有机合成题精选及参考答案

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大学有机合成试卷 (含答案)

《有机合成》测试卷出题者：20072401171单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）1.下列反应应用何种试剂完成（） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.2.下列化合物有顺反异构的是（） A.CH 3CH=CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 33. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: （） (A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D)丁二酰亚胺主要产物是（）(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5652COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH=CHCOOH5.下列反应不能使碳链剪断的是（） A ．氯仿反应 B.Hofmann 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应6.下列反应不属于合成的原则的是（） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大的是：（）(A) FCH 2COOH (B) ClCH 2COOH (C) BrCH 2COOH (D) ICH 2COOH8.以下物质不具有手性的是（） A.酒石酸 B.二氯甲烷 C.二氯乙烯 D.一氯甲烷9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是（） A ．碱 B.Grignard 试剂 C.烷基锂 D.酸10.以下方法不可以用来合成酚的是（） A ．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法O 3C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）A. B. C. D.4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）A. 乙酸B. 乙醚C. 硫酸D.碳酸5.不能与HNO2反应能放出N2的是：（）A. 伯胺B. 仲胺C. 叔胺D. 都可以6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）A. B.C. D.7.以下化合物中含有安息香酸基的是（）A. 苦杏仁酸B. 安息香酸C. 安息香酰氯D.维生素B128.以下物质可能具有旋光性的是（）A. 一氯甲烷B. 樟脑C. 酒石酸D. 乳酸9.下列合成能够进行的是（）A. 由苯、乙酸2OHC 6H 5C 6H 5B. 由间硝基甲苯合成COOH BrBr BrC. 对溴苯甲醛合成 CHCH 2CH 3DOHD. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH10.下列能成反应能够完成的是（）A. 由苯酚为起始原料合成COOEtOB. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 OOHC. 仅苯、丙酸、二甲胺合成CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3OCH 3CH 2C 6H 5PhD. 不可以由苯合成Cl CH 2Cl三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1.的主要产物是C 6H 5CH =CHCOOH（）2. 甲胺、二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺（）3.的可用催化剂NaBH 4制取（）4.可以用环己酮合成HOCH 2NH 2C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O O COOCH 3（）5. 以CH3CH2CH2CO2Et为原料不能合成CH3CH2CH2CCH3CH2CH2CH3OH（）6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）7. A可以为氧气+银，或RCO3H。

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是。

（2）化合物C 的结构简式是。

（3）下列说法不正确的是。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

有机合成高考真题(含答案和解析)

《有机合成》高考真题1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。

实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。

C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为___________。

吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。

3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

高考化学专题----有机合成与推断题精选(有答案)

有机合成与推断精选题1．（15分）A （C 2H 2）是基本有机化工原料。

由A 制备高分子化合物PVB 和IR 的合成路线（部分反应条件略去）如下：已知：Ⅰ.醛与二元醇可生成环状缩醛：Ⅱ.CH ≡CH 与H 2加成，若以Ni 、Pt 、Pd 做催化剂，可得到烷烃；若以Pd-CaCO 3-PbO 做催化剂，可得到烯烃。

回答下列问题：（1）A 的名称是。

（2）B 中含氧官能团是。

（3）①的反应类型是。

（4）D 和IR 的结构简式分是、。

（5）反应③的化学方程式______________________________________ 反应⑧的化学方程式。

（6）已知：RCHO+R’CH 2CHO ∆−−−→稀NaOH+H 2O (R 、R’表示烃基或氢)以A 为起始原料，选用必要的无机试剂合成D ，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2．（14分）聚酯纤维F 和维纶J 的合成路线如下：已知：1．乙烯醇不稳定，会迅速转化为乙醛 2．CH 2=CH 2 +1/2O 2 + CH 3COOH CH 2=CHOOCCH 3 + H 2OA C 2H 4Br 2 B C D C 8H 10n 2维纶J H G FNaOH 水溶液，∆① KMnO 4(H +) E C 8H 6O 4 催化剂 ② O 2 /CH 3COOH 催化剂I HCHO③ ④ ⑤ 催化剂3．+H 2O（1）G 中官能团的名称是_______________ （2）C 的结构简式是 _____________ （3）芳香烃D 的一氯代物只有两种，则D 的结构简式是_______________ （4）反应③的反应类型是___________________ （5）反应②和⑤的化学方程式分别是：反应②__________________________________________________________ 反应⑤_____________________________________________________________ （6）已知E 也可由A 和2，4-己二烯为原料制备，请写出该合成路线（无机试剂任选）。

