《天然药物化学》练习题(含答案)

《天然药物化学》练习题（含答案）第一章总论一、练习题（一）填空题1．天然药物化学成分的分离主要依据分配系数差异、溶解度差异、酸碱度差异、分子量差异、极性差异等，根据上述差异主要采用的方法有：两相溶剂萃取法、沉淀法、pH梯度萃取法、凝胶色谱法、硅胶色谱法或氧化铝色谱法等。

2. 两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。

（二）单项选择题1. 调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法有（ C ）。

A．醇提水沉法B．铅盐沉淀法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法2. 葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析，在化合物分离过程中，先被洗脱下来的为（ C ）。

A. 杂质B. 小分子化合物C. 大分子化合物D. 两者同时下来3. 与水分层的极性有机溶剂是（ D ）。

A.乙醇B.甲醇C.丙酮D.正丁醇4.从药材中依次提取不同的极性成分，应采取的溶剂极性顺序是（ B ）。

A. 水→EtOH→EtOAc→Et2O→石油醚B. 石油醚→Et2O→EtOAc→EtOH→水C. 石油醚→水→EtOH→Et2O D水→.石油醚→Et2O→EtOAc第二章糖和苷一、练习题（一）单项选择题1、.Molish试剂的组成是（ A ）A. α-萘酚-浓硫酸B. β-萘酚-浓流酸C. 氧化铜-氢氧化钠D. 硝酸银-氨水2、属于碳苷的是（ B ）H 2C CH CH 2OgluCH 2OHH 3COC CH 3OO glu C N S O SOK 3gluA.B.C.D.3、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是（ A ） A. 苷元 B. 三糖苷 C. 双糖苷 D. 单糖苷 （二）比较分析，并简要说明理由O CH 2OHOHOH HOS C N CH 2CH CH 2O SO 3KOOH OHHOH 2CNN NNNH 2HOOOHOHOOHOH HOOH HCH 2OHO CH 2OHOHOH HOO OHA B C D 答：酸催化水解的难→易程度： B > D > A > C 理由：酸催化水解的难→易顺序为：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 B 为N-苷，D 为O-苷，A 为S-苷，C 为C-苷第三章 苯丙素一、练习题 （一）单项选择题 1. 香豆素的母核是（ C ）O OO OOOOO ABCD2. 紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（D ）Ａ、黄酮苷Ｂ、酸性生物碱Ｃ、萜类Ｄ、香豆素3. 用碱溶酸沉法提取香豆素类化合物的依据是香豆素BA．具有挥发性 B．具有内酯环C．具有强亲水性 D．具有强亲脂性（二）填空题1、香豆素及其苷在碱性条件下，能与盐酸羟胺作用生成异羟肟酸，异羟肟酸铁。

在酸性条件下，再与三氯化铁试剂反应，生成为红色色配合物，此性质可用于鉴别或分离。

2、常见含木脂素的中药有______五味子，连翘，厚朴，鬼臼，牛蒡子______等。

3、五味子中的木质素基本结构属于__联苯环辛烯型，常见的成分是联苯环辛烯型，五味子素，五味子酚，五味子酯等。

（三）鉴别题1、用化学方法鉴别6，7-二羟基香豆素和7-羟基-8-甲氧基香豆素。

2、O O OHOH与OOHOHOA B3、OOHOHOOOHO OOHO葡萄糖OA B C（三）鉴别题1．分别取6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素样品于两支试管中，分别加碱碱化，然后再加入Emerson试剂（或Gibb＇s试剂），反应呈阳性者为7，8-呋喃香豆素，阴性者为6，7-呋喃香豆素。

2．答：A、B分别用Gibb＇s试剂（2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺）鉴别，如果反应生成蓝色化合物是A，化合物B不产生颜色；或用Emerson试剂（4-氨基安替比林-铁氰化钾）反应鉴别，A生成红色化合物，B不产生颜色。

3．将上述四成分分别溶于乙醇溶液中，加α-萘酚—浓硫酸试剂，产生紫色环的是七叶苷。

将其余二成分，将七叶内酯和伞形花内酯分别进行碱水解后，用Gibb ′s 试剂，产生蓝色的是伞形花内酯，另一个为七叶内酯。

第四章 醌类化合物一、练习题 （一）单项选择题1. 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用试剂（ C ）。

A 、无色亚甲蓝 B 、5%盐酸水溶液 C 、5%NaOH 水溶液 D 、甲醛2. 结构母核属于二蒽酮类的化合物为DA ．大黄素甲醚B ．羟基茜草素C ．芦荟苷D ．番泻苷 3. 以下化合物，何者酸性最弱B OOHOOHOO OHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHABCD（二）填空题1.醌类化合物主要包括 苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 四种类型。

2. 用pH 梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO 3溶液的成分结构中应有 基团；可溶于5％Na 2CO 3溶液的成分结构中应有 COOH 基团；可溶于5%NaOH 溶液的成分结构中应有 β-OH 、α-OH 基团。

3. 根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 大黄素型 和 茜草素型 两种类型。

（三）简答题醌类化合物有哪些重要显色反应？答：（1）Feigl 的反应；醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。

（2）无色亚甲蓝显色试验；无色亚甲蓝乙醇溶液专用于鉴别苯醌及萘醌。

样品在白色背景下呈现出蓝色斑点，可与蒽醌类区别。

（3）Borntrager反应；在碱性溶液中，羟基蒽醌类化合物显红色至紫红色。

蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化形成蒽醌后才能呈色。

（4）Kesting-Craven反应；当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有末被取代的位置时，在碱性条件下与含活性次甲基试剂，呈蓝绿色或蓝紫色，可用以与苯醌及萘醌类化合物区别。

