含苯并咪唑类配合物的研究进展
多苯并咪唑
研究方法
早在1872年，Hoebrecker首次合成第一个苯并咪唑化合物2，5-二甲基苯并咪唑 在1875年，Ladenurg发现用乙酸和5-甲基邻苯二胺加热回流也能得到同样的 苯并咪唑类化合物 经过多年研究发现, 在反应混和物中加入一定的反应介质，产率不仅有所提高， 而且使某些在低温下不能发生的反应得以发生.对于不同类型的苯并咪唑类化合物 的合成, 要选择适当的反应介质.目前，用的比较普遍的介质是无机酸和醇类，无 机酸用的较多的是多聚磷酸，醇类一般用乙二醇 (Scheme 3) [15]最多，沸点比较高的溶剂，因为此类关环反应需要的反应温度较 高
0.792 0.548 4068 2.37 to 24.64 29508 /6474 0.0719 1.217 6474/238 0.0799 ,0.1685 0.1352 ,0.2540 1.317 and -1.078
谢谢
2005年，David等人在微波作用下以氯化亚锡作为还原剂，成功地由取代的邻硝基苯胺和有机酸高效高产 率的合成了苯并咪唑类化合物[25]。2000年, 宋林青等人[26]在多聚磷酸的作用下，微波合成了1,3-双(2
-苯并咪唑基)苯，时间较传统方法提高了近
40-50倍，产率到达84%。
性质探究
Empirical formula Formula mass Crystal system Space group (Å) (Å) (Å) α (° ) β (° ) γ (° ) (Å) Z C20 H18 N4 Ni O4
Байду номын сангаас
于具有加热时间短、产率高、对环境友好等优点而受到人们的关注，其中固相微波反应以其安全、反应装
置简单而倍受青睐。很多化学工作者也将微波技术应用到苯并咪唑类化合物的合成当中。微波照射下邻苯 二胺和酸酯反应得到苯并咪唑衍生物[22-23]. 2002年，路军等人用多聚磷酸(PPA)作为催化剂，微波照射
苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展_李焱
2008年第28卷有机化学V ol. 28, 2008第2期, 210～217 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 210～217wyl@E-mail:*No. 2李焱 等：苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展211Lu 等[2]报道了用微波辐射促进邻苯二胺与酸的反应(Eq. 3), 并指出多聚磷酸(PPA)存在下多种芳香的和脂肪的酸都可以得到较好的产率, 当取代基为H 或CH 3时即使没有PPA 的存在也可以得到相应的2-取代苯并咪唑.Liu 等[3]也研究了微波促进下邻二胺与羧酸的反应(Eq. 4). 该研究组不但研究了不同羧酸对反应的影响, 还研究了不同二胺(包括脂环的、芳香的和杂环的等)对反应的影响, 并进行了正交实验, 详细列举了6种二胺与7种羧酸之间彼此作用的转化率、产率等数据.陈淑华等[4]研究表明, 微波辐射功率不同会直接影响产物的类型, 并对比了以硅胶、氧化铝、人工沸石等为载体时的反应情况, 得出结论：以邻苯二胺和芳香酸为原料, 人工沸石为载体, 加入催化量的DMF 作能量传递介质, 微波辐射2～6 min 可高产率地得到目标物2-取代苯并咪唑, 改变微波功率则得到另一类化合物(Scheme 1).Scheme 1Dubey 等[5]用邻苯二胺与α,β-不饱和酸反应合成2-乙烯基苯并咪唑(Eq. 5).1.2 邻苯二胺与羧酸衍生物的反应Srinivasan 等[6]研究了邻苯二胺与苯甲酰氯在多种离子液体中的反应情况, 从中优选出两种离子液体4[Hbim]BF ＋－(1-butylimidazolium tetrafluoroborate, 反应时间10 min, 产率95%), 4[bbim]BF ＋－ (1,3-di-n -butyl-imidazolium tetrafluoroborate, 反应时间40 min, 产率92%). 并研究了在这两种离子液体中邻苯二胺(邻氨基酚或邻氨基硫酚)与多种酰氯反应的情况(Eq. 6).Chen 等[7]以邻苯二胺(邻氨基酚或邻氨基硫酚)和与连接在连缀于PEG (polyethylene glycol)聚合物上的酰基氟作用, 液相合成了多种2-取代唑类衍生物(Scheme 2).