有机合成高考真题(含答案和解析)
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
高考化学大题逐空突破系列(全国通用)有机合成路线的设计 (附答案解析)
常考题空5有机合成路线的设计【高考必备知识】1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入①引入或转化为碳碳双键的三种方法②③④⑤醛基氧化2CH 3CHO ＋O 2催化剂2CH 3COOH 酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH 3COOCH 2CH 3＋H 2OCH 3COOH ＋CH 3CH 2OH(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)如：CH 2==CH 2在催化剂作用下与H 2发生加成反应②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基如：CH 3CH 2OH 消去生成CH 2==CH 2，CH 3CH 2OH 被氧化生成CH 3CHO ③通过加成或氧化反应等消除醛基如：CH 3CHO 被氧化生成CH 3COOH ，CH 3CHO 被H 2还原生成CH 3CH 2OH ④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子如：CH 3COOC 2H 5在酸性条件下水解生成CH 3COOH 和C 2H 5OH ⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如：CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠(3)官能团的改变①通过某些化学途径使一个官能团变成两个a ．CH 3CH 22==CH 2XCH 22OHCH 2OHb ．CH 2==CHCH 2CH 3CHXCH 2CH 3CH==CHCH 33CHXCHXCH 2==CHCH==CH 2②利用官能团的衍生关系进行衍变如：R—CH 2OHR—CHOR—COOH③通过某些手段改变官能团的位置如：CH 3CHXCHXCH 32C==CHCH==CH 2XCH 2CH 2CH 2X 2．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳双键如：HOCH 2CHCHCH 2OHHClHOCH 2CH 2CHClCH 2KMnO 4/H Cl CH CH 2COOH COOHj NaOH/醇k 酸化CHCOOHCHCOOH(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH 3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚如：方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚如：(3)醛基：易被氧化方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护如：R C HOC 2H 5OH HClC HOC 2H 5OC 2H H +/H 2OR C O (4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
2021年高考化学真题和模拟题分类汇编 专题18 有机合成与推断 (含解析)
2021高考真题和模拟题分类汇编 化学专题18有机合成与推断2021年化学高考题1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：已知：Ⅰ.Δ−−→+ Ⅱ.2ΔR NH ''→－回答下列问题： (1)A 的结构简式为___；符合下列条件的A 的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢(2)检验B 中是否含有A 的试剂为___；B→C 的反应类型为___。
(3)C→D 的化学方程式为__；E 中含氧官能团共___种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl 3溶液 氧化反应+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O 3【分析】由信息反应II 以及F 的结构简式和E 的分子式可知E 的结构简式为，D 发生信息反应I 得到E ，则D 的结构简式为，C 与CH 3OH 发生反应生成D ，C 相较于D 少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C 的结构简式为，B→C 碳链不变，而A→B 碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C 的反应条件为NaClO 2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
(3)C→D 为与CH 3OH 在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；E 的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH 3OH 24H SO Δ浓+H 2O ；3。
高考化学二轮复习考点知识专题强化训练：有机推断与合成大题 (原卷+解析卷)
高考化学二轮复习考点知识专题强化训练有机推断与合成大题（原卷+解析卷）1．苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病，其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知：①CH3CHO+CH3COCH35%NaOH−−−−−→溶液CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)。
②烯醇式()结构不稳定，容易结构互变，但当有共轭体系(苯环、碳碳双键、碳氧双键等)与其相连时往往变得较为稳定。
(1)写出化合物C中官能团的名称______。
(2)写出化合物D的结构简式______。
(3)写出反应④的化学方程式______。
(4)写出化合物F满足以下条件所有同分异构体的结构简式______。
①属于芳香族化合物但不能和FeCl3溶液发生显色反应②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应③1H-NMR图谱检测表明分子中共有4种氢原子(5)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料制备的合成路线_______。
2．黄鸣龙是我国著名化学家，利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物 K 的路线如下：已知：①R-ClNaCN−−−−→一定条件R-COOH②−−−−→黄鸣龙反应R1CH2R2③RCOOR1+R2CH2COOR3−−→碱+R1OH④A 可与 NaHCO3溶液反应；I 的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色回答下列问题：(1)下列说法正确的是____________。
A．A 与C 有相同的官能团，互为同系物B．E→F 可通过两步连续氧化反应得到C．H→J 的反应类型与工业制乙苯的反应类型相同D．K 的分子式是 C16H26 O6(2)写出化合物 D 的结构简式____________。
(3)写出 H→J 的化学方程式____________。
(4)写出化合物 D 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________。
①1H-NMR 谱检测表明：分子中共有 3 种不同化学环境的氢原子；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
高考有机化学试题详解
目夺市安危阳光实验学校高考有机化学部分试题详解一．选择题：1.（全国理综Ⅰ8.）下列各组物质不属于．．．同分异构体的是A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯[答案]D。
[解析]考查：判断同分异构体、根据有机物名称写出其结构简式的能力。
