2012有机化学期末复习(答案)
(完整word版)2012级复习题及答案解析
复习题一一、 用系统命名法命名或写出结构式1.OHCH 3COOHCH 3NO 2NO22H 5N(C 2H 5)2SCH 32.3.5.6.7.48.HOH CH 3C 2H 5(标明R/S)CH 2=CHCH 2CCH 3O(CH 3)3NCH 2CH 2CH 3Cl+-9.10.烯丙基苄基醚乙酸酐11、( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯；12、(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；二、完成反应式（写出主要产物）1.+?CH 3CH=CH 2HBr 22Mg ?23?2.CH 3CHCH 3OH?HCN OH -?干乙醚3.+OHCH 3COCl?4.+??OC H 3HI+5.+??CHO+HCHO+6.?7.稀碱CH CHH 2OH 2SO 4HgSO +??8.++??9.(CH 3CO)2OAlCl 3Zn-Hg +??10.(CH 3)3NCH 2CH 2Cl+??11.CH 3CH 2CH 2COOHNaOH??CH 3COOCH 3n-C 4H 9OH +湿的Ag 2OCH 3CH 2COOHBr 2P(1)NaOH/H O3+?三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”，错误者画“×”(CH 3)3C-Br(CH 3)3C-CNNaCN1.2.CH 3COCH 2CH 2COOCH 34(2)H 3O +CH 3CHCH 2CH 2COOCH 3OH3.CH 3CH 2CHN(CH 3)3CH 3[]OH -+CH 3CH 2CH=CH 2+(CH 3)3N 4.+NaBr+H 2OBrBr O 2NNa 2CO 3, H O 130℃OHBrO 2N( )()()()四、有机物理化性质比较1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（ ）a b cdeCH 3ClNO 2OH2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ ）abcdOH CH 3OHNO 2OHNO 2NO 2NO 2OH3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ ）a b c d(C 2H 5)4NOH C 2H 5NH 2NH 2N4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（ ）a bcde HCHOCHOCH 3COCH 3CH 3CHOCOCH 35、下列化合物沸点由高到低的顺序为（ ）CH 3COOHCH 3CONH 2CH 3CH 2OH CH 3CHO a. b. c. d.五、选择题1、常温下能使稀KMnO 4溶液褪色的化合物是（ ）abc d CH 3CH 2CH 3CH 3CH=CH 2CH 3CCH2、能溶于NaOH 水溶液的化合物是（ ）abcdCH 2NO 2ClCOOHCH 2CH 2OH3、能形成分子内氢键的化合物是（ ）abcdCHO OHOHNO 2OHCH 3OHNO 24、能与饱和NaHSO 3溶液反应生成白色沉淀的化合物有（ ）abcd COCH 3O CH 3CHOC 2H 5OH5、能与AgNO 3/醇溶液反应生成AgCl 沉淀的化合物有（ ）abc d CH 2=CHCl CH 3CH=CHCH 2ClClCH 2Cl6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（ ） CH 3CONH 2a. b. c. d.CH 3COOC 2H 5CH 3COCl (CH 3CO)2O7、下列醇最容易脱水的是（ ）a. b. c.CH 3CH-C-CH 3CH 3OHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 3OH六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.a b c CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 3(CH 3)3COH2.a b c d CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH3.NH 2NHCH 3N(CH 3)2a.b.c.七、推断结构1、某化合物A （C 14H 12O 3N 2），不溶于水和稀酸或稀碱。
有机化学期末试题及答案
