高中化学 选修五 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 课件 新人教版
3、萃取
振荡→
静置→
分液
1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不 相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种 溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物 质中溶解出有机物的过程 (专用仪器设备)
萃取包括：
4、色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物的方法。 例如：用粉笔分离色素……
3、有机物分子式的确定方法： 【方法一】最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因 此利用相对分子质量的最简式可确定其 分子式。
【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、 H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎， 称取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不 断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物 先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g 和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题： 41％ （1）维生素C中碳的质量分数是 ，氢的质量分 4.55％ 肯定含有氧 数是 。 （2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？ C3H4O3 （3）试求维生素C的实验式： C6H8O6 （3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的
•红外光 谱鉴定分 子结构
可以获得化学键和官能团的信息
结论：A中含有O-H、C-O、C-H
CH3CH2OH的红外光谱
2、核磁共振氢谱
如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？
对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质 来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原 子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同， 即等效碳、等效氢的种数不同。 处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸 收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置也不同， 这种差异叫化学位移δ。 从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的 数目比（波峰面积比）。
C—O—C
C=O
【练习】有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
CH3CH2OCH2CH3
对称CH3 对称CH2
C—O—C
【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表 征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列 如下图： ①写出该有机
说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3
物的分子式： C4H6O
②写出该有机 物的可能的结 构简式： CH3CH=CHCHO
M m总 n总
（4）运用质谱法来测定相对分子质量
2、测定相对分子质量最精确快捷的方法 ——质谱法
用高能电子流轰击分子，使其失去电子变成
带正电荷的分子离子和碎片离子，带正电荷
的分子离子和碎片离子具有不同质量，它们
在磁场下达到检测器的时间不同，结果被记
录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
（1）质荷比是什么？
【练习】某有机物的结构确定过程前两步为： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经 燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质 量分数是13.51%, 则其实验式是（C4H10O）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 74 ），分子式为（ C4H10O ）。 分子质量为（
二、元素分析→确定实验式
有 机 物 （纯净）
首先要确定有机物 中含有哪些元素
？
确定 分子式
研究有机物的一般步骤和方法
如何利用实验的方法确定有机物中C、H、 O各元素的质量分数？
李比希法 现代元素分析法
“李比希元素分析法”的原理：
取定量含C、 加氧化铜 H（O）的有 氧化 机物 H2O 用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能 用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和 物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水
（三）物质分离提纯的一般方法：
（液态有机物） 蒸馏
重结晶 （固态有机物）
（固态或液态） 萃取分液 色谱法 （固态或液态）
思考：实验室用溴和苯反应制取溴苯，得 粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏， ②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH 溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（ ） B A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
怎这 样样 才得 能到 得的 到酒 无精 水是 酒否 精无 ？水 酒 精 ？
无水酒精的制取
含杂 工业 乙醇
蒸馏
95.6工业 乙醇
加吸 水剂
蒸馏
无水乙醇 （99.5% 以上）
2. 重结晶
重结晶是将晶体用溶剂(蒸馏水)溶解，经 过滤、蒸发冷却等步骤，再次析出晶体， 得到更加纯净的晶体的方法。 要求： 1. 杂质在溶剂中溶解度很小或大，易除去。 2. 被提纯的物质的溶解度受温度影响较大， 升温时溶解度增大，降温时溶解度减小。 苯甲酸的重结晶实验 步骤： 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合物的一 般步骤和方法
研究有机物一般经历的步骤：
有机化合物的 混合物 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式
测定相对分子质量 确定分子式
波谱分析 确定结构式
一、物质分离和提纯
（一）物质分离和提纯的区别
分离是把混合物分成几种纯净物， 提纯是除去杂质。 不增、不减、易分 （二）物质提纯的原则： “杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想
例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能 是什么？ H H H H H－C－C－O－H 或 H－C－O－C－H H H H H
1、红外光谱
红外光谱法确定有机物结构的原理是： 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振 动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以， 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官 能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频 率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我 们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学 键、官能团，以确定有机物的结构。
【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。 吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、 其余为O。已知其分子量不超过300。试求： ⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。 C17H19NO3 285
已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛 因的分子量；⑵海洛因的分子式。 369 C H NO
苯的沸点80.1 ℃ ；溴苯沸点156.2℃
1、蒸馏：
利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏 条件：①有机物热稳定性较强、②含少量杂质、③与杂质沸 点相差较大（30℃左右）