该反应虽然产率不高, 但在探索能与PEG 连接并用于组合化合物库合成的新试剂上作了有益的尝试.Janda 等[8]研究了邻苯二胺与连接在聚合物载体上的酯在多种Lewis 酸存在条件下合成了苯并咪唑的情况212有 机 化 学 V ol. 28, 2008Scheme 21.3 邻苯二胺与醛的反应以邻苯二胺和醛为原料合成苯并咪唑也是一个较为传统的路线, 近年来国内外研究者不断尝试开发新的催化剂和新的氧化体系用于此类反应.Zhu 等[9]用邻苯二胺与多氟烷基醛反应, 合成2-多氟烷基苯并咪唑(Eq. 8).Singh 等[10]用Fe(III)/Fe(II)催化体系促进醛与二胺的反应(Eqs. 9, 10), 产率很好, 并成功将该方法用于苯并咪唑和咪唑基嘧啶衍生物的合成.Beaulieu 等[11]探索了过硫酸氢钾制剂(oxone)用于由邻苯二胺和醛合成多取代苯并咪唑的情况, 发现该试剂可适用于多种底物(Eq. 11), 并对其局限性和副反应情况作了研究.Curini 等[12]用Yb(OTf)3催化邻苯二胺与醛的反应(Eq. 12), 该反应在无溶剂条件下进行, 并能应用于多种类型的取代基.Lin 等[13]尝试以空气为氧化剂进行邻苯二胺与芳醛的缩合反应(Eq. 13), 以4-甲基邻苯二胺和苯甲醛的反应为模版考察了该反应在多种溶剂——二氯甲烷、乙No. 2李焱 等：苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展213醚、四氢呋喃、己烷、甲醇、乙醇、1,2-二氯乙烷、乙氰、苯、二氧六环、水和DMF 等中进行的情况, 发现以二氧六环为溶剂时转化率98%, 产率90% (HPLC), 优于其它溶剂.Konwar等[14]在I 2/KI/K 2CO 3/H 2O 氧化体系中进行邻苯二胺和多种芳醛的缩合, 获得了比较好的收率(Eq.14).王吉德等[15]发现, 一定条件下邻苯二胺与醛(物质的量之比为1∶2)作用能得到1, 2位均有取代的苯并咪唑(Eq. 15).Chakrabarty 等[16]则在室温、氨基磺酸(Sulfamic acid,SA)存在条件下得到2-取代和1,2-二取代苯并咪唑的混合物(Eq. 16). 该反应条件温和, 总收率高, 但区域选择性不好.Salehi 等[17]的研究表明: 室温、H 2SO 4/SiO 2 (Silica sulfuric acid)存在可获得以1,2-二取代产物为主的实验结果, 可见Silica sulfuric acid 在该反应中有较好的区域选择性催化作用(Eq. 17). 且该催化剂可通过过滤回收, 重复使用.马会强等[18]在KHSO 4/DMF 体系或离子液体中进行邻苯二胺和多种芳醛的缩合, 获得了比较好的收率(Eqs. 18, 19).Ravi 等[19]的研究表明: 室温下以L -脯氨酸(L - Proline)为催化剂可以选择性地得到1,2-二取代产物(Eq. 20).1.4 其它方法Brain 等[20]以邻溴苯基脒为反应前体, 通过Pd 催化214有 机 化 学 V ol. 28, 2008分子内N -芳基化合成了在1, 2, 5等多个位置连有取代基的苯并咪唑(Eq. 21). 该反应适用于合成连有多个取代基的苯并咪唑, 包括立体选择性合成1,2-二取代的苯并咪唑.还有Gigante 等[21]报道了Pd 催化合成2-取代苯并咪唑的方法(Scheme 3, Eq. 22).Scheme 3Harizi 等[22]也报道了一锅合成2-取代苯并咪唑的方法(Eq. 23).陈兴权等[23]以氨基氰和邻苯二胺为原料合成2-氨基苯并咪唑, 盐酸作用下环化6.5～7.0 h, 再加入50%氢氧化钠中和, 煮沸3 h, 可得到收率78%～81%的目标产物(Eq. 24).2 苯并咪唑衍生物的应用2.1 苯并咪唑衍生物的药用活性 2.1.1 苯并咪唑类抗菌剂苯并咪唑类化合物是20世纪60～70年代研制开发的一类活性很强的内吸型杀菌剂, 主要品种为多菌灵和苯菌灵[24,25]. 其作用机理是与植物病原的β-微管蛋白结合, 破坏β-微管蛋白的功能, 抑制病原菌的有丝分裂和形态建构. 这两种杀菌剂诞生后发展很快, 迅速成为杀菌剂市场的领头军, 时至今日仍有相当的市场. 然而,由于已经使用了三十年之久, 目前已有抗性报道. 因此继续不断研制新型高效的杀菌剂是该领域的迫切需求.多菌灵磷酯是在多菌灵基础上发展起来的一个新品种, 将多菌灵与磷酸连接, 杀菌范围及杀菌效果与多菌灵相似, 而成本明显降低[26].2.1.2 苯并咪唑类抗病毒药物苯并咪唑低分子量取代基衍生物代表了一类体外有显著效果的新的抗RSV (respiratory syncytial virus, 呼吸道合胞病毒)药物. 例如: 2[[2-[[1-(2-氨乙基)-4-哌啶基]氨基]-4-甲基-1H -苯并咪唑-1-基]甲基]-6-甲基-3-吡No. 2 李焱等：苯并咪唑及其衍生物合成与应用研究进展2150.16 mmol/L, 各种细胞系中在100 mmol/L没有细胞毒性. 