高中化学 2.2芳香烃 新人教版选修5
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人教版高中化学选修五课件：2-2芳香烃
知识点二 苯的同系物 1.苯的同系物的概念 (1)概念：苯环上的氢原子被 烷基 取代的产物。 (2)结构特点：分子中只有一个 苯环 ，侧链都是 烷基 。 (3)通式： CnH2n－6(n≥6) 。 2．苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产 生一定的影响。
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 注 意 事 项 ②必须用水浴加热， 且温度计插入水浴中 测量温度 ③纯硝基苯是一种无色、 有苦杏仁味的油 状液体，与人体皮肤接触或被人吸收，都 会引起中毒。硝基苯易溶于酒精和乙醚， 常用酒精洗去皮肤上的硝基苯
[即时应用] 1．如下图所示，A 是制取溴苯的实验装置，B、C 是改进后的实验装置。
解析 1. 苯的分子式是 C6H6，由此看出，苯是远没有达到饱和的。 2．苯可以使溴水褪色，因为溴更易溶于苯，苯可以萃取出溴水中的溴， 发生的是物理变化。苯分子中的化学键是一种介于单键与双键之间的特殊的 化学键，不属于烯烃。 3．在催化剂作用下，苯与液溴生成溴苯的反应属于取代反应。 4．苯分子是平面正六边形结构，6 个碳原子之间的键完全相同，这是一 种介于单键和双键之间的独特的键。
(1)苯的同系物的氧化反应： 苯的同系物(如甲苯)能使 酸性 KMnO4 溶 液褪色，苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。
(2)苯的同系物的取代反应：由甲苯生成 TNT 的化学方程式为
三硝基甲苯 ，又叫 TNT，是一种 淡黄 色 针 状晶 生成物 2,4,6-
体，是一种 烈性炸药 。
3．芳香烃的来源和应用 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)来源 ①1845 年至 20 世纪 40 年代 煤 是芳香烃的主要来源。 ②20 世纪 40 年代以后，通过石油化学工业中的 催化重整 获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合 成材料等。
人教新课标版化学选修五2-2芳香烃 课件
一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构 (1)苯是 最简单 式C6H6 ，结构简式 或 ，苯是 平面 形分 、 最基本 的芳香烃，苯的分子
子，苯分子中的6个碳原子构成一个 正六边 形。
2 sp (2)苯分子里6个碳原子都以 方式分别与2个碳原子
形成 碳碳σ键 ，与1个氢原子形成 碳氢σ键 ，苯环上6个碳 原子各有一个未参加杂化的 2p轨道 ，它们垂直于环的平
A．②③④⑤ C．①②④⑤
解析
B．①③④⑤ D．①②③④
如果苯分子中存在碳碳双键结构，那么苯就会使
KMnO4(H＋)溶液褪色，使溴水褪色，若为单双键交替结
构，邻二甲苯有两种结构，即 构，碳碳键的键长也不相等，故①②④⑤可以证明。 答案 C
结
知识点二
苯的同系物的同分异构体
例2 已知苯的同系物中，由于苯环对侧链的影响，与 苯环直接相连的碳原子上有氢原子时可被KMnO4(H )溶液 氧化，某有机物A的分子式为C11H16，它不能因反应而使溴 水褪色，但能使KMnO4酸性溶液褪色，经测定数据表明，A 分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一 个侧链，符合此条件的烃的结构有( A．5种 C．7种 B．6种 D．8种 )
。
三、芳香烃的来源及其应用 1．定义：分子里含有一个或多个 苯环 的碳氢化合物。 2．来源：(1)1845年至20世纪40年代， 煤 是芳香烃的主 要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整 等工艺获得。
3．应用：一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、 乙苯等是基本的 有机原料 品、农药、合成材料等。 ，可用于合成炸药、染料、药
反应装置：
特别提示
①浓硫酸和浓硝酸混合时，应将浓硫酸慢慢
加入到浓HNO3中，并不断振荡，冷却到55～60℃以下，再 慢慢加入苯，边滴边振荡；②本实验采用水浴加热，温度计 放在水中不能接触烧杯底部或烧杯壁；③长直玻璃管起到冷 凝回流的作用。
人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
①
②
③ CH3 H3C
CH3④
CH3 C8H17
苯的同系物
CH CH2
⑤
芳香烃⑥
⑦
芳香CH化3 合物
O2N
NO2
⑧
⑨
⑩
NO2
卤代反应：苯环上氢原子被卤素原子取代
催化剂
Br2
Br HBr
溴苯
现象：未加入铁屑时无明显现象，加入铁屑后 混合液逐渐沸腾剧烈反应。
长导管口出现白雾
反应后，向锥形瓶内加入AgNO3，生成淡黄色沉淀 烧瓶内的液体倒入水中，有不溶于水的褐色油状液体
相对分子质量为128的烃？
1、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来 该试剂是() A.硫酸溶液B.水C.溴水D.KMnO4酸性
2、工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成的一种传热载体的化合物，
其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时
最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是（）
火焰明亮，产生浓烈黑 烟；不能使酸性高锰酸 钾溶液褪色。
卤代 取反应
Br2 催化剂
Br HBr
溴苯为无色、比水重、不溶于水
的液体，溶有少量溴而显褐色。
液溴， FeBr3做催化剂
代
反 应
HO NO2 浓H2SO4
NO2 H 2O
水浴加热55℃~60℃
硝化 硝基苯为无色，难溶于水，比水 浓硫酸:催化剂、吸水剂
无明显变化 结论：
苯环对甲基(侧链) 无明显变化 产生影响，使侧链
褪色
易被氧化。
R KMnO4(H )
O C — OH
氧化反应： 苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色。
人教版高中化学选修五课件2-2芳香烃
知识聚焦
难点突破
难点突破
