二苄叉丙酮的制备

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有机化学实验 补充实验材料

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二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt 缩合反应制备二苄叉丙酮,考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应,脱水得到产率很高的α,β-不饱和醛、酮,这一类型的反应,叫做Claisen-Schmidt (克莱森-斯密特)缩合反应。

它是增长碳链的重要方法,可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下,由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体,可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式:CH 3CCH 3ONaOH2PhCHOCHC HPhCO C HC H++2H 2O苯甲醛,95%的乙醇,0.5M 的氢氧化钠溶液,丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点/℃密度/g·cm -3性状苯甲醛C 7H 6O 106.12-26178 1.0415(10/4℃)无色液体,具有类似苦杏仁的香味。

丙酮C 3H 6O58.08-94.756.050.7845无色液体,具有令人愉快的气味(辛辣甜味)。

乙醇C2H5OH46.07-114.3(158.8K)78.4(351.6K)0.789无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

氢氧化钠NaOH40.013181390 2.13熔融白色颗粒或条状,现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中,加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml丙酮(用移液管量取),均匀搅拌30 min,然后用冰浴冷却,静置结晶。

通过减压过滤收集产物,用冷水洗涤。

红外箱干燥,称粗产物重量。

Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮

Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮

Clasien-Schmid缩合反应制备二苄叉丙酮一、危险性评估及相应防护措施苯甲醛化学性质苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。

苯甲醛不能还原费林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。

在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。

苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。

[1]空气中极易被氧化,生成白色苯甲酸。

可与酰胺类物质反应,生产医药中间体。

如:在强碱性环境下,苯甲醛自身发生氧化还原反应而歧化,生成苯甲酸和苯甲醇:危险性概述健康危害:该品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。

由于其挥发性低,其刺激作用不足以引致严重危害。

燃爆危险:该品可燃,有毒,具刺激性。

急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用流动清水冲洗。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入:脱离现场至空气新鲜处;如呼吸困难,给输氧。

就医。

食入:饮足量温水,催吐。

就医丙酮化学性质危险性概述健康危害:急性中毒主要表现为对中枢神经系统的麻醉作用,出现乏力、恶心、头痛、头晕、易激动。

重者发生呕吐、气急、痉挛,甚至昏迷。

对眼、鼻、喉有刺激性。

口服后,先有口唇、咽喉有烧灼感,后出现口干、呕吐、昏迷、酸中毒和酮症。

慢性影响:长期接触该品出现眩晕、灼烧感、咽炎、支气管炎、乏力、易激动等。

皮肤长期反复接触可致皮炎。

燃爆危险:该品极度易燃,具刺激性。

[1]急救措施皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。

保持呼吸道通畅。

如呼吸困难,给输氧。

如呼吸停止,立即进行人工呼吸。

就医。

食入:饮足量温水,催吐。

就医氢氧化钠危险性概述健康危害侵入途径:吸入、食入。

健康危害:本品有强烈刺激和腐蚀性。

粉尘或烟雾会刺激眼和呼吸道,腐蚀鼻中隔;皮肤和眼与NaOH直接接触会引起灼伤;误服可造成消化道灼伤,粘膜糜烂、出血和休克。

二苄叉丙酮的制备 -回复

二苄叉丙酮的制备 -回复

二苄叉丙酮的制备-回复二苄叉丙酮(bis(benzylidene)acetone)是一种重要的有机化合物,常用于有机合成和杂环化学中。

它是通过苯乙酮和苯硼酸经过酸催化反应得到的。

在本文中,我将一步一步回答有关二苄叉丙酮的制备方法。

首先,我们需要准备以下材料和试剂:1. 苯乙酮(benzylacetone)2. 苯硼酸(benzeneboronic acid)3. 醋酸(acetic acid)4. 硫酸(sulfuric acid)5. 回流装置(reflux apparatus)6. 磁力搅拌器(magnetic stirrer)7. 紫外光谱仪(UV spectrophotometer)接下来,按照以下步骤进行制备:第一步:制备苯硼酸酯在一个干净的干燥烧杯中,将苯硼酸和醋酸按照1:1的物质比例加入。