连续暴露在JNJ 2408068气溶胶或其盐酸盐气溶胶中仅15 min就可以有效抑制棉鼠肺部RSV A和B亚型的复制而没有显著的毒性. 对实验室病毒株的抑制效果比利巴韦林(15 mmol/L)的效果好约10 万倍, 可抑制临床分离的人RSV亚群A, B和牛RSV[27,28].苯并咪唑衍生物还被报道作为NS3-NS4A丝氨酸蛋白酶的有效抑制剂用于抑制HCV (hepatitis C virus, 丙型肝炎病毒)的复制[29].除此以外还有关于苯并咪唑衍生物有效抑制多种其它病毒的报道, 例HSV-I (herpes simplex virus, I型单纯疱疹病毒)[30], HCMV (human cytomegalo virus, 人巨细胞病毒)[31], HIV (human immunodeficiency virus, 人体免疫缺损病毒, 艾滋病病毒)[32]等.2.1.3 苯并咪唑类抗寄生虫药苯并咪唑氨基甲酸酯是一类发展非常迅速的广谱抗虫药, 是许多寄生蠕虫疾病治疗的首选药物, 包括一系列广谱抗蠕虫药物[33]. 其中第一代药物如噻苯达唑(又名噻苯咪唑, Tiabendazole)因毒性太大已被淘汰. 目前应用的苯并咪唑类药物包括: 阿苯达唑(Albendazole)、奥芬达唑(Oxfendazole)、奥苯达唑(Oxibendazole)、芬苯达唑(Fenbendazole)、左旋咪唑(Levamisole)等, 广泛应用于人、畜寄生虫疾病的防治.值得一提的是, 福州凯华生物医学技术开发有限公司研制开发了左旋咪唑涂布剂[34], 并由福州梅峰制药厂生产于1993年上市. 左旋咪唑涂布剂除可用于驱虫[35]外, 还被尝试用作免疫增强剂, 用于治疗乙型肝炎[36]、丙型肝炎[37]、带状疱疹[38]、扁平疣[39]、小儿反复呼吸道感染及哮喘[40]等疾病.2.1.4 苯并咪唑类质子泵抑制剂消化性溃疡疾病是常见的多发病之一, 它与胃酸分泌过多有着直接的联系, 迅速有效地抑制胃酸分泌是目前治疗消化性溃疡疾病的重要手段. 质子泵(H＋/K＋- ATP酶)是胃酸形成的催化剂和最终控制者, 因此可以通过抑制质子泵能直接有效地抑制胃酸分泌, 治疗消化系统溃疡. 质子泵抑制剂(proton pump inhibitor, PPI)以其较高的治愈率一直受到患者的欢迎, 市场普遍较好, 该类药物的研究也一直是个热点. 国内外众多学者对此类化合物及其活性作了研究和报道[41]. 先后上市的奥美拉唑(omeprazole)、兰索拉唑(lansoprazole)和伴托拉唑(pantoprazole)等, 从其化学结构上看, 均是吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑类化合物.2.1.5 抗动脉粥样硬化活性Jeffrey等[42]先用未取代苯并咪唑环, 后用小烃基取中筛选出活性最强的BMS-212122. 动物实验证明：它能比BMS-201038更显著地降低仓鼠和猴的甘油三酯、胆固醇和低密度脂蛋白的水平.此外, 苯并咪唑衍生物还被用作抗炎药物[43]、抗组胺药物[44]、抗癌药物[45]和治疗白血病药物[46]的报道.2.2 苯并咪唑衍生物的抗蚀性酸洗广泛应用于各个工业部门中的换热设备、传热设备和冷却设备等的水垢清洗. 由于酸对各类金属设备均有腐蚀, 所以在酸洗时要加入缓蚀剂, 以抑制金属在酸性介质中的腐蚀, 减少酸的使用量, 提高酸洗效果, 延长设备的使用寿命. 苯并咪唑类酸洗缓蚀剂最早出现于80年代[47].苯并咪唑类化合物毒性较低(大鼠经口半致死量＞10000 mg/kg)[48], 因此这类化合物作为酸洗缓蚀剂具有极大的开发价值.沈建等[49]研究了苯并咪唑(BIM), 2-丙基苯并咪唑(2-PBIM), 2-戊基苯并咪唑(2-ABIM), 2-己基苯并咪唑(2-HBIM)以及2-对氯苄基苯并咪唑(2-Cl-BBIM)在5% HCl溶液中对碳钢的缓蚀性能. 研究表明: 苯并咪唑类化合物在质量分数为5%的HCl中对碳钢具有明显缓蚀效果. 室温下, 2-丙基苯并咪唑、2-对氯苄基苯并咪唑的缓蚀率较高; 50 ℃时2-戊基苯并咪唑、2-己基苯并咪唑、2-对氯苄基苯并咪唑的缓蚀率较高. 其中2-对氯苄基苯并咪唑在两种条件下缓蚀率都在97%以上.史志龙等[50]研究了烷基苯并咪唑化合物在盐酸溶液中对铜缓蚀效能, 发现此类化合物具有较好的缓蚀作用, 并发现长碳链的2-十一烷基苯并咪唑缓蚀效果优于2-己基苯并咪唑.此外, 苯并咪唑衍生物还可以用于润滑油的抗腐蚀添加剂[51].2.3 苯并咪唑在放射治疗中的作用放射治疗是控制肿瘤的重要手段之一, 然而由于肿瘤中乏氧细胞对射线的抗性往往会造成放疗失败或肿瘤复发, 应用化学增敏剂可以提高放疗效果. 