【 例 1】
第二章
烃和卤代烃
某化学课外小组用下图装置制取溴苯。
知识聚焦
难点突破
难点突破
第二章
烃和卤代烃
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器
A(A下端活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式________________________。 (2)观察到A中的现象是_______________________________ __________________________________________________。 (3) 实验结束时，打开 A下端的活塞，让反应液流入 B中，充
光 (2)CH4＋Cl2― ― → CH3Cl＋HCl (3) 催化剂 ＋CH3Cl― ― ― ― → ＋HCl
(4)
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难点突破
难点突破
二、苯与苯的同系物的对比 苯 组成与 结构 相 同 式通式 CnH2n－6(n≥6)
第二章
烃和卤代烃
苯的同系物 ②都符合分子
①分子中都含有一个苯环
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟燃
但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与
侧链之间的影响所致。 答案 D
知识聚焦
难点突破
难点突破
误区警示
第二章
烃和卤代烃
(1)在苯环上连有侧链后，由于苯环对侧链的影
响，使得侧链比较活泼而能被酸性KMnO4溶液氧化。在有机 物中由于结构上的差别而引起的性质差异是很普遍的，在学 习中一定要注意到这样的差别。 (2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如 C(CH3)3，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原 子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。
人教版高中化学选修五 第2章2-2芳香烃教案
高中化学选修5 第二章烃和卤代烃教案+ Br（溴苯）（氯苯）（苯分子中的投影小结］+ HO －（硝基苯）－小结：易取代、难加成、难氧化（苯磺酸）叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。
板书］易取代、难加成、难氧化22）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物能发生加成反应。
比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（对苯环之影响；2.2 课时作业一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分)1．(2015·重庆高二检测)下列说法中错误的是()A．石油中含C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油B．含C18以上的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C．煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物D．煤中含苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来【答案】 D【解析】煤是含多种无机物和有机物的混合物，并不含苯和甲苯等芳香烃，但煤干馏的产物煤焦油中含苯和甲苯，可通过分馏的方法将它们分离出来。
2．(2015·山东淄博高二检测)下列反应不属于取代反应的是()A．酯化反应B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应D．苯与液溴的反应【答案】 B3．(2015·唐山高二检测)已知下列有机物：①硝基苯、②环己烷、③甲苯、④苯磺酸、⑤溴苯、⑥邻二甲苯。
其中不能由苯通过一步反应直接制取的是() A．②④B．①③⑤C．①②⑥D．③⑥【答案】 D4.(2015·湖北武汉高二检测)50～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图。
下列对该实验的描述错误的是()A．最好用水浴加热，并用温度计控温B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率【答案】 C【解析】该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；用水洗涤不能除去没反应完的苯，因为苯不溶于水而易溶于硝基苯，C项错误；加入过量硝酸可以使平衡向右移动，从而提高苯的转化率，D项正确。
人教版选修五高中化学2.2：芳香烃(共25张PPT)
【思考与交流】写出所给 芳香烃的分子式。
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
联苯 C12H10
萘 C10H8
蒽 C14H10
[苯与其同系物的性质异同点]
苯
苯的同系物
结构 相 组成 ①分子中都含有一个苯环；②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 同
化学 ①都易发生苯环上的取代反应 点
性质 ②都能发生加成反应，都比较困难
取代 易发生取代反应，主要得到 更容易发生取代反应，常得到多
结构特点
代表物
烷烃 饱和烃
CnH2n+2
全部单键
CH4、 CH3CH3
主 与溴(CCl4)
要
化
与
学 KMnO4/H+
性
质 主要反应
类型
不反应 不反应 取代
烯烃 炔烃 不饱和烃
CnH2n CnH2n-2
碳碳双键 碳碳三键
CH2=CH2 CH≡CH
加成，使之褪色
被氧化，使之褪色
加成、加聚
苯及其同系物 芳香烃
C．③④⑤⑥
D．全部
【考点例题】苯的分子结构与性质
2．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( D )
A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应
【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验
2、苯的物理性质：
无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。
