阻大， 溶剂化作用小。
2、羟基被卤原子取代 （1）醇和氢卤酸的反应
3-羟甲基-1,7-庚二醇
同一个碳原子上连有两个羟基的结构是不能稳 定存在的
OH CH3CH
- H2O
OH
O CH3C
H
在多元醇中，只有当碳原子数多于羟基数目时， 才需标出羟基所在的位置。
CH3CH CH2 OH OH
1,2-丙二醇
三、结构和物理性质
::
H
C O
H
H sp3
H
H
CO
H H
1090 H
构型翻转
1oROH、2oROH 都能与 磺酰氯反应。
（3）醇与卤化磷的反应 常用的卤化试剂
PCl5 、PCl3 、 PBr3 、 P + I2
PI3
3ROH + PBr3 → 3RBr + H3PO4 5ROH + PX5 → RX + HX + POX3
适用范围
主要应用于1oROH, 2oROH 转化为卤代烷。3oROH很少使用。
CH3 +OH2
CH3
+
H2O CH3 C CH CH3
CH3
重排
CH3
CH3
CH3
= CH2 C CH CH3 +
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简单的醇。
OH
CH3
CH3CH2CH2CH2OH
CH3 C OH
butyl alcohol
CH3
cyclohexanyl alcohol t-butyl alcohol
正丁醇
环己醇
叔丁醇
2、系统命名法 选择含羟基的最长的碳链为主链 编号从羟基一端开始，其它与烷烃的命名原则相同。
CH3CH2CH CH CH2CH3 4-甲基-3-己醇
HBr(48%)
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2Br
HCl(36%)
ZnCl2/ CH3CH2CH2CH2Cl
2）各类醇的相对活性：
CH2OH CH2 CH CH2OH 3。> 2。> 1。> CH3OH
浓HCl和无水ZnCl2配成的溶液称为卢卡斯（Lucas）试 剂。六个碳以下的低级醇可溶于Lucas试剂， 反应后生成
二）亲核取代反应（醇中C-O键的断裂）
1、与HX的反应 ROH + HX
RX + H2O
-OH不是好的离去基团，醇不能与 NaX 反应，反应需在
酸存在下进行。例如：
OH + NaBr H2SO4
Br
1）氢卤酸的相对活性：HI > HBr > HCl 与X-的亲核性大小次序一致
HI(57%)
CH3CH2CH2CH2I
异丙醇铝
说明:
1）ROH(如甲醇的pKa=16) 的酸性比H2O的(pKa=15.7)更弱 ,故ROH不能使石蕊变红。其共轭碱RONa的碱性比NaOH强。
酸性 ROH < H2O
碱性 RONa > NaOH
所以在通常情况下，ROH与NaOH反应的趋势很小；相反， RONa却很容易水解成ROH。
ROH + NaOH
根据含羟基的数目：一元醇、二元醇、多元醇
CH3CH2OH
H2C CH CH2
乙醇（一元醇）
OH OH OH 丙三醇（多元醇）
R1
RCH2OH
RCOHR1 R C R2
伯醇（1o醇） primary
OH
仲醇（2o醇） 叔醇（3o醇）
secondary
tertiary
（二）命名
1、普通命名法
以羟基所连接的烃基名称加上一个醇字构成----用于结构
低级醇与MgCl2’ CaCl2’ CuSO4等形成结晶醇.如：
CaCl2.C2H5OH
MgCl2.C2H5OH
用途：分离、提纯
分子量增大，烃基增大， R
R
R
阻碍了“氢键”的形成， O
O
O
醇分子间氢键缔合程度减 H H H H H
弱，沸点也与相应烃的沸
O
O
点越来越近。
R
R
H
H
H
分子量增大，烃基增
O
酯化
一）醇的弱酸性（醇中O-H键的断裂）
醇有弱酸性，能与活泼金属(如Na、K、Mg、Al 等）反 应，放出氢气。