辐射增敏效果显著的2-硝基咪唑类化合物由于神经毒作用而未能成为可供临床应用的药物. 考虑到苯并咪唑由于共轭216有 机 化 学 V ol. 28, 2008在1位或2位引入亲水基团可降低其脂溶性, 从而降低毒性. 因此, 开始了苯并咪唑类化合物的研究, 希望能从中找到低毒高效的增敏剂. Gupta 等[52]报道了硝基苯并咪唑类对乏氧的中国仓鼠细胞V-79有较好的辐射增敏作用, Wright 等[53]证明了硝基苯并咪唑对小鼠乳癌有较好的增敏作用, 且对神经损伤小, 没有明显的毒副作用.2.4 聚苯并咪唑(Polybenimidazole, PBI)的应用聚苯并咪唑通常由芳香族胺和芳香族二元羧酸, 或其衍生物缩聚而得.聚苯并咪唑是最早应用于耐高温粘结剂的杂环高分子之一, 其瞬间耐高温性能优良, 对许多金属及非金属都有良好的粘合性能, 也有优异的耐高低温交变及超低温的性能. 可用于粘接铝合金、铣合金、铜、钢、金属蜂窝结构等, 还可以用于玻璃纤维或炭纤维增强复合材料的粘结剂[54].PBI 纤维具有比一般玻璃纤维、聚芳酰胺纤维更为优越的尺寸稳定性和耐磨性, 同时具有突出的阻燃性能, 且在400 ℃以上仍具有非常优良的力学和电学性能, 因此常被用作航空及宇航人员防护用的不燃烧材料. 还被应用于超音速飞行器的雷达天线罩、整流罩、尾翼, 和耐烧蚀涂层、印制线路板、宇宙飞船耐辐射材料等. 随着航天技术的发展和巡航导弹飞行速度的进一步提高, 耐高温的聚苯并咪唑复合材料将具有更广阔的发展前景[55].3 结束语苯并咪唑类化合物已经被证明具有良好的抗菌、抗病毒、抗寄生虫等药用活性, 并已有部分产品应用于临床治疗, 然而不断修饰、改进现有品种的结构以获得高活性、低毒性的新品种的研究始终没有中断. 同时, 关于苯并咪唑聚合物和其金属络合物的研究也越来越多地引起了人们的重视. 随着对苯并咪唑类化合物应用研究的不断开展, 相关的合成研究也引起了研究者的广泛重视. 人们试图放弃传统的强酸催化、高温反应等苛刻的反应条件, 尝试使用微波辐射、离子液体介质和可回收催化剂等新的合成手段, 并取得了很好的合成效果. 但是, 目前此类合成新方法的研究大多还处于实验室研究阶段, 用于工业生产尚有一定难度还有待进一步研究和开发.References1 Boufatah, N.; Gellis, A.; Maldonado, J.; Vanelle, P. Tetra-hedron 2004, 60, 9131.2 Lu, J.; Yang, B.; Bai, Y. Synth . 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苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析引言苯并咪唑是一种重要的含氮杂环化合物，具有广泛的应用领域，如药物、染料、光电子材料等。
近年来，随着合成技术的不断发展和改进，对苯并咪唑及其衍生物的研究也愈发深入。
本文将就苯并咪唑及其衍生物的合成方法、应用领域以及未来发展趋势进行综述和分析，以期对该领域的相关研究提供一定的参考和启发。
一、苯并咪唑的结构与性质苯并咪唑（Benzimidazole）是一种由苯环和咪唑环构成的杂环化合物，分子式为C7H6N2，具有中性的芳香性结构。
其主要结构特点是苯环上连接着一个氮原子，而咪唑环上连接着另一个氮原子，中间通过一个碳-氮键相连接。
苯并咪唑具有较强的芳香性，同时含有两个氮原子，使其具有较好的亲电性和碱性，这些性质为其在有机合成和功能材料领域的应用提供了良好的基础。
二、苯并咪唑的合成方法1. 传统合成方法传统的苯并咪唑合成方法主要是通过芳香胺和二级醇反应制备。
芳香胺在碱性条件下和二级醇发生缩合反应，生成内酰胺，然后通过热解或氧化裂解反应脱去水，形成苄胺。
接着，在碱性条件下，苄胺和重铬酸钠反应，生成苯并咪唑。
2. 金属催化合成方法近年来，金属催化合成方法成为苯并咪唑合成的热点领域。
常用的金属催化剂包括钯、钌、铑等，可以在较温和的条件下实现苯并咪唑的合成。
利用钯催化剂和氮气在温和条件下催化芳胺和甲醇反应，可合成苄胺，再经过氧化反应即可得到苯并咪唑。
3. 生物合成方法生物合成方法是一种新兴的苯并咪唑合成技术。
利用酶或微生物进行合成，不仅能够降低反应条件，还可以提高选择性和产率，同时减少对环境的影响。
目前已有研究表明，利用酶催化技术可以在室温下高效合成苯并咪唑，为该类化合物的绿色合成提供了新思路。
三、苯并咪唑衍生物的合成与应用苯并咪唑衍生物是苯并咪唑结构在某一位置上发生取代或改变，并形成新的化合物。
苯并咪唑衍生物在药物、材料科学以及有机合成领域具有重要的应用价值。
1. 药物领域苯并咪唑衍生物在药物领域中具有广泛的应用价值。
