苄叉丙酮 - 360文档中心

二苄叉丙酮的制备实验反思

二苄叉丙酮的制备实验反思1，反应机理：在碱性环境下，OH-夺去丙酮上的a-活泼氢，形成烯醇负离子，碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛上的猴基碳，发生加成反应，形成氧负离子中间体，这个中间体再从水中夺取质子生成缩合产物B-羟基醛，并生成氢氧根，同时脱水得到二苄叉丙酮。

2.问题讨论与分析：加乙醇不利于溶解NaOH，所以应等NaOH完全溶解后再加乙醇，目的是增加后续有机物的溶解度，使反应为均相反应。

碱的作用是使丙酮形成碳负离子，发生亲核反应。

减少副产物措施：严格控制反应物投料摩尔比，苯甲醛：丙酮=2：1；控制适宜温度；快速搅拌，保证反应物接触均匀。

反应物分两次投料的原因：由于产物是固体絮状物，一次性加入反应物会产生较多产物，一是絮状产物可能会包裹部分反应物，减少反应物之间的接触；二是使转子转速减慢，也使反应物接触不足。

所以分两次加入的目的是增加产率。

产物主要损失：A.重结晶过程中，室温下用少量乙醇溶解时，形成糊状物，难从，加液漏斗中完全转移到茄型瓶中；B.重结晶后的产品也是湿润，而且茄型瓶口细小，不易将产物从茄型瓶中转移到布氏漏斗；C.反应中生成副产物；D.若重结品中加入的乙醇溶剂过量，会有少量产品溶解。

可能的副产物：A.苄叉丙酮，性质：无色或淡黄色结品体，有香豆素气味。

可燃。

易溶于乙醇、苯、氯仿、乙酸，微溶于水、石油醛；B.二苄叉丙酮的顺反异构体，性质：顺-反式为淡黄色针状结晶，熔点60℃；顺-顺式为黄色油状液体，沸点130℃（2.7Pa）。

