苯及芳香烃
苯及芳香烃
A．由于大量苯溶于水中，渗入土壤，会对周边农田、
C．可以采取抽吸水渠中上层液体的办法，达到部分 清除泄漏物的目的 D．处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有 人提出用点火焚烧的办法来清除泄漏物，但由于 苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法 未被采纳
解析
答案
苯不易溶于水，所以大量苯不会溶入水中，渗入土
解析
烧瓶 a 中发生的化学反应为 C6 H6+Br2
FeBr3
C6H5 Br+HBr，该反应放热，容易使溴挥发产生大量的红 棕色气体，如果没有导管 b 的冷凝回流作用，挥发出 来的溴蒸气溶解在水中生成 HBr， 也能和锥形瓶 d 中的 AgNO3 反应，则无法检验产物中是否有 HBr。
壤，但是仍然会对周边农田、水渠造成污染。
A
2．关于苯的化学性质叙述正确的是 A．难取代、难氧化、难加成 B．易取代、难氧化、能加成 C．难取代、难氧化、易加成
( B )
D．易取代、易氧化、难加成 解析 由于苯环中含有的化学键是介于单双键之间的 特殊的化学键，所以，苯具有饱和烃取代反应的性质， 同时又具有不饱和烃加成反应的性质，苯的性质是易取 代、难氧化、能加成。
烯烃
苯
溴水 加成
褪色
易被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
纯溴 催化剂 取代
不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化
光照 取代
不褪色
不被 酸性 KMnO4溶 液 氧化
与 酸 性
KMnO4
现象
作 用
结 论
现象 结论
点 燃
淡蓝色火焰， 火焰明亮， 无烟
有黑烟
火焰明亮， 有浓烟
含碳 量低
含碳量 较高
含碳量高
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
苯
3、 、
的一氯代物有几种？ 的一氯代物有几种？ 二氯代物呢？ 二氯代物呢？ 六氯代物呢？ 六氯代物呢？ 一氯一溴代物呢？ 一氯一溴代物呢？
讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、 讨论：某有机物仅由碳和氢元素组成，其中碳、氢元素质量比 为12﹕1，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的 倍， ﹕ ，该有机物蒸气的密度为同温同压下乙炔气体的3倍 试确定该有机物分子式。 试确定该有机物分子式。
第五节 苯 芳香烃
一、苯
(一)苯的物理性质 一 苯的物理性质 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 苯是无色、易挥发、有特殊气味、比水轻、不溶于水、 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 与有机溶剂任意比互溶的有毒液体。 (二)苯的分子结构 二 苯的分子结构 1、分子式：C6H6 、分子式： 注意： 不饱和度： 注意：(1) 不饱和度： 4 (2) 最简式：CH （同乙炔），含碳量高。 最简式： 同乙炔），含碳量高。 ），含碳量高
R →
KMnO4 ( H + )
O
苯甲酸） C — OH （苯甲酸）
注意： 注意：① - R 被KMnO4(H+) 氧化均生成 - COOH 与苯环相连的碳上有氢才能KMnO4(H+)被氧化 ② - R与苯环相连的碳上有氢才能 与苯环相连的碳上有氢才能 被氧化 应用：可用 应用：可用KMnO4(H+)区分苯及其同系物 区分苯及其同系物
2、取代反应 、 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 由于侧链对苯环影响而使苯环上氢原子活性增强， 取代反应比苯容易。 取代反应比苯容易。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 取代反应主要发生在侧链的邻对位。 邻对位 （1）硝化反应 ）
CH3
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Br2 CCl4
COOH
SO3H
CHO
OH
NH 2
苯甲酸
苯磺酸
CH=CH 2
2020/11/1苯9 乙烯
苯甲醛
苯酚
CH 3
CH 3-CH2-CH-C-CH 2-CH3 CH 3
苯胺
3，3-二甲基-4-苯基己烷
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
二取代苯
1. 两基团相同。有三种异构体：邻(o)或1,2- ；间(m)或1,3- ；对
-COOH > -SO3H > -COOR > -COX > -CONH2 > -CN > -CHO > -COR> -OH > -NH2 > -OR > -C=C- > 苯环 > -R > -X > -NO2 > -NO
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
三取代苯
1.三基团相同。1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 一元取代苯的命名
a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO2，-X等基团时，则以苯 环为母体，叫做某基苯。
CH 3 CH
NO 2
Cl
CH 3
异丙基苯
叔丁基苯
硝基苯
氯苯
Байду номын сангаас
b 当苯环上连有-COOH，-SO3H，-NH2，-OH，-CHO，-CH=CH2或 R较复杂时，则把苯环作为取代基。
