对乙酰氨基酚合成路线
对乙酰氨基酚的合成路线的选取
3 以对氨基酚为原料
以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性 炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成 对乙酰氨基酚
特点
• 优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，产品纯度高； • 缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。
5 以苯酚为原料
•
以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重
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对乙酰氨基酚的合成路线
• 1.对乙酰氨基酚的物理性质 • 2.合成路线及其特点 • 3.选取的合成路线 • 4.原因 • 5.试剂与器材 • 6.所需药品的物化性质 • 7.操作步骤 • 8.注意事项
物理性质
名称：对乙酰氨基酚 化学名：N-(4-羟基苯基)乙酰胺 ，又称：对羟基苯基乙酰胺； 扑热息痛；对乙酰氨基苯酚； 分子式：C8H9NO2 分子量：151.170 溶解情况：能溶于乙醇、丙酮和热水，微溶于水，不溶于石油 醚及苯。
所需药品的物化性质
• 1. 对氨基苯酚
• 分子式： C6H7NO • 分子量： 109.1259 • 分子结构： • 密度： 1.21g/cm3 • 熔点： 188℃ • 沸点： 282°C at 760 mmHg • 闪点： 124.3°C • 水溶性： 1.5 g/100 mL (20℃) • 物化性质： • 性状 白色或浅黄棕色结晶。 • 熔点 186~187℃ • 沸点 110℃ • 溶解性 稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。
4 以对羟基苯乙酮为原料
Davenport等[12]先将对羟基苯乙酮肟化，再Beckmann重排制得 对乙酰氨基酚。刘宁等[13]用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟 基苯乙酮肟，收率93.5 %，然后用Hβ分子筛作为催化剂，以丙 酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2 %。Ghiaci等[14]以 丙酮为重排反应溶剂，用Al-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂， 催化剂中磷酸含量30 %时产率达最高值。流程见图4
生化合成法合成对乙酰氨基酚工艺流程
生化合成法合成对乙酰氨基酚工艺流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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对乙酰氨基酚合成路线
对乙酰氨基酚合成路线如下：(1);以磺酸基偶氮苯酚原料在60-80度，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到（I）磺酸基也可以在间位的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品，同时交替地将邻磺酸苯偶基对苯酚（I）边搅拌边分批加入到50-60温度的含有粉末的状铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-（4-羟基苯基）乙酰胺溶液可用氯化钠盐析或浓溶液中结晶出（II）(2):对硝基苯酚为原料：首先将对硝基苯酚还原得对氨基苯酚，再加入盐酸得到对氨基苯酚的盐酸盐，然后将此产物在5~20温度用氨和乙酸酐处理得本品。
(3):将220g对硝基苯酚，80g异丙醇，140g水和0.22g3%d Pb/C强化剂的混合物在压力585kPa.温度为110度时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585KPa,温度110度53min.即可得本品，收率90%。
（4）以对亚硝基苯酚为原料，将原料在pb/C作出催瑞化剂侠，使在与乙酸异丙酯，乙酸和乙酸酐的混合物指那个进行氧化，然后将此产物在5~20温度时氨和乙酸酸处理即得出品（5）将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。
从脱色后的溶液中得85~95%的N-（4-羟基苯基）乙酰胺，即本品。
