最新第-3-章-立体化学基础Y课件PPT
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立体化学基础PPT课件
无手性碳原子的分子为非手性分子。
HN
CO OC
NH
OC
NH HN
CO
可见分子中有无手性碳原子不是判断分
子是否具有手性的依据。
第24页/共90页
不含手性中心的手性分子
CH3
CH3
A
H C CCH
A
B
NH2
B
H
NH2 H
分子中没有手性中心
H
端位上连接的基团 处于
垂直
平面
CH3
第25页/共90页
CH CH3
旋光方向
顺时针 右旋 用“＋”表示 逆时针 左旋 用“－”表示
旋光度“”是一个变量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响， 为了便于比较，就要使其成为一个常量，故用比旋光度[]来表示。
第9页/共90页
（三）比旋光度[α]
在一定温度和波长（钠光）条件下，样品浓 度为1 g.mL-1 时，在 1 dm 长的盛液管中测得的旋 光度。是一物理常数。
有手性碳原子的分子为手性分子。
Et Me
H
H
Me H
Et H
H
H Et Me
＝
H Et
H Me
无手性碳原子的分子为非手性分子。
HN
CO OC
NH
OC
NH HN
CO
可见分子中有无手性碳原子不是判断分
子是否具有手性的依据。
第32页/共90页
不含手性中心的手性分子
CH3
CH3
A
H C CCH
A
B
NH2
B
H
OH
H
OH
CH2OH
L - 乳酸
D - 乳酸
3第三章立体化学基础PPT精品文档51页
响。
广东药学院
主讲人: 申东升
3.2 对映异构和非对映异构
3.2.1 含一个不对称碳原子的化合物
乳酸分子中有一个不对称碳原子，有两个互为镜相 的对映异构体。
HO
C H 3C
H
COOH
COOH
OH
C CH3
H
判 断 手 性 分 子 的 方 法 ： 1 ' 找 分 子 有 无 手 性 碳 原 子 ； 2 ' 看 有 无 对 称 面 或 对 称 中 心 。
主讲人: 申东升
3.1.4 手性与旋光性
化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时， 这个化合物在空间可能有两种不同排列，例如：
H
CH3 C CH2CH3
Br
CH3 Br C H
C 2H 5
CH3 H C Br
C 2H 5
以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，
这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影
广东药学院
主讲人: 申东升
1. 对映异构体的理化性质
（1）在非手性环境中 除旋光性以外，物理性质、化学性质都相同
（2）在手性环境中 除熔点、沸点以外，物理性质、
化学性质都不相同
广东药学院
主讲人: 申东升
2. 外消旋体
外消旋体 等摩尔的左旋体和右旋体混合 非手性条件下反应都得到外消旋体
外消旋化 旋光化合物经处理（物理的或化学的） 后变为两个对映体的平衡混合物的过程
平面偏振光
广东药学院
主讲人: 申东升
2、 旋光物质和比旋光度
• 按有无旋光性来分，物质可分为两类 旋 光 物 质 能使偏光振动平面旋转一定的角度 非旋光物质 不能使偏光平面旋转的物质
【有机化学】第三章立体结构化学【课件PPT】
H
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
D
(2) 构型的确定 一对对映体的两个结构互为镜象，确定哪个 为右旋、哪个为左旋，不能由分子的结构式确 定，只能由旋光仪来确定
(3) 构型的标记 标记——根据分子中各基团的空间排列 按一定原则进行标记
D/ L法：
将手性分子与一对对映体甘油醛进行比较，与D-甘油 醛构型相似称为D-型，L-甘油醛构型相似则称为L-型。
例
手性碳
C
【练习】
请指出下列分子中的手性碳原子
CH3CH2-OH
3 2＊ 1 CHC3HC3H-C(OHH-C)COOOOHH
OH
判断下列化合物是否有手性碳？ 是否是手性分子?
