苏州大学《有机化学实验》17胺的性质
胺性质实验实验报告范文

一、实验目的1. 了解胺的结构和性质;2. 掌握胺的制备方法;3. 掌握胺的鉴定方法;4. 熟悉实验操作步骤。
二、实验原理胺是一类含有氮原子的有机化合物,其分子中氮原子与碳原子形成共价键。
胺可以分为伯胺、仲胺和叔胺三种类型。
胺具有以下性质:1. 氨味:胺类化合物通常具有刺激性气味;2. 水溶性:胺类化合物易溶于水;3. 酸碱性:胺类化合物具有碱性,能与酸反应生成盐;4. 还原性:胺类化合物具有还原性,能与氧化剂反应。
本实验通过胺的制备、鉴定和性质探究,了解胺的结构和性质。
三、实验仪器与试剂1. 仪器:烧杯、试管、酒精灯、石棉网、玻璃棒、滴管、锥形瓶、试管架、蒸馏装置;2. 试剂:苯胺、苯、氢氧化钠、盐酸、硫酸铜、碘化钾、碘、硝酸银、氢氧化钠溶液、氨水、硫酸铜溶液。
四、实验步骤1. 胺的制备(1)苯胺的制备:将苯与氢氧化钠溶液混合,加热回流,冷却后加入浓盐酸,得到苯胺;(2)苯的制备:将苯胺与氢氧化钠溶液混合,加热回流,冷却后加入浓盐酸,得到苯。
2. 胺的鉴定(1)氨味鉴定:取少量胺溶液,用滴管滴入少量碘化钾溶液,若产生蓝色沉淀,则证明存在胺;(2)水溶性鉴定:取少量胺溶液,加入少量水,若溶液澄清,则证明胺具有水溶性;(3)酸碱性鉴定:取少量胺溶液,加入少量盐酸,若溶液变红,则证明胺具有碱性;(4)还原性鉴定:取少量胺溶液,加入少量硫酸铜溶液,若溶液变蓝,则证明胺具有还原性。
3. 胺的性质探究(1)胺的碱性:将少量胺溶液滴入酚酞指示剂,观察颜色变化;(2)胺的还原性:将少量胺溶液加入硝酸银溶液,观察是否产生黑色沉淀。
五、实验结果与分析1. 胺的制备(1)苯胺的制备:成功制备出苯胺,反应方程式如下:C6H5 + NaOH → C6H5NH2 + H2O(2)苯的制备:成功制备出苯,反应方程式如下:C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl2. 胺的鉴定(1)氨味鉴定:产生蓝色沉淀,证明存在胺;(2)水溶性鉴定:溶液澄清,证明胺具有水溶性;(3)酸碱性鉴定:溶液变红,证明胺具有碱性;(4)还原性鉴定:溶液变蓝,证明胺具有还原性。
大学有机化学第十七章胺

CH3 H
N+(CH3)2 -O
Ph
CH3 Ph
H
+
H3C
H
90%
H3C
CH3
10%
第五节 胺的制备
1、卤代烃与氨作用 —直接胺化 2、Gabriel 合成法 3、还原 4、酰胺的 Hofmann 重排
Gabriel 合成法
O
O
KOH, EtOH NH
RX, DMF NK
O
O NR NH 2NH 2
苯乙酮
NH2 C6H5CHCH 3 1-苯基乙胺
C6H5CHO + CH3CH2NH2 NaBH3CN,CH3OH
苯甲醛
乙胺
C6H5CH2NHCH 2CH 3 N-乙基苄胺
酰胺的Hofmann重排
O CH3 CH2 8CNH 2
葵酰胺
Cl2 ,-OH ,H 2O
CH 3 CH2 8NH2 壬胺
O RCNH 2 + 4O- H + Br2
第、结构 2、命名
结构
R-NH 2 primary amines 伯胺
R2NH secondary amines 仲胺
R3N tertiary amines
叔胺
R4N+X quaternary ammonium amines
季铵盐
NH
H
H
N CH3
H3C
CH3
NH 142.50 H
O
Br2,NaOH ,H2O
C NH 2
CH 3
H
C6H5CH2
NH2 CH3
第六节 胺的天然存在与用途 (一般了解)
H 3 CO H 3 CO
胺的性质实验报告

胺的性质实验报告
胺是一类含氮有机化合物,其分子中含有一个或多个氨基(-NH2)基团。
胺
的性质多种多样,包括物理性质和化学性质。
本实验旨在通过实验方法和观察结果,探究胺的性质及其化学反应特点。