纯苯
【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发 生加成反应，说明了什么？
【烃的分类对照表】
烃的类别
烷烃 烯烃 炔烃
高中化学人教版选修5课件2：2.2 芳香烃
化学 ·选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
教学目标
掌握苯的结构特点和化学性质。 掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 了解芳香烃的来源及其应用。
你能写出最简单、最基本的芳香烃的结构吗？
温故知新
江苏扬子石化45万吨芳烃装置
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
（1）结构简式
或
温故知新
（2）空间构型 苯是一个平面正六边形分子
CH3 如苯环为单键和双键的交替 CH3 结构，则两者结构不同。
碳原子的sp2杂化与苯的结构
科学视野
苯分子的σ键
苯分子的π键
视频导学 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢 原子都处于同一平面上，为平 面正六边形，键角为120º 。
2.苯的化学性质 （1）取代反应 ①卤代反应
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 60℃
NO2 + H2O
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难 溶于水，密度比水大。）
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
观察实验
2.加成反应
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni 18MPa 180～250℃
总结感悟
二、 苯的同系物 1. 结构 符合通式：CnH2n-6(n≥6） 分子中只有一个苯环，与烷基相互连。
球棍模型
比例模型
在苯分子中不存在 碳碳单键和双键的 交替结构。
苯分子的1H核磁共振谱图
交流讨论
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不 是单双键交替结构？
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？
第二节 芳香烃
教学目标
掌握苯的结构特点和化学性质。 掌握苯的同系物的结构和性质的关系。 了解芳香烃的来源及其应用。
你能写出最简单、最基本的芳香烃的结构吗？
温故知新
江苏扬子石化45万吨芳烃装置
一、苯的结构与化学性质
1.苯的结构
（1）结构简式
或
温故知新
（2）空间构型 苯是一个平面正六边形分子
CH3 如苯环为单键和双键的交替 CH3 结构，则两者结构不同。
碳原子的sp2杂化与苯的结构
科学视野
苯分子的σ键
苯分子的π键
视频导学 苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
苯分子中6个碳原子和6个氢 原子都处于同一平面上，为平 面正六边形，键角为120º 。
2.苯的化学性质 （1）取代反应 ①卤代反应
②硝化反应：
+ HNO3
浓硫酸 60℃
NO2 + H2O
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难 溶于水，密度比水大。）
浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
观察实验
2.加成反应
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni 18MPa 180～250℃
总结感悟
二、 苯的同系物 1. 结构 符合通式：CnH2n-6(n≥6） 分子中只有一个苯环，与烷基相互连。
球棍模型
比例模型
在苯分子中不存在 碳碳单键和双键的 交替结构。
苯分子的1H核磁共振谱图
交流讨论
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
苯分子中6个C—H完全相同能否说明苯分子中不 是单双键交替结构？
如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？
人教版高二化学选修五教学课件_2.2_芳香烃(共33张ppt)
C原子sp2杂化
②碳碳之间的键是介于单键与双键之间的独特的 键（大∏键） 苯的结构比较稳定
一分耕耘一分收获
练习1：
1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替 的结构?
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水发生化学反应而褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
菲
苯并芘
一分耕耘一分收获
【练习】
已知分子式为C12H12的物质A结构简式为
CH3
CH3
则A环上的一溴代物有 ( B )
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
一分耕耘一分收获
【归纳】
饱和链烃 烷烃
链烃
烯烃
不饱和链烃
（脂肪烃）
二烯烃
烃
炔烃
环烃
脂环烃 环烷烃等
苯的同系物
芳香烃
稠环芳烃 其它芳烃
一分耕耘一分收获
不饱和度=4
一分耕耘一分收获
3、简单的苯的同系物的命名 CH3 甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
CH3
CH3 邻二甲苯
CH3
CH3
CH3 对二甲苯 间二甲苯
CH3
CH2CH3
对甲乙苯
一分耕耘一分收获
4、苯的同系物的物理性质
甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；有特殊 气味；密度小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂。本身也 可以作溶剂。
苯的特殊性质
溴代反应 硝化反应 磺化反应
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
与Ｈ2 与Ｃl2
一分耕耘一分收获
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物，