精细有机单元反应合成技术手册
有机合成工作必读的九本书【免费领取】
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2、《精细有机单元反应合成技术手册》张大国编著【推荐星级：★★★★】《精细有机单元反应合成技术手册》一书详细阐述了氧化、酰化、烃化、氨化、醚化、硝化、磺化、卤化、氰化、酯化、羟基化、还原、重氮化偶合、缩合、环合15个精细有机单元反应的合成技术，并精选了2300余个合成实例。
每个实例都介绍了产品名称、分子式、分子量、性质、用途和制法，制法是内容重点。
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精细有机合成单元反应复习.docx
精细有机合成单元反应复习第一章精细有机合成基础知识要点一、取代基效应1、诱导效应1）因为成键原子的电负性差异而引起的电荷传递作用2）所有取代基都存在诱导效应，即诱导效应无处不在3）了解诱导效应强弱、方向是认识该效应的核心2、共辄效应1）了解共觇效应的类型、能够判断分子或屮间体是否存在共觇效应2）共辘效应影响的结果是因为电子离域或共享而使分子、活性中间体稳定。
如正离子、负离子或自由基都能够被共辘所稳定。
3）共轨效应方向受诱导影响如分析下面分子或活性中间体的共轨方向H2C^=C—C^=CH2H2C^=C—H3C—C CH—c—OC2H5H H H3、空间效应1）空间效应产生原因一般有两种：A因为取代基体积而产生的空间位阻；B因为分子的刚性结构或键角张力2）与诱导效应一样，所有分子都可能存在空间效应3）空间效应对分子或活性中间体的影响可能是起促进或阻碍作用二、有机反应历程1、脂肪族取代反应重点了解亲核取代反应的影响因素2、芳香族亲电取代了解一般反应历程、取代反应的定位是重点（包括多取代基存在下的取代反应、稠环的单取多取代）3、芳香族亲核取代了解影响亲核収代的影响因素特别是环上已有収代基存在下对亲核取代的活性影响三、溶剂1、了解溶剂的分类2、溶剂对反应活性的影响Huges-Ingold规则3、了解非质子传递性溶剂对亲核反应的影响例题：作为亲核试剂，卤素阴离子在一般极性溶剂屮亲核活性顺序如何？在非质子传递性溶剂中亲核性顺序又如何？试对此作出合理解释。
考占.P 八、、•1、収代基效应的判断：下面反应物或活性中间体存在共轨效应的是（）2、极性溶剂对下面反应有活化作用的是（）3、下面芳香族亲核取代反应活性最高的是（）4、下面亲核试剂亲核性最强的是（）5、下面自由基稳定性最好的是（）6、在水中卤素阴离子亲核性顺序是：在DMF溶剂中亲核性顺序是：解释其原因？7本章习题28、芳香族亲电取代定位效应第二章卤代反应知识要点一、芳香族环上卤代反应1、亲电反应历程、酸催化反应或无需催化2、连串反应（即有多卤代反应），控制反应产物的关键是卤化反应深度3、反应有较弱的可逆性4、反应的一般条件：反应溶剂：反应物本体、有机溶剂、酸、水反应试剂：单质、次卤酸、NCS、NBS、HX+氧化剂反应活性：与反应物有关、与试剂有关、与溶剂有关主要反应：苯卤代、甲苯卤代、苯酚卤代、苯胺卤代5、碘代反应的特殊性二、不饱和桂的加成卤代1、加成反应活性都很高，在温和的条件下都能够实现加成2、加成方向马氏规则（本质上是取代基效应）3、加成试剂HX、X2、HOX4、共觇烯坯的加成1, 2■加成比1, 4■加成活性更高，所以反应可能首先生成1, 2■加成产物，但1, 4■加成产物稳定性更好，较高的反应温度或较反的反应时间，1, 4■加成产物可能会成为主要产物三、烯丙位或侧链的自由基卤代1、反应是自由基历程，反应条件光照或加热，引发剂能够促进反应2、当有多个位置可能被取代时，节位或烯丙位优先3、反应有多取代异构体，由卤化深度的控制4、侧链卤代吋，不能有过渡金属离子存在（即Lewis酸），否则可能有环上卤代发生5、烯丙位卤代反应的竞争是双键的加成，高温不会发生加成，但低温下反应，主要产物是加成产物四、疑基置换反应1、醇的置换卤代反应活性：短链〉长链、叔醇〉仲醇〉伯醇醇〉酚卤代试剂：浓HX酸-浓盐酸、浓蛍澳酸（HI不宜）含磷卤代试剂・PX3、PX5含硫卤代试剂-SOCb2、酚的置换卤代只能用强卤代试剂如PX3、PX.53、酸的卤代制备酰卤卤代试剂一般用SOCB、PX3五、拨基a—位卤代1、反应是指醛、酮、酸衍生物的。
