加试第32题有机合成
有机化学题库-合成
5.合成题 5-1 .以环己醇为原料合成： 1,2,3 —三溴环己烷。
二^pOH H 3PO 4 5-2 •从异丙醇为原料合成：溴丙烷。
BrBrBr CH 3CH CH 3 浓 H2S °4_ CH 3 CH=CHOH2ROO R -CH 3CH 2CH 2Br 5-3 •由1 —氯环戊烷为原料合成：顺一 C 2H 5OH Cl~KOH O s O 45-4 .以H 2O 21 —甲基环己烷为原料合成： 1,2 —环戊二醇。
H HH 2OH 5-5 .由 hvCHCO(CH )4COOH 3 C 2H 5°NaCH 3 器04. CH 3CO(CH 2)4COOH 为原料合成:O 5-6 .以 H 2OH 浓s 央曲 1-溴环戊烷为原料合成：反- 2-溴环戊醇。
O + CO 2Br C 2H 5OHKOH H Br H + 8「2竺 5-7 •由 1,2 —二甲基环戊醇为原料合成: 2,6 —庚二酮。
CH 3 ⑴ 03 CH 3 H + CHH 』O川CH 3 (2)Zn/H 2O* CH3C(C H 2)3CC H 3 O III 5-8 .以2—溴丙烷为原料合成丙醇。
CH 3CHCH 3 1 BrC 2H 5 OH Na OH » CH 3 CH=CH B 2H 6H 2O 2 OH CH 3CH 2CH 2OH5-9 .由1 —甲基环己烷合成：反一 2—甲基环己醇。
"CH 3舲 0-3 卷 CC 5-11以苯及G 以下有机物为原料合成：H 、C _C CH 3 C 6HZ^C H 5-10 .以环戊烷为原料合成：反— 1,2 —环戊二醇。
C B 「2」。
B 「C 2H 5OHJ 。
(DCF 3CO 3H 一 ^^OH hv r KOH (2)H 3O + — "l OH+ CH 3CH 2CO Cl A© 3： ]-COCH 2CH 3 Zn-Hg . CH 2CH 2CH 3 浓HCI C 6H 5CHC 2H 5 C 2H 5OH -Br KOHC 6H 5CH =CHCHBr 2_C 6H 5CH3Br-CHCH 3C 2H 5OH Br KOHC 6H 5C^CCH 3NaH C _C " CH 3液寸 C 6H 5 C —C H CH 厂 CH-C-CH 3 、/ ii O O5-17 .由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：GH s CHOQH) 3CHC 6H 5CH 3 NBS “ C 6H 5 CH 2Br , CH 3CH 2CI + CH^CNa ----------------------- C 2H 5C=CHC 2H5CNCH N^3・ C 2H 5CH=CH 2 H OTO H • C 2H 5CH 2CH 2OH —^^CH 3(CH 2)3ONaC 6H 5 CH 2Br + CH 3(CH 2)3ONa ---------- C 6H 5CH 2O(CH 2)3 CH 3CH 4 + 3。
2020版高考化学大一轮复习专题10有机化学基础专题讲座六加试第32题——有机合成学案
专题讲座六加试第32题——有机合成1．(2017·浙江11月选考，32)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：RCONHR″请回答：(1)化合物A的结构简式________。
(2)下列说法不正确的是________。
A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)________。
(4)写出D＋E→F的化学方程式____________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式______________________________________________________________________________________________________________，须同时符合：①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N—H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
答案(1) (2)BD(3)(4)(5)解析本题解题思路：应根据题中唯一已知的有机物结构去推断合成其的反应物结构。
(1)根据题中所给已知条件，A为C7H7NO3并可与CH3OH以及CH3COOH反应，可推出A中有—COOH和—OH，根据胃复安的结构可推知A为。
B为A与CH3OH酯化反应的产物，则B为。
C为B与CH3COOH反应的产物，且羟基不参加反应，则C为。
C→D有两步，且D中有Cl原子，而D＋E→F，E的不饱和度为0，结合胃复安的结构可推出E为，D为，则F为。
(2)由分析知B为，苯环可以发生加成反应，故A正确；D为，无酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；E中含有—NH2，显碱性，C正确；胃复安分子式应为C14H22ClN3O2，D错误。
有机合成题库及答案详解
有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。
答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。
然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。
接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。
2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。
然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。
最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。
3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。
答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。
然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。
4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。