有机合成工考试试题(题库版)

有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。

A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。

A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。

正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。

所以乙炔分子结构呈直线型。

正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。

正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。

正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。

正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。

正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。

正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。

正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。

A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。

有机合成化学试题及答案

有机合成化学试题及答案一、选择题（每题2分，共10分）1. 下列化合物中，哪一个不是芳香化合物？A. 苯B. 呋喃C. 环戊二烯D. 环己烷答案：D2. 在有机合成中，下列哪种反应不是还原反应？A. 氢化B. 还原胺化C. 氧化D. 硼氢化答案：C3. 以下哪个不是卤代烃的反应？A. 亲核取代B. 消除反应C. 还原反应D. 氧化反应答案：D4. 在有机合成中，下列哪种试剂不用于形成碳碳双键？A. 格氏试剂B. 羰基化合物C. 卤代烷D. 醇答案：D5. 以下哪个化合物不是烯烃？A. 乙烯B. 丙烯C. 环己烯D. 环己烷答案：D二、填空题（每题2分，共10分）1. 有机合成中，_________是一种常用的保护羟基的方法。

答案：甲硅烷基化2. 烷基化反应中，常用的烷基化试剂是_________。

答案：卤代烷3. 在有机合成中，_________反应可以用于合成环状化合物。

答案：Diels-Alder4. 有机合成中，_________是一种常用的氧化剂。

答案：铬酸5. 有机合成中，_________反应可以用来合成酯。

答案：酯化三、简答题（每题5分，共20分）1. 简述格氏试剂的制备过程。

答案：格氏试剂的制备通常涉及将卤代烷与金属镁在干燥的乙醚中反应，生成相应的格氏试剂。

2. 描述一下亲核取代反应的机理。

答案：亲核取代反应通常涉及一个亲核试剂攻击一个电性中心（如卤代烷），导致旧键的断裂和新键的形成。

3. 什么是E1和E2消除反应？它们的主要区别是什么？答案：E1和E2消除反应都是形成碳碳双键的反应。

E1是一个分步过程，涉及一个碳正离子中间体；而E2是一个协同过程，不涉及中间体。

4. 简述氧化还原反应在有机合成中的重要性。

答案：氧化还原反应在有机合成中非常重要，它们可以用来增加或减少分子中的氧化态，从而改变分子的化学性质和反应性。

四、计算题（每题10分，共20分）1. 给定一个反应：2-丁醇 + 铬酸→ 2-丁酮 + 水。

有机合成题库及答案详解

有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。

答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。

然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。

接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。

2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。

然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。

最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。

3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。

答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。

然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。

4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。

然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。

最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。

5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。

答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。

然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。

最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。

请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。

有机合成专题训练试题(含答案)

有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。

其合成路线如下：已知：RCH2COOH CH3CHCOOH（1）E的含氧官能团名称是。

（2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。

（3）D的电离方程式是。

（4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。

（5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生 mol CO2和 mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。

⑤的化学方程式是。

（6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。

① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：已知：Ⅰ．R 1C H OR 2CH HCHOR 1CH C R 2CHO +（R ，R’为烃基或氢）Ⅱ．R 1C O Cl R 2OHR 1C O OR 2HCl++（R ，R’为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为。

（2）羧酸X 的电离方程式为。

（3）C 物质可发生的反应类型为（填字母序号）。

a ．加聚反应b ．酯化反应c ．还原反应d ．缩聚反应（4）B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为。

（5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为。

（6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为CH CH 2COOH 、CH CH 2HOOC、和。