有两个手性碳却不是手性分子！
含一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。 含多个手性碳原子的分子不一定是个手性分子． 不能仅从分子中有无手性原子来判断其是否为手性分子
存在一对对映异构体
例如：乳酸 CH3C*H( OH )COOH
右旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
左旋
[α
15
]D =
2.6。
m.p 53
外消旋体 [ α
15
]D =
0
m.p 18
反应停(thalidomide)事件
O
O
O
N
N H OO
(S)-thalidomide
N
O
N OO H
(R)-thalidomide
GC用手性柱
HPLC用手性柱
9、环状化合物的立体异构
环烷烃在结构上与烯烃双键相似，成环σ键不能 自由绕键轴旋转，当环上有两个或更多的取代基时， 就会有顺反异构产生；若环上有手性碳原子时，还会 产生对映异构体。
高等有机化学课件3-第三章 立体化学
联苯类化合物
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
NO2 CO2H
NO2 CO2H
有对称面（能同镜影分子重选），非手性。
NO2 CO2H
CO2H NO2
CO2H NO2
NO2 CO2H
手性分子
6
Br Br 6'
Br
Br
2' 2 Cl Cl
Cl
Cl
(R)-2,2’-二氯-6,6’-二溴联苯
(R)-2,2’-dibromo-6,6’-dichlorobiphenyl
构型异构： 顺反异构： H
Cl CH3 Cl H
COOH H OH CH3 HO
CH3 H
COOH H CH3
H
对映异构：
D-(-)-乳酸 mp: 52.8° 非对映异构： H
H COOH OH OH CH3
L-(＋)-乳酸
COOH H HO OH H CH3
构象异构：
H H
CH3 H H CH3
V U X
R R
V W Z W Z
S S
V
V W X W X
S R
U X
U Z
R S
U Z
Y (A)
Y ( B)
Y (C)
Y ( D)
A和B（C和D）为对映异构体，A和C或者D（B和 C或者D）为非对映异构体。
• 对映异构体之间有相同的性质（除了对偏 振光和手性环境），然而非对映异构体具 有不同的熔点、沸点、溶解度、反应性等 物理、化学及光谱性质。 • 多手性中心的分子最多具有2n个异构体（n ＝分子中手性中心数），但有时分子内存 在着对称面，这时异构体数减少。
今有两试管分别置入（－）乳酸和（＋）乳酸，我 们如何知道它们的构型？
高等有机第三章立体化学ppt课件
手性辅剂的去除
在合成完成后，通过化学或物理方法将手性辅剂从目标化合物中去除 。
不对称催化合成策略
1 2
不对称催化剂的设计
针对目标反应设计具有手性识别能力的不对称催 化剂。
不对称催化反应的实现
在不对称催化剂的作用下，使反应底物形成特定 的立体构型，实现不对称合成。
3
不对称催化剂的回收与再利用
通过特定的方法将不对称催化剂从反应体系中分 离出来，实现催化剂的回收与再利用。
通过旋转晶体收集衍射数据，并利用计算机程序进行数据 处理和结构解析。
结构解析与精修
利用直接法、帕特森函数等方法解析晶体结构，并通过最 小二乘法进行结构精修。
核磁共振波谱在确定结构中应用
核磁共振原理
利用核自旋磁矩在外磁 场中发生能级分裂，通 过射频脉冲激发核自旋 跃迁，产生核磁共振信 号。
数据收集与处理
。
拉曼光谱原理
利用光与分子相互作用产生的 拉曼散射光谱进行分析。
数据收集与处理
通过红外光谱仪或拉曼光谱仪 收集光谱数据，并利用计算机 程序进行数据处理和谱图分析 。
结构解析与验证
根据特征峰位、峰强等参数推 断分子结构中的官能团和化学 键信息，并通过与其他实验数
据相互验证。
其他实验方法及技术
圆二色光谱
小分子的代谢与排泄
生物活性小分子在体内的代谢和排泄过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活 性和药代动力学性质。
06
实验方法及技术在立体化学研究 中应用
X射线晶体衍射技术在确定结构中应用
X射线晶体衍射原理
利用X射线与晶体中原子间距离相互作用产生衍射现象， 通过分析衍射图谱确定晶体结构。
数据收集与处理
药物在体内的代谢过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活性