苯并咪唑可行性研究报告
苯并咪唑可行性研究报告一、研究目的与意义苯并咪唑是一种重要的有机合成原料，其具有重要的生物活性，可以应用于医药、材料科学、农药等多个领域。
本次研究旨在评估苯并咪唑的应用前景与风险，为其在不同领域的应用提供可行性参考。
二、研究内容与方法1. 苯并咪唑的物理化学性质与结构特点的分析；2. 苯并咪唑在医药领域的应用前景评估；3. 苯并咪唑在材料科学领域的应用前景评估；4. 苯并咪唑在农药领域的应用前景评估；5. 苯并咪唑的毒性评估与安全风险分析。
本研究将采用文献分析、实验研究、市场调研等多种方法，综合评估苯并咪唑的应用前景与风险，并提出相应的建议。
三、研究进展1. 苯并咪唑的物理化学性质与结构特点苯并咪唑是一种含杂环化合物，其结构具有特殊的芳香环和含氮杂原子。
它具有较好的稳定性和电子亲合性，可以与多种物质进行反应，广泛应用于有机合成反应中。
2. 苯并咪唑在医药领域的应用前景评估目前，苯并咪唑及其衍生物在医药领域已经得到广泛研究和应用。
它们具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等多种生物活性，可以作为药物的合成中间体或药效活性成分。
此外，苯并咪唑还可以用于抗菌药物、抗病毒药物、抗肿瘤药物等的研究与开发。
3. 苯并咪唑在材料科学领域的应用前景评估苯并咪唑及其衍生物具有优异的光电性能和导电性能，可以用于有机光电器件、光伏材料、有机发光材料等的研究与开发。
同时，苯并咪唑还可以用于功能性高分子材料的合成和改性，如聚合物、聚合物复合材料、功能性涂料等。
4. 苯并咪唑在农药领域的应用前景评估苯并咪唑及其衍生物具有良好的杀菌、杀虫、除草等农药活性，可以用于农作物病虫害的防治。
此外，苯并咪唑还可以用于土壤改良剂、生长调节剂等的研究与开发。
5. 苯并咪唑的毒性评估与安全风险分析虽然苯并咪唑具有良好的生物活性和应用前景，但其毒性与安全性也需要认真评估。
研究表明，苯并咪唑类化合物在一定浓度下会对生物体产生不良影响，需要在使用过程中严格控制剂量与浓度，避免对环境和人体造成损害。
苯并咪唑类化合物靶向抗肿瘤作用及其机制研究进展
开发新型、高效、低毒的抗癌药物ꎬ选择性地杀死
肿瘤细胞或抑制肿瘤细胞生长而不影响非癌组织是抗
癌药物研发中面临的最大难题 [１] ꎮ 肿瘤分子靶向治疗
唑为骨架合成的衍生物可能是今后抗肿瘤药物研发的
ｓｈｉｐ ｏｆ ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｕｎｄｅｒ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｔａｒｇｅｔｓ ｗａｓ ｃａｒｒｉｅｄ ｏｕｔ. Ｆｏｒ ｅｘａｍｐｌｅꎬ ｔｈｅ ｍｅｔｈｙｌ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ ａｔ ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｒｉｎｇ ｉｎ￣
ｃｒｅａｓｅｄ ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃｉｔｙ ｏｆ ｔｈｅ ｓｔｕｄｉｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ａｎｄ ｅｎｈａｎｃｅｄ ａｂｉｌｉｔｙ ｏｆ ｔｈｏｓｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｔｏ ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ ｐｅｎｅｔｒａｔｉｏｎ ｂｒｉｎｇｉｎｇ ａｂｏｕｔ ｈｉｇｈ￣
ｅｒ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ. Ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ ｇｒｏｕｐｓ ( Ｆꎬ Ｃｌ) ｏｎ ｔｈｅ ｐｈｅｎｙｌ ｒｉｎｇ ａｌｓｏ ｅｎｈａｎｃｅｄ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ｅｆｆｅｃｔ. Ｏｕｒ ａｉｍ ｉｓ ｔｏ ｐｒｏｖｉｄｅ ａ ｔｈｅｏｒｅｔｉ￣
ｃａｌ ｂａｓｉｓ ｆｏｒ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ｌｏｗ ｔｏｘｉｃｉｔｙ ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ ａｎｔｉｔｕｍｏｒ ｄｒｕｇｓ.