课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏
主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、 温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、 石棉网、锥形瓶等 注意要点：1. 加入碎瓷片 2. 温度计位置 3. 冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反)
[练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（℃）分别是： 56.2、77.06、78、117.9 ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 ③收集温度在70～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 使乙酸转变成钠盐,使 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 乙酸乙酯在加热时水解 请回答下列问题： 成乙酸钠和乙醇 乙醇 （1）加入烧使溶液的pH＝10的目的是 ； （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ； 2CH3COONa+H2SO4→2CH3COOH+Na2SO4 （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 表示）______________________________________ Na2SO4 H2SO4 （4）当最后蒸馏的温度控制在85～125℃一段时间后，残留
16.84%
21
23
5
【方法二】直接法 密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol 气体中元素原子各为多少摩尔→分子式 学与问
课本P21
实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴 奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中 各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧 16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol 你能确定它的分子式吗？
【方法四】方程式法
在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的 BD 混合气体，则该烃的分子式可能为（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C3H8 D、C3H6
三、波谱分析——确定结构式
确定有机物结构式的一般步骤是： （1）根据分子式写出可能的同分异构体 （2）利用该物质的性质推测可能含有的官能 团，最后确定正确的结构
12 . 01 1 . 008 16 . 00
A的实验式为： 2H6O C 若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、确定相对分子质量→确定分子式
1、确定相对分子质量的常见方法：
（1）根据标况下气体的密度可求：M = 22.4L/mol ▪ρg/L=22.4ρ g/mol
（2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对 密度) （3）求混合物的平均式量：
核磁共振
可以推知未知பைடு நூலகம்A分子有3种不同类型的氢原子 及它们的数目比为3：2：1
CH3CH2OH的红外光谱
因此，A的结构为：
H H H－C－C－O－H H H
【例题】下图是一种分子式为C 4 H 8 O 2 的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
合集下载
高中化学 第一部分 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法课件 新人教版选修5
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
苯(苯甲酸) 苯(苯酚) 乙酸乙酯 (乙酸) 溴苯(溴)
NaOH溶液 NaOH溶液
饱和Na2CO3溶液 NaOH溶液
分液 分液漏斗、烧杯
苯(乙苯)
KMnO4酸性溶液、 NaOH溶液
混合物
试剂
分离提纯 的方法
主要仪器
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
乙醇(水) 乙醛(乙酸)
CaO NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝 管
如C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键， C—H键和C—O键的振动吸收，因此其结构简式 为 C2H5—OH 。
(2)核磁共振氢谱： ①处在不同 化学环境 中的氢原子在谱图上出现 的 位置 不同。 ②吸收峰的面积与氢原子数 成正比 。 如未知物A(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰， 且峰面积之比为1∶2∶3，则A为 CH3CH2OH ，若A 的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，则A 为 CH3—O—CH3 。
解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝 酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的 溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离； 水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和 甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离； 乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂 中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。 答案：(1)F (2)CF (3)D (4)E (5)G (6)A
(3)质谱图中最大质荷比即为相对分子质量。 (4)红外光谱测定有机物分子中的化学键或官能团。 (5)核磁共振氢谱图中峰数即氢原子种类数，面积之 比为各类氢原子个数之比。
[自学教材·填要点] 1．研究有机物的基本步骤
人教版高中化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和方法》 课件 (共31页)
3 常见的物理分离提纯方法有哪些? 用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的四 氯化碳溶液。若要得到纯净的I2,需用蒸馏的方法将I2 与CCl4分开。蒸馏后,锥形瓶中收集的是CCl4,而I2则 聚集在蒸馏烧瓶中。 4 实验式和分子式有何区别? 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比 的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。
四、分子结构的鉴定
1.红外光谱:不同的官能团或化学键⑮吸收频率 吸收频率不同,在红外 光谱图中处于不同的位置。可初步判断未知有机物中含有的基 团。 2.核磁共振氢谱:处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的 位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。由此可推 氢原子 断未知有机物有几种不同类型的⑯氢原子以及它们的数目。
(2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱 上 填“上”或 和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在____( c 洗涤。 “下”)层,分液后用____ a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 g 口进入,该装 ②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从___ 蒸馏烧瓶 温度计 、 置中的玻璃仪器有锥形瓶、酒精灯、 _______、_______ 除水 。 冷凝管 ______等,蒸馏时要加入生石灰,目的是_________
(3)杂转气:加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。 如食盐水中混有Na2CO3,可加适量盐酸使CO32-变为CO2 逸出。 (4)溶剂分:加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出 来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。
2 物质的分离提纯方法中,分液、蒸馏及萃取的区别是什 么?
