315有机化学考研超强总结(知识点精要+例题)

I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) D H O (8) N (7) C (6) H (1) : (0)
②第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，
依此类推。
C H2C l ( Cl , H , H ) C H3 (H,H,H) C H Cl C H3 ( H , Cl , C ) H C F OH (H,F,O)
二甲基（正）丙基异丙基甲烷
C H3 C H2 C C H3 C H3
二叔丁基甲烷
不饱和烃：
CH2 = CH CHCH 3 CH3
HC =C
CH=CH2
异丙基乙烯
乙烯基乙炔
C H3 C H3C H2
C =C H2
C H3C H2
C H=C H C H(C H)2 3
不对称甲基乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
H3C H CH3 H
H3C ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ H CH3
a C b C d c
顺反异构体命名
a.双键(或环上)两个碳原子所连的两个相同的基团在同侧为 顺式，在异侧为反式。在名称前附以顺或反，用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 顺-2-戊烯 H H CH3 CH3 C C 反-2-氯-2-戊烯
Cl
b.双键(或环上)两个碳原子所连接的4个基团不相同时，采 用Z、E命名法。
C H3C H2C H2C HC H C HC H C H2C H3 2 2 C H3C H C H3
(CH 3)2CH CH 3CH 2CH 2
C H3C H2C HC HC HC H3 2 C l Br
C H2C H2C H3
Br
异丙基壬烷
3 _
Cl
4 丙基 6
_
_
_
_ _ 氯 4 溴己烷
CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 3 CH 3 Cl
氯的原子序数最大
③ 取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三
个相同的原子。
2
C H=C H2
1
2
相当于
C H2 CH C
1
C C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
C =C H
1
2
相当于
C C 2 C CH C C
1
C1( C , C , C ) ;
C2( C , C , H )
§1.4 系统命名法（包括构造和构型） 一、构造的命名方法： 1 根据母体官能团的次序规则（上册课本 P152）确定母体，排在后面的官能团 选做主要官能团。
O C OH SO3H
O
O
O C OR
O C X
C O C R
羧基
O C NH2
磺基
酰氧羰基 (酸酐) 酰氧甲酰基
O O C
烷氧羰基 氯代甲酰基 酯基
=
或 C H3C O 羧甲基 ； 乙酰基 ； C H2N(C H )2 3 C H2C H2O H 2
_
羟（基）乙基 ；
二甲氨（基）甲基 ；
邻亚苯基
次乙基
C H3
1。
3。
C H3 4。 2。 C C H2C H2C H3
烷烃：
C H3
C C H3
C H3
C H3C H
C H3 C H3
四甲基甲烷
C H3 C H3 C C H3
HC O O H 蚁酸 C H3O H 木醇 C H3C O O H
16 C 结晶像冰
HO O C C O O H 草酸
。
冰醋酸
C H3(C H2)10C O O H 月桂酸 O CH 3
C H3(C H2)14C O O H 棕榈酸 OH O2N NO2 NO2 苦味酸 HO O C C H C HC O O H OH OH
COOH
COOH
HO
H
H
OH
CH3
CH3
(2)R、S命名规则：
按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置，观察其
余三个基团由大→中→小的顺序，若是顺时针方向，则其 构型为R（R是拉丁文Rectus的字头，是右的意思），若
参考教材:曾昭琼主编(上下)第四版 有机化学考研题型
1.命名或写结构
2.选择或排序 3.完成反应 4.推断题 5.反应机理 6.合成 7.实验
第一章 有机化合物的命名
【本章重点】
有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。
2. 衍生物命名法。 3. 系统命名法。