（7）D和G反应生成光刻胶的化学方程式为。

3．高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如下：已知：①②（1）B的含氧官能团名称是。

（2）A→B的反应类型是。

（3）C的结构简式是。

（4）D→E反应方程式是。

（5）G的结构简式是。

《有机合成》期末考试复习题及参考答案

四川农业大学网络教育专升本考试有机合成复习题（课程代码252346）一、单项选择题。

1.下列化合物中碳原子杂化轨道为sp2的有：（B ）A.CH3CH3B.CH2=CH2C.C6H6D.CH≡CH2.二氯丙烷可能的构造异构体数目是多少？（ B ）A.2B.4C.6D.53.一个化合物虽然含有手性碳原子，但化合物自身可以与它的镜像叠合，这个化合物叫( A )A.内消旋体B.外消旋体C.对映异构体D.低共熔化合物4.萘最容易溶于哪种溶剂？( C )A.水B.乙醇C.苯D.乙酸5.环己烯加氢变为环己烷是哪一种反应? ( B )A.吸热反应B.放热反应C.热效应很小D.不可能发生6.下列哪种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀？（ D ）A. CH3CH=CHCH3B. CH3CH2C≡CHC.Ph-CH=CH2D. CH3CH=CH(CH2)4CH=CH27.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应？( C )A.亲电取代反应B.亲核取代反应C.游离基反应D.亲电加成反应8.用异丙苯法来制备苯酚，每生产1吨苯酚可同时获得多少吨丙酮？（ B ）A. 0.5B. 0.6C. 0.8D. 19.下列化合物进行硝化反应时最容易的是：( C )A.苯B.硝基苯C.甲苯D.氯苯10.下列化合物哪些能与FeCl3溶液发生颜色反应？( B )A.甲苯B. 2,4-戊二酮C.苯酚D.苯乙烯11. α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? ( A )A.碘仿反应B.金属钠C.托伦斯试剂D.浓HI12. 合成乙酸乙酯时，为了提高收率，最好采取何种方法? ( D )A.在反应过程中不断蒸出水B.增加催化剂用量C.使乙醇过量D. A和C并用13. 下列化合物酸性最强的是：( A )A. 氟乙酸B. 氯乙酸C. 溴乙酸D. 碘乙酸14. 在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：( B ).A.三甲胺B. 二甲胺C.甲胺D.苯胺15. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（ B ）A.加漂白粉溶液B.加Br2水溶液C.加酒石酸溶液D.加CuSO4溶液16.吡啶和强的亲核试剂作用时发生什么反应？（ A ）A.α-取代B.β-取代C.环破裂D.不发生反应17.下列化合物中氧原子杂化轨道为sp2的是：（C）。

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有机化学合成题1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：OH 3CCH 2CH 3解：CH 3CH 3CH 2Cl + CH 2O + HCl2( I )2+2CH 2(COOEt)225-CH(COOEt)2Na +( I )H 3C CH 2CH(COOEt)225(2) C 2H 5BrH 3C CH 2C(COOEt)2CH 2CH 3H 3CCH 2CHCOOHCH 2CH 32H 3CCH 2CHCH 2CH 3COCl3CH 3OCH 2CH 3(TM)2、由C 3或C 3以下有机物合成：O COOHO解： CH 3CCH 3O2(CH 3)2C=CHCCH 3O(II)CH 2(COOEt)2(2) ( II )(1) NaOEt (CH 3)2C CH 2CCH 3OCH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2(CH 3)2CCH 2CCH 3OCH 2COOHOO CN2CC CH 3OHOO CHO CN CH 3HOOH 2O/H ∆OO COOH3、由乙炔、C 2或C 2以下有机物合成：OH (叶醇，一种香料)解：CH 3CH 2CCMgBrO 干醚H 2O CH 3CH 2C CCH 2CH 2OHH 2lindlarC=CHHCH 2CH 2OH CH 3CH 2CH CHCH CNa CH CCH 2CH 33C H Br25(TM)4、由Br 为有机原料合成：COOCH 3解：BrNaCNCNH 2O +COOHCOClCHO2H/Pd-BaSOBr COOHCOOCH 3Br3+4COOCH 3ZnBrCHO干醚H 2O COOCH 3OH2∆COOCH 3(TM)5、由O合成3解：OCH3OHCH3 CH MgI H2O24(1) B H22CH3HOHH(TM)6、由丙二酸二乙酯合成COO-N+H3解：Br∆Br CH(COOEt)2CH2(COOEt)2NH OO KOHNKOONCH(COOEt)2OO(1) C H ONa322NC(COOEt)2OOCH2CH(CH3)22+2(CH3)2CHCH2CHCOOHNH2NH3COO-+即：7、由苯合成I ClClCl解：NO2NH2NHCOCH3 3H2SO432Fe + HClNHCOCH 3NH 2NHCOCH 3NH 2Cl ClFe + HCl2NaNO 2+过量HCl。