C2H5OH + Na
C2H5ONa + H2
2C2H5OH &#)2Mg + H2
6(CH3)2CHOH + 2Al
HgCl2 或 AlCl3
2Al[OCH(CH3)2]3 + 3H2
苄醇、烯丙型醇、叔醇是按SN1历程进行
伯醇是按SN2历程进行 仲醇SN1、SN2都有可能
H+ ROH
质子化的醇，其离去 基团H2O比醇本身的离 去基团HO-更易离去。
O
O
H
H
H
H
H
O
O
R
R
大，阻碍了醇分子与水 分子形成 “氢键”。且 亲水部分(羟基)所占比 例减少，氢键缔合程度 减弱，溶解度也随之降
多元醇分子中羟基数目多，与水低形。成氢键的部位多，溶
解度更大。
三、化学反应
弱酸性（与金属反应）
H R βC H α C O H
羟基被取代（亲核取代）
HH
消除反应
氧化和脱氢
的RCl不溶于该试剂而出现混浊或分层现象。
CH2OH CH2 CH CH2OH 3。醇
立即浑浊
2。醇
1。醇 该反应可用于鉴别六个碳以下 的伯、仲、叔醇。
HCl/ZnCl2 室温
放置片刻 才浑浊
长时间不出 现浑浊，加 热后才浑浊
鉴别
OH OH
or
OH OH
OH
3）机理
CH2 CH CH2OH
该反应是酸催化下的亲核取代反应，一般认为:
H
0.143nm
0.1095nm
H H
C
H
..
H O
..
甲醇的成键轨道
2PX 2PY 2PZ 2S
杂化
SP3杂化轨道
二）物理性质
沸点： 高于同分子量的烃、卤代烃； 同分子量时，支链增加沸点降低（氢键的影响）。
溶解性：C1-C3与水混溶 同分子量时，支链多，水溶性好 良溶剂（氢键的影响） 醇也能溶于强酸(H2SO4，HCl)
OH
H H
CH3
(1R,3R)-3-甲基环己醇
(R)-1-phenyl-3-buten-2-ol (1R,3R)-3-methylcyclohexanol
二、结构和物理性质
一）结构
醇的官能团为醇羟基（-OH），O原子为 SP3杂化。分子具有较强的极性。
H
109
..
H
.. H C O 0.096nm
RONa + H2O
2）醇与金属反应比水与金属反应缓和一些。
3）不同类型的醇与金属钠反应的活性次序（即酸性大小 次序）为： 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
烷氧负离子稳定性减弱:
烷氧负离子稳定性减，碱性增强，其共轭酸的酸性减弱。
主要用途: 1）用于销毁残余的金属钠； 2）可制备醇金属；醇金属是一种强碱，强的亲核试剂等 3）利用金属与低级醇反应放氢气可鉴别醇。
第8章 醇和醚
第一节 醇
醇(alcohol): 烃分子中的一个或多个氢原子被羟基取代生成的化合物 也可看作是水分子中的氢原子被烃基取代生成的化合物。
可用ROH表示
一、分类和命名
（一）分类
根据羟基所连接的碳原子（只能是sp3杂化的饱和碳原子） 的种类：伯醇(一级醇)、仲醇(二级醇)、叔醇(三级醇)
—最常见的分类
OH CH3
4-methyo-3-hexanol
65 4 3 CH3CH CH CH
CH3 CH3 OH
2 CH
CH2CH3
4,5-二甲基-2-乙基-
1
CH2OH
1,3-己二醇
4,5-dimethyl-2-ethyl-1,3-hexanediol
CH2 CH2
OH OH
乙二醇(甘醇)
CH2 CH CH2 OH OH OH
丙三醇(甘油)
ethanediol(Glycol) propanetriol(Glycerol)
当同一个碳原子上连有两个羟基时，化合物是不能稳定存 在的。即
多元醇中，每个碳原子最多只能连接一个羟基。
CH3
OH CH
- H2O
O CH3C
OH
H
从羟基
CH=CH2
一端开 H OH
始编号
CH2C6H5
(R)-1-苯基-3-丁烯-2-醇