７４
管蛋白特异性结合干扰其细胞微管从而达到驱虫的效
果ꎮ 一些苯并咪唑衍生物被证明能在体外及体内选择
性地抑制内皮细胞生长和血管生成 [１２ － １３] ꎮ 国内外关
苯并咪唑类质子泵抑制剂的合成研究进展
即雷贝拉唑。
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３０
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参考文献
研发前沿
２００８ 年 １０ 月 ２１ 日 第十六卷 第 ２０ 期
陶氏携手联合国环境规划署和环保部共同促进化学品安全与应急准备
２００７ 年 ７ 月 ３ 日， 联合国环境规划署 与中国环境保护部共同签署有关寻求资金 支持、发展中国化学品安全和应急准备的 工作小组协议书。按照协议内容， 联合国 环境规划署将与环保部 （ 即原国家环保总 局） 共同合作， 开展 “地 方 应 急 意 识 和 准 备方案” （ Ａｗａｒｅｎｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｅｐａｒｅｄｎｅｓｓ ｆｏｒ Ｅｍｅｒｇｅｎｃｉｅｓ ａｔ ｔｈｅ Ｌｏｃａｌ Ｌｅｖｅｌ， ＡＰＥＬＬ） 的示范项目、讲座、培训课程以及其它相 关活动。
质子泵抑制剂发展概况
目前， 已经上市和正在研究的质子泵抑制剂大多是由中 间体苯并咪唑类化合物衍生的。其中， 最重要的结构为苯并 咪唑衍生物取代的吡啶基亚砜化合物 （ 图 １） 。
等， 此外， 还有一系列化合物正处于临床或临床前研究 中 ， 如 艾 沙 拉 唑 （ ｅｓａｐｒａｚｏｌｅ ） 、 二 硫 拉 唑 （ ｄｉｓｕｐｒａｚｏｌｅ ） 、 ＢＹ－ ５７４ 等 。
这份协议允许环保部接收多方企业和
个人资金的赞助， 实施共同确定的应对安 全生产问题的项目活动。
日前， 中国国家环境保护部 （ 以下简 称 “环 保 部 ”） 、 联 合 国 环 境 规 划 署 （ Ｕｎｉｔｅｄ Ｎａｔｉｏｎｓ Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｐｒｏｇｒａｍｍｅ， ＵＮＥＰ） 与 陶 氏 化 学 （ 中 国 ） 投 资 有 限 公 司 （ 简 称 “陶 氏 ”） 签 订 了 合 作 协 议 ， 共 同促进中国化工行业的化学品安全以及应 急准备。
(完整word版)苯并咪唑研究进展
苯并咪唑合成研究进展摘要：苯并咪唑类化合物具有广泛的生物活性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等，在药物化学中具有非常重要的意义；并可用于模拟天然超氧化物歧化酶（SOD)的活性部位研究生物活性，以及环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属的表面处理剂, 还可作为有机合成反应的中间体等.绿色合成苯并咪唑化合物显得尤为重要。
本文主要讲述了苯并咪唑的合成方法，以及在离子鉴定、航空航天等方面的应用介绍。
关键词：苯并咪唑配合物合成应用1合成苯并咪唑类化合物1。
1以邻苯二胺和羧酸（及其衍生物）为原料的合成继1872年Hoebrecker首次合成第一个苯并咪唑类化合物 2,5—二甲基苯并咪唑(1）后，Ladenburg用乙酸和 4-甲基邻苯二胺加热回流，也同样得到化合物1 .从此, 邻苯二胺衍生物和有机酸的关环反应就成为苯并咪唑类化合物制备最通用的方法，但通常需要很强的酸性条件[常采用 HCl、多聚磷酸(PPA)、混酸体系、对甲苯磺酸等作为催化剂]和很高的反应温度[1］.1986 年 Gedye 等［2］首次报道了微波作为有机反应的热源，具有速度快、产率高、污染少、在无溶剂条件下, 利用微波间歇加热合成苯并咪唑衍生物。
安全性高等优点。
例如, 路军等[3］只需反应 8 min, 产率一般可达 64%～88％。
Zhang［4］成功报道了以邻苯二胺和原酸酯为原料合成苯并咪唑类化合物。
.他们用路易斯酸为催化剂，在乙醇溶剂中室温搅拌进行反应，合成条为催化剂时, 反应2h, 产率为95％。
用相同的原料，他们[5］还研究件比较温和。
当以ZrCl4了用磺酸作为催化剂，在甲醇体系中室温下合成苯并咪唑类化合物，产率达到 96%, 反应时间也缩短为1h。
1。