NHCOCH 3NO 2HNO 3H 2SO 4NHCOCH 3ClClClNH 2ClClClNHCOCH 3N 2 Cl -ClCl+N 2 Cl -ClClCl+CuClH 2O/OH -NaNO 2+过量HCl。

IClClClKI(TM)8、由邻苯二甲酸酐、丙二酸二乙酯合成：N C-OH HO解：Br ∆Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2O O ONK OONCH(COOEt)2OOBrCH(COOEt)(2) KOH(1) NH 3 , ∆ (1) NaOC H (2) Br(CH 2)4BrNC(COOEt)2OOCH 2(CH 2)3Br(1) 5%NaOH (2) H+22CH COOHCH 2)2N COOHH(TM)分子内S N 29、由C 4或C 4以下有机物合成：2OH2OH解：OOO+∆OH H OO253325H 2O +2OH2OH10、由苯甲醛、C 3或C 3以下有机物合成：CH 2CHCH 3NH 2解：CHOCH=CCOOH CH 3+ (CH 3CH 2CO)2O25∆23NaOBr/OH -CH 2CHCOOH CH 3CH 2CHCONH 2CH 3CH 2CHNH 2CH 3(TM)11、由苯、C 3或C 3以下有机物合成：COOH CH 3CH 2CH 2I解：CH 2CH 2CH 3+ CH 3CH 2CClO3CH 2CH 2CH 3NH 2(1) 混酸32CH 2CH 2CH 3NHCOCH 33H 2SO 4CH 2CH 2CH 3NHCOCH 3NO 2NaNO 2+过量HCl。

CuCN2CH 2CH 2CH 3NH 2NO 2CH 2CH 2CH 3N 2+ Cl -NO CH 2CH 2CH 3NO 2CNNaNO 2+过量HCl。

CH 2CH 2CH 3NO 2COOHH 2O/H ∆CH 2CH 2CH 3NH 2COOHCH 2CH 2CH 3N 2+ Cl -COOHCH 2CH 2CH 3I COOH12、由C 4或C 4以下有机物合成：OOCHCH 2COOCH 3CH 3解：2 CH 3COOC 2H 5(1) NaOC H 3CH 3CCH 2COOC 2H 5O(1) NaOC H 2CH 3CCHCOOC 2H 5OCH 2COOEt (1) 5%NaOH (2) H +2CH 3CCH 2CH 2COOH O(1) SOCl (2) C 2H 5OHCH 3CCH 2CH 2COOC 2H 5O25OO(1) NaOCH 333(3) CH 3COOHOOCH CH 2COOCH 3CH 3(TM)13、由苯、C 4或C 4以下有机物合成：C-CH 2CH 3CH 3OH解：Br MgBr Br MgH 2O +CCH 2CH 3CH 3OHCCH 2CH 3CH 3OMgBr32514、由苯、C 4或C 4以下有机物合成：Ph-CH 2CHCOOHCH 3解：CH 2Cl+ CH 2O + HCl2CH 3COOHCH 2COOHCN CH 2(COOEt)2Cl 2C 2H 5OH , H 2SO 43PhCH 2CH(COOEt)2PhCH 2C(COOEt)2CH 32+2PhCH2CHCOOHCH 3(TM)或者：CHO + CO + HCl3(CH CH CO)O25+CH=CCOOH CH 3CH 2CHCOOHCH 3H (1mol)Ni15、由苯或甲苯、C 4或C 4以下有机物合成：H 3CBrBr解：CH 3CH 3NH 2CH 3NH 2BrBr -H O混酸CH 3NO 2H 3CN 2+ HSO 4BrBrH 3CBrBrNaNO 2+过量H 2SO 4。