然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。
最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。
5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。
答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。
然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。
最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。
请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。
2019年中考化学考试试题分类汇编 考点32 有机合成材料
6．（2019·泰安）材料是人类社会物质文明进步的重要标志之一，下列属于复合材料的是（）A.铝锂合金B.玻璃纤维C.玻璃钢D.PP聚丙烯塑料【答案】C【解析】铝锂合金属于合金，是金属材料，所以A错误；玻璃纤维是一种无机非金属材料，所以B错误；有两种或两种以上材料组成的是复合材料，玻璃钢是由玻璃和钢两种材料组成的，属于复合材料，所以C正确；PP聚丙烯塑料是合成有机高分子材料，简称合成材料，所以D错误。
1．（2019·天津）垃圾分类可以减少污染，节约资源，下列图示表示某塑料包装制品回收标志的是（）A B C D【答案】A【解析】A是塑料包装制品回收标志；B是禁止吸烟标志；C.是节水标志；D是禁止燃放烟花爆竹标志。
5.（2019·江西）近日，华为发布了全球首款采用塑料制作柔性屏幕的5G折叠手机，塑料属于（）A. 天然材料B. 合成材料C. 金属材料，D. 无机非金属材料【答案】B【解析】塑料是有机合成材料，不属于无机非金属材料，天然材料一般包括棉、麻、丝、毛、橡胶等材料，金属材料包括金属和合金。
3．（2019·盐城）下列材料属于合成材料的是（）A.棉花B.尼龙C.羊毛D.蚕丝【答案】B【解析】棉花、羊毛、蚕丝均是天然纤维，尼龙是合成纤维，属于合成材料。
3．（2019·平凉）某牛仔裤标签如图所示。
下列说法不正确的是（）A.棉纤维透气性较好B.聚酯纤维是合成纤维C.合成纤维耐磨性较差D.用灼烧的方法可区分棉纤维与聚酯纤维【答案】C【解析】棉纤维是天然纤维，透气性好，所以A正确；聚酯纤维就是涤纶，属于合成纤维，所以B正确；合成纤维强度高，耐磨性好，所以C错误；棉纤维灼烧的时候，有烧纸的气味；聚酯纤维灼烧时有特殊气味，灰烬呈黑球状且不易压碎，可以用灼烧的方法进行区分，所以6．（2019·福建）化学与生产、生活息息相关，下列说法错误的是（）A.油锅着火，可用锅盖盖灭B.港珠澳大桥使用的吊绳所含的聚乙烯纤维，属于有机合成材料C.洗洁精有乳化作用，可用来清洗油污D.为延长食品的保质期，可用福尔马林(甲醛的水溶液)作防腐剂【答案】D【解析】油锅着火可用锅盖盖灭或倒入青菜灭火，隔绝了氧气；聚乙烯纤维属于有机合成材料；利用洗洁精的乳化作用，将大油珠转化为小液滴，可以清洗油污；福尔马林有毒，不能用于食品的保鲜。
高考化学复习考点知识突破解析32： 有机推断与合成大题(一)(解析版)
高考化学复习考点知识突破解析有机推断与合成大题1．碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂。
化合物H是合成碘海醇的关键中间体，化合物H的合成路线如下：已知：①R-NO2R-NH2②R1COCl+R2NH2R1CONHR2请回答：(1)A的化学名称为______；G的结构简式_______。
(2)下列说法正确的是________。
A．分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A) B．化合物C生成D的反应为取代反应C．化合物D具有两性，是典型的α-氨基酸D．化合物H的分子式为C14H18N3I3O6(3)由D反应生成E的化学方程式__________。
(4)设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线_____(用流程图表示，无机试剂任选)。
(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式_____。
①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应：③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3：2：2。
【答案】(1)间二甲苯或1，3-二甲苯HOCH2CH(OH)CH2NH2(2)AD(3)3ICl++3HCl(4)CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br(5)【解析】从ABCDEFH的演变过程可知，A含苯环，由信息②知，H中所连的2个肽键由酰氯和胺类反应而成，即和反应生成，故F，G为，ABCDEF的演变中没有引入其它的碳原子，碳原子原来的位置没有发生变化，故A为，由流程知，A→B为氧化反应，B为，B→C为硝化反应，C为，C→D的反应，仿照信息①，则D为，从分子式的变化和H的结构简式知，E为。
(1)据分析：A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；G的结构简式HOCH2CH(OH)CH2NH2；(2)A项，分子式和A相同的芳香族化合物还有3种(除A)，分别为邻二甲苯、对二甲苯和乙苯，A正确；B项，化合物C生成D的反应为还原反应，B错误；C项，化合物D含有氨基和羧基，具有两性，但氨基和羧基没有连在同一个碳原子上，故不是α-氨基酸，C错误；D项，由结构简式知，化合物H的分子式为C14H18N3I3O6，D正确；故说法正确的是AD；(3) D为， E为，由D反应生成E的化学方程式3ICl++3HCl；(4)据分析，以苯胺和乙烯为原料合成的路线如下：CH2=CH2BrCH2CH2Br或者CH2=CH2BrCH2CH2Br；(5)J是C的同系物且J比C多一个碳原子，其要满足的条件有：①含有—NO2无—O—CH3和—O—O—的芳香族化合物：②与氯化铁溶液不发生显色反应，则可知J和C是含有相同官能团的，即含有2个羧基、1个硝基，结合条件③核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为3:2:2，则羧基一定处于对称位置，羧基有一种氢原子、甲基又有一种氢原子、则苯环上还剩一种氢原子，处于对称位置，满足条件的结构简式可以是：、、以及。