《精细有机单元反应》PPT课件
多品种、小批量
洗涤用品 -肥皂
洗衣皂,高级增白洗衣皂,香皂,富脂皂,美 容皂,香药皂,中草药香皂,透明皂,半透明 皂,老人皂,儿童香皂,复合皂,去油皂,复合 皂粉,液体皂,旅游皂,大理石花纹皂,浮水 膏,肥皂膏,皂片,工业皂,减肥皂,脚气皂,浴 油
11
多品种、小批量
洗涤用品-衣物洗涤剂
高泡洗衣粉,低泡洗衣粉,加酶洗衣粉, 浓缩洗衣粉,无 磷洗衣粉,低磷洗衣粉,增白洗衣粉,中性丝毛洗衣粉, 柔软漂白洗衣粉,洗衣机专用洗衣粉,消毒洗衣 粉; 重垢液体洗涤剂,轻垢液体洗涤剂,块状洗 涤剂,浆状洗涤剂, 干洗剂
0.4g
❖ 柠檬黄 3.3g 羧甲基纤维素 125g
❖ 柠檬酸 250g
21
大量采用复配技术
❖ ( 1 ) 橘汁汽水配方〔按1 000 瓶，每瓶250mL 量计〕
❖ 原料名称 原料用量 原料名称 原料用量
❖ 白砂糖 21kg
橘子香精 292g
❖ 橘子汁 12.5kg 苯甲酸钠 33g
❖ 柠檬酸 250g
或单兵手持式摄像仪,军用的空间遥感(星载、机载)、 直升机、坦克和舰艇的微光夜视设备和各种扫描器、 潜望镜,单兵携带的双目或单目夜视眼镜,头盔瞄准器 和中距离武器瞄准器,用于战略导弹飞行试验的摄像系 统,以及轻武器的激光瞄准器,用于地-空导弹、空-空导 弹、地-地导弹等多种类型导弹的激光制导跟踪系统 的激光操测器等均与精细化工中的信息材料有着密切 关系
精细有机单元反响
第1章 绪论
❖ 精细化工的含义 ❖ 精细化工的特点 ❖ 精细化工在国民经济中的作用 ❖ 精细有机合成的原料资源 ❖ 精细有机合成单元反响
2
1.1 精细化工的含义
精细化工产品〔Fine Chemicals〕:具有特 定的应用功能、合成工艺中步骤繁多、产 量小而纯度高的产品. 通用化工产品〔Heavy Chemicals〕:以 天然资源(煤、石油、天然气、矿物、农副 产品等)为根本原料，经过简单加工而制成 的大吨位，附加价值率与利润率较低，应 用范围较广的化工产品。
精细有机合成单元反应_04烷基化反应
以采用气-固相接触催化烷化法。
• 1．液相烷化法 • 用甲醇或乙醇液相N-烷化，最常用的催化剂是硫酸。此外，也可
以用盐酸、三氯化磷等。
• 2．气-固相接触催化烷化法 • 液相Ｎ-烷化法需要用到耐腐蚀高压釜，设备投资大，改用更先进
的气-固相接触催化反，其优点是反应可在接近常压下进行，连续 化生产，生产能力大，副产物少，收率高，产品纯度高，废水少。
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4.2 N-烃化
• 4.2.2用卤烷的N-烷化 • １．烷化剂 • 当卤烷比相应的醇更易获得时，当然用卤烷作烷化剂，如氯苄和氯
乙酸等。
• 卤烷是比醇类活泼的烷化剂，对于某些难烷化的芳胺，常常需用卤
烷作烷化剂。如间氨基苯磺酸的N,N-二乙基化，N-酰基芳胺的N-烷 化等。
• 当烷基相同时，各种卤烷的活泼性次序是：R—I＞R—Br＞R—Cl • 当烷基不同时，卤烷的活泼性随烷基碳链的增长而减弱。 • 2．主要影响因素 • (1) 烷化剂用量 ；(2) 缚酸剂 ；(3) 温度和压力 ；(4) 相转移催化剂。
25~75℃、常压或微压下进行，但为了安全，尽可能不用。其他酸、 碱催化剂的催化活性较弱。羟乙基化要在较高的温度和压力下进行。
• C1~C4低碳醇的单羟乙基化和二羟乙基化也可以采用气-固相接触催
化法，催化剂可以是硅胶、三氧化二铝等。酚羟基的羟乙基化只采
用碱催化法。
• 醇或酚在羟乙基化时，生成的一乙二醇单醚中的醇羟基还可以与环
HO3S NH
NH2 浓H2S O 4
• (3) N-苯基-2-氨基-5-萘酚-7-磺酸（N-苯基J酸）
HO3S
NH2 +
NH2 NaHSO4催化 HO3S
精细有机合成单元反应基础PPT课件
➢有机合成反应理论 ➢磺化、硫酸化反应 ➢硝 化 反 应 ➢烷 基 化 反 应 ➢羟 基 化 反 应
➢还 原 反 应ห้องสมุดไป่ตู้➢卤 化 反 应 ➢酰 化 反 应 ➢氧 化 反 应 ➢酯 化 反 应
1
绪论
一、精细化学品的释义 欧美 产量小、纯度高的化工产品。
日本
