2018年高考之有机化学同分异构体

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2018年高考之有机化

学同分异构体

-CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN

2018年高考化学同分异构体

【同分异构体错题展示】

1.(2016课标Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)

A. 7种B.8种C.9种D.10种

2.(2015课标Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ()

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

有关同分异构体解答错误的原因是:

⑴不知道书写同分异构体的步骤

⑵不知道同分异构体的书写方法;

⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。

关键要把握好以下两点:

1. 分子式相同

2. 结构式不同:

(1)碳链异构(烷烃、烷烃基的碳链异构)

(2)位置异构(官能团的位置异构)

(3)官能团异构(官能团的种类异构)

同分异构体的书写步骤一般为:碳链异构→位置异构官→能团异构

1. 碳链异构

基本方法:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边(烃基不能到端),排布由邻位到间位,再到对位(或同一个碳原子上)。

位置:指的是支链或官能团的位置。

排布:指的是支链或官能团的排布。

例如:己烷(C

6H

14

)的同分异构体的书写方法为:

⑴写出没有支链的主链。 CH

3—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

2

—CH

3

⑵写出少一个碳原子的主链,将这个碳原子作为支链,该支链在主链上的位置由心到边,但不能到端。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH3—CH2—CH2—CH—CH3

CH3CH3

⑶写出少两个碳原子的主链,将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

CH3—CH—CH—CH3 CH3—C—CH2—CH3

CH3

CH3

CH3CH3

故己烷(C

6H

14

)的同分异构体的数目有5种。

2. 位置异构

⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)

方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。

⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)

例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

苯的同系物,必有苯环,还有3个碳原子,这3个碳原子可以是一个丙基,丙基有2种;也可以是2个取代基,1个甲基、1个乙基,有邻、间、对3种;也可是3个取代基,这3个甲基可相邻,也可两邻一间,也可3个间位,共有8种。

【注意】苯环上有两个取代基时有3种,苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种

3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。

各类有机物异构体情况见下表:

有机物通式可能类别实例

C

n H

2n+2

只能是烷

烃,异构类

别只有碳架

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

3

,CH

3

CH(CH

3

)CH

2

CH

3

,C(CH

3

)

4

异构

C

n

H

2n

单烯烃、环

烷烃

CH

2

=CHCH

2

CH

3

,CH

3

CH=CHCH

3

,CH

2

=C(CH

3

)

2

,CH

2

=CH

2

C

n

H

2n-2

炔烃、二烯

CH CCH

2

CH

3

,CH

3

C CCH

3

,CH

2

=CH—CH=CH

2

C

n

H

2n-6

芳香烃(苯及

其同系物)

C

n

H

2n+2

O

饱和脂肪

醇、醚

CH

3

CH

2

CH

2

0H,CH

3

CH(0H)CH

3

,CH

3

0CH

2

CH

3

C

n

H

2n

O

醛、酮、环

醚、环醇、

烯基醇

CH

3

CH

2

CH0,CH

3

COCH

3

,CH=CHCH

2

0H,

C

n

H

2n

O

2

羧酸、酯、

羟醛、羟基

CH

3

CH

2

C00H,CH

3

C00CH

3

、HC00CH

2

CH

3

,HOCH

2

CH

2

CH0、

CH

3

CH(OH)CHO,CH

3

COCH

2

0H

C

n

H

2n-6

O

酚、芳香

醇、芳香醚

C

n

H

2n+1NO2

硝基烷,氨

基酸

CH

3

CH

2

N0

2

、H

2

N—CH

2

C00H

C

n

(H

2

O)

m

糖类

C

6

H

12

O

6

:CH

2

OH(CHOH)

4

CHO,CH

2

0H(CHOH)

3

COCH

2

0H

C

12

H

22

11

:蔗糖、麦芽糖

⑴记忆法

①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷、丙烷均无异构体,丁烷有二种异构体,戊烷有三种异构体。

②碳原子数1~5的一价烷基:甲基一种(-CH3),乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-

CH(CH

3

)

2

],

-CH

2

CH(CH

3

)

2

、-C(CH

3

)

3

]],

戊基八种

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