卷化学化工学院<<有机化学II>>A第二学期---------------考试日期：-------任课教师：班级：--------姓名：--------学号：分，共10：分）一．命名下列化合物（每小题1CHO)HCON(CH1.2.OCH233COOHCH2CHCHH3.4.23CCHCOOH N_+NBr(C)HCOOHHSCH5.6.4522CHOO OHCH S7.8.OHCH2OSONHNHCHCHCHCHCHCHNH9.10.222223222COOH二、选择题：(每小题1分，共10分)1．比较a.苯酚、b.2,4-二硝基苯酚、c.对硝基苯酚、d.间硝基苯酚的酸性强弱顺序（）.A）a>c>d>b; (B) a>d>c>b; (C) b>c>d>a; (D) b>d>c>a。
（).催化剂的有效成分2.工业上用于生产聚乙烯、聚丙烯的Ziegler-Natta ((D) TiClCH(B) (CH)Al- TiCl; (C) AlCl; (A)AlCl- TiCl; 42433343。
.）3.下列化合物中可发生缩二脲反应的是（甘氨酸; (D) 赖氨酸; (E) 蛋清蛋白。
N-（A）甲基乙酰胺; (B) 尿素; (C). ）b.二甲胺、c.环己胺、d.三苯胺的碱性（苯胺、按碱性强弱顺序4.,比较a. 。
(A) a>d>c>b; (B) c>b>a>d; (C) b>c>a>d; (D) d>a>b>c.）5.下面几种物质中可用兴斯堡反应鉴别的是（(5) D,E,F(4) A,B,C; (2) C,D,F; (1) B,D,E; (3)C,D,E;. ; (F) 硝基苯苄醇; (E) ; (D) ; (C) N,N-(B) 苯胺(A); 二苯胺二甲基苯胺苯酚.）下面几种碳水化合物中不能与托伦斯试剂发生反应的是（6.; (E) 麦芽糖。
有机化学二期末复习参考答案
有机化学二期末复习参考答案Unit A一、命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮2. 对甲氧基苯甲醛3. 丁二酸酐4. 间氯苯甲酸异丙酯5. 邻苯二甲酸二丁酯6. N-甲基丁二酰亚胺二、根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物发生水解反应的活性由高到低的顺序是： B2、下列化合物中具有变旋现象的是 A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是A ,最弱的是B5、下列二元羧酸受热后,易发生分子内脱水的是B ,易发生分子内脱羧的是A6、下列化合物与HCOOH进行酯化反应时,速率最快的是B7、下列羰基化合物与饱和NaHSO3反应活性由高到低的顺序是B：8、下列人名反应被称为C9、下列挥发油中属于单萜化合物的有：A, C10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是：B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1．甲酸乙酸乙醇( - )( - )( + ): HCI( + ) : 褪色( — ) : 不褪色2．N-甲基苯胺4-甲基苯胺三乙胺( + )( + )(--)不反应沉淀不溶解沉淀溶解3． -丙氨酸-羟基丙酸丙烯酸αβ( + ) 显色(- )(- )不反应溴退色五、写出下列反应的历程1. CH 2=CHCOOH + H 18OCH 2CH 3H +CH 2=CHC-O 18CH 2CH 3O2.CH 3CH 2CH=O 稀 NaOHCH 3CH 2CH=CCH=OCH 33. OHCH 2NH 2HNO O六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH 2CH 2CO CH 3或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成或其它合理的路线3、从环己酮出发合成O或其它合理的路线4．从苯和其他必要试剂出发合成镇痛药物布洛芬+-或其它合理的路线5. 由苯出发制备感冒药物对乙酰氨基苯酚OHNHCOCH 3或其它合理的路线七、推测结构1、BCN HN H 3C CH3A2、NH 2COOHNH 2OOCH CONH 2OH NO 2CH 3ABCD3、 A.H 3C C OCH 2CH2CH 32CH 3Unit B 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 丁-2-酮；2. -溴代丁酸；3. -丁内酯；4. 邻羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺；NHO7.8.H COOH NH 2CH 39.10. 三乙酸甘油酯二、 根据题意回答下列各题1、下列羧酸衍生物进行氨解反应的活性由高到低的顺序是： A2、下列糖的衍生物中有还原性的是： B3、比较下列化合物的酸性最强的是： C ,最弱的是 A4、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 C5、下列化合物中可发生碘仿反应的有： B,C6、下列化合物与CH 3COOH 进行酯化反应时,速率最快的是： B7、下列羰基化合物与HCN 反应活性最高的是 A ,最低的是 D 8、下列人名反应被称为： D 9、下列化合物为油脂的是： B, D 10、下列化合物烯醇式含量的大小顺序是： B三、完成下列反应四、用简单化学方法鉴别或分离下列各组化合物1．