5有机合成基础知识
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有机合成基础知识
一、未知物结构简式的推断
1.芳香族化合物 E ,苯环上只能生成两种一溴取代物
足量NaHCO 3
E C 9H 8O 4
1mol
CO 244.8L(标况)
E
的结构简式_______________________
2.有机物A (C 6H 8O 4)可以使溴水褪色,A 难溶于水。
C 6H 8O 4
A CH 3OH
C
NaOH
B C 4H 4O 4
酸性水解
A 结构简式是
3.根据图示填空
A
C
F
G
NaHCO 3
[Ag(NH 3)2]+,OH —
B D E
稀硫酸
Br 2(CCl 4)
2molH 2Ni 浓硫酸
462环状化合物
A___________ E____________ G______________
二、有机合成推断
1、正向推断
4.已知:
C CH +
C H O
C C C H OH
一定条件
C CHO
H
一定条件CHO +
CH C OH
CHO
以乙炔为原料,通过下图所示步骤能合成有机中间体E (转化过程中 的反应条件及部分产物已略去):
其中,A 、B 、C 、D 分别代表一种有机物,B 的化学式为C 4H 10O 2, 分子中无甲基。
请回答下列问题:
(1)A 生成B 的化学反应类型是___________________。
(2)写出生成A 的化学反应方程式_______________________
硫酸催化下加热,可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:_______、____________。
(4)写出C 生成D 的化学反应方程式:________。
(5)含有苯环,且与E 互为同分异构体的酯有___种,写出其中一种同 分异构体的结构简式:___________________。
2、逆向推断
5.已知:
C
OH OH
R R
'R R
'C
O +H 2O
烃A 能发生下面一系列化学反应:
B
G
CH —CH —
COOH
n
NaOH 溶液2加聚浓硫酸
(C 18H 16O 4)
①③
(1)下列物质的结构简式:A___,C____,E____,G____F____。 (2)书写化学方程式
②_________________________________________________ ⑤__________________________________________________ (3)属于加成反应的有______,E ——G 的反应类型是____。
3、选择路线
6.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
CH 2CH CHCH 2Br
Br 可经三步反应制取
HOOCCHCH 2COOH
Cl
,发生
反应的类型依次是
A .水解反应、加成反应、氧化反应
B .加成反应、水解反应、氧化反应
C .水解反应、氧化反应、加成反应
D .加成反应、氧化反应、水解反应
4、基团保护
7.以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品 增塑剂G 。请完成下列各题:
(1)写出反应类型:反应①_______反应④__________
(2)写出反应条件:反应③___________反应⑥_____________
(3)反应②③的目的是:__________________________________
(4)写出反应⑤的化学方程式:______________________________。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是(写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是_______________ (6)写出G的结构简式_______________________________。