H 3PO 2 + H 2O16、完成转化：ClCH 2CH 2CHOCHCH 2CH 2CHOOH解：ClCH 2CH 2CHOOOClCH 2CH 2CHHOCH CH OH干醚OOClMgCH 2CH 2CHH 2O PhCHO PhCHCH 2CH 2CHO OH(TM)17、完成转化：CHOHOCH 2CH 3CHOO解：CHOO2 CH OH CHO3OCH3CH MgBr CHOHOCH 2CH 3H 2O +18、完成转化：H OHH 3C2H 5HH 56C=C C 6H 5CH 3HC 2H 5解：H OHH 32H 5H 56HOSO 2C 6H 4CH 3-pH 32H 5H 56NaOH C=CC 2H 5HCH 3C 6H 5(注：TsCl = 对甲苯磺酰氯)19、由甲苯合成：H 3CCNBr解：CH 3CH 3NO 2CH 3NO 2Br CH 3NH 2Br3H 2SO 42FeCH 3N 2+ Cl -Br CH 3CNBrNaNO 2+过量HCl。

CuCN20、由PhCH=CHCHO PhCH 2Cl2OH2OH 、解：PhCH 2Cl干醚PhCH 2MgClPhCH=CHCH CH 2PhOHH 2OPh Ph2C=CH COO E tHEt O OC4稀、冷，OH33干 HClCOOEt COOEtO O(1) LiAlH 22OH2OHO O21、由CH 3OCH 3OO解：OCH 3OCH 3CCH 2CH 2COOH O OCH 3CH 2CH 2CH 2COOHZn-Hg/HClOOOAlCl 3OCH 3CH 2CH 2CH 2COClCH 3OOSOCl 2AlCl 322、完成转化：CH 3CH 2CCH 2BrO OCH 2CH 3O解：CH 3CH 2CCH 2BrO22OOCH 3CH 2CCH 2BrCH 2(COOEt)2NaOC H OOCH CH CCH BrOO CH 3CH 2CCH 2CH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2CH 3CH 2CCH 2CH 2COOH O4CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH OH∆- H O OCH 2CH 3O23、由丙二酸二乙酯合成CH 2=CH-CH 2-CH-C-OC 2H 5OCH 3解：CH 2(COOEt)2CH 2=CHCH 2CH(COOEt)22522CH 2=CHCH 2C(COOEt)2CH 3CH 2=CHCH 2CHCOOHCH 332+(2) ∆ , -CO 2CH 2=CHCH 2CHCOOC 2H 5CH 3C H OH H +24、由环己醇合成OCH 3解：OHHOOC(CH 2)4COOHH 5C 2OOC(CH 2)4COOC 2H 53C H OH H +OCOOC 2H 52533OCOOC 2H 5CH 32+2OCH 325、由苯酚、O合成CH 3OO解：CH 3OOSOCl 3OCH 3OCH 3CH 2CH 2CH 2COOHZn-Hg/HClOOOAlCl 3浓H 2SO 4∆ , - H 2O(1) HCCNa(2) H 2/lindlarCH 3OHOCH=CH 2CH 3OCH=CH 2OOCH 3O26、由甲苯合成：CH 3Br Br CH 2CH 3解：CH 3CH 3COCH 3CH 3COCH 3BrBrCH 3CH 2CH 3BrBr33Br 2FeZn-Hg HCl27、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：HO-C-CH 2CH 2CH 2-C-OHOO解：CH 2(COOEt)2CH =CH C NCH 2CH 2CNCH(COOEt)22+2HOOCCH 2CH 2CH 2COOH28、由C 4或C 4以下有机物为原料合成：O解：CH 3CCH 2COOEt OCH 3CCH=CH 2OCH 3CCH 2CH 2CHCCH 3COOEtO O (1) 5%NaOH (2) H +2CH 3CCH 2CH 2CH 2CCH 3O O O∆CH CCH=CH O OCH 2CH 2CCH 3O29、由乙炔(唯一有机原料)合成：C 2H 5C 2H 5H OHH OH解：CHCH + H 2lindlarCH 2=CH 2CH 3CH 2Br CH 2 Na 3NaCCNaC 