溶于乙醇、丙酮、氯仿，不溶于水。

由于控制投料比，以及位阻效应，反-反式的二苄叉丙酮是主要产物，产率78%左右。

由上述讨论可知，产物与副产物均为黄色物质，固重结晶的过程中不需要加入活性炭除色：副产物含量少，也不需要热过滤步骤。

使用球型冷凝管的目的是使蒸发的乙醇冷凝回流，减少溶剂的损失。

抽滤时用大量水冲洗至中性的原因是：碱不溶于乙醇，若在抽滤时为除去，则重，结品时碱会析出，污染产物：碱还会催化产物分解。

苄叉丙酮和明胶对酸性镀锡层的影响

Ｅｌｃｒｐｌｔｎｇ＆ＰｏｌｉｎＣｏｒｌｅｔｏ
・
电镀・
苄又丙酮和明胶对酸性镀锡层的影响
ＩｌｅｅｎｚｌｄｅｅｏｅａｌｔｎｏｉｎＣｏｔｎｇｎｆｕｎｃｓｏｆＢｅｙｉｎｅＡｃｔｎｎｄＧｅａｉｎＡｃｄＴｉａｉ
肖发新，毛建伟，曹岛危亚军。（．河南科技大学材料科学与工程学院，河南洛阳４１０；１７０３
２．河南省有色金属材料科学与加工技术重点实验室，河南洛阳４１０）７０３
ＸＩＯａｘｎ，ＭＡＯｉｎｗｅＣＡＯｏ，ＷＥＩＹａｊｎＡＦ－ｉＪａ — ｉ，Ｄａ－ａ
量浓度分别为００／．１ｇＬ和１／。在适宜的条件下施镀１ｎ所得镀层在（１）面择优取向，晶细致均匀、滑平整，Ｌｇ５ｍｉ，１２晶结光为
半光亮，层沉积速率和镀液分散能力分别达到４３１ｒｇ（ｍ。・）９．８，用于印刷线路板酸性镀锡。镀４／ｄａｈ和８Ｏ可
ｃａｉｇｗｅｅｎｖｓｉｔｄｏｔｎｒｉｅｔｇａｅｕｓｎｉｇＳＥＭ，ＸＲＤａｄｎＨｕｌｅｌｅｃＴｈｇｒｉｓｚｏｔｃａｉｇｌｃｌ，ｔ．ｅａｎｉｅｆｈｅｏｔｎｗａｖｅｙｎｅｅａｉｓｒｕｖｎｎｄｎｃｌｍｎａ－ｙｏｔｏｕｒｔｐｅｇｒｗｈｗｈｅｅｚｉｎｅａｅｏｎｏｅｔａｉａｏｏ．Ｗｉｈｔｎｒａｉｇｏｆｉｓｍａｓｃｃｎｔａｉｎｂｎｙｌｄｅｃｔｅｃｎｃｎｒｔｏｎｗｓｔｏｌｗｔｈｅｉｃｅｓｎｔｓｏｎｅｒｔｏｎ，ｔｈｅｇｒｉｓｚａｎｉｅｗａｓｓｇｎｉｉａｌｉｄａｏｗａｄｆａ — ｙｒｗｔＷｈｅｌｔｎｍａｓｏｎｅｒｔｏａｔｏｌ，ｆａｏｔｎｉｆｃｎｔｙｆｎｅｎｄｔｒｓｌｋｅｔｐｅｇｏｈ．ｎｇｅａｉｓｃｃｎｔａｉｎｗｓｏｏｗｌｋｙｃａｉｇｐｒｉｌｓｗｅｅｃｏｓｌｄｏｒｄｏｈｅｓｂｓｒｔｕｒａｅａｎｈｅｃｙｔｌｅｅｎａｔｃｅｒｌｅｙａｓｂｅｎｔｕｔａｅｓｆｃｄｔｒｓａｓｗｒｏｔｈｏｍｏｎｏｕｇｅｅｓ；ａｈｅｇｒｉｉｅｗａｕｔｒｎｄｔａｎｓｚｓｆｒｈｅｆｎｄａｖｎｗｉｈｔｎｒａｓｎｆｉｓｍａｓｃｎｃｎｔａｉｎ．Ｔｈｅｄｅｏｓｔｏｎｒｔｆｔｏａｉｉｒａｅｉｓｌｎｄｄｅｒａｅｉｅｎｄｅｅｔｈｅｉｃｅｉｇｏｔｓｏｅｒｔｏｐｉｉａｅｏｈｅｃｔｎｇｎｃｅｓｄｆｒｔｙａｃｅｓｄａｔｒａｄｓｗｉｈｔｎｃｅｓｎｇｏｆｔａｓｃｎｃｎｒｔｏｎｏｆｂｎｚｌｄｎｅａｅｏｎｄｇｌｔｎ．Ｔｈｅｒｐｒｐｅｏｓｇｓｗｅｅ．０１ｆｅｗｒｔｈｅｉｒａｉｈｅｍｓｏｅｔａｉｅｙｉｅｃｔｎｅａｅａｉｉｏｒｄａｅｒ０

苄叉丙酮122-57-6

f) 起始沸点和沸程
260 - 262 °C (500 - 504 °F) - lit.
g) 闪点
123 °C (253 °F) - closed cup
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
0.01 hPa (0.01 mmHg) at 25 °C (77 °F)
GHS07:感叹号;
信号词
【警告】
危险申明
H315
引起皮肤过敏。
H317
可能会导致皮肤过敏反应。
H319
造成了严重的眼睛发炎。
H335康不利.
警告申明
P261
避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
P280
戴防护手套/防护服/护眼/防护面具。
P305+P351+P338
5.3 救火人员的预防
无数据资料
5.4 进一步的信息
无数据资料
6 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.2 环境预防措施
丢弃处理请参阅第6292节
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
9 理化特性
https:// 2/5
化学品安全技术说明书
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状 : 凝固质量或者碎片
颜色 : 淡黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料