具有高附加价值、技术密集型、设备投资少、 多品种、小批量生产的化学品。
三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维 。
注意：原料与产品的划分不是绝对的。有的化学品从 上游看是产品从下游看则是原料。划分的界限也有所 不同。
10
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念
产品生产过程的顺序：
精细化工产品
起始原料
基础有机原料
基本有机化学品
三大合成材料
起始原料：石油、天然气、煤、农林产品（副产品）。
中国 原则上采用日本对精细化学品的释义。
2
美国克林教授的释义
无差别化学品： 差别化学品：
具有固定熔点或沸点，能以分子式或结构 式表示其结构的
不具备上述条件的
通 用 化 学 品 大量生产的无差别化学品（无机酸、碱、甲醇等）
准通用化学品 较大量生产的差别化学品（塑料、合成纤维等）
精细化学品 专用化学品
第一门类又可分为许多小类。中国的分类暂行规定中，不
包括国家医药管理局管理的药品。
5
三、精细化工的特点
1）除化学合成反应、前后处理外，还常涉及剂型制备和 商品化（标准化）才得到最终商品 2）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应，常 采用多品种综合生产流程或单元反应流程 3）固定投资少、资金产出率高 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、寿命 短；研究、开发难度大，费用高
精细有机合成单元反应_02卤化反应
2.5 饱和烃的取代卤化
2.5.2 一氯甲烷的氯化制多氯甲烷
以石油化工的廉价甲醇为原料，先与盐酸反应生成一氯甲烷，再 将一氯甲烷氯化成多氯甲烷。除高温气相热氯化法外，也可用液 相引发氯化法。
2.5.3 氯化石蜡
是以C10～C30的正构烷烃为原料，经取代氯化制得的产物的总称。
每种产品都是混合物，其化学式和相对分子质量都是平均值，商
Cl
Br
Cl2 , 15 ℃ 1,2－ 二 氯 乙 烷 溶 剂 四 氯 化
HO
CH3 C CH3
OH
• －X(－Cl)
亲核置换 －NH2,－OH,－F,－OR,－OAr
OH
Cl
δ+
OH
OCH 3
OCH3 NH3
NH 2
2.1 概 述
(1) 氯化剂
2.1.1 卤化剂
最常用的氯化剂是氯气，价格低廉，供应量大。 液态SO2Cl2，反应温和、加料方便、计量准确，但价格太贵 在水介质中进行时，可用盐酸加双氧水、次氯酸钠和氯酸钠 (2) 溴化剂 最常用的是分子态溴，特别用于制备含溴的阻燃剂。 (3) 碘化剂
催化剂是废铁屑、废铁管。
(2) 苯的二氯化制对二氯苯催化剂：苯的二氯化时，如果用FeCl3作催化剂， 对/邻二氯苯的比例仅1.49 ～ 1.55︰1；Sb2S3，对/邻之比为3.3 ～ 3.6︰1； Sb2S3-I2，对/邻之比为7.5︰1；经氯氧混合气处理过的硫化铁-硅铝胶，对/ 邻之比为8.0︰1；经二氯乙酸钠等羧酸盐处理过的沸石，对位收率可达 95.7%。 (3) 甲苯的氯化制对氯甲苯：Lewis酸催化剂，对位选择性只有24% ～ 37%；
H－X + FeCl3 H+ + FeCl4－
精细有机合成单元反应基础
三、精细化工的特点
1）除化学合成反应、前后处理外，还常涉及剂型制备和 ）除化学合成反应、前后处理外， 商品化（标准化） 商品化（标准化）才得到最终商品 2）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应，常 ）生产规模小，生产流程大多为间歇操作的液相反应， 采用多品种综合生产流程或单元反应流程 3）固定投资少、资金产出率高 ）固定投资少、 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、 4）产品质量要求高，知识密集度高；产品更新换代快、寿命 研究、开发难度大， 短；研究、开发难度大，费用高 5）在生产工艺、技术和配方等方面都有很大改进余地，生产 ）在生产工艺、技术和配方等方面都有很大改进余地， 稳定期短，需要不断地进行技术改进。 稳定期短，需要不断地进行技术改进。配方和加工方面的技 术秘密和专利， 术秘密和专利，造成市场上的垄断性和排他性 6）商品性强，市场竞争激烈，因此市场调查和预测非常重 ）商品性强，市场竞争激烈， 在产品推销上， 要。在产品推销上，应用技术和技术服务非常重要
