高考化学复习专题有机合成与推断

专题12.4 有机合成与推断

（测试时间45分钟，满分100分）

姓名：班级：得分：1．（15分）【百强校·2016届武邑中学期末】邻苯二甲酸二乙酯

是一种重要的工业塑化剂，其合成路线很多，下图就是其中的一种合成方法。

已知以下信息：

①有机化合物A可用来催熟水果。

②有机化合物C的核磁共振氢谱显示其有3种不同化学环境的氢原子。

（1）A的化学名称是______，B的结构简式为_________。

（2）反应Ⅱ的试剂是 ________，该反应类型为 __________。

（3）C生成D的化学方程式为 ________________。

（4）E生成F的化学方程式为 ________________。

（5）在G的同分异构体中，既能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，还能使FeCl3溶液显色的有____种，所有这

些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数 ________(填“相同”“不相同”)。【答案】（1）乙烯（1分）、CH3CH2OH（2分）；（2）强碱的水溶液（2分）、取代（或水解）

（2分）；（3）（2分）；

（4）（2分）；

（5）10种（2分），相同（2分）。

（2）反应Ⅱ的试剂是强碱的水溶液，该反应类型为取代（或水解）反应。（3）C生成D的化学方程式为。（4）E生成F 的化学方程式为。（5） G

是，存在多种同分异构体。在G的同分异构体中，能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，又能与碳酸钠反应生成二氧化碳，说明含有羧基；还能使FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，则说明有机物的苯环上有-OH、-CHO、-COOH三个取代基，-OH、-CHO处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO 处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CHO处于对位，-COOH有2种位置，有10种；所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数都为6种，故共有10同分异构体；相同．所有这些同分异构体中，不同化学环境氢原子的种数相同。

考点：考查有机物推断，物质结构简式的书写、化学方程式的书写、同分异构体种类判断等知识。

2．（15分）【百强校·2016届遵义县第一中学押题卷】有机物DBP常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和粘着性。由有机物A和邻二甲苯为原料可以合成DBP。

③烃A 是有机合成的重要原料。A 的质谱图最大m/z 为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B 能发生银镜反应；有机物C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3：2：2：2：l 。

回答下列问题：

（1）A 的结构简式为________；A 在一定条件下生成聚合物的化学方程式为

_______________。

（2）D 中的含氧官能团是___________。有机物D 和足量有机物C 反应生成DBP 的化学方程式是____________________________________________。

（3）下列说法正确的是___________ (选填序号字母)。

A ．A 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应

B ．与

C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种

C ．邻二甲苯能氧化生成

D 说明有机物分子中基团之间存在影响

D ．1 mol DBP 可与含4mol NaOH 的溶液完全反应

（4）工业上常用有机物E(C 8H 4O 3)代替D 生产DBP 。反应分为两步进行：

i)E+C −−−

→浓硫酸中间产物 ii)中间产物+C −−−→浓硫酸

DBP+H 2O ①请猜测E 的结构简式___________。②工业上生产有机物E 的反应如下：

2X+9O 2−−−→催化剂390℃2E+4CO 2+4H 2O ，芳香烃X 的一溴代物只有两种。X 的结构简式是________。 【答案】（1）CH 3—CH=CH 2 （2分）nCH 3—CH=CH 2

（2分）

（2）羧基（或—COOH ） （2分）

（3分）

（3）A、C（2分）（4）①（2分）（2分）

（2）D中的含氧官能团是羧基，有机物D和足量有机物C反应生成DBP的反应是CH3CH2CH2CH2OH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：

；

（3）A．A为CH3CH=CH2，含有碳碳双键，能发生聚合反应、加成反应和氧化反应，A正确；B．C为CH3CH2CH2CH2OH，与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)2C(OH)CH3种、(CH3)2CHCH2(OH)3种，B错误；C．因为在烷烃中甲基不能被酸性高锰酸钾氧化，而邻二甲苯能氧化生成D，所以说明有机物分子中基团之间存在影响，C正确；D．1mol DBP可与含2mol NaOH的溶液完全反应，D错误；答案选AC；

（4）根据中间产物+C DBP+H2O，则中间产物为：，又

考点：考查有机物推断、官能团、有机物结构和性质、同分异构体判断以及方程式书写等

3．（15分 ）【陕西镇安中学2016届第三次月考】合成某药物的流程“片段”如下：

已知：

（弱碱性，易被氧化）浓H 2SO 4/浓HNO 3

水浴加热KMnO 4/H +Fe/HCl

CH 3

CH 3NO 2

NH 2CH COOH

NO

请回答下列问题：

（1）A 的名称是。 （2）反应②的化学方程式：。

（3）B 的结构简式为；反应③的有机反应类型：。 （4）X 是CH 2Cl 水解产物的同分异构体，且遇氯化铁溶液发生显色反应，写出X

所有的可能结构简式：。

（5）某同学补充A 到B 的流程如下：

浓硝酸/浓硫酸

T KMnO 4/H +

J Fe/HCl

NH 2

COOH B

①T 的分子式为，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式：。 ②若步骤II 和III 互换，后果可能是。

【答案】（1）甲苯（2）

C