丙醛丙酮环己醇(-)(-)(+)银镜反应Fehlin试剂（＋）（－）2．OHNH2NaOH溶液乙醚乙醚层碱水层＋乙醚乙醚液OH干燥NH2五、写出下列反应的历程1、2、PhCH3Ph3C CNH2OHNaNO2HClPhCH3Ph3C CN2ClOH- N2CH3C CO CH3PhPh 重排H3CPhHOOC C CH3PhPhI2OH-+ HCI3六、合成1、从乙酰乙酸乙酯、甲苯及必要试剂合成CH3COCH2CH2Ph或其它合理的路线2、从丙二酸二乙酯及必要试剂合成H3C CH COOHNH2C2H5ONaCH2(COOC2H5)2CH(COOC2H5)2CH3I CH(COOC2H5)2CH31) 5%NaOH2) 5% HClCH2COOH CH3Cl2CHCOOHCH3Cl NH3H3C CH COOHNH22、或其它合理的路线3、从环己酮出发合成OCH2PhCH3COOC2H5C2H5ONa H+CH3COCH COOC H5ONHO2解.NO NO X -CH 2Ph3+OCH 2Ph或其它合理的路线4、从苯、十二碳酸及其他必要试剂出发合成表面活性剂：十二烷基苯磺酸钠;1223AlCl 3COC 11H 23Zn(Hg)C 12H 2524C 12H 25HO 3SC 12H 25SO 3Na NaOH 解或其它合理的路线七、推测结构1、 COOCH(CH 3)2OHCOOHOHAB2、C . H 3C C OCH 2CH33Unit C 参考答案一. 命名或写出结构注意立体结构1. 2-甲基-1,3-环己二酮；2. 3-溴丁酸；3. -丁内酯；4. 2-羟基苯甲酸；5. 邻苯二甲酸酐；6. N,N-二甲基苯甲酰胺； 10. 三乙酸甘油酯；Unit D 参考答案一、命名或写出结构注意立体结构1. 2,4-二甲基环己酮；2. 对甲氧基苯磺酸；3. 丁二酸二甲酯；4. 3-氯苯甲酸；5. 2-甲基乙酰乙酸甲酯；6. 2-甲基苯肼；7. H 2NC HCH 3COOH; 8.3二、回答问题或选择填空1、 下列物质中,碱性最强的是 A ;2、下列物质中, D的亲核性最强;3、下列物质与NaI进行SN1反应的速率是：C 最快, D最慢;4、下列物质与AgNO3-醇溶液反应：A最快, C最慢;5、下列物质进行硝化反应,速率最快的是C ;6、7、下列物质的 HNMR谱中,CH3-上的H的δ值最大的是C ;8、下列物质,处在等电点时,其PH值B最大, C 最小;9、属于二环单萜类天然产物;三、把下列的反应的活性中间体填入方括号内四、完成下列反应五、推导反应历程六、推测结构：1.赖-丙-半胱2.七、合成每题4分,共16分Unit E 参考答案一、命名与结构1. 3-羟基环庚酮2. 邻苯二甲酸二丁酯5. -呋喃甲醛糠醛；6. 8-羟基喹啉二、选择题1.B; D.2. C; B.3. B; C.4. C; B.5. A; C.三、鉴定化合物四．完成反应五、解释下面反应历程：六、推求结构1.OO OOHHOHO HOH 2C OHHO HOCH 22.ABCDEFH 2C CCH 3CH 3H 2C CH CH 3CH 3OH COOH CH H 3CH 3CCOONa CH H 3CH 3CCONH 2CH H 3CH 3CCOO -+NH 4CH H 3CH 3C七、合成4.OO C O CH 3CH 3-H OC H 3CH 3C C OCH 3H C2CH 2(COOEt)21, NaOEtA 1. ACOOEt CH 3COOEtOCOOEt OO 1. NaOH + H2O2. H 3O +Unit F 参考答案一、根据题意回答下列各题1、写出α-D-甲基吡喃葡萄糖苷的构象式2、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置3、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是 B4、比较下列化合物中碱性最强的是 D ,最弱的是 B5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,只脱羧的是 B6、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C7、某四肽经水解得三个二肽,分别是赖-丝,亮-甘和丝-亮,此四肽结构 AA. 赖-丝-亮-甘 B .赖-亮-丝-甘 C. 亮-丝-甘-赖 8、下列人名反应属于 D9、下列化合物中,属于双环单萜的是C10、下列化合物烯醇式含量的大小是D二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物四、写出下列反应的历程五、合成1. 