首先,我们选取了乙醇胺和丙醇胺作为实验对象,进行了一系列实验。
在实验
过程中,我们发现了胺的一些共同性质。
首先是其挥发性,乙醇胺和丙醇胺均具有较高的挥发性,可以迅速蒸发。
其次是其溶解性,胺类化合物在水中具有较好的溶解性,而在有机溶剂中也能溶解。
这些性质使得胺在化学实验中具有一定的应用价值。
其次,我们观察了胺的碱性。
在实验中,我们使用了酚酞指示剂,将其滴加到
乙醇胺和丙醇胺的溶液中,观察到溶液由无色变成了粉红色,这表明胺具有碱性。
这是因为胺分子中的氨基可以接受质子,从而产生氢氧根离子,使溶液呈碱性。
此外,我们还进行了胺的酰化反应实验。
在实验中,我们将乙醇胺和丙醇胺与
醋酸乙酯反应,观察到产生了相应的酰胺化合物。
这表明胺具有亲核取代反应的性质,能够与酰化试剂发生反应,生成酰胺。
最后,我们对胺的还原性进行了实验。
在实验中,我们使用硝基苯酚作为底物,观察到乙醇胺和丙醇胺能够将硝基苯酚还原为对氨基苯酚。
这说明胺具有一定的还原性,能够发生亲核芳香族取代反应。
通过以上实验,我们对胺的性质有了更深入的了解。
胺具有较好的溶解性、碱性、亲核取代反应性和还原性等特点,这些性质使得胺在有机合成和生物化学领域具有重要的应用价值。
希望本实验能够帮助大家更好地理解胺的性质及其在化学反应中的作用。
有机化学(高级组)胺化学性质

11/1/2019
(二)仲胺
脂肪和芳香仲胺与亚硝酸作用,生成黄色油状或
固体的N-亚硝基化合物。
R2NH + HNO2
H N CH3 + HNO2
R2N N=O + H2O
NO N CH3 + H2O
N -甲基-N- 亚硝基苯胺(棕色油状液体)
N-亚硝基化合物又称亚硝胺,一系列动物实验证明,N-亚硝 基胺类可诱发动物的多种器官和组织的肿瘤,也是人类某些癌症
的可疑病因。Mirvish等发现维生素C能阻断N-亚硝基胺类在体内 的合成。 11/1/2019
(三)叔胺 脂肪叔胺与 HNO2 作用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处
理,则重新游离析出叔胺。
R3N + HNO2
H+ OH-
R3NH+NO2
芳香叔胺与 HNO2 作用生成 对亚硝基胺。
N(CH3)2+ HNO2
H R +N H
OH2 OH2
H OH2
>
R R
+
N
H H
OH2 OH2
>
+
R3N
H
OH2
仅考虑溶剂化效应,胺的碱性强弱顺序为:伯胺>仲胺>叔胺。
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3. 空间效应 N 原子上连接的基团越多越大,对 N 上孤对电子的屏蔽作
用越大, N 上孤对电子与 H+ 结合就越难, 碱性就越弱。
NH2
H2N
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O C
OCH2CH2N
C2H5 C2H5
+
HCl
H2N
O C OCH2CH2N(C2H5)2 HCl
胺的化学性质

胺的化学性质(1)碱性 胺和氨相似,分子中氮原子上具有未共用的电子对,能接受一个质子形成铵离子,故胺具有碱性,能与大多数酸作用成盐。
胺的碱性较弱,其盐与氢氧化钠溶液作用时,释放出游离胺。
胺的碱性强弱,可用Kb 或pKb 表示:如果胺的K b 值愈大或pK b 愈小,则此胺的碱性愈强。
胺的碱性强度往往可用它的共轭酸RNH 3+的强度来表示。
胺的碱越强,它的共轭酸越弱,Ka 越小,pKa 越大。
碱性: 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺脂肪胺:在气态时和在溶液中所显示的酸碱性不同。
在气态时碱性为: (CH 3)3N > (CH 3)2NH > CH 3NH 2 > NH 3 在水溶液中碱性为: (CH 3)2NH > CH 3NH 2 > (CH 3)3N > NH 3 气态时,仅有烷基的供电子效应,烷基越多,供电子效应越大,碱性越强。