（6）以乙酸苯酯为原料将乙酸苯酯加入氟化氢-乙酸酐中，经傅瑞斯重排得到对羟基苯乙酮，或者将苯酚进行对羟基苯乙酮。
对羟基苯乙酮在乙醇-氨系溶液中用盐酸羟氨处理，可得99%的对羟基苯乙酮肟，以上酮肟在二氧化硫中用亚硫酰二氯进行贝克曼重排，即得本品，收率88.7%。
（7）：以H-ZSM-5沸石作催化剂，在无溶剂条件下由对苯二酚和乙酰胺为原料直接催化合成对乙酰氨基酚。
在催化剂用量为30%，对苯二酚和乙酰胺摩尔比为1:3.0，反应温度300。
C反应时间2.5h的条件下，对苯二酚的转化率达到98.7%，且产物对乙酰氨基酚的选择性为90.3%（8）：(采用APAP的一步合成法)以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2OH 的衍生物或盐，在80度反应后用冰水处理，再用10%氢氧化钠调节pH值到4，经回流，冷却，萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。
对乙酰氨基酚的合成路线的选取
精制
对乙酰氨基酚的制备
于干燥的100ml锥形瓶中加入对氨基酚5.3g，水15ml，醋酐6ml，轻轻振摇使成均相，再于微波辐射仪中反应30分钟，放冷，析晶，过滤，滤饼以10ml冷水洗2次，抽干，干燥，得白色结晶性对乙酰氨基酚粗品约6g。
操作步骤
试剂：对氨基苯酚 醋酐 活性炭 亚硫酸氢钠
01
器材：锥形瓶 滴管 量筒 烧杯 玻璃棒 微波辐射仪 抽滤瓶
02
布氏漏斗 滤纸 吸滤瓶 酒精灯 石棉网
03
选取合成路线的试剂与器材
注意事项
加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化，但亚硫酸氢钠浓度不宜过高，否则会影响产品质量。 酰化反应中，加水15ml，有水存在，醋酐可选择性地酰化氨基而不与酚羟基作用，若以醋酸代替醋酐，则难以控制氧化副反应，反应时间长，产品质量差。
3 以对氨基酚为原料
以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚
优点：副产物少，产品后处理简单，污染小，产品纯度高；
缺点：起始原料对羟基苯乙酮来源较少，价格较高。
特点
5 以苯酚为原料
以苯酚为原料，经乙酰化、Fries重排、肟化、Beckmann重排合成对乙酰氨基酚，收率分别为82 %，68.6 %，92.5 %，50.5 %。流程见图5。
所需药品的物化性质
1. 对氨基苯酚 分子式： C6H7NO 分子量： 109.1259 分子结构： 密度： 1.21g/cm3 熔点： 188℃ 沸点： 282°C at 760 mmHg 闪点： 124.3°C 水溶性： 1.5 g/100 mL (20℃) 物化性质： 性状 白色或浅黄棕色结晶。 熔点 186~187℃ 沸点 110℃ 溶解性 稍溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿，溶于碱液后很快变褐色。
实验合成对乙酰氨基酚流程
实验合成对乙酰氨基酚流程英文回答：The synthesis of acetaminophen, also known as paracetamol, involves several steps. The overall processcan be divided into three main stages: nitration, reduction, and acetylation.1. Nitration: In this step, phenol is nitrated to form4-nitrophenol. Nitration is typically carried out byreacting phenol with a mixture of concentrated nitric acid and sulfuric acid. The reaction is exothermic and requires careful temperature control. After the reaction, theproduct is isolated and purified.2. Reduction: The 4-nitrophenol obtained from the previous step is then reduced to 4-aminophenol. This reduction can be achieved using various reducing agents, such as sodium borohydride or iron. The reaction conditions are optimized to ensure