从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2 从环己酮出发合成3 从甲苯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成六、推测结构1、NCH3CH3A. B. C.NCH3CH3H3CCH32、3、Unit G参考答案一、根据题意回答下列各题1、2、下列化合物中具有变旋现象的是A3、比较下列化合物的酸性最强的是D ,最弱的是C4、比较下列化合物的碱性最强的是B ,最弱的是 D5、下列二元羧酸受热后,脱水又脱羧的是 C ,易脱羧的是 B6、下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A7、某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是 B8、下列人名反应是 A9、下列化合物中B是倍半萜, C属生物碱10、下列化合物烯醇式含量的大小是DA. I II IIIB. III II IC. III I IID. I III II二、完成下列反应三、用化学方法鉴别下列各组化合物1．2．四、写出下列反应的历程五、合成1从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成2从丙二酸二乙酯及必要试剂合成3. 从环己酮出发合成解.4. 从甲苯出发合成5．从苯甲醛、丙酮和丙二酸二乙酯出发合成解六、推测结构1、2、3、Unit H 参考答案一、根据题意回答1、2、比较下列化合物的酸性最强的是 A ,最弱的是D3、比较下列化合物的碱性最强的是 B ,最弱的是 D4、比较下列化合物中水解速率最快的是C ,最慢的是A ;5、苯丙氨酸在pH=10等电点pI=时的离子形式是 C6、某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-亮,丙-甘,此三肽结构C7、用箭头标出下列化合物在一硝化时的位置8、下列人名反应属于 C9、下列化合物中具有变旋现象的是A10、下列化合物中,既溶于酸又溶于碱的是B和D二、完成下列反应三、用化学方法鉴定下列各组化合物1 .2 .3 .四、推导结构1.2、3、五、由指定原料及必要试剂合成1．以甲苯为原料合成2．从乙酰乙酸乙酯及必要试剂合成3．从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成4．从丙酮和丙二酸二乙酯出发合成Unit I 参考答案一．按题意回答1．下列化合物中碱性最强的是 B2．B AC D 3．下列化合物中能与Tollen’s试剂反应产生银镜的是 C4．写出α-D-吡喃葡萄糖的构象式：5．写出丙氨酸在等电点pI ,pH 2,pH 10时的离子形式：6．指出下列化合物在一元溴代时的位置：7．油脂在碱性条件下的水解反应俗称皂化反应;8．已知棉子油A和桐油B的碘值分别为103~115,160~180,指出这两种油哪个的不饱和度大B ;9．在有机合成中羰基需保护时,常用的试剂是 C10．某三肽经水解得两个二肽,分别是甘-丙,亮-甘,此三肽结构为:亮-甘-丙11．比较下列化合物中碱性最强的是D ,最弱的是 B二、用化学方法鉴别下列各组化合物三. 完成反应四．写出下列反应历程五．推测结构1．一个具有还原性的二糖,可被麦芽糖酶水解,得2 mol的D-葡萄糖,此二糖经甲基化再水解得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和2,3,6-三-O-甲基-D-吡喃葡萄糖,试写出此二糖的结构;2．某五肽化合物,已知氮端为亮氨酸,碳端为丝氨酸,经水解得丙氨酸和两个二肽碎片,分别为：亮-甘和苯丙-丝,请排出此五肽的结构;亮-甘-丙-苯丙-丝六．合成1．从甲苯和丙二酸二乙酯及必要试剂合成2．从乙炔及必要试剂合成3．从苯甲醛、丙酮和乙酰乙酸乙酯出发合成4．从环戊酮及必要试剂合成Unit J 参考答案一、按题意回答下列问题1．下列化合物中 B是倍半萜, C属生物碱;2．比较下列化合物碱性的强弱 D > A > C > B3．进行水解的难易程度 B > D > A > C4．下列化合物与CH3COOH进行酯化反应时,速率最快的是 A5．比较下列物质的酸性次序A > B > C6．用箭头标明下列化合物进行硝化时的位置4分7．确定下列物质有芳性的化合物为 A 和 C8．分别写出丙氨酸在下列pH值水溶应中存在的状态4分pH=2 pH=pI pH=129．某三肽经部分水解可得两种二肽：甘-亮,天冬-甘,此三肽是B10. 比较化合物的酸性次序D > B > C > A >11. 下列化合物中烯醇式含量最高的是B .二、写出区分下列各组化合物的试剂及现象样品试剂现象——————1．果糖、葡萄糖三、完成下列反应四、推求结构1、BOC CH2CH2COOH CH2COOHCH2COOH A. CH3五、实现下列转变2．从环己酮出发合成3．从CH3COCH2OC2H5出发制六、试写出下列反应的历程。
有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕1.C(CH3)3(H3C)2HCCCHH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响式。