有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练(2017级)1. 某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:已知：RCHCOOH CH 3CHCOOH(1) E 的含氧官能团名称是 __________ 。
(2) ________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 _________________ 。
(3) ___________________________________________________ D 的 电离方程式是 。
(4) ___________________________________________ F 的分子式为 GHQ 其结构简式是 。
(5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O,且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式(6)G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式： _____________________ 。
①能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种A试剂X__ 1亡CH ：H CEKHCN KCMA ®2. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:(1) A 分子中含氧官能团名称为(2) 羧酸X 的电离方程式为 _________________________________________________ (3) __________________________________ C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。
a .加聚反应b .酯化反应c . 还原反应d .缩聚反应 (4) B 与Ag(NH)2OH 反应的化学方程式为(5) 乙炔和羧酸 X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 ________________ (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为A.B擬尙on 占 亡显0OHIIIRi —C —H + R2- C H —CHO稀 NaOH Ri-CH C —CHO---- --- ►I△R2(R R'为烃基或氢)On.R i —C —CI + R 2OH一定条件 ------ ►OIIR L C —OR 2HCI(R , R '为烃基)E 能发COOHHOOC阴隠)耳*光剽麻CH 二 CH 2CH 二CH ?3. 高分子化合物 G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成 G 的流程如下:已知：①UHI(MK1R —< —R ---------- - k 魁瘟迁I RD^E 反应方程式是D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是M R N 的化学方程式是e.含有-OH 和-COO 的 D 的同分异构体有2种R J-OH +迪R —C — O —( Ifj-C H j-OH(1) B 的含氧官能团名称是 。
有机合成练习题答案
有机合成复习题解题提示1．由不多于5个碳的醇合成：HHO解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得：CH 3CH 2OHCH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H +CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBrTMPBr 3Mg/Et 2Oi.Aii.H 3O2．由乙醇为唯一碳源合成：HOH O解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物：CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHOCH 3CH 2CH 2CHOTM题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成：OOH解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物：CH 3OH CH 3ICH 3MgI (A)OHOOCH 3OOCH3Claisen酯缩合O OHOMgI O O NH4Cl H2O缩醛和镁盐同时水解4．由苯及其他原料合成：PhOH提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。
关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。
5．由乙醇及必要的无机试剂合成：OH解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。
以下给出逆合成，正合成由学生自己完成：OHO MgBr2CH3CHO+ OHCH3CH2MgBr+CH3CHOCH3CH2Br CH3CH2OHOHOHOH6．由乙醇合成：OH提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
7．由苯及两个碳的试剂合成：OHPh Ph解：这里涉及到格氏试剂与苯乙酮的加成；格氏试剂要用到环氧乙烷来在苯环上增加两个碳：OBr MgBrOHMgBr8．由环己醇及两个碳以下的试剂合成：CH2OH提示：把CH2OH倒推到CHO便可看成是两分子环己基乙醛的羟醛缩合。
《有机化学》合成题及答案(A4纸5号字116页)
21、由苯合成 4，4´－二碘联苯。
22、以苯为原料，经重氮盐合成：
NO2
Br
Br
23、由苯甲醛和苯乙酮经羟醛缩 合反应制备
(CH2)3
O 24、由苯甲醛和苯乙酮制备
25、由
制备
COOH
26．用丙二酸 二乙酯制 备
Ph Ph
O COH
27、由
OH 合成
CH3
28、由
合成
OH Br CH3 Cl
