有机化学考研复习不完全攻略

有机化学考研复习不完全攻略
有机化学考研复习不完全攻略

有机化学考研复习不完全攻略

对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说,有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础,知识体系庞大,联系纵横交错,是一块很难啃好的硬骨头。

本文就拣块硬骨头啃,谈一谈有机化学的复习技巧。

一、教材

除了报考院校指定的教材(例如农学用汪小兰的,药学用倪沛洲的)外,以下几本Boss 级有机化学教材至少选择一本常备手边,否则很难把有机化学学深学透。

邢其毅《基础有机化学》,高等教育出版社

胡宏纹《有机化学》,南京大学出版社

王积涛《有机化学》,南开大学出版社

RT莫里森著,复旦有机教研组译,《有机化学》,科学出版社

除了教材之外,我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容(有机合成、有机推断、立体化学)的书籍。笔者推荐几本。

1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。

2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写,公开出版,有些则是高校的内部资料。

3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些,如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等,真题对外公布,可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。

4.其他参考书。

Jie Jack Li著,荣国斌译《有机人名反应及机理》,华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。

斯图尔特·沃伦著,丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计(合成子法的习题解答式教程)》,上海科技出版社。这两本书很老了。

薛永强等,《现代有机合成方法与应用》,化学工业出版社

张军良等,《有机合成设计原理与应用》,中国医药科技出版社

巨勇等,《有机合成化学与路线设计》,清华大学出版社

有机合成的书细细读一本就足够了,关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合起来,并提高综合灵活运用的能力。

由于现在专业课渐渐转成综合科目考查的形式,有机解谱题往往合并到分析化学里,本文不再涉及有机解谱。

二、时间安排。

一般进行三轮复习,时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次,或安排更多时间。但建议第一轮复习花的时间稍多一些,第三轮复习控制在一个月左右。

第一轮复习:夯实基础,构建知识网络。7~9月把教材看完至少一遍。

第二轮复习:大量做题,提高解题能力。10~11月做真题及对应学校的相关复习资料。最迟可以到12月中旬。

第三轮复习:最后冲刺,回顾基础内容。12~1月。以回顾基础知识为主,不要做太难的题目。

留出近两年真题,每轮复习结束后作为自测并评分。

三、第一轮复习:“珍珠项链”式复习法

复习与上新课不同。上新课重在打基础,复习则着重串连整合。并且经过一、二年级的学习,有机化学的基本知识我们都已经掌握,即使有所遗忘也能很快拣起。所以读书不要死抠,要先观大略,后抓细节。

有机化学知识体系虽然零碎,但还是有纵横两条主线可以掌握的。首先构建两条主线,然后把大大小小的知识点串到线上,一条“珍珠项链”就串成了!这就是“珍珠项链”式复习策略。

两条主线是:1.化合物知识体系;2.有机理论体系。

化合物知识体系:绝大多数的有机化学教材都是按照有机化合物分类的顺序编排的,这个顺序往往也是相关基团命名前后的顺序。

烃(烷、烯、炔与二烯、芳香、非芳香环烃)。

卤代烃。

醇、酚、醚、环氧化合物。

醛、酮。

羧酸及其衍生物。

含氮化合物(胺、腈、重氮)。

杂环。

生命物质[糖、氨基酸、蛋白质、核(苷)酸、脂肪]

萜与甾体

金属有机配合物。

我们需要明确:何种物质有何种结构、如何命名、什么理化性质、如何制备、如何应用,熟记每一个涉及到的人名反应!

有机理论体系:

基础理论(一般是绪论一章提及的,来自无机和物化的理论)。

立体化学及立体反应。

亲电反应(加成、取代)。

亲核反应(加成、取代)。

消除反应。

碳正离子反应、重排。

碳负离子反应、“三乙”的应用。

周环反应。

有机解谱方法与策略。

我们需要明确:每种反应的基本机理,何种物质可以进行该种反应,有没有例外。

抓住这两条主线,就等于抓住了有机化学的命门!第一轮复习就是沿着这两条主线,扎扎实实地搭建好有机化学的基础知识框架,串出我们的“珍珠项链”。

具体的策略是跟着教材走,每章以小标题为单位阅读。看到小标题时先回顾一下过去所学内容,如果没忘,对应的内容略读,如果已经忘记或者这部分内容基本没学过,那就细细阅读,一字不漏。

读书的时候注意作提纲挈领式的读书笔记,总结该章纲要即可,但是建议一些重要的教材原文抄一遍以加深印象,这用来对付可能出现的简答题。

读完一个小标题后回顾。读完一节后回顾。读完一章后更要回顾。

有机化学与其他化学学科最大的不同之处在于巨量的人名反应以及繁杂的反应机理。

人名反应没什么好说的,见一个记一个,要做到见到反应名称就能写出反应式,看到反应式就能知道反应名称。建议把每个人名反应的机理了解一下,不仅要知道“是什么”,还要知道“为什么”,理解来龙去脉,可以帮助你更好地记忆,可以参考本文第一部分提到的那本《有机人名反应及机理》。不要把有机化学复习完了见到Reformatsky(瑞福马茨基)反应还来个“重新格式化天空”,那就被行家笑话了。

反应机理则比较简单,有机教材上给出机理的反应就那点,掌握亲电、亲核、重排、缩合基本就一切搞定。需要熟悉各类反应的表现形式,代表物质、反应特征。重现率较高的知识点有亲核取代与消除的竞争、碳正离子重排(含频哪醇重排)、羟醛缩合。

另外,强烈建议在复习完每章后把本章给出的人名反应以及介绍的反应机理列在读书笔记后面!这样帮助你更好地牢记它们。

读完书以后立马做题!就做教材章后习题以及配套习题集上的题目。这些题目形式一定与真题大相径庭,没关系,这是给你打基础的必需步骤。只有通过这个步骤,你才能巩固知识,并且发现读书过程中的漏洞所在。

做完题以后对照答案订正,每一道题都要分析错因:

◆如果知识点没学透,回去再好好把把教材对应章节详细啃啃,假如教材写得也不

详细,就把本文开头提到的四本Boss级教材翻出来查查。总有一本书上有你需要的内容。

◆如果是因为粗心大意,那就好好反醒。

◆如果是题目本身太难,那就注意总结思路与解题技巧,最好把它抄到错题本上。

这样一道题一道题地练下去,你对基本知识点的掌握就越来越熟练了!