二苄叉丙酮的合成

二苄叉丙酮的合成
实验目的：
1.学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法 2.学习利用反应物的投料比控制反应产物
实验原理：
羟醛缩合：两分子具有α-活泼氢的醛酮在稀酸或稀碱催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮（若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮的反应羟醛缩合分类：自身缩合和交叉缩合没有α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生羟醛缩合，得到α，β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合称为Claisen-Schmidt反应
4. 继续搅拌半个小时，抽滤，大量水洗，室温干燥至恒重。得产物2.1-2.2g,粗产率90-94%。熔点104-107oC
5. 取晶体与100ml磨口圆底烧瓶中பைடு நூலகம்加入乙醇，水浴回流。
6. 粗产品溶解完后，冷却到室温，用冷水冷至0oC，抽滤、干燥、称重、测定熔点。纯二苄叉丙酮为淡黄色片状晶体，熔点为110-111oC
试剂与产物的物理常数
苯甲醛C6H5CHO FW 106.12 bp 178~179oC d 1.044 nD20 1.5450
(Benzaldehyde)
丙酮CH3COH3 FW 58.08 (Actone)
bp 56.5oC
d 0.818
二苄叉丙酮C17H14O FW 234.3 mp 110~111oC (Bis(2-phenyletheny)ketone)
装置图
合成装置
回流装置
实验步骤
1. 2.0g氢氧化钠溶于20ml水和16ml乙醇的冷溶液装入 100ml的三颈瓶，置于水中，放入搅拌子。
2. 准备2.1g苯甲醛与0.58g丙酮的混合物。将上述混合物一半加入碱溶液，控温在20-25oC，并快速搅拌。

苄叉丙酮实验报告

一、实验目的1. 学习利用Claisen-Schmidt缩合反应制备苄叉丙酮，了解有机合成的基本原理和方法。

2. 掌握有机物的分离纯化技术，如蒸馏、萃取等。

3. 学习利用红外光谱、核磁共振等仪器分析手段对有机物进行结构鉴定。

二、实验原理Claisen-Schmidt缩合反应是一种重要的有机合成方法，用于增长碳链，合成含有两个官能团的化合物。

本实验以苯甲醛和丙酮为原料，在碱性条件下进行Claisen-Schmidt缩合反应，生成苄叉丙酮。

反应方程式：C6H5CHO + CH3COCH3 → C6H5CH(OCH3)COCH3三、实验仪器与药品1. 仪器：圆底烧瓶、磁力搅拌器、冷凝管、滴液漏斗、锥形瓶、烧杯、抽滤瓶、滤纸、滤斗、分析天平、红外光谱仪、核磁共振仪、熔点仪。

2. 药品：苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%氢氧化钠溶液、冰醋酸、无水乙醇、无水硫酸钠、氯化钠。

四、实验步骤1. 准备反应溶液：在圆底烧瓶中加入5.3 mL苯甲醛、1.8 mL丙酮、40 mL 95%乙醇和2 mL 10%氢氧化钠溶液，充分混合。

2. 搅拌反应：在磁力搅拌器下，将反应溶液加热至回流，反应时间约为2小时。

3. 停止反应：冷却反应溶液，加入适量的冰醋酸调节pH值至中性。

4. 萃取：将反应溶液转移至分液漏斗中，加入适量的氯化钠，充分振荡，静置分层。

5. 分离：将有机层与水层分离，用无水硫酸钠干燥有机层。

6. 蒸馏：将干燥后的有机层进行蒸馏，收集蒸馏液。

7. 纯化：将蒸馏液进行重结晶，得到纯净的苄叉丙酮。

8. 结构鉴定：利用红外光谱、核磁共振等仪器对产物进行结构鉴定。

五、实验结果与讨论1. 实验结果：本实验成功制备了苄叉丙酮，产物为亮黄色固体，熔点为70-72℃。

2. 结构鉴定：红外光谱显示产物在1730 cm^-1处有C=O伸缩振动峰，在2920cm^-1和2850 cm^-1处有C-H伸缩振动峰，核磁共振氢谱显示产物中有3个CH3和1个CH2氢信号，与理论结构相符。

二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen二苄叉丙酮（Bis(2-phenylethenyl)ketoen）可通过两分子的苯甲醛（benzaldehyde）和一分子的丙酮（acetone）在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。

在本次实验中，我们将用苯甲醛和丙酮（其摩尔量之比约为2:1）作为反应试剂，佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂，在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下，用乙醇作为溶剂，制取二苄叉丙酮的粗产物，并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。

Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.关键词：羟醛缩合；磁力搅拌器；重结晶；二苄叉丙酮；aldol condensation；magnetic force driving agitator；recrystallization；Bis(2-phenylethenyl)ketoen一、实验简介在稀碱催化下，两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。