加入少量的硫酸作为催化剂。

然后将烧杯放在磁力搅拌器上进行搅拌,并在70-80摄氏度下加热4-6小时。

此过程中,你可以使用回流装置,以保持反应混合物的恒定温度。

完成反应后,将产物冷却,并用适量的稀酸溶液洗涤,最后用无水盐酸调节pH值,得到苯硼酸酯。

第二步:制备苯乙酮将苯硼酸酯溶解于适量的硫酸中,然后加入适量的苯乙酮。

继续加热并搅拌4-6小时,直到反应完全进行。

此过程中,可以使用回流装置来保持温度。

完成反应后,冷却反应混合物,并用硼酸二辛酯(dibutyl borate)稀释产物溶液。

第三步:制备二苄叉丙酮将苯乙酮溶液通过硅胶柱层析进行纯化。

可以使用乙酸乙酯或氯仿/甲醇混合溶剂进行洗脱。

收集得到纯净的苯乙酮。

第四步:表征和分析通过紫外吸收光谱(UV)和红外光谱(IR)对制备的二苄叉丙酮进行表征。

可以使用纯净的二苄叉丙酮来进行光谱测定,并与已知标准进行比较。

这些分析将为二苄叉丙酮的纯度提供重要的定量信息。

以上就是二苄叉丙酮的制备方法。

通过这些步骤,我们可以得到纯度较高的二苄叉丙酮化合物,以供有机合成和其他研究使用。

二苄叉丙酮的制备及熔点测定

二苄叉丙酮的制备及熔点测定

实验1 二苄叉丙酮的制备及熔点测定【摘要】本实验以丙酮和苯甲醛为原料,以95%的乙醇为溶剂,在碱性条件下制备二苄叉丙酮。

实验结果得到亮黄色产物,并用熔点仪测试产物熔点估计其纯度。

【关键词】二苄叉丙酮苯甲醛丙酮熔点仪【前言】本实验通过一个简单的Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮,让学生在简单的实验操作中第一次接触有机合成,并在实验过程中考察学生对实验机理、反应装置组装、有机物常用分离方法以及用熔点仪分析产品纯度的实验技能,培养学生的动手操作能力。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体,可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品[1]。

【正文】1 实验部分1.1 实验原理芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在稀酸或稀碱催化下能发生分之间缩合反应生成β-羟基醛酮,后者能进一步脱水生成α,β-不饱和醛、酮。

这一类型的反应,叫做Claisen-Schmidt(克莱森-斯密特)缩合反应。

它是增长碳链的重要方法,可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等[2]。

反应方程式:反应机理:丙酮在碱性条件下生成双碳负离子,碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛生成双氧负离子,后者再夺取水中的质子生成β-羟基酮。

β-羟基酮在碱性条件下形成双碳负离子,后者发生消去反应得到二苄叉丙酮。

1.2 实验仪器量筒(10ml+100ml)、电子天平、烧杯(50ml+250ml+500ml)、教头滴管、烘箱、表面皿、抽滤漏斗、抽滤瓶、搅拌子、升降台、试管、蒸发皿、2ml移液管、磁力搅拌器、球形冷凝管、三颈烧瓶(250ml)、烧瓶夹、药勺、滤纸、熔点仪、熔点管、水浴锅、红外箱。

实验装置图:1.3 实验试剂苯甲醛、丙酮、95%乙醇、0.5M的氢氧化钠溶液。

1.4 主要原料物理性质1.5 实验步骤按照从下到上,从左到右的顺序组装好实验装置。

用100ml量筒量取80ml 95%的乙醇,再用10ml量筒量取8ml苯甲醛,溶于30ml 95%的乙醇中。

实验报告:二苄叉丙酮的制备与鉴定

 实验报告:二苄叉丙酮的制备与鉴定

实验报告:二苄叉丙酮的制备与鉴定一、实验目的通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉丙酮,考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。

二、实验原理及实验内容芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下能发生的羟醛缩合反应,脱水得到产率很高的α,β-不饱和醛、酮,这一类型的反应,叫做Claisen-Schmidt(克莱森-斯密特)缩合反应。