第一轮复习结束时,我们至少应该具有两个成果。

1.提纲挈领式的读书笔记。

2.错题本,或者从做题中总结到的解题技巧。

留着它们,以后还有大用处!

第一轮自测,看看你能考多少?考不高也没关系,因为你锻炼的是基础而不是能力,而考研真题中能力题比例不低。但如果你能拿到60~75%的分数,证明你的复习效果显著。

既然效果显著,那就开始第二轮复习吧!

四、第二轮复习:强调综合运用的专题复习

是否在上一轮自测中感到总是力不从心?那是因为你遇上了学科内综合题,尤其是全面综合考查化合物性质与反应的推断、合成题。

本轮复习不再按教材顺序复习,而是按专题顺序。重点训练跨章节综合题,尤其是推断与合成。

第二轮复习的参考书在市面上一般都有卖,其特点是彻底打乱教材顺序,按专题顺序(基础概念、综合命名、有机化合物基本性质与反应、结构推断、反应机理、合成技巧)编写,每个专题包含综合讲解、例题与习题等内容。习题以学科内综合型居多。考生只需按步就班地把每一个专题读通,例习题做好吃透即可。有不懂的内容一律查教材,参考书与教材冲突的地方一律以教材为准,因为命题老师是以教材为依据命题。

看书的时候要着重前后联系。尽管复习参考书已经重组了教材章节顺序,但综合程度还是不够,除了进行专题内的纵向联系以外,还要进行专题之间的横向联系,下面两项是重点中的重点:(1)牵涉多种碳架结构(顺、反、R、S……)与官能团的复杂有机物命名及表现出的化学性质,(2)不同类别化合物之间的相互转换。

与有机合成、有机推断有关的参考书我们可以看了。可以拿出一定时间全面阅读,也可以重点读部分章节,其余泛泛而过。这些书一定要看,做适宜的读书笔记!它们对我们提高分数有巨大的帮助!

历年真题在本轮复习派上了用场,开始做吧!首先确定有机化学是上午还是下午考,然后专在上午或下午做真题,每次掐准秒表,在规定时间内把一份试卷做完,再按照参考答案评分,看自己能得多少分。对于错题的处理同第一轮复习。

不仅要做报考院校的真题,外校的真题也可拿来练手,最好选北大、清华、复旦、中科院、中科大等名校(所)化学专业的题目,因为这类习题水平高而且没有专业侧重点。假如你考农学(中国农业大学)却去做药学(中国药科大学)的习题,专业侧重点(一家农学、一家药学)的不同会使你做无用功!

就这样做到11月底(最晚不超过12月中旬),相信你解题的能力有了极大提高,第二轮复习自测,分数一定不比第一轮低,信心只会比第一轮更充足!

五、第三轮复习:回顾与总结

第三轮复习就不要再做大量试题。本轮复习的任务是:

查漏补缺。阅读第一轮复习时写下的读书笔记,尽力回顾每一个知识点,包括它的内涵与外延、常考题型、考试中的常用技巧。经过两轮复习的残酷磨练,相信你总结回顾起来毫不费力。

回顾试题。回顾做过的每一道错题、每一张真题试卷。确保85%以上的题目已经掌握,下次不再做错。确保已经适应了试卷结构和考试时间,能够把握做题节奏,在规定时间内得到最高的分数。

这个时候也可以做一些真题练练手,但不必过分纠缠于难题和分数,更不要因为一两道题做不出来而懊恼。因为你离上考场还有一步之遥,而许多竞争对手往往就是这一步没有跨出去,最终倒在了考场之前。走到这里不容易,所以一定要坚持!

考试前夜再回顾一下你的读书笔记,如果太多看不过来就改看教材目录。尽可能地把知识点回忆起来,第二天你就可以放心大胆地走进考场了!

六、试卷结构和临场技巧

试卷结构与题型因学校和专业而异,由于综合科目的引入又有单科和综合的差异。本文也不可能包罗万象,只能谈一些最常见的题型与最基本的临场技巧。

1.试卷结构。

单科型(满分150分)。

第一大题:选择。

第二大题:有机化合物命名。

第三大题:补全反应式。最常见的是写出反应结果,也有的要写反应条件(催化剂)甚至反应物。

第四大题:名词解释。

第五大题:简答。

第六大题:书写反应机理。

第七大题:推断。

第八大题:合成。

单科型考查特点:既有深度,又有广度。命名、简答、推断、合成往往是能力型的学科内综合题;选择、补全反应式、名词解释的考查面很广很细,教材上任何一处细节都有可能涉及,书写反应机理一般都是重点反应类型,要严格详细地按照教材的要求写明白每一个步骤。

综合型。

类型一:农学全国统考化学(基础化学与有机化学综合,有机不单列,满分150分)

第一大题:单项选择(2分/个×30个=60分)。

第二大题:填空(1分/空×35空=35分)。

第三大题:计算、分析与合成(8题,共55分)。

顺序均是先基础化学后有机化学。

类型二:中国药科大学药学综合一(有机化学部分,满分75分)

第一大题:有机化合物命名(8分)。

第二大题:单项选择(2分/个×8个=16分)。

第三大题:补全反应式(25分)。

第四大题:推断(6分)。

第五大题:书写反应机理(9分)。

第六大题:合成(11分)。

综合型考查特点:强调广度与综合运用的能力,考查面相当宽,综合程度高,但深度一般不大。考生需要牢固、扎实地建构基础知识网络。

2.临场技巧

试卷一般题量巨大,经常有考试结束题还没做完的情况发生。这就需要我们合理安排时间和解题顺序。

单科试卷。最佳解题顺序一般是先做名词解释、选择与补全反应式,再做大题(简答、推断、机理、合成),把命名放到最后。

因为前三类题型较为简单并且分数总量不低,并且第三轮复习时我们回顾了大量名词、反应式及其他琐碎知识点,一方面趁热打铁记忆还新鲜,另一方面先把基础分拿到手。这也是一个热身的过程。