§１.1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法： 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用 “天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、 癸和中国数字十一、十二等命名的；而对碳链异构体 则以正、异、新、伯、仲、叔、季等词区分；对烃的 衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次 用 α 、β 、γ 等希腊字母来表示取代基的位置，再 加上官能团的名称而命名的。
两个取代基与同一双键碳原子相连，统称为―不对称‖。 取代基分别与两个双键碳原子相连，则统称为―对称‖。 显然，冠以―对称或不对称‖与取代基相同与否无关。
OH
其它：C6H5
C H C6H5 C6H5
C6H5 C
C6H5
C6H5 C C6H5 C6H5
C6H5C HC l2
=
O
三苯甲烷
二苯酮
三苯甲醇
苯二氯甲烷
当一个分子中同时含有双键和叁键时，则会有 两种不同的情况： （1）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给 双、叁键以尽可能低的位次编号。
C H3 C H3C H=C H C =C H _ _ _ 3 戊烯 1 炔
5 4 3 2 1 7
C H3C =C C H C H2C H =C H2 _ _ _ _ _ 4 甲基 1 庚烯 5 炔
6
5
4
3
2
1
(2)双键、叁键处在相同的位次：选择给双键 以最低的位次编号。
CH =CCH 2CH =CH 2 2 3 4 1 5
5
4
3
2
1
CH3C =3 4 CH2CH CHCH3 CCH5 =7 8 2 6 1
8
7
6
CH=CH2
5
4
3
2
1
1 _ 戊烯 _ 4 _ 炔
_ _ _ _ _ 5 乙烯基 2 辛烯 6 炔
简写成
n _ C3H7 _ i C3H7
（正）丙基
简写成
(C H3)2C H
或
异丙基
C H3 C H3C H2C H2C H2 C H3C H2 C H C H2 H H （正）丁基 C H3C H2C H C H3 仲丁基 C H3 C H3 C C H2 H H C H3 C HC H2 异丁基 C H3 C H3 C C H3 叔丁基 C H3C H=C H C H2 C = C H H H H C H2 = C HC H 2 C H2 = C C H3 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 C H2 或 C6H5C H2 苄基 或 C6H5 苯基 或 (C H3)3C
CH3
注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.
2.R、S标记
(1) 分子立体结构的表示方法 楔形透视式 实线：在纸平面上的键 虚线：伸向纸平面后方的键 楔形线：伸向纸平面前方的键
H H H
H H H
H H H
H
锯架透视式 所有键均用实线表示,下端的碳表示离观察者较近, 上端的碳表示离观察者较远.
H H H H H
H
纽曼投影式
把分子的凯库勒模型放在纸面上，沿C-C键的轴线投 影，以表示 前面的碳原子及其键，即圆心碳离观察者 近，以 表示后面的碳原子及其键，即圆周碳离观察 者远。
H H H
H H HH
H
H H
H H
费歇尔投影式
手性碳在纸面上
竖线上基团在纸面下方， 横线上基团在纸面上方。 (横前竖后)
CH3C H2CH2CH2CH3 （正）丁戊烷 (CH3)2CHCHCH3 2 异戊烷 CH3CH2CH2C H2CH2O H （正）戊醇 (CH3)2CHCHCH2O H 2 异戊醇 CH3CH2CH2CH2CO O H （正）戊酸 (CH3)2C HCHCO O H 2 异戊酸
C H2 =C C H3 C H3 异丁烯 (C H3)4C 新戊烷
O
C H3 C
C H2C O O H
二价基 —— 亚基：
C H2 亚甲基 NH 亚氨基 C H2C H2 _ 1,2 亚乙基 O C H C H2 2 _ 1,2 亚乙氧基
三价基——次基：
C H2 次甲基 C C H3 C 苯次甲基
§1.3 衍生物命名法
该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类 化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部 分作为取代基来命名的。
CH3 CH3 CH2CH2- > CH3 CH2- > CH3 -
(3)取代基为不饱和基团，应把双键或三键原子看成是它以单键 和两个或三个相同的原子相连: C (Y) (C) C － C＝Y － C－Y －C Y －C Y (Y) (C) (Y) (C)
CH3
H C
C
CH2CH3 (Z)-3-甲基-2-戊烯
4 取代基的书写位置按取代基的“优先次序”规 则，即根据与主链所连原子的原子序数大小， 原子序数小的放前面，原子序数大的放后面 关于取代基的列出顺序——―较优基团后列出” ： （1）.确定“较优基团”的依据——次序规则：
①取代基或官能团的第一个原子，其原子序数
大的为“较优基团” ；对于同位素，质量数大的 为“较优基团”。