胺类、酚类、卤代物、硝基化合物等。“它是由初始原料 或基础原料经初级加工得到的大吨位产品”。
三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维 。 三大合成材料：
注意：原料与产品的划分不是绝对的。 注意：原料与产品的划分不是绝对的。有的化学品从 上游看是产品从下游看则是原料。 上游看是产品从下游看则是原料。划分的界限也有所 不同。 不同。
初始原料： 初始原料：煤、石油、天然气、生物有机质（农林副产）
基础有机原料： 基础有机原料：乙烯、丙烯、丁二烯、苯、（甲苯）、
二甲苯、（乙炔、萘）、合成气（CO + H2）等。
第1章 绪论／1、精细化工及相关行业的概念 章 绪论／ 、
基本有机化学品（有机中间体）： 基本有机化学品（有机中间体）：醇、醛、酮、酸、
精细有机合成单元反应与合成设计
精细有机合成单元反应与合成设计
精细有机合成单元反应是有机合成中的一个重要概念，它指的是一类常用的、特定的有机反应，可用于在有机合成中实现特定的转化。
这些单元反应通常是高效、选择性和可控的，能够在合成中非常有效地引入功能团或构建化学键。
常见的精细有机合成单元反应包括：氧化还原反应、取代反应、缩合反应、加成反应、消除反应等。
这些反应可以根据不同的反应类型进行分类，同时也可以根据反应底物的特异性选择进行适当的反应。
合成设计是指在有机合成中根据特定的化合物目标设计出可行的合成路径。
它可以看作是有机合成中的艺术，要求化学家充分了解相关的反应和合成方法，以便能够选择最适合的反应来实现目标分子的合成。
在合成设计中，可以利用精细有机合成单元反应来设计和优化合成路线。
首先，需要了解目标分子的结构和所需的功能团；然后，根据已知的反应和转化，结合化学直觉和经验，提出可能的合成路径；最后，通过实验验证和优化选择最佳的合成路线。
合成设计的目标是使合成路径更高效、更经济，并确保合成的产率和选择性尽可能高。
合成设计还需要考虑实验的可行性、化合物的可得性和可用性、以及合成过程中产生的废物排放和环境友好性。
总之，精细有机合成单元反应和合成设计是有机合成中不可或缺的两个重要方面，通过合理地运用它们，可以实现高效、选择性和可控的有机合成。
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精细有机单元反应合成技术手册
精细有机单元反应合成技术是有机合成化学中非常重要的一个分支，通过该技术可以
合成出高纯度、高质量的有机化合物，是有机化学领域的重要研究方向之一。
下面，本手
册将详细介绍精细有机单元反应合成技术的相关知识。
精细有机单元反应合成技术是指针对有机化合物中特定的化学键或化学基团进行反应，以合成高纯度、高质量的有机化合物的技术。
其特点是化学反应条件温和，反应时间短，
得率高，产品纯度高，适用范围广等。
二、精细有机单元反应的分类
1、加成反应
加成反应是指在有机化合物中，两个单体通过化学键的形式结合在一起，生成新的含
有多个化学基团的有机化合物的反应。
常见的加成反应有有机酸酐的开环反应、氨基酸与
酸酐的酰化反应等。
2、消除反应
消除反应是指在有机反应中，有机分子中的两个基团通过一个化学键的断裂分离为两
个分子的化学反应。
常见的消除反应有脱水反应、烷基化反应等。
3、取代反应
取代反应是指有机化合物中原子或基团被其他原子或基团所取代的化学反应。
常见的
取代反应有亲核取代反应、电子转移取代反应等。
4、重排反应
重排反应是指在有机反应中，有机化合物中某些化学键的位置重新排列，生成新的有
机化合物的化学反应。
常见的重排反应有Wittig重排反应、Hofmann重排反应等。
精细有机单元反应的研究是有机合成领域中非常活跃和重要的研究方向。
目前，有机
合成化学的发展和技术的不断改进，加速了精细有机单元反应合成技术的研究。
研究的主
要方向是开发新的精细有机单元反应，提高精细有机单元反应的反应选择性和反应效率，
开发新的催化剂和溶剂，在实际应用中得到广泛的应用。