在水溶液中,是电子效应与溶剂化共同影响的结果。
从伯胺到仲胺,增加了一个甲基,由于电子效应,使碱性增加。
但三甲胺的碱性反而比甲胺弱,这是因为一种胺在水中的碱度不仅要看取代基的电子效应,还要看它接受质子后形成正离子的溶剂化程度。
氮原子上连有氢越多(体积也越小),它与水通过氢键溶剂化的可能性就越大,胺的碱性越强。
在伯胺到叔胺之间,溶剂化效应占主导地位,使叔胺碱性比甲胺还弱。
(2)酸性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性。
若碱金属的烷基氨基化合物,其烷基是叔烷基或仲烷基,如N,N-二异丙氨基锂,氮原子的空间位阻大,它只能与质子作用但不能发生其他的亲核反应,这种能夺取活泼氢而又不起亲核反应的强碱性试剂,称为不亲核碱。
这种试剂在有机合成上特别有用。
R NH 2+ HCl R NH 3ClR NH 2+ HOSO 3HR NH 3 OSO 3HR NH 3Cl + NaOHRNH 2 + Cl + H 2OR NH 2+ H 2O R NH 3 + OHK b =R NH 3 OHRNH 2pK b = lgK b(3)烷基化 和氨一样,胺与卤代烷、醇、硫酸酯、芳磺酸酯等试剂反应,氨基上的氢被烷基取代,这种反应称胺的烷基化反应。
苏州大学有机化学实验-胺的性质实验注意事项

胺的性质实验注意事项
一、与亚硝酸的反应
1、本组实验每个都要用到亚硝酸钠溶液,故采用统一配制方式:2gNaNO2+10mLH2O,大试管中溶解,冰水浴中冷却备用。
2、反应完成后亚硝酸钠溶液等均要及时处理,倒入废液缸,实验中注意各有毒试剂的安全使用。
3、重氮盐制备的关键:一是控温(用冰水浴),二是酸量控制(过多对下步偶联反应不利,过少会使重氮盐易分解,也会使未反应的芳胺与重氮盐发生自偶合)。
具体操作如下:(1)苯胺+酸+水→苯胺盐酸盐,冰水浴冷却备用;
(2)苯胺盐酸盐中慢慢加3-4滴亚硝酸钠溶液,搅匀,再加1滴亚硝酸钠溶液,搅拌一分钟,即可使KI-淀粉试纸变蓝(过量的亚硝酸将KI氧化成碘是淀粉显蓝色),这样得到的酸度较合适。
(3)制备得到的重氮盐必须置于冰水浴中冷却备用,涉及重氮盐的实验完成后立即将剩余的重氮盐分解处理,废液倒入废液缸,不可久置。
二、兴斯堡反应
过程中需要“振摇下在水浴上温热”,这一步注意温热要完全,直至酰氯的特殊气味消失,使酰氯完全水解。
若水解不彻底,酰氯与N,N-二甲基苯胺混溶,但若进入下步用盐酸酸化时,N,N-二甲基苯胺可溶于盐酸,酰氯将仍以油状物存在,会产生误导。
其余实验均按讲义进行,现象亦较明显,在此略过。
基础有机化学第17章 胺
CH3 CH3
CH3 H3C
1) CH3I 2) Ag2O, H2O
+ N(CH3)3OH
+ N(CH3)3
氮原子在环内的胺,经过两次Hofmann 消去 才能得到不含氮的烯烃
胺的烃化
RNH2 + R'CH2X SN2
RN+H2X- RNH2 CH2R'
RNH + RN+H3X-
CH2R'
RNH + R'CH2X
-I
pKb 8.66 9.48
9.77
-I 11.53
-C, -I 13.00
-C, -I 14.26
比较相对碱性:
NH2
NH2 NO2
NH2
NH2
NH2
NO2
2
5
NO2
OCH3 Cl
4
1
3
17.4.2. 胺与酸的成盐反应
胺有碱性,与酸能形成盐 (成盐反应):
H+ RNH2
+ RNH3
OH
RNH2
β- H的酸性
2. Hofmann 消除规律:
1) 四级胺碱热解时,若有两个β- H可以发生消除。总是优先消去
取代较少的碳上的β- H。即: β- C如为以下基团时,脱氢的难
易为:
CH3 > RCH2 > R2CH (Hofmann 规律).