〔每空2分，共48分〕1.CHCHBrKCN/EtOHCH2Cl2.1+C12高温、高压O3①②H2OZn粉3. CH=CH2CHHBrMg3COCH3①+H2O醚H②CH3COC14.+CO2CH35.1,B2H6-2,H2O2,OH1,Hg(OAc)2,H2O-THF2,NaBH46.OOOOO7.CH2ClNaOHH2OCl8.CH3－+H2OOHClSN1历程+9.OOCH3C2H5ONaC2H5ONa+CH2=CHCCH3O10.2BrZnEtOHBr11.OC +CH 3+Cl 2H12.CH 3 (2)HNO 3 H 2SO 4Fe,HCl(CH 3CO)2O Br 2NaOHNaNO 2H 3PO 2H 2SO 4三.选择题。
〔每题2分，共14分〕1.与NaOH 水溶液的反响活性最强的是〔〕(A).CH 3CH 2COCH 2Br (B).CH 3CH 2CHCH 2Br (C).(CH 3)3CH 2Br (D).CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对CH 3Br 进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕(A).CH 3COO-(B).CH 3CH 2O -(C).C 6H 5O -(D).OH -3.以下化合物中酸性最强的是〔〕(A)CH 3CCH (B)H 2O (C)CH 3CH 2OH (D)p-O 2NC 6H 4OH (E)C 6H 5OH (F)p-CH 3C 6H 4OH4.以下化合物具有旋光活性得是：〔〕COOHOHHCH 3A,B,HOHCOOHCH 3C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5.以下化合物不发生碘仿反响的是()A 、C 6H 5COC 3HB 、C 2H 5OHC、CH 3CH 2COC 2H C H 3D 、CH 3COC 2H C H 3 36.与HNO2作用没有N2生成的是()A、H2NCON2HB、CH3CH〔NH2〕COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27.能与托伦试剂反响产生银镜的是()A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别以下化合物〔共6分〕苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成以下化合物。
有机化学机理题期末复习题及答案
有机化学机理题期末复习题及答案一、有机化学机理题1． 指出化合物1反式消除HBr 或DBr 后得到的2-丁烯产物的结构。
为什么2同样反应主要得到消除HBr 的产物？Br H CH 3HD 3C 2H 5ONaBrH CH3DH 3C2H 5ONa -HBr解：2 消除溴化氘时，所需中间体两个相邻甲基之间的扭转张力较大，所需能量比消除溴化氢大，得到产物又是不稳定的顺式烯烃，所以主要得到消除溴化氢产物。
1 消除溴化氘、溴化氢各有利弊。
所以得到两种产物。
CH 3HD CH 3H BrD CH 3BrH CH 3HCH 3DCH 3CH 3HBr HCH 3H CH 3CH 3HBr H CH 3HD CH 31（产物 有以上两种）BrH CH 3DH CH 3CH 3DH CH 3H BrDH CH 3BrH CH 3HCH 3HCH 3H CH 3DBr HCH 3H CH 3CH 3D2-HBr(主产物 ）2． 解释3-氯代吡啶在液氨中与NH 2Li 作用生成3-和4-氨基吡啶。
解：3-氯吡啶与LiNH 2/NH 3(l)反应形成中间体吡啶炔如下图的A ，而不形成B ，因为吡啶4-氢的酸性比2-氢酸性大得多。
NN A B由A 出发，与LiNH 2/NH 3(l)继续反应的产物是4-氨基吡啶（为主）与3-氨基吡啶.3．CO 2CH 332NCH 3OO解O OOMe3CH 3NH23N H 3CH 3OHON OCH 3+--经过Michael 加成和酯的胺解。
4．+CO 2CH 3解 +HgOAc 对烯键亲电加成后,接着经过一系列亲电加成, 再失去氢离子,得最终产物.COOCH 3OAcCOOCH 3OAcHgHg +- H+5．解 环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。
- H +上的氢原来的氢6．+解释乙烯和异丁烯加溴各经过不一样的中间体乙烯加溴得到溴翁离子，其稳定性大于开链的伯碳正离子。
南昌大学2012-2013-1有机化学期末考试试卷(A)及答案
—南昌大学考试试卷—【适用时间：2012 ～2013 学年第一学期试卷类型：[ A ]卷】2012～2013 学年第 一 学期 有机化学 试卷[ A ]参考答案一、填空题：（每小题 2 分，共 30 分）1、2 分 (5703)[解]2、2 分 (5706)[解]3、(5725) [解]4、(5730) [解]5、(5737) [解]6、(5739) [解]7、(5747) [解]8、(5757)[解]9、(5765) [解] CH 2=CHCH 2COOH10、2 分 (5768) [解]11、4 分 (5772)[解]12、4 分 (5780)[解]CH 313CH 3OCH 33 , (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2C