high yield and purity of thedesired product.3. Acetylation: The final step involves acetylating the 4-aminophenol to form acetaminophen. Acetylation istypically carried out by reacting the 4-aminophenol with acetic anhydride in the presence of a catalyst, such as sulfuric acid or phosphoric acid. After the reaction, the crude product is purified by recrystallization to obtain pure acetaminophen.Overall, the synthesis of acetaminophen is a multi-step process that requires careful control of reactionconditions and purification steps to obtain the desired product in high yield and purity.中文回答：对乙酰氨基酚的合成涉及几个步骤。
制备扑热息痛的原理
制备扑热息痛的原理扑热息痛是一种常用的非处方药，主要用于缓解头痛、发热和轻度疼痛等症状。
它的主要成分是对乙酰氨基酚（Paracetamol），也叫扑热息痛酚。
对乙酰氨基酚是一种具有退热、镇痛和抗炎作用的药物，其制备原理主要涉及对乙酰氨基酚的合成和制剂的制备两个方面。
对乙酰氨基酚的合成方法有多种，其中最常用的方法是通过对苯酚（Phenol）和乙酸酐（Acetic Anhydride）进行酯化反应得到对乙酰氨基酚。
合成步骤如下：1. 将苯酚与乙酸酐在酸性条件下反应，生成苯酚乙酸酐（Phenyl Acetate）。
2. 将苯酚乙酸酐与水反应，生成对乙酰氨基酚和醋酸。
通过这个合成方法，对乙酰氨基酚可以在实验室或工业上大规模合成。
对乙酰氨基酚的合成虽然相对简单，但在制药工业上还需要进行一系列的精制步骤，以确保药品的纯度和质量。
这些步骤包括晶体化、洗涤、干燥、粉碎等，最终得到符合标准的对乙酰氨基酚原料。
在制剂的制备中，对乙酰氨基酚会与其他药物或辅料进行配伍，以制成片剂、颗粒剂、注射剂等形式供患者使用。
这些制剂的原理主要是基于对乙酰氨基酚的溶解性和药效。
例如，扑热息痛片剂的制备方法通常包括以下步骤：1. 将对乙酰氨基酚与填料、分散剂等其他成分混合。
2. 加入适量的溶剂，将混合物制备成糊状物。
3. 利用干燥或挤压等方法将糊状物制成片剂。
4. 对片剂进行包衣加工，以改善服药的口感和稳定性。
制剂的制备过程非常重要，它可以影响药物的吸收、释放和稳定性。
制剂中的辅料和配方的选择以及制备方法的优化都需要进行严格的实验研究和临床验证，以确保扑热息痛的药效和安全性。
总之，扑热息痛的制备原理主要涉及对乙酰氨基酚的合成和制剂的制备两个方面。
通过对乙酰氨基酚的酯化反应，可以合成出对乙酰氨基酚原料，并通过制剂的配伍、加工等步骤制备成片剂、颗粒剂等药物形式，以供患者使用。
制备过程中需考虑药物的溶解性、稳定性和药效等因素，通过精细工艺和优化配方确保药物的质量和疗效。
对乙酰氨基酚的合成路线的选取
contents
目录
• 引言 • 对乙酰氨基酚的传统合成路线 • 对乙酰氨基酚的新型合成路线 • 合成路线的评估与选择 • 结论
01 引言
对乙酰氨基酚简介
01
对乙酰氨基酚，也称为扑热息痛 ，是一种广泛使用的解热镇痛药 ，主要用于治疗轻至中度疼痛和 发热。
02
它通过抑制中枢神经系统中的前 列腺素合成来发挥解热和镇痛作 用。
对乙酰氨基酚合成路线的未来发展方向
01
持续优化合成工艺
02
探索新的合成方法
03
开发多功能催化剂
通过改进反应条件、选择更高效 的催化剂和溶剂，降低生产成本， 提高对乙酰氨基酚的产率。
研究开发新的、更环保的合成方 法，减少对环境的污染和能源的 消耗。
研究开发能够同时催化多个反应 步骤的多功能催化剂，简化合成 过程，提高合成效率。
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以苯乙酸为原料的合成路线
总结词
该路线利用苯乙酸的酯化、水解和氧 化等步骤，合成过程相对简单，但原 料苯乙酸成本较高。
详细描述
该路线起始于苯乙酸的酯化反应，生 成苯乙酸乙酯，然后进行水解反应， 生成苯乙酸，最后通过氧化反应得到 对乙酰氨基酚。
以对氨基酚为原料的合成路线
总结词
该路线直接以对氨基酚为原料，通过乙酰化反应得到对乙酰氨基酚，合成过程简单且原料成本较低。