2液相合成考虑到载体合成的某些缺点, 研究者们对同样以卤代硝基苯为原料的传统液相合成法也比较重视。
例如，Raju 等[6］报道了在室温下用邻氟取代硝基苯合成含硫和含氧的取代苯并咪唑。
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析
苯并咪唑及其衍生物合成与应用分析苯并咪唑是一种含有苯环和咪唑环的有机化合物，具有较强的药理活性和化学性质，广泛应用于医药化学、材料科学等领域，是近年来的研究热点之一。
1. 合成方法苯并咪唑可通过多种方法合成，其中较为常见的有：（1）Knoevenagel缩合反应。
以苯并酮和苯并醛为原料，在碱性催化剂存在下进行Knoevenagel缩合反应，生成苯并咪唑酮。
（2）氰化氨合成法。
以苯并酮、氰化氨和醛为原料，在无水醇溶剂和碱催化下反应，生成苯并咪唑。
（3）金属有机配位体催化合成法。
利用金属有机配位体催化剂，使苯并酮与β-溴代丙酮在温和条件下发生反应，生成苯并咪唑。
2. 主要应用苯并咪唑及其衍生物在医药化学、材料科学、农药工业等领域具有广泛的应用。
（1）医药化学。
苯并咪唑具有较强的抗菌、抗病毒、抗肿瘤等生物活性，可用于抗菌药物、抗病毒药物、抗肿瘤药物等的研究和开发。
（2）材料科学。
苯并咪唑及其衍生物具有一定的电子传导性和光电功能，在有机太阳能电池、有机场效应晶体管等器件中有应用。
（3）农药工业。
苯并咪唑衍生物具有良好的杀虫、杀菌、杀螨等作用，可应用于植物保护剂领域。
3. 研究进展近年来，苯并咪唑及其衍生物的研究取得了许多新进展。
（1）合成方法。
新型的苯并咪唑合成方法不断涌现，如无溶剂合成法、微波促进合成法、催化剂自组装合成法等。
（2）药理活性。
新型苯并咪唑衍生物的药理活性研究表明，其抗癌、抗肿瘤、抗炎、抗病毒等生物活性较高，且具有良好的靶向性和药效学优势。
（3）应用领域。
苯并咪唑应用领域不断扩大，如其在有机光电器件、有机太阳能电池等领域中的应用研究不断深入。
综上所述，苯并咪唑是一种具有广泛应用前景的有机化合物，其在医药化学、材料科学、农药工业等领域均具有重要作用，未来的研究方向是进一步提高合成效率、改善化合物的药效学特性、拓展应用领域等。
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含苯并咪唑类配合物的研究进展
作者：赵丹丹张帆赵扬
来源：《科学与财富》2018年第06期
摘要：苯并咪唑类配合物一直都是研究热点，之所以引起人们极大的关注，主要是由于这类配合物具有生物活性、热力学和动力学稳定性、良好的光学性能及配位能力、抗氧化性质、光电磁化学性质，并具备配合物和复合高分子的特点，在航空航天、荧光探针、光电材料、催化、生命科学、药物等领域有广泛的用途。
本文综述了近年来含有苯并咪唑衍生物的过渡金属配合物的构筑及其性能的研究进展。
关键词：配合物；苯并咪唑；性能；研究
1.引言
有关苯并咪唑类化合物的研究，历史悠久，随着杂环化学的迅速发展，苯并咪唑类配合物在药物合成、配位化学和生物无机化学等方面受到广泛重视。
苯并咪唑是一种含有两个氮原子的杂环化合物，有非中心对称的结构，苯并咪唑不仅可以做为单齿配体配位，而且还可以做为双齿桥连配体，形成具有新颖拓扑结构的配合物，由于苯并咪唑中还存在着氢键的给体，因此在配合物中表现出丰富的氢键及π-π堆积作用，诸多的因素使得苯并咪唑及其衍生物成为非常好的配体选择对象。
在苯并咪唑环上引入不同功能和结构的取代基形成结构与功能各异的苯并咪唑衍生物。
苯并咪唑类配合物在分子催化、太阳能转换、分子识别等领域具有广阔的应用前景。
2 苯并咪唑类配合物的研究发展
2.1苯并咪唑类配合物生物活性的研究
研究表明具有生物活性的化合物通常是存在于天然产物里的杂环类物质。
作为被广泛研究的氮杂环配体的一个分类，苯并咪唑和它的衍生物拥有丰富的配位化学性能和迷人的生物活性。
有关苯并咪唑及其衍生物的研究已经超过100年，自1955年发现5，6-二甲基苯并咪唑是维生素B12的组成部分以来，苯并咪唑及其衍生物可以作为药物中间体制备人、畜的药物，在农药和医药领域具有广泛的生物活性，特别是过渡金属配合物在抗病毒、抗氧化、抗菌、抗肿瘤和生理紊乱等方面有着独特的应用[1-2]。
苯并咪唑的一些衍生物对DNA序列具有高度的选择性亲和力，使得这些化合物有作为分子探针进而研究DNA结构的可能[3]。