+
N(CH3)3
CH3CH2CHCH3OH
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 + (CH3)3N
H3C
N
H
125 ° H
在苯胺分子中,氮原子更接近于平面结构, 氮原子的杂化状态在sp3 与sp2 之间。且在苯胺分子中,C-N 的键长也比甲胺中的短。
胺性质实验实验报告范文
胺性质实验实验报告范文《胺性质实验实验报告范文》实验目的:通过实验观察胺的性质,探究其化学特性。
实验原理:胺是一类含有氨基(-NH2)官能团的有机化合物,根据氨基的位置和数量的不同,可分为一胺、二胺和三胺。
胺具有碱性,能与酸发生中和反应,也能与酸酐和酰卤反应生成酰胺。
此外,胺还能与醛、酮等化合物发生亲核加成反应。
实验材料:一胺、二胺、三胺、盐酸、醋酸、醛、酮等化合物。
实验步骤:1. 将一定量的一胺、二胺、三胺分别溶解在水中,观察其溶解性和酸碱性质。
2. 分别将一胺、二胺、三胺与盐酸反应,观察产生的气体和溶液的变化。
3. 将一胺、二胺、三胺分别与醋酸反应,观察产生的酰胺的形成情况。
4. 将一胺、二胺、三胺分别与醛、酮等化合物反应,观察亲核加成反应的结果。
实验结果:1. 一胺、二胺、三胺均能溶解在水中,且呈碱性。
2. 一胺与盐酸反应产生气体,生成盐类化合物;二胺与盐酸反应同样产生气体,生成盐类化合物;三胺与盐酸反应产生气体,生成盐类化合物。
3. 一胺、二胺、三胺均能与醋酸反应生成相应的酰胺。
4. 一胺、二胺、三胺均能与醛、酮等化合物发生亲核加成反应。
实验结论:通过实验观察和分析,我们得出了以下结论:胺具有碱性,能与酸发生中和反应,也能与酸酐和酰卤反应生成酰胺;胺还能与醛、酮等化合物发生亲核加成反应。
这些性质为我们进一步研究胺的应用提供了重要的理论基础。
结语:通过本次实验,我们对胺的性质有了更深入的了解,这对我们在日常生活和科研工作中的应用具有重要的指导意义。
希望通过不断的实验和研究,我们能够更好地利用胺的化学特性,为人类社会的发展做出更大的贡献。
胺性质实验实验报告范文
胺性质实验实验报告范文胺性质实验实验报告范文一、引言胺是一类含有氮原子的有机化合物,具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
本实验旨在通过实验方法探究胺的性质,包括溶解性、气味、酸碱性以及与其他化合物的反应。
二、实验方法1. 溶解性实验:取少量各类胺溶于水、醇和醚等溶剂中,观察其溶解性。
2. 气味实验:嗅闻各类胺的气味,记录其特征。
3. 酸碱性实验:将各类胺溶于水中,使用酸碱指示剂测试其酸碱性。
4. 反应实验:将各类胺与酸、醛、酮等化合物反应,观察其反应现象。
三、实验结果与讨论1. 溶解性实验结果:- 一级胺(甲胺、乙胺)在水中溶解良好,但在醇和醚中溶解性较差。
- 二级胺(二甲胺、二乙胺)在水中溶解良好,但在醇和醚中溶解性较差。
- 三级胺(三甲胺、三乙胺)在水中溶解性较差,但在醇和醚中溶解良好。
2. 气味实验结果:- 一级胺具有刺激性氨味,味道较浓烈。