（5）与金属离子的反应；蒽醌类化合物如具有α-酚羟基或邻二酚羟基，则可与Pb2+、Mg2+等金属离子形成络合物。

其中与Mg2+形成的络合物具有一定的颜色，可用于鉴别。

如果核上只有一个α-OH或一个β-OH或二个OH不在同环上，显橙黄色至橙色；如已有一个α-OH，并另有一个OH在邻位显蓝色至蓝紫色，若在间位则显橙红色至红色，在对位则显紫红色至紫色。

第五章黄酮类化合物一、练习题（一）单项选择题1、NaBH4反应阳性的是（D ）A.黄酮醇类B.黄酮类C.异黄酮类D.二氢黄酮类2、在黄酮、黄酮醇的UV光谱中，若“样品+AlCl3/HCl”的光谱等于“样品+MeOH”的光谱，则表明结构中（C ）A. 有3-OH或5-OHB. 有3-OH，无5-OHC. 无3-OH或5-OH（或均被取代）D. 有5-OH，无3-OH3、可区别黄酮与二氢黄酮的反应是（C ）A．盐酸——镁粉反应B．锆盐——柠檬酸反应C．四氢硼钠反应D．氯化锶反应4、黄酮类化合物的紫外光谱中，峰带I很强，而带Ⅱ次强的化合物是（A）A．查耳酮B．异黄酮C．黄酮醇D．黄酮5、采用碱提酸沉法提取芦丁所用的碱的是CA．碳酸氢钠B．碳酸钠C．石灰乳D．氢氧化钠6、.某中药中含有黄酮类成分，加入2%二氯氧锆甲醇溶液可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，显示有（A）。

A. 3-OHB.4’-OHC. 5-OHD. 7-OH7、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，最先洗脱下来的应为：C（二）简答题聚酰胺层析法分离黄酮类化合物的原理是什么？常用洗脱剂、洗脱规律是什么？答：分离原理：聚酰胺分子中具有酰胺羰基，可与黄酮类化合物酚羟基形成氢键，主要依据与被分离物质成氢键能力不同进行分离。

常用洗脱剂：水-乙醇洗脱规律①叁糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元。

②母核酚羟基数目越多,洗脱越慢;酚羟基数目相同,易成分子内氢键者吸附弱。

③异黄酮>二氢黄酮醇>黄酮>黄酮醇。

④芳香核多,共轭程度高，难洗脱。

（三）鉴别题1.OOOHHOOOOHHOA B2.OOOHHO OHOHOHOOOHHOOHOHA B3.OOOHHOOOHOOHA B1．B B (+)颜色不褪 B B (-)颜色减褪3. A B B (-)（四）分析比较题，并简要说明理由1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序OOOHOH OHOHOOOHOH OHOHOHOOOHOH OHOHCH 3CH 3A B C1．答：洗脱先→后顺序是： C ＞ A ＞ B理由： A 、C 都具有4个酚羟基，但是C 是非平面的二氢黄酮，与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A 洗脱；B 分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。

2．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞OOOHOH OHOOOHOH OHOHCH 3CH 3O+OHOHOHOHOHOHA B C2．答：水溶性强→弱顺序： C ＞ B ＞ A理由：C 是离子型化合物，水溶性最大；B 是二氢黄酮，分子是非平面结构，且分子中羟基较多，所以水溶性较平面型结构的A 大。

3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞OOOHOH OHOHOHOOHO OglcOH OHOOHOHOH O H OC 6H 11O 5A B C3．答：洗脱先→后顺序是： B ＞ C ＞ A理由：B 、C 同是单糖苷，但B 中羟基少且分子是非平面与聚酰胺吸附力较弱，所以先于A 洗脱下来，A 是苷元，且分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固，所以最后洗脱下来。

4．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。

OOOHOHHOOHOHOOOHHOOH OHOOHOOHOH OOHglc槲皮素 山奈酚 槲皮素-3-O-葡萄糖苷洗脱先后顺序： ＞ ＞4．洗脱先→后顺序是：槲皮素-3-O-葡萄糖苷＞山奈酚＞槲皮素原因：槲皮素中羟基数最多，与聚酰胺吸附力较强，最后洗脱下来；山奈酚与槲皮素-3-O-葡萄糖苷的羟基数相同，后者是单糖苷，因为空间位阻的作用与聚酰胺吸附力较弱，最先洗脱下来。

5．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的先→后顺序，并说明理由。

OOOHHO OHOHOOOHOHHO OH O葡萄糖甙OOOHHO OH OHA B C洗脱先后顺序： ＞ ＞ 5．洗脱先→后顺序是：B ＞A ＞C原因：以含水溶剂系统洗脱时，苷比苷元先洗脱下来，因此B最先洗脱。

而分子内芳香程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。

黄酮>二氢黄酮，即C>A，因此A比C先洗脱下来。

第六章萜类和挥发油一、练习题（一）单项选择题1、下列化合物应属于DOOHA. 双环单萜B. 单环单萜C. 薁类D. 环烯醚萜2、具有抗疟作用的成分是CA. 皂苷B. 黄酮C. 青蒿素D. 强心苷3、下列哪项性质可用于挥发油与脂肪油的区别CA．折光性B．芳香气味C、挥发性D．与水不相混溶4、分离挥发油中的羰基成分，常采用的试剂为：AA、亚硫酸氢钠试剂B、三氯化铁试剂C、2％高锰酸钾溶液D、异羟肟酸铁试剂（二）填空题1、萜类的主要分类法是根据分子中包含异戊二烯单位数目进行分类。