热身结束,我们复习期间建立的知识体系网络渐渐活化,是做综合大题的时候了,这些大题数量不多但单题分值不小,正是我们与竞争对手拉开分数差距的地方,相信经过第二轮复习的魔鬼训练,我们能拿到足够多的分数。

最后做命名。因为命名题量小分值低,而且往往把N多官能团放到一个结构式里,编号、命名、分析构象需要大量时间,因此把它放到最后,如果实在做不完,这些分数可以放弃。

综合科目。综合试卷一般牵涉多科内容,但也要遵循先易后难,尽量得分的原则。对于像农学全国统考化学这样的试卷(各科融合在一起,不单独列出)最好按照试卷顺序一步步来,难题可暂时跳过不做。对于像中国药科大学药学综合一这样的试卷(只是把4门单科的试卷罗列成一份)就要先做较容易的科目(如生化),后做有机,此时也要按照单科型试卷的处理策略安排解题顺序。

临场时间安排。单科试卷大致按照1.2分钟1分的策略分配时间,但是名词解释、选择、补全反应式要少一些,把省出的时间分给大题。对于综合试卷,留给有机的时间比例一定要略大于有机所占的分数比例,多花一点心思在有机上,多得几分!

当然,具体如何安排时间是第二轮复习的任务,因为那个时候开始做历年真题,而试卷结构基本保持恒定。为自己设置一套解题顺序的模式,直接拿到考场上套用就行了。

最后说一句,有机化学是至关重要的一门专业课。因为它之于化工类专业正如数学之于工科与经管,是你展示复习成果的舞台,是你最容易与竞争对手拉开差距的地方,是你考研高分的重量级武器,得其他科目者得过线,而得有机者必得鳌头!

七、结语

有机化学不难,有机考研复习不难。正如古人所说,狭路相逢勇者胜,那么,即将或已经踏上考研征途的朋友们,让我们全力以赴,高效率、高质量地完成有机化学的考研复习,信心满满地走向考场吧!

最后,祝每一位考研斗士复习顺利、金榜题名!

全国有机化学考研学校排名及所需考的专业课

全国有机化学考研学校排名及所需考的专业课 以下为全国所有招收有机化学专业研究生的学校(不包括中科院),对其考试科目进行分类,分为要考:物化和无机、物化和分析、物化和综合化学、有机和无机、有机和物化、有机和分析、有机和综合化学、综合化学Ⅰ和综合化学Ⅱ,以及其他等。 注意:1、“985”代表“985”工程大学,“211”代表“211”工程大学 郑重声明:本文几乎全部信息来源于中国研究生招生信息网 要考数学的学校: 1、大连理工大学{985、211、考试科目:①数学二②有机(含有机实验)} 2、南京理工大学{211、考试科目:①高等数学②有机或①高等数学②分析或①高等数学②无机} 3、江苏工业学院{考试科目:①理学数学②有机或①综合化学②有机} 4、陕西科技大学{考试科目:①数学二②有机或①有机②物化或①有机②无机与分析化学(《无机及分析化学》)} 5、沈阳药科大学{考试科目:①高等数学②无机或①高等数学②物化或①生物化学②无机或①生物化学②物化或①有机②无机或①分析②无机或①分析②物化} 要考物化和分析的学校: 1、南京大学{985、211、考试科目:①物化②仪器分析} 2、东北大学{985、211、考试科目:①物化②分析} 3、南昌大学{211、考试科目:①物化②分析} 4、河北大学{考试科目:①物化②分析} 5、中南民族大学{考试科目:①物化②分析} 6、沈阳药科大学{考试科目:①物化②分析} 要考物化和无机的学校: 1、厦门大学{985、211、考试科目:①物化②基础化学} 2、南京大学{985、211、考试科目:①物化②大学化学} 3、南京航空航天大学{211、考试科目:①物化②无机} 4、南京师范大学{211、考试科目:①物化②无机} 5、南昌大学{211、考试科目:①物化②无机} 6、华南师范大学{211、考试科目:①物化②无机} 7、中南民族大学{考试科目:①物化②无机} 8、云南师范大学{考试科目:①物化②无机} 注意:由于基础化学和大学化学和无机化学的内容几乎一样,故把基础化学和大学化学归为无机化学!!! 要考物化和综合化学的学校: 1、复旦大学{985、211、考试科目:①物化(含结构化学)②无机和分析} 2、华中科技大学{985、211、考试科目:①物化②无机及分析} 3、安徽大学{211、考试科目:①物化②综合化学} 4、西北大学{211、考试科目:①物化②普通大学(无机和化学分析)} 5、宁夏大学{211、考试科目:①物化②综合化学(有机、《无机化学与化学分析》)} 6、河南大学{考试科目:①物化②无机和有机} 7、浙江师范大学{考试科目:①物化②普通化学(有机、分析、仪器分析)} 8、烟台大学{考试科目:①物化②化学综合(分析、无机、有机)} 9、黑龙江大学{考试科目:①物化②综合化学(无机、有机、分析)} 注意:《无机化学与化学分析》为参考书。 要考有机和分析的学校:

考研资料有机化学复习重点归纳

考研资料有机化学复习重点归纳 通过2014年新大纲可知有机化学考试内容主要包括有机化合物 的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合 物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质的关系,典 型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基础理论,具有独立分析解决有关化学问题的能力。 1、有机化学概论 考试内容:有机化合物与有机化学、化学键与分子结构、有机化合物结构特点与反应特性。 考试考点解析及复习建议:强调基本概念的理解,准确理解概念。对价键理论的理解要结合有机化合物立体结构的特点,通过对立体 结构的掌握建立其与理化性质的联系。 2、饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃 考试内容:烷烃和环烷烃的结构、命名和理化性质;烯烃、二烯 烃和炔烃的结构、命名和理化性质;芳香烃结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议:理解化学结构原理、学会科学命名方法,这些知识点的考查掌握多出现在选择题和填空题中。对物理性 质了解即可,重点在于深入分析各种烃类化学性质,并根据化学性 质分析产生化学反应规律,尤其对于各种烃类的特征反应要熟练掌 握并学会应用。 3、旋光异构 考试内容:旋光异构的基本概念、构型的表示及标记方法。 考试考点解析及复习建议:以旋光性、对映异构体等概念理解为基础,在理解的基础上学会分析旋光性,掌握旋光异构体构型的不 同表示方式,能根据要求灵活书写不同结构的化学式,对环状化合 物和不含手性碳的手性分子有所了解。

4、卤代烃、胺 考试内容:卤代烃的分类、结构、命名和理化性质;胺的结构、 分类、命名和理化性质、重氮盐的制备及应用、尿素的性质。 考试考点解析及复习建议:对结构、分类和命名做基础性把握,学会分析结构,在烃类命名的基础上能过准确命名卤代烃及胺类化 合物。对物理性质只做了解,注重同系物之间的对比,重点是化学 性质特点及化学反应机制的把握,掌握典型的反应现象及反应特点。同时根据亲核取代和亲电反应的机制,分析判断反应规律。在较难 的选择题、填空题中会出现,化学反应规律的考查多以分析和实验 设计题的形式出现。 5、醇酚醚、醛酮醌 考试内容:物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议:对物质结构、分类和命名的规律特点要做基础性把握,物理结构只做了解,重难点是化学性质的分析, 重要的化学反应过程,是填空题和合成题常考知识点,一些特征反 应还有鉴定性反应会在选择题、填空题中出现。 6、羧酸及衍生物、取代酸 考试内容:物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议:与上一考点相似,对化学结构、分类规律及命名的考查是基础,能准确命名,物理结构只做了解,对该 类物质的亮点基团及其化学性质和特征反应要求掌握,是合成题等 大题中的常考知识点和主要得分点。 7、杂环化合物 考试内容:杂环化合物的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议:各类杂环化合物的命名是此部分的常考知识点,判断酸碱性、亲电反应、还原反应、吡啶侧链的氧化反 应等要求在掌握结构的基础上学会分析判断方法。

北京理工大学834-有机化学考研心得

有机化学考研心得 作为一个考上北京理工大学化工系的学生来说,有机化学是物理化学、有机化学、化工原理这三门课里面最难考的一门,所以也是最需要好好准备的一门,历年来,考取北京理工大学化工类专业没有成功的,很多都败在了有机化学手里。所以,有机化学的重要性不言而喻。因此,为了给即将考取北京理工大学化工类的莘莘学子一些建议,我决定写下我在学习有机化学方面的个人心得。 时间方面:对于有机化学的学习,我从3月份就开始了,因为我也知道有机化学的难度,所以开始的比较早,结果证明,开始得早,事实证明是正确的,因为后来的有机化学考研考试,我考了142分,也算是对自己这大半年的学习的一种肯定。对于每天的学习时间,我基本上在3个小时左右,学习时间也是安排在晚上,对于我来说,晚上真的是学习有机化学的好时间,效率确实很高,当然,对于时间这一点,仅够参考,毕竟每一个人的生物钟是不一样的。 内容方面:主要是复习第二章:有机化合物的分类、表示方式、命名;第三章:立体化学;第四章:烷烃、自由基取代反应;第六章:脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应、β-消除反应;第七章:有机金属化合物;第八章:烯烃、亲电加成、自由基加成、共轭加成;第九章:炔烃;第十章:醇和醚;第十一章:苯和芳香烃、芳香亲电取代反应;第十二章:醛和酮、亲核加成、

共轭加成;第十三章:羧酸;第十四章:羧酸衍生物、酰基碳上的亲核取代反应;第十五章:碳负离子、缩合反应;第十七章:胺;第十八章:含氮芳香化合物、芳香亲核取代反应;第十九章:酚和醌;第二十章:杂环化合物。至于其它几章,只需要基本了解即可。有机化学的内容很多,需要掌握的知识点也很多,所以现在我需要重点介绍一下每章的考点,以便考生可以找到突破口,第二章主要是熟悉各种官能团的名称以及有机化合物的命名还有R-S构型的确定;第三章主要是了解δ以及π键的基本定义以及手性的基本定义及应用;第四章主要是掌握烷烃的分类以及自由基反应的基本原理;第六章主要是掌握有机化学中的电子效应以及亲核取代反应的机理,还有消除反应的机理;第七章主要是掌握卤代烃的分类(重点是格式试剂的相关反应);第八章主要是掌握烯烃的基本定义以及烯烃的相关反应;第九章主要是掌握炔烃的基本定义以及相关反应;第十章主要是掌握醇和醚的基本定义以及相关反应;第十一章主要是掌握芳香烃的基本定义以及相关反应;第十二章主要是掌握醛和酮的基本定义以及相关反应;第十三章和第十四章主要是掌握羧酸及其衍生物的基本定义以及相关反应;第十五章主要是掌握缩合反应的基本定义以及相关反应;第十七、十八、十九、二十章都属于杂环系列的章节,对于这几章,掌握基本定义即可;总之,除了这几点,重点中的重点,就是记住每一个人名反应,因为它们是有机化学的必考点。 真题部分:主要包括命名题,也就是写一些有机化合物的名

大学有机化学总结

有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如: Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子,如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等,都是亲电试剂。 在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。 在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基(carbon free radical) 具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性的,通常是SP2杂化,呈平面构型。能使其稳定的因素是P-π共轭和σ-P共轭。 自由基稳定性的次序为: 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子(carbocation) 具有较高能量,碳上带有一个正电荷的基团,叫正碳离子,又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化,呈平面构型,P轨道是空的。能使其稳定的因素有(1)诱导效应的供电子作用;