- 二级胺具有类似胺的氨味,但味道相对较轻。
- 三级胺味道较为淡雅,不具有明显的胺味。
3. 酸碱性实验结果:- 一级胺和二级胺在水中呈碱性反应,酸碱指示剂变色。
- 三级胺在水中呈中性反应,酸碱指示剂无明显变化。
4. 反应实验结果:- 一级胺与酸反应生成盐类,反应迅速。
- 一级胺与醛反应生成亚胺,反应较缓慢。
- 一级胺与酮反应生成亚胺,反应较缓慢。
- 二级胺与酸反应生成盐类,反应较缓慢。
- 二级胺与醛反应生成亚胺,反应较迅速。
- 二级胺与酮反应生成亚胺,反应较迅速。
- 三级胺与酸、醛、酮等化合物反应较为缓慢,产物较难得到。
四、实验结论通过实验结果可以得出以下结论:1. 胺的溶解性与其结构有关,一级胺和二级胺的溶解性较好,而三级胺的溶解性较差。
2. 胺的气味与其结构有关,一级胺具有刺激性氨味,二级胺味道相对较轻,三级胺味道淡雅。
3. 胺在水中呈碱性反应,一级胺和二级胺的碱性较明显,三级胺呈中性反应。
4. 胺与酸、醛、酮等化合物发生反应,生成相应的产物,反应速率与胺的结构有关。
有机化学(高级组)胺化学性质
胺的化学性质姓名:陈晓东职称:副教授学院:药学院胺分子中氮原子上具有的孤电子对使胺具有碱性和亲核性。
芳胺由于p-π供电子共轭效应,具有较高的亲电取代反应活性。
1. 碱性2. 亲核性3. 芳胺亲电取代反应活性增高NH2N一、碱性和成盐反应(一)碱性与氨相似,胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子,呈碱性,与大多数酸作用形成盐。
NH3+HCl NH4+ClRNH2+HCl RNH3+ClR2NH H2SO4R2NH2+HSO4+胺是弱碱,其碱性强弱可用其解离常数K b 或解离常数的负对数p K b 来表示:RNH 2+H 2O RNH 3++OH K bK b 值越大,p K b 值越小,胺的碱性越强。
K b =[RNH 3+] [OH ][RNH 2]p K b = -lg K b影响胺碱性强弱的因素:胺的碱性强弱是电性效应、空间效应和溶剂化效应共同综合作用的结果。
1. 电性效应脂肪胺中的烷基是斥电子基, 它使 N 上的电子云密度增大,而且连接的烃基越多, 电子云密度就越高, 碱性越强。
芳香胺N 原子上的孤电子对与苯环共轭,电子离域到苯环, 结果使 N 原子的电子云密度减少, 故碱性减弱。
仅考虑电子效应,气态胺的碱性强弱顺序为:R3N >R2NH >R→NH2>NH3>>芳香胺 p K b 3~5 4.75 > 92. 水的溶剂化效应铵正离子上氮原子所连接的氢原子越多,水溶液中铵正离子与水分子形成氢键的能力越强,铵正离子溶剂化程度越大,正电荷通过溶剂化效应分散程度也越大,稳定性越高。
N R H H H +OH 2OH 2OH 2N R R H H +OH 2OH 2R 3N H +OH 2>>仅考虑溶剂化效应,胺的碱性强弱顺序为:伯胺>仲胺>叔胺。
3. 空间效应 N 原子上连接的基团越多越大,对 N 上孤对电子的屏蔽作用越大, N 上孤对电子与 H+ 结合就越难, 碱性就越弱。