[解析]根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。
D选项中的甲基丙烯酸中有两个双键（碳碳双键和碳氧双键），而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故这两种物质不是同分异构体。
2.（山东卷 12）．下列叙述正确的是A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C－C单键[答案]B。
[解析]:植物油是碳氢氧化合物，故A错；乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应，B对；乙烯和苯在工业上都不能通过石油分馏得到，所以C错；含5个碳原子的环状烷就烃含5个C－C单键，故D错。
3．（重庆卷11）．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：下列叙述错误．．的是A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【答案】D【试题分析】A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色；B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。
【高考考点】有机物中官能团的性质检验【易错提醒】理不清在多重官能团时检验的相互干扰。
2011年—2020年十年高考化学真题分类汇编 专题55 有机合成(选修)(含详细解析)
专题55 有机合成（选修）1．（2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C→D的反应类型为___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。
（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
【答案】（1）醛基(酚)羟基（2）（3）取代反应（4）（5）【解析】本题从官能团的性质进行分析，利用对比反应前后有机物不同判断反应类型；（1）根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；（2）对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；（3）对比C和D的结构简式，Br原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；（4）①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；（5）生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Br。
2．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
化学-有机合成与高分子化合物-高考化学难点突破专题【有机化学选择题】(解析版)
有机合成与高分子化合物1．（北京市2021年高考化学试题）可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
已知：R1COOH+R2COOH+H2O下列有关L的说法不正确的是A．制备L的单体分子中都有两个羧基B．制备L的反应是缩聚反应C．L中的官能团是酯基和醚键D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响【答案】C【解析】A．合成聚苯丙生的单体为、，每个单体都含有2个羧基，故A正确；B．根据题示信息，合成聚苯丙生的反应过程中发生了羧基间的脱水反应，除了生成聚苯丙生，还生成了水，属于缩聚反应，故B正确；C．聚苯丙生中含有的官能团为：、，不含酯基，故C错误；D．聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质的影响，因此m、n、p、q的值影响聚苯丙生的降解速率，故D正确；故选C。
2．(2019北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。
下列说法不正确的是（图中表示链延长）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】A．该交联聚合物是邻苯二甲酸与丙三醇通过酯化发生的缩合聚合反应，聚合物P中有酯基，能水解，A正确；B．该交联聚合物是邻苯二甲酸与丙三醇通过酯化发生的缩合聚合反应，B正确；C．油脂是高级脂肪酸甘油酯，则油脂水解可生成甘油，C正确；D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中可形成线性结构，不会发生类似聚合物P的交联结构，D错误；故选D。
3．(2018北京卷)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。
其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：【答案】B【解析】芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解的单个分子为、；采用切割法分析其单体为、，该高分子化合物的结构简式为。
高考真题化学有机合成题
高考真题化学有机合成题有机合成在化学领域中占据着重要的地位，是研究有机化合物合成反应的基础。
高考化学卷中常常会出现有机合成题目，要求考生根据给定的条件合成目标产物，考察学生对有机反应机理和实验操作的理解。
本文将通过解析高考真题，探讨有机合成的基本原理和解题技巧。
**题目一：**已知化合物A的结构式为CH3-CH2-CH2-C≡CH，化合物B的结构式为CH3-CH2-CH2-Br。
请问如何通过A合成B？**解析与分析：**首先，要分析A和B的结构，A为烯烃，而B是卤代烷。
根据A和B的结构式，我们可以得知A为1-丙基够炔，而B为1-溴丙烷。
因此，我们需要进行加成反应将A中的炔基转化为卤代烷基。
对于炔烃的加成反应，一种常用的方法是溴化反应。
在碱性条件下，炔烃与Br2反应生成1,2-二卤代烷。
因此，将化合物A与溴气通入溶液中，加入适量碱来促进溴化反应，可以得到化合物B。
因此，通过将1-丙基够炔与Br2反应即可合成1-溴丙烷，即可完成A合成B的有机反应步骤。
**题目二：**已知化合物C是一种酮，结构为CH3-CO-CH2-CH3。
请问如何从C得到醇D？**解析与分析：**根据C的结构可知，C为戊酮。
而D是醇，我们需要将酮转化为醇，主要反应为氢化反应。
氢化反应是将含氧官能团的有机化合物还原为相应的醇。
在选择催化剂时，通常会选择一些催化活性较高的金属催化剂，如铂、铑等。
因此，我们可以选择硼氢化钠（NaBH4）或氢气与催化剂进行催化加氢反应，将C中的酮基还原成醇基，得到醇D。
综上所述，通过氢化反应将戊酮转化为相应的醇，即可实现C合成D的有机合成反应步骤。
**题目三：**将氯乙酸甲酯转化为丙二醇。
**解析与分析：**氯乙酸甲酯的结构为CH3COOCH2Cl，目标产物丙二醇结构为HOCH2CH2OH。
在合成丙二醇的过程中涉及羟基引入的反应，通常可以通过水解反应完成。
将氯乙酸甲酯与水在碱性条件下反应，发生酯水解反应，生成丙二醇和氯乙酸钠。
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《有机合成》高考真题1．（2017新课标Ⅲ）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的类型是__________。
（3）⑤的反应方程式为___________。
吡啶是一种有机碱，其作用是____________。
（4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。
2．（2017新课标Ⅰ）化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。
（3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成路线________（其他试剂任选）。
3．（2017新课标Ⅱ）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反应类型为____________。
（5）G的分子式为____________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
