有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
解决有机推断及合成的技巧
解决有机推断及合成的技巧有机物的推断和有机物的合成，这两类题型都是建立在有机物相互之间的转化及衍变关系的基础之上，因为这两类题型能考查学生灵活运用烃及烃的衍生物之间的内在联系知识规律来解决实际问题的能力，因此成为高考试卷中的重要题型。
本文从高考命题趋势、解题思路与技巧进行归类总结，使我们能够清晰地知道出题的方向，从中找出解答的思路和方法，以指导我们更好的提高解题效率和解题技巧。
一、高考命题趋势有机合成与推断是目前高考命题中的主要命题点,通过该题型既能与最新科技联系起来,也可考查学生对该模块知识的融会贯通能力。
近几年命题导向主要是针对以下常见知识点：1.复杂物质结构简式的书写;2.有机基本反应类型的判断;3.通过框图分析推导出物质后,考查常见官能团的性质,进行有机反应方程式的书写;4.同分异构体数目的确认或者是在给出部分同分异构体的基础上进行补充书写;5.利用有机物中最常见的基础物质合成某有机物二、有机框图推断和合成的解题思路与技巧（1）方法在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性,采用顺推法、逆推法、综合法等,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠称“两头堵,做到思维的左右逢源,灵活自如。
（2）技巧①浏览全题:文字、框图、化学式、结构简式,要善于发现隐含信息,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,仔细推敲每一个环节。
②找出解题突破口:通常可以从有机物的结构特征、性质特征、反应条件、转化关系、有机反应中的分子式、相对分子质量及其他数据关系、试题提供的隐含信息找解题突破口。
③答题时看清要求，认真解答，注意结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范。
④有机物不饱和度在有机推断中的作用。
不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁,用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和极其重要的意义。
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
高三化学复习 有机合成与有机推断题的解题方法和技巧课标
证对市爱幕阳光实验学校有机合成与有机推断题的解题技巧1、 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口例1：根据图示填空〔1〔2〕1 mol A 与是 。
〔3〕与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。
〔4〕B 在酸性条件下与Br 2反得到D ，D 的结构简式是 。
〔5〕F 的结构简式是 。
由E 生成F 的反类型是 。
解析：由A 与NaHCO 3溶液反可以确A 中有—COOH ；由A 与[Ag(NH 3)2]+、OH－反可知A 中含有—CHO ；综合E 到F 的反条件、E 中含—COOH 、F 的分子式及是一个环状化合物，可以推测F 是一个环酯，E 分子中的—OH 来自于—CHO 与H 2的加成，而1 mol A 与2 mol H 2反生成 1 mol E ，所以A 中还含有一个碳碳双键。
A 经E 到F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A 中也只含有4个碳原子；A 经B 到D 的反过程中没有碳链的改变，所以A 分子的碳链结构中也没有支链；结合A 中的官能团可以确A 的结构简式为：OHC —CH CH —COOH 。
1 mol A 与2 mol H 2发生加成反，分别是碳碳双键、醛基的加成。
与A 具有相同官能团的A 的同分异构体该有一个支链。
B 在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br 2发生了加成反。
答案：〔1〕碳碳双键，醛基，羧基〔2〕OHC —CH=CH —COOH + 2H 2 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOH 〔3〔5酯化反 反思：由转化过程“结构片断〞或官能团，将多个“结构片断〞、官能团、碳链综合确未知物的结构，是从有机物转化框图中确有机物最实用的一种方法。