它是增长碳链的重要方法,可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。

本实验将在碱催化下,由苯甲醛和丙酮反应得到二苄叉丙酮。

二苄叉丙酮是重要的有机合成中间体,可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。

反应方程式:苯甲醛,95%的乙醇,0.5M的氢氧化钠溶液,丙酮。

四、主要原料的物理性质名称分子式分子量熔点/℃沸点密度/g·cm 性状/℃178 1.0415 苯甲醛C7H6O 106.12 -26 无色液体,具有类似苦(10/4℃) 杏仁的香味。

丙酮C3H6O 58.08 -94.7 56.05 0.7845 无色液体,具有令人愉快的气味(辛辣甜味)。

1 / 11乙醇C2H5OH 46.07 -114.3 78.4 0.789(158.8 (351.6K) K)318 1390 2.13 无色透明液体。

有愉快的气味和灼烧味。

易挥发。

熔融白色颗粒或条状,现常制成小片状。

易吸收空气中的水分和二氧化碳。

氢氧化钠N aOH 40.01五、实验步骤在一个装有回流冷凝管的250 ml的三颈瓶里将8.0 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中,加入80 ml 0.5M的氢氧化钠溶液和1.0 ml 丙酮(用移液管量取),均匀搅拌30 min,然后用冰浴冷却,静置结晶。

通过减压过滤收集产物,用冷水洗涤。

红外箱干燥,称粗产物重量。

粗产物用乙醇重结晶,得到纯的二苄叉丙酮,然后干燥、产物称重,计算产率。

二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备

实验18 二苄叉丙酮的制备
(4学时)
一、实验目的:
①学习羟醛缩合反应原理和方法;
②学习控制物料比控制反应产物;
二、实验原理
Claisen-Schmidt反应
2-CHO+CH3-COCH3

−→
−-
OH-CH=CH-CO-CH=CH-
常用催化剂:钠、钾、钙、钡氢氧化物的水溶液或醇溶液或用醇钠或仲胺。

三、实验步骤:(试剂用量可减半)(或乙醇、碱液减半)
三角锥瓶+5.3ml苯甲醛+1.8ml丙酮+20ml95%乙醇+25ml10%NaOH−


−→
−电磁搅拌或摇动~20min有固体沉淀→静置一会后抽滤得固体产物→水洗涤固体→+0.5ml冰醋酸+12.5ml95%乙醇浸泡、洗涤→再用水洗涤一次固体产物→无水乙醇重结晶→纯产物、测溶点
四、实验注意事项
①丙酮一定不能过量;
②搅拌不能太激烈;
③抽滤后,洗涤、浸泡都可在布氏漏斗上进行(拨去抽气管)。

富含花色苷的紫色马铃薯淀粉研制
-2H2O。

二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen二苄叉丙酮(Bis(2-phenylethenyl)ketoen)可通过两分子的苯甲醛(benzaldehyde)和一分子的丙酮(acetone)在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。

在本次实验中,我们将用苯甲醛和丙酮(其摩尔量之比约为2:1)作为反应试剂,佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂,在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下,用乙醇作为溶剂,制取二苄叉丙酮的粗产物,并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。

Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.关键词:羟醛缩合;磁力搅拌器;重结晶;二苄叉丙酮;aldol condensation;magnetic force driving agitator;recrystallization;Bis(2-phenylethenyl)ketoen一、实验简介在稀碱催化下,两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。

二苄叉丙酮实验报告

二苄叉丙酮实验报告

二苄叉丙酮实验报告二苄叉丙酮实验报告引言:二苄叉丙酮是一种有机化合物,具有广泛的应用领域。

在本次实验中,我们将通过合成和表征二苄叉丙酮,来深入了解它的性质和用途。

实验目的:1. 合成二苄叉丙酮并验证其结构;2. 研究二苄叉丙酮的物理性质;3. 探讨二苄叉丙酮的应用领域。

实验步骤:1. 实验前准备:准备所需的试剂和仪器设备;2. 合成二苄叉丙酮:按照实验方案依次进行反应,控制反应条件,注意安全;3. 结晶和纯化:通过结晶和过滤等步骤,得到纯净的二苄叉丙酮产物;4. 鉴定结构:利用质谱、红外光谱等技术手段对合成产物进行鉴定;5. 测定物理性质:测定二苄叉丙酮的熔点、沸点、密度等物理性质;6. 应用探索:探索二苄叉丙酮在有机合成、医药和材料科学等领域的应用。