在合成完成后，通过化学或物理方法将手性辅剂从目标化合物中去除 。
不对称催化合成策略
1 2
不对称催化剂的设计
针对目标反应设计具有手性识别能力的不对称催 化剂。
不对称催化反应的实现
在不对称催化剂的作用下，使反应底物形成特定 的立体构型，实现不对称合成。
3
不对称催化剂的回收与再利用
通过特定的方法将不对称催化剂从反应体系中分 离出来，实现催化剂的回收与再利用。
通过旋转晶体收集衍射数据，并利用计算机程序进行数据 处理和结构解析。
结构解析与精修
利用直接法、帕特森函数等方法解析晶体结构，并通过最 小二乘法进行结构精修。
核磁共振波谱在确定结构中应用
核磁共振原理
利用核自旋磁矩在外磁 场中发生能级分裂，通 过射频脉冲激发核自旋 跃迁，产生核磁共振信 号。
数据收集与处理
。
拉曼光谱原理
利用光与分子相互作用产生的 拉曼散射光谱进行分析。
数据收集与处理
通过红外光谱仪或拉曼光谱仪 收集光谱数据，并利用计算机 程序进行数据处理和谱图分析 。
结构解析与验证
根据特征峰位、峰强等参数推 断分子结构中的官能团和化学 键信息，并通过与其他实验数
据相互验证。
其他实验方法及技术
圆二色光谱
小分子的代谢与排泄
生物活性小分子在体内的代谢和排泄过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活 性和药代动力学性质。
06
实验方法及技术在立体化学研究 中应用
X射线晶体衍射技术在确定结构中应用
X射线晶体衍射原理
利用X射线与晶体中原子间距离相互作用产生衍射现象， 通过分析衍射图谱确定晶体结构。
数据收集与处理
药物在体内的代谢过程中，可能会因立体构型的改变而影响其生物活性
[化学]第三章立体化学
![[化学]第三章立体化学](https://img.taocdn.com/s3/m/709be4fddd3383c4ba4cd248.png)
C NH2 C OH
12
3
5
4
CH2OH
6
第三节 顺反异构
定义：有机物分子中如具有双键或环的存在，键的自由旋 转会受到阻碍，当双键或环上连接不同的原子或基团时， 就会产生顺式和反式的结构，这种异构现象称为顺反异构
(一) 碳碳双键的顺反异构 以丁烯二酸为例,HOOCCH=CHCOOH
沸点 3.5℃ 顺-丁烯二酸
CH3 H Br
CH3
Br
H
C2H5
C2H5
（四）构型和命名法
D,L-构型表示法： 以甘油醛为标准，人为规定：羟基在碳链右边 的为D型，它的对映体为L型。
CHO
H
OH
CH2OH
D-甘油醛
CHO
HO
H
CH2OH
L-甘油醛
CHO H C OH [O]
C H2O H
D-(+)甘油醛
COOH [H]
H C OH
CH2 Cl > CH2 OH > CH2 NH2
3. 对于含有双键或叁键的原子,可看成连有两个 或三个相同的原子。
C=Y
CY (Y) (C)
Y为C、O、N等常见原子，是几重键就相当于连几 个相同的原子。
H (C) CH CH2 相当于 C C H
(C) H
H(C) H(C)
相当于 (C)
H
( C)
丁烷
CH3 CH3 CH CH3
异丁烷
构造异构
官能团位置 异构
CH3CH2CH3
OH
异丙醇
CH3CH2CH2OH
丙醇
官能团异构
CH3OCH3
甲醚
CH3CH2OH
有机化学立体化学PPT课件
官能团对分子极性和溶解性的影响
03
官能团的电性和极性会影响分子的极性和溶解性，从而影响分
子在溶液中的行为。
官能团间相互作用和转化规律
官能团间的相互作用
不同官能团之间可能存在相互作用，如共轭效应、诱导效应 等，这些相互作用会影响分子的性质和反应。
官能团的转化规律
在一定条件下，官能团可以发生转化，如醇氧化成醛、醛还 原成醇等，这些转化规律是有机化学中的重要内容。
不对称烷基化反应
通过手性辅剂或催化剂的作用，实现烷基化反应的不对称诱导， 生成具有手性中心的产物。
不对称氧化反应
利用手性氧化剂或催化剂对底物进行不对称氧化，生成具有手性 中心的产物。
立体选择性反应在药物合成中应用
手性药物合成
手性药物具有特定的生理活性和药效，其合成过程中常涉及立体选择性反应。例如，通过 不对称催化氢化合成治疗心血管疾病的L-多巴等手性药物。
异构体间相互转化机理
包括化学键的断裂和形成、原子或基团的迁移等过程。
异构体间相互转化实例
如顺反异构体之间可以通过光照或加热等条件进行相互转 化；对映异构体之间可以通过手性试剂进行拆分或外消旋 化等过程进行相互转化。
