第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料

1.4 乙烯的用途
(1)衡量一个国家石油工业发展水平的标志； (2)有机化工原料； (3)植物生长调节剂，催熟剂。
2.苯
2.1 苯结构的探究
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先 发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并 将其命名为苯； 后来，法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相 对分子质量为78，分子式为C6H6。
如何确定苯的结构式呢？
苯的碳氢比值之大，表明苯是高度不饱和烃。 若是不饱和烃，就可以使酸性高锰酸钾和溴水褪 色。
科学探究
1.向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰 酸钾溶液，振荡后，观察现象。 2.向试管中加入少量苯，再加入溴水，振 荡后，观察现象。
现象：不能使KMnO4(H+)褪色
不能与Br2水反应
导入新课
1.甲烷有哪些性质呢？
能够燃烧，能和氯气等 发生取代反应，但不能使 高锰酸钾溶液褪色。
飞机燃油、塑料布匹染料等 的原料都来自哪里呢？
第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料
1.乙烯 2.苯
教学目标
知识与能力
1.熟悉乙烯和苯的分子式、结构式及平 面构型 ； 2.掌握乙烯和苯的重要化学性质； 3.了解乙烯和苯的用途。
2.3.1 苯的取代反应
+ Br2
FeBr3
溴苯
Br
+ HBr
溴苯是一种密度比 水大的无色液体。
+ HNO3
浓硫酸

NO2
+ H2O
硝基苯
硝基苯是一种无色而有苦 杏仁气味的油状液体，不溶于 水，密度比水大。
2.3.2 苯的加成反应
+ 3H2
Ni 环己烷
苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴 而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行 加成反应。
小结： 1.C=C的键能和键长并不是C-C的两倍； 2.链烃分子里含有碳碳双键的烃类称为烯烃； 3.乙烯是最稍有气味，密度是 1.25 g/L，比空气略轻（分子量 28），难 溶于水。
1.3 乙烯的化学性质
(1) 将乙烯气体通入到酸性高锰酸钾溶液中 (2) 将乙烯气体通入到溴的四氯化碳溶液中
2.3.3 苯的氧化反应
不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色)， 但可以点燃。 2C6H6 + 15O2
点燃
12CO2 + 6H2O
现象：易燃烧，火焰明亮，有浓黑烟。
总结苯的化学性质（较稳定）： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成； 3.苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没 有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定。
解析： 苯分子中6个碳原子和6个氢原子在同一 个平面，甲苯可以看做甲基取代苯分子中一 个氢原子，因此7个碳原子在同一个平面内， A错；硝基苯可以看作是硝基取代苯环上一 个氢原子，因此6个碳原子在同一个平面内， B错误；乙烯中2个甲基取代同一个碳原子 上的两个氢原子，因此4个碳原子在同一个 平面内，C错；甲烷为正四面体的中心，2甲基丙烷可以看做是3个甲基取代甲烷分子 中3个氢原子，因此4个碳原子并不在同一个 平面内。
A．溴和CCl4 C．硝基苯和水 B．苯和溴苯 D．汽油和苯
课后习题答案
1.石油；乙烯分子中含有碳碳双键；烯烃； KMnO4 2.光照；催化剂加热 3.⑤；②④；①③ 4.B 5.D 6.C 7.AD
教学重难点
重点
乙烯和苯的结构； 乙烯的加成反应； 苯的取代和加成反应。 难点 乙烯结构与性质的关系； 苯的结构与性质的关系； 苯的取代和烷烃取代反应的区别。
1.乙烯
科学探究
将浸透了石蜡油 (17 个碳原子以上的液态烷 烃混合物 ) 的石棉放置在硬质试管的底部，试管 中加入碎瓷片，给碎瓷片加强热，石蜡油蒸汽通 过炽热的碎瓷片表面发生反应，生成一定量的气 体。请同学们观察并思考： 1.哪些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质？ 2.哪些现象证明生成物可能具有不同于烷烃的性质？ 推测：你认为生成的气体中都是烷烃吗？
3. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去 乙 烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是（ B ） A. 通过足量的NaOH溶液 B. 通过足量的溴水 C. 在Ni催化、加热条件下通入H2 D. 通过足量的酸性高锰酸钾溶液