合成路线选取的意义
01
对乙酰氨基酚的合成路线选取 对于药物生产具有重要意义， 因为它直接影响到药品的质量 、安全性和生产成本。
02
选择合适的合成路线可以确保 药物的有效性和安全性，同时 降低生产成本，提高经济效益 。
最新对乙酰氨基酚的合成路线的选取.课件ppt
讨论，考虑收率，环境等问题，才选定了最后的以对氨基
酚为原料合成对乙酰氨基酚。还确定了其小试的操作过程。
做ppt时，具体就是排版，协调各部分内容，还有掌
握其做ppt等相关能力，幻灯片背景的选择也会影响着观
者的视觉效果。
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汽轮机本体检修
主要内容
一. 通流部分检修 二. 轴系中心调整 三. 轴瓦检修
5、汽封间隙调整
汽封间隙关系着机组安全运行和整个机组的效率，因 此汽封间隙的测量调整是汽轮机检修过程中一道最为 重要的工序。 5.1 通流间隙调整标准的确定 应根据所选用的汽封结构形式及使用部位确定通流间隙， 在确保机组安全的前提下，确定适合的标准。 5.2 汽封间隙的测量方法；
一般使用压胶布方法，胶布使用前应注意测量加布实 际厚度，最后的验收应在全实缸状态下进行，除了看 胶布压痕外，还应用在半缸状态下用塞尺检查中分面 两侧间隙，用游标卡尺测量胶布压痕处厚度进行对比。 5.3 汽封间隙的调整；
在工业生产中，既避免对环境的污染，环保；又有较高地 收率，因此，我们就考虑着是否可以将其大试放小，改为 小试，经过研究，小试以对氨基酚为原料仍有这些优势， 于是我们便选择了此合成方法。
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选取合成路线的试剂与器材
试剂：对氨基苯酚 醋酐 活性炭 亚硫酸氢钠
器材：锥形瓶 滴管 量筒 烧杯 玻璃棒 水浴锅 抽滤瓶
通流间隙偏大，一般通过修刮汽封背弧来进行调整。 5.4 影响汽封间隙的主要因素。
二、轴系中心调整
1、轴系中心分配
1.1 轴系中心测量调整方法； 1.2轴系中心调整的注意事项 ：
a、汽缸静叶环的洼窝中心测量情况。尽量使动静部分的中心 状况变好、尽量减少静叶环和轴封持环的中心调整工作。
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对乙酰氨基酚合成路线对乙酰氨基酚合成路线如下:(1);以磺酸基偶氮苯酚原料在60-80度，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到(I)磺酸基也可以在间位的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品，同时交替地将邻磺酸苯偶基对苯酚(I)边搅拌边分批加入到50-60温度的含有粉末的状铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液可用氯化钠盐析或浓溶液中结晶出(II)(2):对硝基苯酚为原料:首先将对硝基苯酚还原得对氨基苯酚，再加入盐酸得到对氨基苯酚的盐酸盐，然后将此产物在5~20温度用氨和乙酸酐处理得本品。
(3):将220g对硝基苯酚，80g异丙醇，140g水和0.22g3%d Pb/C强化剂的混合物在压力585kPa.温度为110度时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585KPa,温度110度53min.即可得本品，收率90%。
(4)以对亚硝基苯酚为原料，将原料在pb/C作出催瑞化剂侠，使在与乙酸异丙酯，乙酸和乙酸酐的混合物指那个进行氧化，然后将此产物在5~20温度时氨和乙酸酸处理即得出品(5)将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如:浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。
从脱色后的溶液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。
(6)以乙酸苯酯为原料将乙酸苯酯加入氟化氢-乙酸酐中，经傅瑞斯重排得到对羟基苯乙酮，或者将苯酚进行对羟基苯乙酮。
对羟基苯乙酮在乙醇-氨系溶液中用盐酸羟氨处理，可得99%的对羟基苯乙酮肟，以上酮肟在二氧化硫中用亚硫酰二氯进行贝克曼重排，即得本品，收率88.7%。
(7):以H-ZSM-5沸石作催化剂，在无溶剂条件下由对苯二酚和乙酰胺为原料直接催化合成对乙酰氨基酚。
在催化剂用量为30%，对苯二酚和乙酰胺摩尔比为1:3.0，反应温度300。