分液是利用互不相溶的液体密度不同,用分液漏斗将它们分 离出来的方法;蒸馏是分离或提纯沸点不同的相互混溶的液 体混合物的方法;萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶 解度不同,用一种溶剂从它与另一种溶剂所组成的溶液中提 取出来的方法。
人教版化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法PPT(48页)
质谱图中的质 荷比最大的就 是未知物的相 对分子质量。
例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
化学1-4《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(人教版选修5)(完整版)7
取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植 物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中， 加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状， 过滤除去渣子，将滤液放入50 mL烧杯 中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉 笔。约10 min后观察并记录实验现象。
三、元素分析与相对分子质量的确定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪
[练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
对称CH3 对称CH2
C―O―C
核磁共振仪
核磁共振仪
四、分子结构的确定
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具 有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可 以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正 比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢 原子及它们的数目多少。
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结 构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；
②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤:
三、元素分析与相对分子质量的确定 1.元素分析：李比希法→现代元素分析法
该离子的多少有关），则该有机物可能是（ B ）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
质谱仪
[练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
对称CH3 对称CH2
C―O―C
核磁共振仪
核磁共振仪
四、分子结构的确定
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具 有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可 以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正 比。可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢 原子及它们的数目多少。
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结 构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；
②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
一、研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
元素定量分析 确定实验式
波谱分析 确定结构式
测定相对分子质 量确定分子式
一、研究有机化合物的基本步骤:
《研究有机化合物的一般步骤和方法》人教版高中选修五化学PPT精品课件
甲酸的目的。
一、 有机物的分离与提纯
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？ ✓ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤
的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ ✓ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶
77 ℃以下 77~79 ℃ 79 ℃以上
主要是沸点较小的甲醇 主要是乙醇和水的共沸物
主要是水
一、 有机物的分离与提纯
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ B ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. 直接加热蒸馏出酒精
三、分子结构的鉴定
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目 氢原子种类＝吸收峰数目 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
三、分子结构的鉴定
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
三、分子结构的鉴定
新知导入
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂 质
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
确定组成 元素
质量 分析
测定 分子 量
结构 分析
实验式或最简式
分子式
结构式
一、 有机物的分离与提纯
【思考与交流】 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。 分离除杂的基本原则： 不增、不减、易分、复原
一、 有机物的分离与提纯
3、在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？ ✓ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 4、在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤
的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ ✓ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶
77 ℃以下 77~79 ℃ 79 ℃以上
主要是沸点较小的甲醇 主要是乙醇和水的共沸物
主要是水
一、 有机物的分离与提纯
随堂练习
[练习1].欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ B ）
A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D. 直接加热蒸馏出酒精
三、分子结构的鉴定
2. 核磁共振氢谱
确定氢原子的种类及数目 氢原子种类＝吸收峰数目 不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比
三、分子结构的鉴定
[例1]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为： CH3COOCH2CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
三、分子结构的鉴定
新知导入
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗产品
分离提纯
定性分析
定量分析
除杂 质
每一个操作步骤是怎样完成的呢?