05 立体选择性反应 原理及应用
立体选择性反应概念及分类
立体选择性反应定义
指在一定条件下，反应物分子中某一特定立体构型的原子或基团优先发生反应，生成具有特定立体构型的产物的 化学反应。
碳-碳单键旋转自由度受限情况
碳-碳单键 旋转自由度受限，导致有机分子具有特定构象。
环状化合物中碳原子构型判断
环状化合物中碳原子构型判断方法
通过比较环上相邻碳原子的相对构型，可以确定整个环状化合物的立体构型。
环状化合物中碳原子构型与性质关系
《立体化学教学》课件
手性来源
手性主要来源于碳原子的四个单键，使得碳 原子在形成有机分子时，可能形成两种不同 的空间排列方式，从而产生手性。
手性判断
判断一个分子是否具有手性，可以通过查看 其是否具有手性碳原子，即连接四个不同基 团的碳原子。
对映体
01
02
03
对映体定义
对映体是指通过镜面对称 的方式无法重合的两个立 体异构体。
02
它涉及到有机化学、无机化学、 物理化学等多个学科领域，是化 学学科的一个重要分支。
立体化学的重要性
立体化学对于理解分子性质、化学反 应机制以及药物设计等方面具有重要 意义。
通过了解分子的三维结构，可以更好 地理解其物理性质和化学性质，预测 其反应行为，为新材料的开发和药物 的设计提供理论支持。
动态立体化学的应用
动态立体化学在药物设计和合成、催 化剂设计等领域有广泛应用，了解分 子构型的变化有助于优化化学反应过 程和开发新的化学技术。
04
立体化学的教学策略与技巧
利用模型进行立体展示
总结词
通过实物模型展示分子结构，帮助学生理解立体化学的概念。
详细描述
利用分子模型展示分子的三维结构，让学生直观地观察分子中原子在空间中的排列方式。通过对比不同结构的分 子模型，解释立体化学中的概念，如顺反异构、手性等。
旋光性测定的教学案例
总结词
演示旋光性测定的实验操作和数据分析
详细描述
介绍旋光性测定的基本原理和实验操作，包 括旋光仪的构造和工作原理、样品的制备和 测量步骤等。通过具体的旋光性测定实验， 演示实验操作过程和数据分析方法，包括旋 光度的测量、图谱解析和误差分析等。同时 ，强调旋光性测定在化学、生物和医学等领 域的重要应用。
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a ab b
ac b
db
da
dc
c
c
a
（1）
（2） 对映体 （3）
对映体
2021/2/25
相同构型
C O O H H O H
C H 3
C H 3 H O H
C O O H
C O O H H C H 3
O H
C H 3 H O H
C O O H
同一种构型
同一种构型
C 2 H 5 H B r
C H 3
第-3-章-立体化学基础Y
二、 对映异构体和手性分子
（一）对称分子和不对称分子
* 丁烷：CH3CH2CH2CH3
实物和镜像能 完全重合，为 对称分子。
镜 面
* 2-溴丁烷：CH3CH(Br)CH2CH3
实物和镜像不能 完全重合，为不 对称分子。
镜 面
2021/2/25
（三）分子的对称性与手性
1、对称因素
* 如：C N P S等。
C
d c
分别和四个不相同基团相连接
b 的碳原子，称为手性碳原子。
a、b、c、d互不相同。如：2-丁醇、2-氯
丁烷中各有一个手性碳原子。
2021/2/25
标出手性碳
O
*
C H3 C H C
OH
乳酸
O
OH
Br
CH 3
*
H
* C3HC2HC2HC2HC2HC C2HC2HC2HC3H
H
C H
CH3
HOOC
COOH
对称中 心
COOH H
C
OH
2021/2/25
（3）简单对称轴（Cn）
分子中一个假想的轴，分子围绕 此轴旋转一定角度后，可以得到 和原来分子完全相同的形象。
n＝360。/旋转度数，叫n重 轴。对称轴不能作为分子是 否“手性分子”的判据。
C2:
Cl
H
CC
H Cl
HH C4: H HH H
（3）手性“C”上的取代基 在右为D-，在左为L-；
（4）含多个手性“C”的以 最下方为准。
CH2(OH)CH(OH)CHO
CHCOH3CH(OH)COOCHHO
H COOOHH C化－数C为：“碳H0原”O子；的C氧OOHH
H CH2OOHH C化－数H为：“碳-H1原”O子；的C氧H2OHH DC-(H+)-3甘油醛C－O(N、S、LX-(等-C)-H甘) 油3 醛
CHO H OH
CHO
CHO
COOH
HO
H HO
H
Br2/H2O
HO
H
CH2OH
CH2OH