苄叉丙酮合成综述

苄叉丙酮合成综述王旭明;甄岳仁;吴李江;唐吉瑜【摘要】苄叉丙酮作为重要的化工原料,应用广泛,可以作为合成香料的原料,也可以用作镀锌、镀镍的光亮剂,它还具有一定的杀虫剂和驱虫剂功效.其经典合成方法是利用苯甲醛和丙酮在稀碱作用下发生Claisen缩合反应,合成方法稳定,但收率偏低,后处理复杂,三废偏多.本文综述了合成苄叉丙酮的方法,比较各方法的优缺点,选出一条最有优势的合成路线.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2013(041)016【总页数】2页(P27-28)【关键词】苄叉丙酮;相转移催化剂;近临界合成法;超临界合成法【作者】王旭明;甄岳仁;吴李江;唐吉瑜【作者单位】浙江新和成股份有限公司,浙江新昌312530;浙江新和成股份有限公司,浙江新昌312530;浙江新和成股份有限公司,浙江新昌312530;浙江新和成股份有限公司,浙江新昌312530【正文语种】中文【中图分类】O621.3苄叉丙酮，又名亚苄基丙酮，白色或浅黄色晶体，可燃，易溶于乙醇、苯和氯仿，微溶于水和石油醚。

具有香豆素气味，见光色泽变深，长时间受热易分解。

在自然界中主要存在于水解大豆或被氢化的大豆蛋白中。

它具有强香豌豆型香气，在香料工业中，作为合成香料的原料，用于调配香豌豆系列香精，亦用于橙花和风信子等香精，在电镀工业中，它用作镀锌、镀镍的光亮剂，重点应用在汽车、自行车等轻工产品上，起防腐作用。

另外，它还具有一定的杀虫剂和驱虫剂功效，是重要的农药中间体。

其独特的结构，带有苯基、烯键、羰基等官能团，是进一步合成医药、农药、香料的重要中间体。

1 常规合成方法经典的合成方法是利用苯甲醛和丙酮在稀碱作用下发生Claisen缩合反应。

将丙酮、稀氢氧化钠溶液按比例混合，冷却后在30 min内滴加入苯甲醛，温度控制在30℃，加完后继续搅拌30 min。

用稀盐酸调节pH至6～7，静置1 h，分离出黄色油状物。

下层用苯提取，提取液和油状物合并，用饱和食盐水洗两次，分去水层，回收苯，再用氯化钙干燥，加入干燥的脱色炭，过滤，滤液减压蒸馏即得苄叉丙酮成品。

二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备二苄叉丙酮的制备（4学时）【实验目的】1、学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法；2、学习利用反应物的投料比控制反应物、利用衍生物来鉴别羰基化合物。

【实验原理】两分子具有活泼氢的α-醛酮在稀酸或稀碱的催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。

这是合成α，β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要反应。

羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合，得到α，β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合成为Claisen-Schmidt反应。

这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。

在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物：常用催化剂：钠、钾、钙、钡氢氧化物的水溶液或醇溶液或用醇钠或仲胺。

【实验仪器和药品】仪器：圆底烧瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、三角烧瓶、表面皿、红外灯、药品：苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%氢氧化钠、冰醋酸、无水乙醇【主要反应试剂及产物的物理常数】【实验装置图】【实验步骤】将5.3 mL（0.05mol）新蒸馏的苯甲醛、1.8 mL（0.025 mol）丙酮、40 mL 95%乙醇和 50 mL10%氢氧化钠溶液在电磁搅拌下一次加入 250 mL圆底烧瓶中，继续搅拌 20 min，抽滤，用水洗涤固体，抽干水分。

用 1 mL冰醋酸和 25 mL 95%乙醇配成的混合液浸泡、洗涤，最后再用水洗涤一次。

将固体移到100mL三角烧瓶中用无水乙醇进行重结晶。

将把饱和溶液用冰水冷到0℃，抽滤，将产品放在表面皿上用红外灯干燥，产量4g，测定熔点。

纯二苄叉丙酮为淡黄色松散的片状晶体。

熔点110-1110C （1130C分解）。

【注意事项】1、若溶液颜色不是淡黄色而呈棕红色，可加入少量活性炭脱色；2、烘干温度应控制在50~60℃，以免产品熔化或分解；3、反应温度不要太高，温度升高，副产物增多，产率下降。