此外，苯并咪唑衍生物还可以作为鸟嘌呤的生物电子等排体表现出相似或相关的生物活性，因其对H+/K+–ATP酶的强大抑制作用亦可用作质子泵抑制剂[4]。
苯并咪唑衍生物因其特异的质子授受性能、共轭酸碱性能及选择络合性能都显示了他们有作为“生命配体”，拥有合成新颖结构和独特生物活性的配合物的能力。
陈芳等[5]合成了3种稀土-组氨酸-苯并咪唑配合物Re（His）m（BM）（ClO4）3.nH2O （Re=La，m=3，n=6；Re=Nd，Y，m=2，n=8），该配合物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和霉菌都有一定的抑制作用，抑菌率为40.8%～100%，且浓度越低，配合物的抑菌效果越好，在菌悬液浓度为10-9 mol/L时，配合物对金黄色葡萄球菌的抑菌率能达到100%。
Michael等[6]合成了2-（4'-噻唑）苯并咪唑与铜的配合物，生物活性测试表明，配合物[Cu（TBZH）（H2O）2]的阴、阳离子状态以及配合物[Cu（TBZH）2Cl]Cl.H2O.EtOH、[Cu （TBZH）2（NO3）2]、[Cu（TBZH）（Bda）]能有效抑制酵母菌生长，与酮康唑比较，[Cu （TBZH）（Bda）]的抑菌活性最好。
（TBZH为噻苯苯并咪唑）。
2.2苯并咪唑类配合物光电功能的研究
近年来，国内外在利用苯并咪唑分子进行设计和合成光电功能材料及光电器件的研究上取得了重大进展。
在光电材料领域，基于苯并咪唑类配合物具有优良的刚性平面结构和丰富的π 电子，以及良好的电子离域环境，这一独特的电子结构和离域效应使得苯并咪唑配合物具有良好的荧光性质和导电性能，选择合适的离子掺杂，是重要的有机电致发光二极管（OLED）的空穴传输材料和发光材料，此外某些苯并咪唑中存在若干共振结构，受光、热、电等的作用可使分子内部结构互变而引起变色等。
苯并咪唑类配合物的电致发光材料具有成膜性好、热稳定性高和色纯度高的性能，苯并咪唑类配合物还可用于制备有机太阳能电池，其中钌配合物的染料敏化太阳能电池保持着较高的光电转化效率。
Chen研究组[7]制备了两种新的以2-（2-羟基苯）苯并咪唑为配体的Zn（II）配合物即[Zn （pbm）2]和[Zn（apbm）2].C2H5OH.H2O （apbm为2-（2-羟基苯）苯并咪唑），发现这两种配合物在蓝色区域内均表现出优异的光致发光性能。
2007年， Zhang[8]等制备一种新的配合物Eu（DBM）3（CPyBM），将该配合物用作有机光伏器件中的电子受体和电子传输层，其光电转换效率为1.04%，较以前报道的铕配合物类有机光伏器件有显然的提高。
2.3 苯并咪唑类配合物磁性的研究
从20世纪80年代以来，合成新型分子基磁体、研究其磁性性能、进一步探索结构与磁性之间的关系，一直是配位化学、材料科学等领域的工作者们热衷的课题。
构成苯并咪唑环的氮原子呈现sp2和sp3两种杂化态，苯环和咪唑环共面，整个杂环呈现独特的电子云分布，对金属显示出优良的配位性能，由苯并咪唑类配体构筑的磁性材料近年来有不少报道。
2002 年，Sanchiz等人[52]报导了Cu（II）的2-甲基苯并咪唑配合物[Cu（2-MeIm）2（mal）]n（H2mal代表丙二酸）的晶格结构和磁性研究，在1.9-290K温度范围内该配合物存在反铁磁性。
2.4 苯并咪唑类配体配合物其它性能的研究
苯并咪唑类配合物在应用新材料、分子识别和超分子自组装等方面也有广阔的应用前景。
在化学化工领域，苯并咪唑及其衍生物可作为固化剂、清洗剂、洗涤剂、起泡剂、分散剂，还可作为有机合成反应的中间体等；食品行业中的防虫剂，水果贮藏的保鲜剂、防腐剂等；在金属防腐业中苯并咪唑类化合物可作为优良的不锈钢缓蚀剂；在纺织品助剂中用作抗静电剂、柔软剂、增白剂、防水剂等。
3 展望
综上所述，含苯并咪唑类配体配位方式灵活多样，易于得到具有螺旋链、手性以及新颖拓扑学结构和性质的配合物，它们在抗氧化、驱虫、催化以及光学领域有着广阔的应用价值。
合成更多具有特殊功能的含苯并咪唑类配合物，并研究其结构与性能之间的关系，扩展配合物在更多领域的应用，是今后的工作重点。
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作者简介：
赵丹丹（1987.06-）女，汉族，河南省商丘人，助教，硕士，主要从事配合物的合成及其性能研究。