确定组成 元素
质量 分析
测定 分子 量
结构 分析
实验式或最简式
分子式
结构式
一、 有机物的分离与提纯
【思考与交流】 常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
蒸馏、蒸发、萃取、重结晶、过滤等。 分离除杂的基本原则： 不增、不减、易分、复原
人教版高中化学选修五 课件 1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法(共20张PPT)
如何确定有机物的相对分子质量？
（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的 时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的 相对分子质量）
质谱法确定乙醇相对分子质量
100
31
+ CH2=OH + CH3CH=OH
45
相 对 丰 度
80 60 40 20 0
+ CH3CH2
29 27
质谱图中的质 荷比最大的就 20 30 40 50 质荷比 是未知物的相 乙醇的质谱图 对分子质量。
思考：确定相对分子质量的方法有哪些？
（1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol · ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体)
（4）质谱法
2.质谱法 ——相对分子质量的确定
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最 快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该 分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这 些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作 用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 有机物 高能电子束轰击 带电的 碎片的质荷比 “碎片” 分子 质 谱 图
晶体 (产品)
(可溶性杂质和部 分被提纯物)
洗涤沉淀或晶体的方法： 往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没， 待水完全滤出后，重复两至三次， 直至晶体被洗净。 检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
（三）萃取
回忆：
如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？ 有机物的萃取实验要用到哪些仪器？ 实验操作过程有哪些注意事项？ 如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？
烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？ 过滤后得晶体 粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT)
➢0.310 g某有机物X完全燃烧后，测得D增重 0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
人教版选修5第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(36张)
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
精品人教版高二化学选修五教学课件1.4研究有机化合物的一般步骤和方法共57张PPT精品ppt课件
纯氧储罐 盛有碱石灰的U型管 盛有有机物样品、CuO的燃烧管 盛盛有有CKOaCHl溶2或液M的g(仪Cl器O4)2的U型管
AC
D
B
取H（定O量）含的C、加氧化铜
有机物
氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
最简式
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
一、分离和提纯
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质 保留）
物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质 不需要）
常用方法？
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应,如沉淀法、洗气法、洗涤法、 氧化还原法等。
有机物 燃烧 简单的无机物
实验式（最 简式）
原子最简单 的整数比
有机物元素的质 量分数
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O 。
1、元素分析方法： （1）李比希元素分析法
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
AC
D
B
取H（定O量）含的C、加氧化铜
有机物
氧化
H2O
用无水 得前后 CaCl2吸收 质量差
用KOH浓 得前后 CO2 溶液吸收 质量差
得出实验式 计算O含量
计算C、H含量
研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯
最简式
元素定量分析确定实验式
测定相对分子质量确定分子式
波谱分析确定结构式
一、分离和提纯
物质的分离：把混合物的各种成分分开，分 别得到纯净的物质。(各物质 保留）
物质的提纯：把物质中所含的杂质除去， 以得到纯净的物质。（杂质 不需要）
常用方法？
1、化学方法：
一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应,如沉淀法、洗气法、洗涤法、 氧化还原法等。
有机物 燃烧 简单的无机物
实验式（最 简式）
原子最简单 的整数比
有机物元素的质 量分数
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的
产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和 H2O ，其元素组成为 肯定有C、H,可能有O 。
1、元素分析方法： （1）李比希元素分析法
3、萃取
【思考与交流】 1、如何提取溴水中的溴？ 2、实验原理是什么？ 3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？ 4、如何选取萃取剂？ 5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？ 6 、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？
3、萃取
固—液萃取
（1）分类
液—液萃取 （2）定义：用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂
化学142《研究有机化合物的一般步骤和方法》(新人教版选修5)PPT课件
同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下
列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种
信号的是
√A HCHO
B CH3OH
C HCOOH
D CH3COOCH3
22
例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳 双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：
①写出该有机物的分子式：
②写出该有机物的可能的结构简式：
第一章 有机化合物
1
整体概况
+ 概况1
您的内容打在这里，或者通过复制您的文本后。
概况2
+ 您的内容打在这里，或者通过复制您的文本后。
概况3
+ 您的内容打在这里，或者通过复制您的文本后。 2
新课标人教版高中化学选修5
第一章 认识有机化合物
第第4节二研章究分有子机结化合构物与的性一质般
步骤和方法
第二课时
例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机 物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简 式为：
17
不对称CH3 C=O
C—O—C
18
练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确 定分子结构，请写出该分子的结构简式
对称CH2 对称CH3
C—O—C
19
2、核磁共振氢谱（HNMR）
核磁共振仪
20
①原理
②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物 里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之 比是多少。
课程或者工作有什么建议和意见，也请写在上边
26
感谢您的观看与聆听
本课件下载后可根据实际情况进行调整
27
11
则该有机物可能是
√ A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
12
3、求有机物相对分子质量的常用方法