C反应时间2.5h的条件下，对苯二酚的转化率达到98.7%，且产物对乙酰氨基酚的选择性为90.3%(8):(采用APAP的一步合成法)以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH2OH的衍生物或盐，在80度反应后用冰水处理，再用10%氢氧化钠调节pH值到4，经回流，冷却，萃取等步骤得APAP,纯度可达98%。
反应式为:(9)以对硝基氯苯在氢氧化钠溶液中水解，得到对硝基苯酚。
此产物再与硫酸，硼酸和钯混合后，进行氢化，所得对氨基苯酚进行乙酰化后，的本品。
(10) 以对氨基苯磺酸为原料用氨处理对氨基苯磺酸酯和苯胺的硫酸盐的稀溶液，调节pH3~5，然后蒸馏除去苯胺。
接着在20?，用氨水调节pH等于5。
用乙酸酐将对氨基苯酚进行乙酰化，产物中含95%的N-(4-羟基苯胺)乙酰胺和1.4%的N-乙酰苯胺。
分离后，得本品。
(11)以羟基偶氮苯为原料在氢氧化钠稀溶液中，苯胺与已重氮化的苯胺偶合化并酸化，得对羟基偶氮苯沉淀。
此产物在温度低于60?，压力位15000~30000kg/m?的条件下，用Pd/C作催化剂，在甲醇中氢解后，不反应的苯胺用水蒸汽蒸馏法除去，于乙酸中用乙酸酐处理，的本品，收率95~98%。
(12):以硝基苯酚为原料，在稀硫酸中，电解还原硝基苯得到对氨基苯酚后，硫酸用碱土金属的碳酸盐后氢氧化物中和至pH为1.5~4.9。
过滤分离出不溶于水的硫酸盐后，滤液萃取，脱色，用乙酸酐乙酰，得85%的本品，mp.167~171?(13以对氨基苯酚为原料于85~90?时，将109g对氨基苯酚溶于635ml10%的醋酸中，用0.2gNa2S2O4, 0.5Na2SO3和9.3g炭处理。
温度保持在95?，在加入0.1gNaS2O4, 过滤， 5min内加入114g 乙酸酐到滤液中，温度降至85?，得110g 本品，纯度大于99%。
(14)以对氨基苯酚为原料在70?时，1mol对氨基苯酚与25ml水的混合物用1.1mol乙酸酐处理， 5min后，冷却至15?，过滤。
剩余物用氨水调节pH至6.5，然后用10g Fe-free-Noritc处理，于80?保持5min,过滤，冷却，得94%的本品。
(15):以对苯二酚为原料将1.00g对苯二酚，0.78g乙酰胺和0.38g粉末状的HZSM-5沸石装在一个真空封闭的Carius管子中，300?加热 1h ,即得本品，此催化剂对本品的选择为45.9mol%，对苯二酚的转化率为93.6%。
若用Ti-Silicalite 作催化剂，对本品的选择性为67.5 mmol%,对苯二酚的转化率为90.08%。
(16):以乙酸对氨基苯酯为原料将7.50g乙酸对氨基苯酯，15g仲丁醇和600mg乙醇的混合物在100?加热5h ，接着真空蒸馏溶剂，得7.89g粗的晶体，其中含95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺。
此晶体在乙酸乙酯液中重蒸馏，得纯的本品。
催化剂可用:一水合对甲苯磺酸，六水氯化铝，四氯化钛，苯甲酸或甲磺酸等。
(17):以N-苯基乙酰胺为原料将1350mgN-苯基乙酰胺，6ml乙睛，70ml pH为5.8的0.1mol/L的醋酸盐缓液270mgFecl3•6H2O 和584mgEDTA•2Na在铂槽混合。
PH为7时，电压为0.14V,电流5mA 。
用氢氧化钠碱化，用乙醚萃取，水溶液用盐酸酸化，氯化钠饱和，再用乙醚萃取。
萃取物在二氧化碳中，在HF2S4板上用薄层色谱法分析，用45:4:8的苯-醋酸-甲醇展开，0.1mol/L的氢氧化钠洗提，得本品83.7mg,另有邻位乙酰氨基苯酚 52.1mg.间位乙酰氨基苯酚22.2mg.(18):以苯酚为原料在250ml三口烧瓶中加入15ml水，11g苯酚，再加入5ml 水搅拌，然后加入12g亚硝酸钠和60ml水的混合物，温度控制在-5?时，搅拌侠缓慢滴加40%硫酸，控制温度在-4~0?加算完毕，pH约1.5，继续搅拌90min后静置，结晶，抽滤，得黄橙红色粉末或短针状亚硝基酚。
按配比量加入硫化钠和水于三口烧瓶中，加热搅拌，待硫化钠完全溶解后把温度调至40?，搅拌侠加入亚硝基酚(5min内加完)，控制温度在38~48?，加料完后继续搅拌15min,待液体呈棕黑色时，加入原体积4~5倍水稀释，继续搅拌，并加入20%稀硫酸调pH8~9至稳定不变，反应温度，40?至液面起泡时止。
然后冷却结晶，抽滤，活性炭脱色后，加入10%氢氧化钠中和至Ph7,并加入少许NaSO3, 间断搅拌降温至25?以下，析出结晶，抽滤得对氨基苯酚。