有机化学考研复习不完全攻略

有机化学考研复习不完全攻略 对于化工、环境、农学、医药、生物的考生来说,有机化学在考研中的重要性不言而喻。有机化学是专业基础课的基础,知识体系庞大,联系纵横交错,是一块很难啃好的硬骨头。 本文就拣块硬骨头啃,谈一谈有机化学的复习技巧。 一、教材 除了报考院校指定的教材(例如农学用汪小兰的,药学用倪沛洲的)外,以下几本Boss级有机化学教材至少选择一本常备手边,否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》,高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》,南京大学出版社 王积涛《有机化学》,南开大学出版社 RT莫里森著,复旦有机教研组译,《有机化学》,科学出版社 除了教材之外,我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容(有机合成、有机推断、立体化学)的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用考研指定教材以及以上四本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写,公开出版,有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些,如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等,真题对外公布,可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著,荣国斌译《有机人名反应及机理》,华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著,丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计(合成子法的习题解答式教程)》,上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等,《现代有机合成方法与应用》,化学工业出版社 张军良等,《有机合成设计原理与应用》,中国医药科技出版社 巨勇等,《有机合成化学与路线设计》,清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了,关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合

最新大学有机化学复习总结

最新大学有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由(游离)基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。如:Cl 2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。 2、亲电试剂 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H+、Cl+、Br+、RCH2+、CH3CO+、NO2+、+SO3H、SO 3、BF 3、AlCl3等,都是亲电试剂。在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子

对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、X-、H2O、ROH、ROR、NH 3、RNH2等,都是亲核试剂。在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base),因此,路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如:CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中,Na+和+CH3是亲电试剂,而CH3O-和Br-是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中,是CH3O-最先与碳原子形成共价键,CH3O-是亲核试剂,因此该反应属于亲核反应,更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体如果一个反应不是一步完成的,而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼,是反应过程中经历的一种“短寿命”(远小于一秒)的中间产物,一般很难分离出来,只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来(如三苯甲烷自由基),有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基(carbon free radical)具有较高能量,带有单电子的原子或原子团,叫做自由基。自由基碳原子是电中性

有机化学考点归纳与典型题含考研真题详解下册

有机化学考点归纳与典型题(含考研真题)详解(下册)益星学习网可免费下载题库 目录 第11 章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 11.2 典型题(含考研真题)详解 第12章3 -二羰基化合物 12.1 考点归纳 12.2 典型题(含考研真题)详解 第13 章含氮有机化合物 13.1 考点归纳 13.2 典型题(含考研真题)详解 第14 章重氮化合物和偶氮化合物 14.1 考点归纳 14.2 典型题(含考研真题)详解 第15 章含硫、含磷和含硅有机化合物 15.1 考点归纳 15.2 典型题(含考研真题)详解 第16 章周环反应 16.1 考点归纳 16.2 典型题(含考研真题)详解 第17 章杂环化合物 17.1 考点归纳 17.2 典型题(含考研真题)详解 第18 章碳水化合物 18.1 考点归纳 18.2 典型题(含考研真题)详解 第19 章氨基酸蛋白质核酸 19.1 考点归纳 19.2 典型题(含考研真题)详解 第20 章有机化合物的波谱分析 20.1 考点归纳 20.2 典型题(含考研真题)详解 第11 章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 一、羧酸衍生物的结构 1 .酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为: 2.酸酐

两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为:羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。 3.酯 有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为: 4.酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2或烃氨基(—NHR —NR2取代后的生成物,通式为: 5.结构特点 (1)酰胺中的C—N 键较胺中的C—N 键短,主要因为: ①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s 成分比后者多; ②羰基与氨基的氮共轭,从而使C- N键具有某些双键的性质。 (2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C- 0键短。 (3)酰氯中C—Cl 键比氯代烷中的C—Cl 键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 (4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。 二、羧酸衍生物的命名 1.酰卤 将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“ -ic acid ”换成“ -yl halide ”。例如: 2.酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid ”或俗名字尾“ -ic acid ”换成“ amide ”。例如: 3.酸酐酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid ”换成“ anhydride ”。例如: 4.酯 酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid ” 换成“ -ate ”,并在前面加上烃基名称。例如: 三、羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。 1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低,因为酰卤的分子中没有羟基,不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低(例如,乙酸酐相对分子质量为102,沸点为139.6 C;戊酸相对分子质量为103,沸点为186 C),但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低,而与含同碳数的醛或酮差不多。低级(含C3?C5)的酯微溶于水,但酯均易溶于有机溶剂。具挥发性的 酯有香味,许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故(如乙酸异戊酯有香蕉香味)。高级酯是蜡状固体。 2.酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键: 因此,酰胺的沸点比相应的羧酸高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,就不能发生氢键缔合而使沸点降低。除甲酰胺外,其他酰胺都是结晶固体。低级酰胺(含C5-C6)可溶于水。N, N-二甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶,它们都是合成纤维的优良溶剂。