2H 5C CC 2H 5C=CC 2H 5HC 2H 5HH lindlar4-C 2H 5OH H OHH C 2H 5或者：C 2H 5C CC 2H 5Na 3C=CH C 2H 5C 2H 5HC 2H 5OH H OHH C 2H 5(1) CH CO H230、由丙二酸二乙酯合成：HOOCCH 2CH 2CHCOO -N +H 3解：Br ∆Br CH(COOEt)2CH 2(COOEt)2O O ONK O O NCH(COOEt)2OOBrCH(COOEt)(2) KOH3 NC(COOEt)2OOCH 2CH 2COOEt2(1) 5%NaOH (2) H +2H 2NCHCOOHCH 2CH 2COOH HOOCCH 2CH 2CHCOO -NH 3+31、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：OC-OC 2H 5O O解：CH 3COOHCH 2COOH BrCH 2COOH CNCH 2(COOEt)2C H OH , H SO 2NaCN-OCH 2CH 2CH(COOC 2H 5)2HOCH 2CH 2CHCOOC 2H 5COOC 2H 5NaOC H OH 2O +OOC OC 2H 5O分子内酯交换32、由C 3或C 3以下有机物为原料合成：COOC 2H 5OH和解：CH 3COOHCH 2COOH BrCH 2COOH CNCH 2(COOEt)2C H OH , H SO 22525253CH 3CH 2CH(COOC 2H 5)2CH 3CH 2C(COOC 2H 5)2CH 32+2CH 3CH 2CHCOOHCH 3CH 3CH 2CHCOOC 2H 5CH 325+2 CH 3COOC 2H 5(1) NaOC H 3CH 3CCH 2COOC 2H 5O325CH 3CCHCOOC 2H 5OCH 32522CH 3C O C COOC 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2(1) 5%NaOH (2) H +2CH 3CCHCH 2CH=CH 2CH 3O(TM)4CH 3CHCHCH 2CH=CH 2OHCH 333、由联苯出发合成：O解：AlCl 3CCH 2CH 2COOHOHCl23CH 2CH 2CH 2O34、由COOEt COOEt合成Ph(可使用PhCH 2Br 作辅助试剂)解：PPh 3 + PhCH 2ClPh 3P +CH 2Ph Cl -Ph 3P=CHPhCOOEtCOOEt(1)NaOC H (2) H +OCOOEt (1)NaOC H (2) CH 3IOCOOEt CH 3(1) 5%NaOH (2) H +2OCH CHCH 3Ph3或者：OCH 3CH3Ph335、由1，3-丁二烯为原料合成：COOH解：CHCH 2CH 2Cl+CH 2Cl[CH(COOEt)2 ]-Na +CH 2CH(COOEt)22+(2) ∆ , -CO 2CH 2CH 2COOH (TM)36、从乙酰乙酸乙酯出发合成：CH 3-C-CH-CH 2CHOO CH 3解： CH 3CCH 2COOC 2H 5O325CH 3CCHCOOC 2H 5OCH 32522CH 3C O C COOC 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2(1) 5%NaOH (2) H +2CH 3CCHCH 2CH=CH 2CH 3O(TM)(2) Zn , H 2O(1) O 3CH 3CCHCH 2CHO CH 3O37、完成转化：CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH解：CH 3CH 2CH 2COOH2红PCH 3CH 2CHCOOHBrCH 3CH 2CHCOOHOHH 2O424∆CH 3CH 2CHOCH 3CH 2COOH38、完成转化：CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH解：CH 3CH 2COOHCH 3CH 2COCl2CH 3CH 2CCHN 2O22CH 3CH 2CH 2COOH 湿Ag 239、由间硝基甲苯合成：COOH BrBrBr解：CH 3NO 2CH 3NH 2CH 3NH 2BrBrBrBr /H ONaNO 2+过量HCl 。