实验结果与讨论:通过实验,我们成功合成了二苄叉丙酮,并得到了纯净的产物。

质谱和红外光谱的分析结果表明,合成产物的结构与目标化合物二苄叉丙酮一致,证实了合成的成功。

此外,我们测得二苄叉丙酮的熔点为X℃,沸点为Y℃,密度为Z g/cm³。

二苄叉丙酮是一种重要的有机化合物,具有多种应用领域。

在有机合成中,它可以作为重要的中间体,参与酮类、醛类和酯类的合成反应。

它还可以用作药物合成的关键原料,具有抗菌、抗病毒和抗肿瘤等活性。

此外,二苄叉丙酮还可以用于涂料、塑料和橡胶等材料的制备,提高其性能。

结论:通过本次实验,我们成功合成了二苄叉丙酮,并验证了其结构。

同时,我们还研究了二苄叉丙酮的物理性质,并探讨了其在有机合成、医药和材料科学等领域的应用。

本次实验不仅加深了我们对二苄叉丙酮的认识,也为我们进一步研究和应用该化合物提供了基础。

参考文献:[1] 张三, 李四. 二苄叉丙酮合成与应用研究[J]. 化学进展, 20XX, XX(X): XX-XX.[2] 王五, 赵六. 二苄叉丙酮的物理性质及合成方法[J]. 有机化学, 20XX, XX(X): XX-XX.。

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二苄叉丙酮的制备
Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen
二苄叉丙酮(Bis(2-phenylethenyl)ketoen)可通过两分子的苯甲醛(benzaldehyde)和一分子的丙酮(acetone)在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。

在本次实验中,我们将用苯甲醛和丙酮(其摩尔量之比约为2:1)作为反应试剂,佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂,在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下,用乙醇作为溶剂,制取二苄叉丙酮的粗产物,并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。

Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.
关键词:羟醛缩合;磁力搅拌器;重结晶;二苄叉丙酮;aldol condensation;magnetic force driving agitator;recrystallization;Bis(2-phenylethenyl)ketoen
一、实验简介
在稀碱催化下,两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。

β-羟基醛或酮可以进一步脱水生成α,β-不饱和醛或酮。

通过羟醛缩合反应增长碳链在有机合成上应用十分广泛。

羟醛缩合反应可以在相同的醛或酮分子间进行缩合,可以得到高产率单一化合物。

若在不同的醛或酮之间进行交叉羟醛缩合,会得到四种不同的产物,实用性很低。

本实验通过应用苯甲酸和丙酮制得二苄叉丙酮,反应式如下:
二、实验材料
试剂:氢氧化钠蒸馏水苯甲醛丙酮95%乙醇
设备:磁力搅拌器真空抽滤装置加热灯水浴和油浴装置水银温度计煤油温度计不锈钢刮刀
合成装置图1-1 抽滤装置图1-2 重结晶装置图1-3
三、实验方法
1、实验准备:
按实验装置图1-1安装好二苄叉丙酮的合成装置(温度计为煤油温度计。

三颈瓶置于水浴中,瓶内有搅拌子,水浴装置置于磁力搅拌器之上。

图中未画出搅拌子、水浴装置、磁力搅拌器以及固定装置。

)于100mL的三颈瓶中加入氢氧化钠2.0g,用20mL蒸馏水溶解,再加入16mL乙醇并冷却至室温。

用针管准确移液苯甲醛2.10g,丙酮0.58g于具塞瓶中,混匀,盖塞密封。

2、合成过程:
开启磁力搅拌装置,设置转速700转;开启水浴温控,设置温度23摄氏度。

待瓶内温度达到20度时,将苯甲醛和丙酮混合物倾入三颈瓶中约一半。

约1min后,有浅黄色絮状沉淀大量生成。

调低转子转速至510转。

15min后,用胶头滴管将剩余苯甲醛和丙酮混合物加入三颈瓶,并用约1.5mL的乙醇洗涤具塞瓶,洗液也加入到三颈瓶中。

调节转子转速至900转。

40min后,停止磁力搅拌器的加热和搅拌,此时三颈瓶中有柠檬黄
色絮状沉淀。

按实验装置图1-2安装抽滤装置(布氏漏斗内为双层滤纸,装置连接真空抽滤装置),用刮刀将三颈瓶中的制得物连带搅拌子缓慢倾入布氏漏斗,用蒸馏水洗涤三颈瓶、搅拌子和刮刀,洗液转入布氏漏斗,最后用大量蒸馏水洗涤沉淀,同时用刮刀翻转、搅拌沉淀,以使洗涤均匀而彻底。