中科院上海有机所考研总结专业课篇

中科院上海有机所考研总结专业课篇 有机化学:准备了北大邢其毅版《基础有机化学》,另外就是北大裴伟伟编的这两本教材的配套习题答案《基础有机化学习题精粹》,我个人觉得考有机化学有这三本书足以,当然,也可多买一套课后习题答案,市面上很多版本,随便买一套当做补充,因为《基础有机化学习题精粹中有的习题并未给出答案,而是给了一套类似的题及解答,从这个层面上来讲,备上一套另外版本的参考答案也是必要的。除此之外必须要准备的就是历年真题了,中科院的历年真题很好找,到百度上可以很轻松的找到,根本不用花钱买物理化学:准备了南京大学傅献彩版的《物理化学(第五版)》(上下册)(这也是中科院指定的复习教材)以及孙德坤版的《物理化学学习指导》,沈文霞版《物理化学学习指导及考研指导(科学版)》(后面两本书可能一般的书店不多见,可到卓越网或者当当网上去买,2到3天到,比较节省时间),除了这些,当然还有就是历年真题了,网上也很容易找的。关于政治:需要准备的教材任汝芬的《序列一》和《序列四》,只准备《序列一》和《序列四》,《序列二》,《序列三》皆为垃圾中的极品,详情后续(当然,也有用了其他辅导书的同学也考了很高的分数,我说的仅仅是个人经验哈),到书店买一本选择题多分析题少的习题书,关于具体的书名,不再赘述,一句话,无关紧要,随便谁的都行,因为做题不是让你去记住什么重点,而是有个感觉,因为真题和他们出的习题相去甚远,做了只是为了找找感觉,和提高能力无关,所以哪个版本皆可。在最后的冲刺阶段,市面上有很多的分析题预测,可以多买几套看看,诸如《24天24题》,各类《最后*题》等等。关于真题,众说纷坛,我考研的时候也听到很多关于真题如何如何重要的说法,但是从我自身而言,我一套真题也没做,就是在用《序列一》的时候将每章后面的真题选题题部分认真的做了一

有机化学考研复习全资料-卤代烃

第九章卤代烃 一、基本容 1.定义和分类 烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。本章 重点讨论单卤代烃。 单卤代烃用通式RX表示,R为烃基;X为卤原子(F、Cl、Br、I),是卤代 烃的官能团。用RX表示单卤代烷烃时,R为烷基,如:1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。X连结在烯烃碳碳双键碳原子(sp2杂化)上的称作乙烯基卤代烃(简称烯卤),如氯乙烯、1-氯丙烯等。X连结在芳基上的称作卤代芳烃(简称芳卤),如溴苯。卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子(sp3杂化)上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃,如:3-溴丙烯(简称烯丙基溴)、苄基氯等。在单卤代烷烃中(氯甲烷除外),将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。 2.反应 卤代烃可以用于多种反应,如碳碳键的形成和官能团的转换等。因此,卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体,在有机合成中起着重要的作用。卤代烃的主要反应有:亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。单卤代烷烃的反应活性为:RI>RBr>RCl>RF(请注意,和其他卤代烃相比,氟代烃的性质比较特殊)。卤原子相同时,不同烃基的单卤代烃的反应的活性为:烯丙基卤代烃>卤代烷烃>乙烯基卤代烃或卤代芳烃。 3.制备 主要制备方法:烯烃和卤化氢及卤素(Cl2、Br2)的加成;烃的卤代;醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应;卤原子互换;芳烃的亲电取代等。 二、重点与难点评述 本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。历程主要是指S N1和S N2历程。难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。 1.结构与性质 卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。碳卤键越容易断裂,愈易发生反应。 1

考研有机化学重点

sp 2 考研有机化学重点 第一章 绪 论 1.共价键理论 现代共价键理论基本要点 ①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 ② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就是共价键的饱和性。 ③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就是共价键的方向性。 2.杂化轨道理论 杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状和空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridization orbitals )。 3.sp 3, sp 2 , sp 杂化对应碳原子空间构型 4.共价键的属性 第二章 烷 烃 1.系统命名法 ①对于支链烷烃,把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。 sp sp 3 键长 :成键原子的核间距离 键角:两共价键之间的夹角 键能:离解能或平均离解能 键的极性: 成键原子间的电荷分布 决定分子 空间构型 → 化学键强度 → 影响理化性质

支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(写出相当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 ②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来,写出母体的名称。 ③i)如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面; ii)如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。 (1) (2)

考研有机化学重点

sp 2 考研有机化学重点 第一章 绪 论 1.共价键理论 现代共价键理论基本要点 ①当两个原子互相接近到一定距离时, 自旋方向相反的单电子相互配对, 使电子云密集于两核之间, 降低了两核间正电荷的排斥力, 增加了两核对电子云密集区域的吸引力,因此, 使体系能量降低, 形成稳定的共价键。 ② 每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目, 即一个原子含有几个单电子, 就能与几个自旋方向相反的单电子形成共价键, 这就就是共价键的饱与性。 ③ 当形成共价键时, 原子轨道重叠程度越大, 核间电子云越密集, 形成的共价键就越稳定。因此, 共价键总就是尽可能地沿着原子轨道最大重叠方向形成, 这就就是共价键的方向性。 2.杂化轨道理论 杂化轨道理论 (orbital hybridization theory):原子在形成分子时,由于原子间的相互影响,同一个原子内的不同类型、能量相近的原子轨道可以重新组合成能量、形状与空间方向与原来轨道完全不同的新的原子轨道。这种重新组合过程称为杂化,所形成的新的原子轨道称为杂化轨道(hybridization orbitals)。 3.sp 3, sp 2, sp 杂化对应碳原子空间构型 4.共价键的属性 第二章 烷 烃 1.系统命名法 ①对于支链烷烃,把它瞧作就是直链烷烃的烷基取代衍生物。 sp sp 3 键长 :成键原子的核间距离 键角:两共价键之间的夹角 键能:离解能或平均离解能 键的极性: 成键原子间的电荷分布 决定分子 空间构型 → 化学键强度 → 影响理化性质

支链烷烃的命名法的步骤:选取主链(母体)。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。(写出相 当于这个主链的直链烷烃的名称)含多取代基时,编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的就是碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上的不同编号序列,则顺次比较各系列的不同位次,最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 ②主链碳原子的位次编号:确定主链位次的原则就是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次与取代基名称之间要用“一”连起来,写出母体的名称。 ③i)如果有几个不同的取代基时,把小的取代基名称写在前面,大的写在后面; ii)如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用二、三、四等表示,写在取代基的前面,其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。 (1) (2)