NO2
f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr 问题十四：由苯或甲苯及其它无机试剂制备
NO2
NO2
CH3
COOH
COOH
CH3
COOH
Cl
Br
Br
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
Br
Br
Cl
Cl
问题十五：
Cl NO2
NO2 Br
问题十六：
问题十七：
Br
NaNO2
H2 SO4
NO2
Br
Br
Br
NaNO2
HCl
NH2
68
Br
Br
Br
H3 PO4
NHCOCH2
HNO3 H2 SO4
NHCOCH2 NO2
CuBr Br
Br Br Sn / HCl
NO2
H3C
NH2
NaNO2 HCl
H3C
N2Cl
OH NaOH
H3C
NN
OH
69
NO2
Zn / NaOH
(2)
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1.(2016·浙江10月选考，32)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知：化合物A、E、F互为同分异构体，(易被氧化)。
请回答：(1)下列说法不正确的是________。
A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐(2)B＋C→D的化学方程式是___________________________________________。
(3)化合物G的结构简式是_____________________________________________。
(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_____________。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
答案(1)A(2)(3)H2NCHO(4)(5)解析根据制取流程图可以推断根据信息G为H2NCHO。
(1)A项，能发生氧化反应(燃烧)，也能发生还原反应(加成反应)。
(4)根据信息，苯环上含有醛基，另一个取代基在其对位，其结构简式分别为(5)和CH2==CH2制乙苯，由乙苯制邻硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。
2.(2016·浙江4月选考，32)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
OH－已知：RCOOR′＋CH3COOR″――→RCH==CHCOR′请回答：(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体____________________________。
①红光光谱标明分子中含有结构；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________________ ____。
(3)下列说法不正确的是__________。
A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应D.新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D_______________________________；E_______________________________________________________。
(5)G→H的化学方程式是___________________________________。
答案(1)(2)(3)A(4)CH 3COCH 3(5)3.(2015·浙江10月选考，32)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知：RCN ――→H 2O/H＋RCOOHRCOOH ――→SOCl 2RCOCl ――→R ′OHRCOOR ′ 请回答：(1)D 的结构简式_____________。
(2)下列说法正确的是______________。
A.化合物A 不能发生取代反应 B.化合物B 能发生银镜反应 C.化合物C 能发生氧化反应D.从甲苯到化合物C 的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 (3)E ＋F →G 的化学方程式是________________________________________________。
(4)写出化合物D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式__________。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(—CN)②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)设计以乙醇为原料制备F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)。
答案 (1)(2)C(3)(4)(5)CH 3CH 2OH ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→SOCl 2CH 3COCl加试题第32题有机化学试题主要对结构简式的书写、物质性质的判断、化学方程式、同分异构体的书写和有机合成路线的设计进行考查，属于常规性题目，和传统高考对有机化学的考查基本一致。
该类试题通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识。
要求学生能够通过题给情景适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。
1.有机合成的解题思路将原料与产物的结构进行对比，一比碳骨架的变化，二比官能团的差异。
(1)根据合成过程的反应类型，所含官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
(2)根据所给原料、反应规律、官能团的引入及转换等特点找出突破点。
(3)综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法找出最佳的合成路线。