CH2OH
(+)-甘油醛
(-)-甘油醛 (-)-甘油醛
2021/2/25
目前绝对构型和相对构型已没什么区别
CH2OH
(+)-甘油酸
2、D-、L-构型命名法
原则：
（1）主链纵向排列，氧化 态高的在上；
（2）按Fischer投影原则投 影；
－SH ＞ －OH ＞ －NH2 ＞ －CH3
（3）有双键、三键时，作为两个或三个 －C(CH3)3 ＞ －CH(CH3)2 ＞
单键对待。
－CH2CH3 ＞ －CH3
：碳原子的氧化数 D-(-)-乳酸 为“+1”。L-(+)-乳酸
2021/2/25
3、R-，S-命名法 次序规则：
（1）比较原子序数，大的优先，小的在 后。孤对电子的次序最小。
I ＞ Br ＞ Cl ＞ F
（2）直接与手性碳相连的原子的原子序 数相同时，则比较连在这两个原子上的 其它原子，仍是大的优先，小的在后。 余类推。
2021/2/25
Cl
H
2、手性分子的判断
具有对称因素（ 、i、Sn）的分子为非手性分子； 不具有对称因素（ 、i、Sn）的分子为手性分子。
2021/2/25
3、手性因素
分子的手性常常与处于手性部分
手性中心
的一个或一个以上的特定原子有关。
手性碳 原子
a
引起分子具有手性的一个特定原子 或分子骨架的中心，分子围绕这一个点 有不对称分布。
HH
2021/2/25
（4）交替对称轴（Sn）
将一个分子通过一个轴旋转360/n度后，H再用一个C 垂l 直于
该轴的镜C l面将其H反射，所得的镜像如果能与旋转前的分子完全
重H合，则H 此C l轴就是C l该分子的交替对称轴C，l 用SCn表lH 示 H
绕轴旋转90o H
Cl
Cl
H
镜面
实物
Cl
H
H H C l C l 镜像
（2）用光对准分子模 型垂直纸面照射，手性 碳用十字交差点表示。
Fischer式 HO
COOH
COOH
H CH3
因此，Fischer投影 HO
式就被赋予了“横外竖 里”的立体含义。
2021/2/25
H
CH3
2、Fischer投影式的转换规则
（1）不能离开纸平面翻转（翻转180o，变成其对映体）； 不能在纸平面上旋转90o（旋转90o，变成其对映体）。
2021/2/25
H
H
CH 3
HO
C
CH
2021/2/25
H
CH 3
N
*
CH 2
CH 3
CH 2
毒芹碱
三、对映异构体的表示法与构型标记
COOH
COOH
C H
HO
镜面
CH3
C
H
CH3
OH
2021/2/25
立体图式
（一）对映异构体的表示法－Fischer投影式
1、Fischer投影式的投影原则
（1）把横向的基团朝 外，竖向的朝里。
（1） 对称面（）
对称 面
分子中任何一个可以把分子分为实物和镜像关
系的假想平面，称为对称面。
2021/2/25
2-丁醇(CH3CHOHCH2CH3)
C2H5
乙醇(CH3CH2OH)
CH3
C
C
H OH
CH3 H H
OH
Cl H
CC
H
Cl
2021/(2E/25)-1,2-二 氯 乙 烯
该分子的对称面 即分子平面
对映体
C H 3
C 2 H 5
B r H
H C H 3
C 2 H 5
B r
C H 3 H B r
C 2 H 5
同一种构型
同一种构型
2021/2/25
对映体
（二） 对映异构体的构型标记
1、绝对构型和相对构型的概念
绝对构型：分子 中各基团在空间 的真实排列。
标准物质
相关联
相对构型：与标 准物质相关联而 得到的构型。
（2）在纸面上转动180o构型不变。 （3）手性碳原子上的任何基团经两次或偶数次交换后，构型
不变。 （4）保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或逆时针
地调换位置，构型不变。
2021/2/25
3、判断Fischer投影式是否相同的原则
（1）经180o及其整数倍旋转能互变，则相同； （2）交换偶数次能互变，则相同。
对称面
苯分子有多少个对称面？
7
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（2） 对称中心（i）
Cl H FH H Cl
H
分子中一个假想的点
，若此点和分子中的任何
F 一个原子或原子团相连接 ，在此连线的反方向延长
线上等距离处均有相同的
原子或原子团，此点即为
对称中心。
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COOH
对称中 心
CH3 HO
HH
H