O OHCH 3CH 2OH OO Br OCOOH COOHBrBr(CH 3C)2CH CH 2CH 2CNOOH NO 2O 2N 2H +(CH 3)3N13、(5791)[解]14、(5800)[解]15、(5840)[解]二、选择题：（每小题 2 分，共 30 分）1、(7646)[解] (D)2、(7659) [解] (D)3、(7661) [解] (C)4、(7662)[解] (A)5、(7719)[解] (A)6、(7721)[解] (B)7、(7725)[解] (C)8、(7730)[解] (C)9、(7739) [解] (C) 10、(7746)[解] (A) 11、(7749)[解] (A) 12、(7755)[解] (C) 13、(7763)[解] (C) 14、(7766)[解] (D) 15、(7767)[解] (D)三、合成题：（每小题 5 分，共 20 分）1、(2053)[解} 乙醇 (1) NaBr+H + (2) Mg(乙醚) (3) 苯乙酮 (4) H 3O +2、(2132)[解] (1)K 2Cr 2O 7 (H +) (2)EtOH (H +) (3)EtONa(EtOH) 缩合得 -酮酸酯 (4)OH - , H + , △3、(2167)[解] (1)3mol 甲醛 + 乙醛 (OH -) (2)甲醛,浓OH -歧化反应4、(2186)[解]由溴苯:(1)Mg,THF, (2)CO 2, (3)H 3O + (4)C 2H 5OH,H +四、机理题：（每小题 5 分，共 10 分）1、(2538)[解]S N 2过程，CH 3COO -从背后进攻苄氯的α-碳原子，形成过渡态，然后Cl -离去，得到乙酸苯甲酯。
《有机化学》期末复习测试卷(附答案)
《有机化学》期末复习测试卷一、命名下列各构造式：（每小题2分，共10分）( )( )12Br ClH HCH 3HC CC C ClCH 3（用Z/E 构型命名法命名）( )( )34（用R/ S 构型命名法命名）HBr ClH C 2H 5CH 3OHCH 3CHO( )5CHCH=CHCHCH 3CH 3Cl二、 选择下列各小题的正确答案，把正确答案A 或B 或C 或D 或E 填在相应括号内。
（每小题2分，共26分）1、比较下列离子的稳定性，按稳定性由大到小排列正确的是（ ）：+++、、、、+a b c d CH 2 CH CHCH 3 CH CH CH 2 CH CH 2CH 2 CH CHA 、a > b > c > dB 、a > c > b > dC 、c > a > b > dD 、d > b > c > a2、下列各化合物分别与HBr 加成反应，按活性由大到小排列成序正确的是( )：Cl 3C CH=CH 2 HC CH CH 3CH=CHCH 3 CH 2=C －CH=CH 2CH 2=CHCH=CHCH=CH 2CH 3a 、b 、c 、d 、=e 、A 、 a>b>c>d>eB 、 e>d>c>b>aC 、 d>e>c>a>bD 、 d>e>c>b>a3、下列试剂的水溶液分别与1—溴丁烷反应时，按亲核取代反应活性由大到小排列 成序正确的是（ ）。
CH 3CH 2Li CH 3ONa NaOH (CH 3)3CONa CH 3COONaa 、b 、c 、d 、e 、 A 、 a > b > c > d > e B 、 b > d > c > e > aC 、 a > b > d > c > eD 、 d > b > c > e > a4、顺丁烯二酸酐分别与下列双烯进行Diels-Alder 反应时，反应活性由大到小排列正确的应该是（ ）。
成人教育《有机化学》期末考试复习题及参考答案
有机化学（本）期末考试复习题及参考答案一、单选题1.(1分)下列化合物中按SN2历程进行水解，又可发生-消除反应的是（）A.B. 溴化苄C. 邻溴甲苯D.E. 叔丁基氯参考答案：D2.(1分)下列化合物在脱水剂（）的作用下，可生成乙酸酐的是（）A.B.C.D.E. 1，2-二溴丙烷参考答案：A3.(1分)在碱性条件下，下列各组物质能用苯磺酰氯鉴别的是（）。
A. 甲胺和二甲胺B. 甲胺和乙胺C. 甲丙胺和甲乙胺D. 二苯胺和N-甲基苯胺E. 1，2-二溴环丙烷和丙烯得分：1知识点：有机化学（本）参考答案：A4.(1分)乙醇、2-戊醇、3-戊醇、1-丙醇、2-丁酮、异丙醇、丙醛、苯乙酮中能发生碘仿是（）。
A. 乙醇、2-戊醇、2-丁酮、异丙醇、苯乙酮B. 乙醇、2-戊醇、2-丁酮、异丙醇C. 乙醇、2-戊醇、2-丁酮、异丙醇D. 2-戊醇、2-丁酮、苯乙酮E. 不确定参考答案：A5.(1分)下列何种物质无顺反异构体（）。
A. 2-甲基-2-丁烯B. 2-溴-2-丁烯C. 2，3-二溴-2-戊烯D. 1，2-二溴乙烯E. 1，2-二溴环丙烷参考答案：A6.(1分)下列化合物没有芳香性的是（）A. 环戊二烯负离子B. [18]轮烯C. 吡啶D. 噻吩E. 四氢呋喃参考答案：E7.(1分)下列化合物，在FeCl3存在下与Br2最难反应的是（）A. 苯甲醚B. 苯C. 溴苯D. 硝基苯胺E. 硝基苯参考答案：E8.(1分)下列化合物在脱水剂1.png1.png的作用下，可生成乙酸酐的是（）A. A.pngB. B.pngC. C.png。