2.有机合成的解题模式题型一限制条件同分异构体的书写1.写出所有与具有相同官能团的芳香类同分异构体的结构简式_______________________。
答案2.CH3(CH2)6CHO有多种同分异构体，符合下列性质的结构简式是____________(写一种)。
①能发生银镜反应②烃基上的一氯取代物只有两种答案(CH3CH2)3CCHO[或(CH3)3CC(CH3)2CHO]3.写出一种同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________。
A.遇FeCl3溶液会发生显色反应B.核磁共振氢谱表明该反应中有4组峰C.1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOHD.能发生银镜反应答案[或]4.写出能同时满足下列条件的有机物()的两种同分异构体的结构简式：___________________。
Ⅰ.苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种Ⅱ.能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应 Ⅲ.含有1个α氨基酸的结构[例如：CH 3CH(NH 2)COOH 属于α氨基酸]答案5.有机物G 的分子式为C 8H 8O 4，且知苯环上的一氯取代物只有两种，G 不与NaHCO 3反应，能与Na 和NaOH 反应，等质量的G 消耗Na 和NaOH 的物质的量之比为2∶3，则符合上述条件G 的结构简式为_________________________________________________。
答案 或题型二 有机合成中信息条件的应用 信息一：苯环上的定位规则 6.已知：①② 当苯环上已有一个“—CH 3”或“—Cl ”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO 2”或“—COOH ”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案。
合成反应流程图表示方法示例如下：――→反应物反应条件……――→反应物反应条件答案解析 在设计合成路线时，应根据题设信息，充分考虑苯环上取代基占位问题，关键是思考引入基团的先后顺序和先引入的基团对后引入基团的影响，最好的结果是先引入的一些基团对后引入的基团的定位效应一致。
经分析，应先引入对位硝基，此时，苯环上的硝基(间位定位基)和甲基(邻位定位基)的定位效应一致，再引入氯原子进入甲基的邻位，然后氧化甲基为羧基，最后与乙醇酯化。
信息二：格林试剂7.已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R —X ＋Mg ――→乙醚RMgX(格林试剂)。
利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，如：试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原料，辅以必要的催化剂，合成化合物，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。
答案 ①② ③④⑤解析 格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类，同时增长碳链。
分析上述信息可知，合成醇的关键步骤：①制备卤代烃，合成格林试剂；②制备醛或酮；③格林试剂和醛或酮作用，再将所得产物水解生成醇。
信息三：羟醛缩合反应8.以乙烯为初始反应可制得正丁醇(CH 3CH 2CH 2CH 2OH)。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟(Ⅱ)中的2－位碳原子和2－位氢原子相连而得。
(Ⅲ)是一种3－羟基醛，此醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：请运用已学过的知识和上述得出的信息写出由乙烯制正丁醇各步的反应式。
答案 ①CH 2== CH 2＋H 2O ―→CH 3CH 2OH②2CH 3CH 2OH ＋O 2―→2CH 3CHO ＋2H 2O(或将①、②合并：2CH 2==CH 2＋O 2―→2CH 3CHO) ③CH 3CHO ＋CH 3CHO ―→CH 3CH(OH)CH 2CHO ④CH 3CH(OH)CH 2CHO ―→CH 3CH ==CHCHO ＋H 2O ⑤CH 3CH == CHCHO ＋2H 2―→CH 3CH 2CH 2CH 2OH解析 根据所给信息，要合成主链上含4个碳原子的正丁醇应通过两分子乙醛进行羟醛缩合反应，然后将产物进行脱水、氢化(加成或还原)处理。
9.(2016·嘉兴桐乡高级中学期中)某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F 和Y 。
已知：②2CH 3CHO ――→NaOHCH 3CH(OH)CH 2CHO ――→△CH 3CH== CHCHO 以X 和乙烯为原料可合成Y ，请设计合成路线无机试剂及溶剂任选 注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图： CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――――→CH 3CH 2OH浓H 2SO4CH 3COOCH 2CH 3 答案 H 2C==CH 2――――→H 2O 催化剂，△CH 3CH 2OH ――→O 2Cu ，△CH 3CHO解析 由目标化合物的结构可知，其中的C==C 是由羟醛缩合反应后的产物脱水形成的，所以应选择苯甲醛和乙醛发生羟醛缩合反应制备目标化合物。
信息四：从题干中提炼信息10.药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：已知：RCOOH ――→SOCl 2RCOCl 。
根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下：CH 2==CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH△CH 3CH 2OH答案题型三 综合模拟练11.(2016·温州一模)肉桂酸乙酯G 是一种增香剂，可按下列路线合成：知：①RX ―――――→NaOH/H 2O ROH②RCHO ＋CH 3CHO ――→稀OH －△RCH==CHCHO ＋H 2O 请回答：(1)D 中官能团的名称是________________。