4.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ D ） A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应， 故不可能发生加成反应
但能萃取溴水中的Br2
结论： 苯没有被KMnO4(H+)氧化，没有和溴 发生加成反应，苯分子很稳定，且没有和 乙烯类似的双键。
凯库勒式
结构特点：
1.平面正六边形结构；
2.是一种介于单键和双键之间的独特的键。
2.2 苯的物理性质
苯是一种无色、带有特殊气味的液 体，有毒，不溶于水，密度比水小。
2.3 苯的化学性质
实验证明： 石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质， 而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 研究表明： 石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃 分子中含有碳碳双键，乙烯是最简单的烯烃。
约120°
约120°
约120°
1.1 乙烯的结构
分子式: C2H4 结构式:
H H C=C H H
结构简式: CH2 = CH2 空间构型: 平面型 键角: 120°
C
)
A.乙烯分子的双键中有一个键较易断裂 B.乙烯分子中所有的原子均在同一个平面上 C.乙烯分子中 C=C的键长是乙烷分子中 C-C的键 长的2倍 D.乙烯易发生加成反应,乙烷易发生取代反应
2.制取一氯乙烷的最好方法是( A.乙烷和氯气反应
C
)
B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应
D.乙烯和氢气、氯气反应
2（2008宁夏卷）在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原 子均在同一平面内的是（ B ）
A.①② C.③④
B.②③ D.②④
解析： 本题考查学生掌握典型有机化合物的 空间结构，并具有拓展同系物空间构型的 能力，在①丙烯 ④甲苯中-CH3是一个空间 立体结构（与甲烷类似），这四个原子不 在同一个平面上， ②氯乙烯 和乙烯相同， 是六原子共面结构③苯 是十二个原子共面
CH2=CH2 + H-Cl →
CH2=CH2 + H-OH →
1.3.2 聚合反应
聚合反应： 分子量小的化合物分子（单体）互相结 合成分子量大的化合物（高分子化合物）又 称加聚反应，加成或聚合反应。
加聚反应的实质是：
不饱和键的断裂和相互加成
不论加成还是聚合，根本原因都是分 子中含有不饱和的C=C双键。
(3) 将乙烯气体点燃
1.3.1 氧化反应
(1) 可燃性
（产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分）
(2) 被氧化剂氧化 可使酸性高锰酸钾褪色 利用这个性质区别烯烃和烷烃。
1.3.2 加成反应
有机物分子中双键或叁键两端的碳原子与其 他原子或原子团结合生成新的化合物的反应，叫 做加成反应。
练习：
CH2=CH2 + H-H →
2.4 苯的用途
1.有机溶剂； 2.重要的化工原料。
课堂小结
1.乙烯是最简单的烯烃
2.乙烯和苯都是平面结构
3.乙烯可以发生氧化反应和加成反应 4.苯难氧化易取代难加成 5. 乙烯和苯都是很重要的化工原料
高考链接
1.（2009上海卷）下列化合物中的所有碳 原子不可能处于同一平面的是（ D ） A. 甲苯 C. 2-甲基丙烯 B. 硝基苯 D. 2-甲基丙烷
过程与方法
1. 通过对乙烯和苯分子结构的推理，培养 学生抽象思维和逻辑思维能力； 2. 利用乙烯和乙烷结构间的比较，培养学 生学会比较和思辨的能力。
情感、态度与价值观
1.对乙烯和苯分子结构的推理，体会严谨求实 的科学精神； 2.通过乙烯和苯分子的结构模型，意识到化学 世界的内在美； 3.结合乙烯和苯的化学性质，领悟到性质与结 构的辩证关系。
乙烯与乙烷的结构对比 名称 分子式 结构式 键的类别 键角 键长（10-10m） 键能（kJ/mol） 乙烷 C2H6 CH3—CH3 C —C 乙烯 C2H4 CH2= CH2 C=C 120º 1.33 615
109º28ˊ 1.54 348
2C和6H不在同 2C和4H在同一 空间各原子位置 一平面上 平面上
3（2008全国卷）下列化合物中既能使溴的 四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发 生取代反应的是（ C ） A.甲苯 C.丙烯 B.乙醇 D.乙烯
解析： 丙烯中的碳碳双键可以与溴发 生加成反应而使溴的四氯化碳溶液 褪色，且丙烯中的甲基氢原子能够 在光照条件下与溴发生取代反应。
课堂练习
1.下列有关乙烯的说法中不正确的是(
5.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（
B
）
A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边形的结构 B.苯环中含有3个C-C单键， 3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120°
6.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 （ ） C