有机化学考研复习不完全攻略

一、教材 一、教材 除了报考院校指定的教材(例如农学用汪小兰的,药学用倪沛洲的)外,以下几本Bos s级有机化学教材至少选择一本常备手边,否则很难把有机化学学深学透。 邢其毅《基础有机化学》,高等教育出版社 胡宏纹《有机化学》,南京大学出版社 王积涛《有机化学》,南开大学出版社 RT莫里森著,复旦有机教研组译,《有机化学》科学出版社 除了教材之外,我们还要有习题集、相关复习资料、所报考院校的历年考试真题集、以及探讨有机化学某一个分支内容(有机合成、有机推断、立体化学)的书籍。笔者推荐几本。 1.习题集。建议使用以上三本教材的配套习题集。 2.相关复习资料。有些是针对某些学校或某些教材编写,公开出版,有些则是高校的内部资料。 3.历年真题。有些院校真题不对外公布。另一些,如北大、清华、复旦、中山、中科院、中科大等,真题对外公布,可以买到正式出版的真题集。这些学校的真题集做一下只有好处没坏处。 4.其他参考书。 Jie Jack Li著,荣国斌译《有机人名反应及机理》,华东理工大学出版社。这本书在各高校的图书馆都可以找到。 斯图尔特·沃伦著,丁新腾译《有机合成切断法探讨》、《有机合成设计(合成子法的习题解答式教程)》,上海科技出版社。这两本书很老了。 薛永强等,《现代有机合成方法与应用》,化学工业出版社 张军良等,《有机合成设计原理与应用》,中国医药科技出版社 巨勇等,《有机合成化学与路线设计》,清华大学出版社 有机合成的书细细读一本就足够了,关键是利用这本书把有机化学教材上零散的知识点综合起来,并提高综合灵活运用的能力。 由于现在专业课渐渐转成综合科目考查的形式,有机解谱题往往合并到分析化学里,本文不再涉及有机解谱。 二、时间安排 时间安排。 一般进行三轮复习,时间从7月到次年1月。根据不同情况可以走四轮甚至更多轮次,

大学有机化学知识点总结

有机化学复习总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式: COOH OH H 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: H H 4)菲舍尔投影式:COOH CH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型, 在相反侧,为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式; 在相反侧,则为反式。

有机化学考点归纳与典型题含考研真题详解下册

有机化学考点归纳与典型题(含考研真题)详解(下册),益星学习网可免费下载题库 目录 第11章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 11.2 典型题(含考研真题)详解 第12章β-二羰基化合物 12.1 考点归纳 12.2 典型题(含考研真题)详解 第13章含氮有机化合物 13.1 考点归纳 13.2 典型题(含考研真题)详解 第14章重氮化合物和偶氮化合物 14.1 考点归纳 14.2 典型题(含考研真题)详解 第15章含硫、含磷和含硅有机化合物 15.1 考点归纳 15.2 典型题(含考研真题)详解 第16章周环反应 16.1 考点归纳 16.2 典型题(含考研真题)详解 第17章杂环化合物 17.1 考点归纳 17.2 典型题(含考研真题)详解 第18章碳水化合物 18.1 考点归纳 18.2 典型题(含考研真题)详解 第19章氨基酸蛋白质核酸 19.1 考点归纳 19.2 典型题(含考研真题)详解 第20章有机化合物的波谱分析 20.1 考点归纳 20.2 典型题(含考研真题)详解 第11章羧酸衍生物 11.1 考点归纳 一、羧酸衍生物的结构 1.酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为: 2.酸酐 两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为: 羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。3.酯

有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为: 4.酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR,—NR2)取代后的生成物,通式为:5.结构特点 (1)酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短,主要因为: ①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s 成分比后者多; ②羰基与氨基的氮共轭,从而使C—N键具有某些双键的性质。 (2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。 (3)酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 (4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。 二、羧酸衍生物的命名 1.酰卤 将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如: 2.酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。例如: 3.酸酐 酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。例如: 4.酯 酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”,并在前面加上烃基名称。例如: 三、羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的分子中都含有基,因此,它们都是极性的化合物。 1.低级的酰卤和酸酐都是有刺激性臭味的无色液体,高级的为白色固体。酰卤的沸点较相应的羧酸低,因为酰卤的分子中没有羟基,不能通过氢键缔合。酸酐的沸点较相对分子质量相当的羧酸低(例如,乙酸酐相对分子质量为102,沸点为l39.6℃;戊酸相对分子质量为103,沸点为l86℃),但比相应的羧酸高。酯的沸点比相应的酸和醇都要低,而与含同碳数的醛或酮差不多。低级(含C3~C5)的酯微溶于水,但酯均易溶于有机溶剂。具挥发性的酯有香味,许多花、果的香味就是由于有它们存在的缘故(如乙酸异戊酯有香蕉香味)。高级酯是蜡状固体。 2.酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成强的氢键: 因此,酰胺的沸点比相应的羧酸高。当氨基上的氢原子被烃基取代后,就不能发生氢键缔合而使沸点降低。除甲酰胺外,其他酰胺都是结晶固体。低级酰胺(含C5~C6)可溶于水。N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺能与水和大多数有机溶剂以及许多无机液体混溶,它们都是合成纤维的优良溶剂。 四、羧酸衍生物的光谱性质 1.红外光谱 羧酸衍生物中的C=O伸缩振动吸收在1928~1550 cm-1范围内。吸电子基团使吸收频率增高,共轭效应由于推电子效应使吸收频率降低。因此,酰卤、酸酐及酯的C=O伸缩振动频率比酮

考研《有机化学》考研重点考点归纳(二)

考研《有机化学》考研重点考点归纳(二) 第11章羧酸衍生物 11.1考点归纳 一、羧酸衍生物的结构 1.酰卤 羧酸分子中的羟基被卤原子取代后的生成物,通式为: 2.酸酐 两个羧酸分子间脱水后的生成物,通式为: 羧酸还可以与另一分子无机酸脱水而成混酐。某些二元羧酸脱水后生成环状的酸酐。 3.酯 有机酸酯中的羧酸酯是羧酸和醇脱水的产物,通式为:

4.酰胺 羧酸分子中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR,—NR2)取代后的生成物,通式为: 5.结构特点 (1)酰胺中的C—N键较胺中的C—N键短,主要因为: ①酰胺与胺中C—N键的碳分别采用是sp2与sp3杂化轨道与氮成键,前者杂化轨道中的s成分比后者多; ②羰基与氨基的氮共轭,从而使C—N键具有某些双键的性质。 (2)由于共轭作用,酯基中的C—O键也比醇中的C—O键短。 (3)酰氯中C—Cl键比氯代烷中的C—Cl键长,这是因为氯在酰氯中的吸电子诱导效应远远强于与羰基的共轭效应。 (4)这种具有相反电荷的偶极结构在羧酸衍生物中的重要性:酰胺>酯>酰氯。

二、羧酸衍生物的命名 1.酰卤 将相应的酰基(acyl)的名称放在前面,卤素的名称放在后面合起来命名。英文名称是把相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-yl halide”。例如: 2.酰胺、酸酐 酰胺的名称和酰卤相似,也可以从相应的羧酸名称导出。英文名称是把相应羧酸的词尾“-oic acid”或俗名字尾“-ic acid”换成“amide”。例如:

3.酸酐 酸酐常将相应的羧酸的名称之后加一“酐”字。英文名称是把相应羧酸的“acid”换成“anhydride”。例如: 4.酯 酸的名称在前,烃基的名称在后,再加“酯”字。英文名称是将相应羧酸的词尾“-ic acid”换成“-ate”,并在前面加上烃基名称。例如: 三、羧酸衍生物的物理性质

考研有机化学反应大全

环烷烃加氢 加卤素 加卤化氢(HBr过氧化物效应)2 Ni, 80o C CH3CH2CH3 2 25C BrCH2CH2CH2Br C H3C H2C H2B r 加氢 卤代2 hr 或高温 B r 加氢 卤代Br2Br 300o C 2 Ni, 300o C CH3CH2CH2CH2CH3 2 Ni, 200o C CH3CH2CH2CH3 C l2 C l hr 卤代 氧化 氧化 + O H O 90~120C O2, 60%H N O3 H O O C(C H2)4C O O H

α-H 的取代、催化氢化、聚合 强吸电子基) 马氏规则 烯烃 亲电加成 氧化反应 α-H 的取代(NBS, Cl 2/加热) 催化氢化聚合反应 (铂黑,钯粉,Raney Ni )

炔烃与烯烃相比: 亲电加成反应:炔 < 烯 RC CH RC CR'HC CH 聚合反 氧化反还原反活泼氢与醛酮亲核加过氧化硼氢化亲电加CH 2=CH-CH=CH 2 聚合反双烯合亲电加共聚反2-加成) 4-加成)C H 2=C -C H =C H 2C H C H C 6H 5 C H 2C H C H H 2C H H

取代萘的亲电取代反应定位规律: (1)原取代基为第一类定位基并在α-位,新取代基主要进入同环α-位,也有进入原取代 亲电取代 ( 芳环氧化反应(O 2 /V2O5/ 加热) -H的卤代 单 环 芳 烃 2 /FeX3or I2/HNO3) 3 2 /H3PO4 ) 3 2 O/AlCl3 2 SO4) 3 H) 2 /HCl) 加成反应(加氢、加氯) 侧链氧化 有重排现象 萘 环 还 亲 电 取 萘 环 氧 C O C H3 C H3 90%

最新有机化学考研复习笔记整理(分专题汇总)

有机化学--------考研笔记整理(分专题汇总) 第一篇基础知识 一、关于立体化学 1.无对称面 1.分子手性的普通判据 2.无对称中心 3.无 S4 反轴 注:对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据 2. 外消旋体(dl体或+/-体)基本概念 1.绝对构型与相对构型 2.种类:外消旋化合物/混合物/固体溶液 基本理论非对映体 差向异构体端基差向异构体内消旋体(meso-)e.g 酒石酸 举例名词解释可能考察的:相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体 3.立体异构部分 ⑴含手性碳的单环化合物: 判别条件:一般判据无S1 S2 S4 相关:构象异构体ee aa ea ae 构象对映体 主要考查:S1=对称面的有无 相关实例:1.1,2-二甲基环己烷1,3二甲基环己烷1,4二甲基环己烷 ⑵含不对称原子的光活性化合物 N 稳定形式 S P 三个不同的基团 ⑶含手性碳的旋光异构体 丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c 条件:a b 两基团不能相同 2.广义:将双键看成环,可扩展一个或两个 c c c 联苯型旋光异构体(阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体)

构型命名方法:选定一环,大基团为1,小基团为2.另一环,大集团为3,将其小基团转到环后最远处。 ⑷含手性面的旋光异构体 分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体,e.g 六螺苯 4.外消旋化的条件 ⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体,该化合物极易外消旋化。 ⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H,则在酸或碱的作用下极易外消旋化。 含多个不对称碳原子时,若只有其中一个碳原子易外消旋化,称差向异构化。 5.外消旋化的拆分 化学法酶解法晶种结晶法 柱色谱法 不对称合成法: 1.Prelog规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向,这二者的关联成为Prelog规则. 2.立体专一性:即高度的立体选择性 6.构象中重要作用力 非键连的相互作用:不直接相连的原子间的作用力。(由于受别的相连原子之间相互连接而造成空间上的限制而引起的范德华力) 扭转张力:偏离最稳定形式而存在,具有恢复构象的能力----源于范德华力 转动能垒:稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。 7.典型有机化合物的构象分析 0°极限构象I 重叠型构象 乙烷0-60°扭曲型构象 60°极限构象II 交叉型构象 伞形式锯架式纽曼式 环形有机化合物 角张力:由键角的屈饶引起。 大环化合物易稳定(原因):非平面结构 环丙烷:键角香蕉键H-C-H 115°>109°C-C-C 105°<109° 键长151pm < 154pm 分析保持轨道109°(电子云重叠很差) 保持电子云最大重叠(电子排斥大) 环丁烷: 环戊烷:信封型 半椅型减小了平面型的扭转张力 二、关于自由基取代的一些理论和机理 1.基本理论 ⑴①沸点 影响因素:分子质量分子间作用力

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