4．(2018新课标Ⅰ) [化学一选修5：有机化学基础]（15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为。
(2)②的反应类型是。
(3)反应④所需试剂，条件分别为。
(4)G的分子式为。
(5)W中含氧官能团的名称是。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）。
(7)苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线（无机试剂任选）。
5．(2018新课标Ⅱ) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为__________。
(2)A中含有的官能团的名称为__________。
(3)由B到C的反应类型为__________。
(4)C的结构简式为__________。
(5)由D到E的反应方程式为______________。
(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。
6．(2018新课标Ⅲ) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr Ni其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是________________。
(2)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为________________。
(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是____________、_____________。
(4)D的结构简式为______________。
(5)Y 中含氧官能团的名称为______________。
(6)E 与F 在Cr–Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为__________。
(7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3种符合上述条件的X 的结构简式________________。
7．(2018年4月浙江选考)摩尔质量为32 1g mol -⋅的烃的衍生物A 能与金属钠反应，F 是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。
相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答(1)D 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)D→E 的化学方程式是 。
(4)下列说法正确的是 。
A ．石油裂解气和B 都能使酸性4KMnO 溶液褪色 B ．可以用碳酸钠溶液洗去C 、E 和F 混合物中的C 、E C ．相同物质的量的D 、E 或F 充分燃烧时消耗等量的氧气 D ．有机物C 和E 都能与金属钠反应 8．(2019新课标I) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A 中的官能团名称是 。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B 的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳 。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B 的同分异构体的结构简式 。
(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是 。
(5)⑤的反应类型是 。
(6)写出F到G的反应方程式。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(3225CH COCH COOC H)制备的合成路线(无机试剂任选)。
9．(2019新课标II) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：①OH+COH3C R24HOCCH3ROH+H2O②R'OHClO OO++NaCl+H2O③HOR'OO+OHOR''回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为______，C中官能团的名称为______、______。
(2)由B生成C的反应类型为________。
(3)由C生成D的反应方程式为_______。
(4)E的结构简式为________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
H O的总质量为(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和2 765 g，则G的n值理论上应等于__________。
10．(2019新课标Ⅲ) [化学——选修5：有机化学基础]（15分）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________。
(2)中的官能团名称是___________。
(3)反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：上述实验探究了________和________对反应产率的影响。
此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式____________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 gH。
2(6)利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线_______。
（无机试剂任选）11．(2019年天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(32)+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(32)+环加成反应：(1E 、2E 可以是COR -或COOR -)回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。
(2)化合物B 的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基()23COOCH CH - ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。
(3)C D →的反应类型为____________。
(4)D E →的化学方程式为__________________，除E 外该反应另一产物的系统命名为____________。
(5)下列试剂分别与F 和G 反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。
a ．2Brb ．HBrc ．NaOH 溶液(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M ，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。
12．(2019年浙江选考)某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X 。
已知信息：①＋RCOOR′②RCH 2COOR′＋R′′COOR′′′(1)下列说法正确的是________。
A ．化合物B 到C 的转变涉及到取代反应 B ．化合物C 具有两性C ．试剂D 可以是甲醇 D ．苯达松的分子式是101023C H N O S (2)化合物F 的结构简式是________。
(3)写出E ＋G→H 的化学方程式________。
(4)写出6132C H NO 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；②1H−NMR 谱和IR 谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。
有N －O 键，没有过氧键(－O －O －)。