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有机化学期末复习二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1CH 3kMNO43( )PCl ( )H 2,Pd-BaSO 4NS( )OH -2CH 32BrMg/干醚HCl (dry)OH OHO H 2OO( )( )( )3OH(1). H SO ,∆(2). KMnO 4, H+）)(41) O 32) Zn/H 2O- ）5NH 3/P a Br 2/NaOHH +△△..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）（ ）P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)C O CO NH +COOHCON 4(2) H 2OCH2OHCH 2N(2) HOCH 2CH 2CH2COOH25∆OOHOCH 2CH 2CH 2CH 2OH(3)CH 2=C COOHCH 3323CH 2=CCOClCH 3CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3(7)C NH CO22COOHNH 2(8)COOHCHOCOClH , Pd-BaSO 3P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：(1) CH 2ClNaCNLiAlH 4(CH 3CO)2O(CH 2CH 2NHCOCH 3)(2)NO Fe, HCl22( NO (CH 3)2N )(3) CH 3(CH 2)2CH=CH HBr ROORCN Na C O OH 2O, HO -( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )(4)O322(N(CH 3)2O)P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低） 1、酸性大小例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：COOH COOH＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A) CH 32O (B) NH 3 (C) CH 3CH 23)2O(D)C NH O(E) C O NHC O OO 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)CH 3CHCH 2NH 2(C)CH 2CH 2CH 2NH 2(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2NH 2 (3 ) (A)NHCOCH3 (B) NHSO 2CH3(C)NHCH 3 (D)N CH 3解：(1) (A)＞(C)＞(B)（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C)(3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。
(1) (A) COOCH 3O 2N(B) COOCH 3 (C) COOCH 3CH 3O (D) COOCH 3Cl(2) (A) CH 3COO(B) CH 3COO NO 2(C) CH 3COOCH 3 (D) CH 3COONH 2(1) 水解活性：(A) ＞ (D) ＞ (B) ＞ (C)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―、Cl ―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(CH 3O ―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；(2) 水解活性：(B) ＞ (A) ＞ (C) ＞ (D)解释：酯基的邻、对位上有吸电子基(NO 2―)时，可使酯基中的酰基碳更正，更有利于酯的水解；酯基的邻、对位上有给电子基(NH 2―、CH 3―)时，可使酯基中的酰基碳上电子云密度增大，不利于酯的水解；P419（三） 将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