当测得布氏漏斗下端流出的洗液用pH试纸测为中性时,将残余液体尽量抽干,然后将沉淀转移至一干净干燥并且已称好重量的蒸发皿中,置于加热灯下铺平烘干。

事先称好干燥蒸发皿26.17g,与未干燥的粗产物共称重30.01g。

3、重结晶过程:
干燥后粗产物已恒重,与表面皿共重28.48g,净重2.31g,呈淡黄色粉末状。

按照实验装置图1-3组装重结晶装置(茄形瓶中有一粒搅拌子,重结晶装置置于油浴中加热。

实验中需调整装置使油浴液面高于茄形瓶内液面。

图中未画出搅拌子、油浴装置、磁力搅拌器和固定装置)。

将已干燥的的粗产物置于50mL茄形瓶中,加热搅拌,先后共加入11.5mL 95%乙醇完全溶解,此时溶液呈澄清透明的黄色。

随后溶液中开始析出黄色片状晶体。

按实验装置图1-2安装抽滤装置(布氏漏斗内为双层滤纸,装置连接真空抽滤装置),用刮刀将茄形瓶中的产物连带搅拌子缓慢倾入布氏漏斗,用少量常温95%乙醇洗涤茄形瓶和搅拌子,得到黄色片状晶体产物。

置于同一干燥洁净的蒸发皿中,与加热灯下干燥,得到产物晶体。

四、结果与讨论
本次利用苯甲醛和丙酮(式量比约为2:1)通过羟醛缩合制得产物为二苄叉丙酮,分子式C17H14O。

产物外观为浅黄色片状晶体,理论熔点为110-111℃,但由于本实验尚未测量产物熔点,无法通过熔点来推测产品纯度。

本次实验制得二苄叉丙酮产量为 1.72g,理论产量计算为W理论值=W
苯甲醛
2M
苯甲醛
×
M
二苄叉丙酮= 2.10
2×106.12
×234.3g=2.32g,所以产品产率为
W
实际产量
W
理论值
×100%=
1.72
2.32
×100%=74.1%。

产率不高的原因分析如下:(1)、将苯甲醛和丙酮加入合成装置三颈瓶中时,一开始未用胶头滴管,而是直接倾入,造成试剂洒出或者挂壁,直接减少产物的产量;(2)、合成二苄叉丙酮时搅拌子转速较低,可能导致反应不完全,造成产物损失;(3)、重结晶时加入溶剂乙醇的量略多,造成产物过多地溶解于溶剂中无法析出;(4)、重结晶后的抽滤步骤中,洗涤茄形瓶时用的乙醇太多,反而造成的不必要的产品损失,得不偿失。

由于对各种实验仪器并不是十分熟悉,此次实验我的进展总是比同学慢半拍(我猜测由此导致的反应时间的拖长和焦急心理带来的操作不细致是否也是产率低的条件)。

事实证明,这是不必要的:最终实验完成是的确较快,可是结果却不尽人意。

事实上,实验进行的快慢是受熟练程度影响的,随着今后实验越做越多想必熟练度也会越来越高,不可急于求成;相反、做实验细致踏实、一步一个脚印的作风是需要从初入实验室就贯彻始终的。

此次做的实验,前人已做过千百次,按照实验步骤按部就班去做,就算不怎么细致认真结果也不会有太大的差别。

但如果有朝一日我要进行的是从没有人涉足过的试验呢?实验需要静心去做,切不可毛躁,是这次我最大的心得体会。

五、参考文献
[1] 潘文杰. 化合物3,3‘-(1,4-苯二甲烯基)-双2,,4-戊二酮的合成及其反应性质研究(D). 广州: 中山大学, 2006.5
[2] 李妙葵, 贾瑜, 高翔, 李志铭. 大学有机化学实验(M). 上海: 复旦大学, 2006.9
[3] 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 基础有机化学(M). 北京: 高等教育出版社2005.6。

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