再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚:乙酸酐=1:1:.3)，回流搅拌反应，温度升至120~140?，保温15min,冷却结晶，抽滤，用加入少许冰水冲洗，得类白色结晶体为对乙酰氨基酚，产率87%(19):以对羟苯乙酮为原料于反应瓶中加入对羟基苯乙酮(2.27g,0.02mol)盐酸羟胺(1.53g,0.022mol) 三乙胺(2.26g,0.022mol)和乙醇(20ml),回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。
乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶，mp143~145?。
于反应瓶中加入粗品2(1.0g.,0.0067mol)的乙酸乙酯(10ml),于50~60?，滴加三氯氧磷(1.2g , 0.0082ml)的乙酸乙酯溶液，2.5h后，冷却至室温。
加乙酸乙酯(50ml),以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93.93%)，用无水乙醇重结晶的白色结晶1(0.75g,80.6%),mp166~168?。
(20):以硝基苯为原料在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g,十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。
通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，在连续通氢气，升温至90?，搅拌加快到300r/min,分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸收氢量。
约反应3h结束，再加入56g硝基苯，冷却至温室，静置分层。
水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1:1)溶液30ml分次萃取，合并有机层。
调节母液pH=7.5，加入NaSO3析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯，苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2:1)溶液25g,于100?下反应3h.冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g,熔点168~170?，回收率64.3%(21)以对硝基苯酚为原料在200ml高压釜中加入25g对硝基苯酚，75ml水，0.75g自制0.8%Pd/C催化剂及0.66g助催化剂，密闭，用氮气置换空气三次，氢气置换氮气三次。
搅拌，升温至85?，以0.6mPa氢压连续通氢约1h。
降温至40?，加入10g乙酐，重新加热至85 ?下通氢气至终点，冷却，出料。
在250nl三口瓶中加入氢产物，10g乙酐及0.5g还原剂，于100?反应3.5h.热过滤，回收催化剂，滤液冷却结晶。
过滤，得粗产品，精制得对乙酰氨基酚，总收率84%。
(22):对氨基酚乙酸在仲丁醇，磷酸，醋酸存在侠加热到100?，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的APAP..以PNP为原料，醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP,总收率为80%。
美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总售量81.2%。
反应式为:采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为:温度140?，压力0.7Mpa,时间2h,收率97%。
PNP在硫酸，硼酸中与Pd混合，通入氢气，产物酰化可得APAP,硼离子可以和反应的副产物及有色物质络合，从而得到高纯度的APAP。
(23);先将对羟基苯乙酮肟化，再经Beckmann重排制得对乙酰氨基酚。
用此法将对羟基苯乙酮肟化后得对羟基苯乙酮肟，收率93.5%，然后用Hβ分子筛作为催化剂，以丙酮为溶剂，重排得对乙酰氨基酚，产率81.2%。
Ghiaci等以丙酮为重排反应溶剂，用AL-MCM-41分子筛作为重排反应催化剂，催化剂中磷酸含量30%时产率达到最高值。
(24):对硝基苯酚钠是染料工业和农药，医药的中间体，该原料产量很大，成本低廉。
对硝基苯酚钠经盐酸酸化，铁粉-盐酸还原和乙酰化得到对乙酰氨基酚。
蒸馏水加热至98?，加入还原剂铁粉和盐酸，慢慢加入对硝基苯酚，反应结束后滤去铁泥，于98?加入焦亚硫酸钠，再冷却至55~60?，重结晶后干燥即。
(25)以对氨基苯酚和乙酸酐为原料，以锌粉为抗氧化剂，以活性炭为脱色剂，以稀乙酸为反应介质，采用微波辐射技术合成对乙酰氨基酚，产率可达81.2%。