(1)CH 3O，CH 3O ， CH 32CH 3O，(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 33OC 2H 53O ,解：(1)CH 3CHOCH 3OCH 32CH 3O(CH 3)33)3O(2)CH 33O C 2H 53O五、鉴别、分离1、醛、酮、醇的鉴别例如：P419（四） 怎样区别下列各组化合物？ (1)环己烯，环己酮，环己醇 (2) 2-己醇，3-己醇，环己酮(3)CHOCH 3CH 2CHO COCH 3OH3CH 2OH，，，，解：(1)OOH析出白色结晶褪色不褪色xx(2)CH 32)3CH 3OHCH 3CH 22)2CH 3OHO2,4-二硝基苯腙(黄色结晶)xxxCHI 3 (黄色结晶)(3) p-CH 3C 6H 4CHO C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3C 6H 5CH 2OHp-CH 3C 6H 4OH323Ag 镜Ag 镜x x xCu 2O (砖红)xx 显色xCHI 3(黄)2、胺的鉴别例如：P527（六） 用化学方法区别下列各组化合物: (1) (A) NH (B)NH 2 (C)N(CH 3)2(2) (A)CH 2CH 2NH 2 (B) CH 2NHCH 3(C)CH 2N(CH 3)2 (D) 对甲基苯胺 (E) N,N-二甲苯胺(3) (A) 硝基苯 (B) 苯胺 (C) N-甲基苯胺 （D) N,N- 二甲苯胺 解：(1)NHNH 2N(CH 3)无反应不溶固体NSO 2CH3N SO 2CH 3清亮溶液Na +(2)CH2CH 2NH 2CH 2N(CH 3)2CH 2NHCH3NCH 3CH 3NH 2CH 3xx x无变化清亮溶液无变化清亮溶液不溶固体(3)NO 2NH 2NHCH3NCH CHx无变化清亮溶液不溶固体溶解溶解溶解3、分离例如：P527（五） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法。
解：COOHOH(1) 5%NaOH (2) 分液有机层H +COOH(n-C 4H 9)3N水层H +OH(n-C 4H 9)3N六、推导结构题例：P362(十六) 化合物C 10H 14O 溶解于稀氢氧化钠溶液，但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。
它与溴水作用生成二溴衍生物C 10H 12Br 2O 。
它的红外光谱在3250cm -1和834 cm -1处有吸收峰，它的质子核磁共振谱是：δ=1.3 (9H) 单峰，δ= 4.9 (1H) 单峰，δ=7.6 (4H)多重峰。
试写出化合物C 10H 14O 的构造式。
解：C 10H 14O 的构造式为 (CH 3)3COH 。
(CH 3)3COH(CH 3)3COH BrBrBr 22 (C 10H 12Br 2O)波谱数据解析：IRNMR吸收峰 归属 吸收峰 归属3250cm -1O –H(酚)伸缩振动 δ= 1.3 (9H) 单峰 叔丁基上质子的吸收峰834 cm -1苯环上对二取代 δ= 4.9 (1H) 单峰 酚羟基上质子的吸收峰δ= 7.6 (4H) 多重峰苯环上质子的吸收峰P377(八) 一个未知物的分子式为C 2H 4O ，它的红外光谱图中3600~3200cm 和1800~1600cm -1处都没有峰，试问上述化合物的结构如何？解：C 2H 4O 的不饱和度为1，而IR 光谱又表明该化合物不含O-H 和C=C ，所以该化合物分子中有一个环。
其结构为CH 2H 2CP420（十一） 某化合物分子式为C 6H 12O ，能与羟氨作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，而不能使Fehling 试剂还原，试写出该化合物的构造式。
解：该化合物的构造式为：CH 3CH 2CO CH(CH 3)2P420（十二） 有一个化合物(A)，分子式是C 8H 140，(A)可以很快地使水褪色，可以与苯肼反应，(A)氧化生成一分子丙酮及另一化合物(B)。
(B)具有酸性，同NaOCl 反应则生成氯仿及一分子丁二酸。
试写出(A)与(B)可能的构造式。
解：(A)CH 32CH 23OCH 3或CH 3CCH 32CH 2CHOCH 3(B)CH 32CH 2COOHOP420（十四） 化合物(A)的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强吸收峰。
(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens 试剂作用无银镜产生。
但(A)用稀H 2SO 4处理后，所生成的化合物与Tollens 试剂作用有银镜产生。
(A)的NMR 数据如下：δ=2.1 (3H ，单峰)；δ=2.6(2H ，双峰)；δ=3.2(6H ，单峰)；δ=4.7(1H ，三重峰)。
写出(A)的构造式及反应式。
解：C 6H 12O 3的结构式为：CH 3CH 2CH OCH 3OCH 3Od c abδa=2.1 (3H ，单峰)；δb=2.6 (2H ，双峰)；δc=4.7(1H ，三重峰)；δd=3.2 (6H ，单峰)。
有关的反应式如下：2CH 32CH(OCH 3)2O2CH(OCH 3)2OCH 32CHOO CH 3CCH 2COO - + AgOP444(十一) 化合物(A)，分子式为C 3H 5O 2Cl ，其NMR 数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。