2020/11/19
简写为：
SCAU
德国的化工在二十世纪初称雄世界
李比希
2020/11/19
李比希实验室
SCAU
奥古斯特.凯库勒 （1829-1896）
2020/11/19
吉森大学
SCAU
6.2 苯的结构
(a) side view
(b) perpective view
2020/11/19
SCAU
苯的共振结构：
2020/11/19
SCAU
6.3 苯的化学性质
由于苯环具有环闭大π键结构，故其化学性质与 饱和烃和不饱和烃都有显著不同，具有特殊的性质。
苯环相当稳定，不易氧化，不易加成，但易发生 取代反应。这些都是芳香族化合物的特性，称之为芳 香性。
2020/11/19
不反应
KMnO4 H+
C6H6 Br2
Br
NH2
3-氨基-5-溴苯酚
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
NO2 Cl
3-硝基-2-氯苯磺酸
SO3H
苯基:
C6H5- ph-
6.1.2 多环芳烃
苄基或苯甲基:
1.多苯代脂肪烃
CH
CH2-
CH=CH
2020/11/19
三苯甲烷
1,2-二苯乙烯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.联苯
56
6' 5'
(p)或1,4- 。
2. 两基团不同 。主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。
CCHH33
CH3 CH3
CH3
CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
CH3
CH3
Cl
2020/11/19
OCH3
邻氯苯甲醚
OH
间甲苯酚
COOH
对甲苯甲酸
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
当分子中有多个官能团时，排在前面的官能团总是主 官能团。官能团的顺序为：
第六章 苯和芳香烃
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
具有“芳香性”的碳氢化合物称芳香烃。
芳香性：环稳定、易取代、难加成；特征谱；平面环p。
一、分类
单环芳烃：分子中只含一个苯环
苯型芳烃
多苯代脂烃 CH2
CH3
芳烃
多环芳烃 联苯和联多苯
稠环芳烃
非苯型芳烃：
2020/11/19
SCAU
NO2
OH
H3C
CH3
1,6-二甲基萘
CH3
CH3
1-甲基- 5-硝基萘
Br
SO3H
4-羟基-1-萘磺酸
1-甲基蒽 2020/11/19 （ α –甲基蒽）
9-溴代蒽（ γ –溴代蒽）
SCAU
6.2 苯的结构
1825年英国科学家法拉第首次分离出来苯 1865年德国Kekulé提出苯的环状构造式：
碳为四价
CH3 CH3 CH3
连三甲苯
2020/11/19
CH3 CH3
CH3
偏三甲苯
CH3
H3C
CH3
均三甲苯
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
2.三基团不同: ① 先定主官能团并编号为1； ② 取代基位号尽可能小； ③ 写名称,次序规则小的基团优先。
OH
OH
CHO NH2
2-氨基-5-羟基苯甲醛
2020/11/19
6.1 芳香烃的分类和命名
1、芳香烃的来源
干馏 1. 煤
煤焦油 (煤的3%)
芳香化合物粗制品 (煤的0.3%)
（1845年-1940年期间）
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
分馏
2. 石油
60-150oC C5-C7组份 加5压00o重C整，芳香化合物
（20世纪40年代起）
重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（临氢重整 or铂重整）
芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存 在下加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
一取代苯 1.苯为母体
一般情况下：-X、-NO2、-R取代苯时，苯作为母体
CH3
NO2
CH(CH3)2
Cl
甲苯
硝基苯
异丙苯
氯苯
methylbenzene nitrobenzene isopropylbenzene chlorobenzene
6.2 苯的结构
H
H σ键 σ键 H
120o
120o
H
H
H
H
120o
H
结构特征：碳原子都是sp2杂化 H
1. 所有原子共平面；2.形成环状大π键；
3.碳碳键长完全平均； 4.环稳定、难加
成、难氧化、易取代。
2020/11/19
H H
H
SCAU
6.2 苯的结构
虽然苯的结构在今天已得到完全阐明,但苯的结 构式仍然采用当初Kekule提出的式子，或用圆圈代 表环闭大π键的苯结构式。
2020/11/19
SCAU
6.1 芳香烃的分类和命名
6.1.1 单环芳烃
2.苯为取代基
一般情况下：
-OH、-NH2、-COOH、-SO3H取代苯时，苯作为取代基。
COOH
NH2
OH
CHO
苯甲酸
苯胺
苯酚
苯甲醛
benzoic acid phenylamine phenol benzaldehyde
2020/11/19
4
1 1'
4'
NO2
3
2 2' 3'
CH3
2-甲基-4'-硝基联苯
65 1
4 23
1,3-联三苯
3.稠环芳烃
8 7
6 5
1
8
27
36
4
5
3
4
2
9 10
9
1
5
8
1
26
1
7
2
37
10 4
8
10 9
6
5 43
位： 1,4,5,8 位： 2,3,6,7 位： 9,10
2020/11/19
SCAU
稠环芳烃的同系物和衍生物命名：