2、 根据特殊反条件推断例2：碱存在下，卤代烃与醇反生成醚〔R —O —R ’〕： KOHR —X + R’OH ---→ R —O —R ’ +HX 室温化合物 A 经以下四步反可得到常用溶剂四氢呋喃，反框图如下： 请答复以下问题：〔1〕1molA 和 1molH 2 在一条件下恰好反，生成饱和一元醇 Y ，Y 中碳元素的C 4H 6O 2ENiHOOC —CH —CH —COOH CHO 2 CCOOH质量分数约为 65%，那么 Y的分子式为 _____________________。
高考化学总复习有机合成与推断题解题策略
酯(含油脂)的水解反应，也属于取代反应。
③当反应条件为浓硫酸并加热时，通常是醇脱水生成不饱 和烃或不饱和烃衍生物，发生消去反应；还可能是醇与羧酸发 生酯化反应，也属于取代反应。 ④当反应条件为稀硫酸并加热时，通常是酯或淀粉的水解 反应，属于取代反应。 ⑤当反应条件为催化剂并有 O2 参加反应时，通常是醇氧化 为醛或醛氧化为羧酸，属于氧化反应。
2．有机合成题解题方法与策略
(1)掌握常见反应类型与引入、消去基团的方法。
①取代反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、
－NO2、－NH2、－CN、－COO－、－CONH－等。
②加成反应可引入的常见基团有－X(卤素原子)、－OH、 －CN、三键变双键或单键等。 ③消去反应可引入的基团主要是碳碳双键和三键。 ④ 氧化反应引入基团常见有－CHO 、－COOH 、 羰基
含有苯酚结构，发生取代反应。
③常温下能使高锰酸钾溶液褪色的有机物一般含不饱和碳
碳双键、碳碳三键、苯环侧链以及醇羟基、醛基等，发生氧化
反应。 ④能与银氨溶液发生银镜反应，加热能与新制氢氧化铜悬 浊液反应生成红色沉淀的有机物中含有醛基，发生氧化反应。 ⑤加入 NaOH 水溶液并加热，有机层和酯香味消失，一般 含有酯基，发生取代反应。
有机合成与推断题以框图填空为主，合成题侧重于利用常 见原料(如甲烷、乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、苯、乙醇等)限定路 线或设计路线合成目标有机物；推断题侧重于分子结构和分子 式的确定、同分异构体结构书写与数目的确定、官能团性质的 预测、判断有机反应类型等。
20有机合成与推断的分析技巧
解题技巧与应试策略系列20策略20 有机合成与推断的分析技巧金点子：有机合成题要求考生在题设条件下，根据所给信息和中学阶段的有机反应，从合成产物出发。
采用逆推的方法解题。
有机推断题，要求考生区分题中的各类信息，找出与解题有关的有效信息和隐含信息，从反应过程及特征反应出发，运用迁移、重组、比较等手段推出物质。
经典题：例题1 ：（2001年全国高考）某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A．乙酸丙酯 B．甲酸乙酯C．乙酸甲酯 D．乙酸乙酯方法：根据水解的式量分析其结构。
捷径：因有机物X水解产物为Y和Z，同温同压下，相同质量的蒸气所占体积相同，说明Y和Z的分子量相等。
而分子量相等的羧酸和醇相差一个碳原子，以此化合物X可能是乙酸丙酯或甲酸乙酯，得答案为AB。
总结：确定Y和Z的分子量相等，是解答该题的关键。
例题2 ：（2002年全国高考）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业，乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A、C的结构简式：A：____________， C：___________。
(2)D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是：请写出另外两个同分异构体的结构简式：_____________和_______________。
方法：根据合成后所得物质的结构简式逆向分析。
捷径：（1）从乙酸苯甲酯，根据反应过程中的条件推得AC的结构简式分别为：A： C：。
（2）D的含有酯基和一取代苯结构的同分异构体的判断，可通过酯键官能团分析。
分析时，先写出酯键，即－COO－，然后将基团的剩余部分分别接在酯键的两边，以此有：①左边：H－，右边：－CH2CH2C6H5；②左边：H－，右边：－CH（CH3）C6H5；③左边：CH3CH2－，右边：－C6H5；④左边：C6H5CH2－，右边：－CH3；⑤左边：C6H5－，右边：－CH2CH3；其中三个巳写出，另外两个的结构简式是：总结：在确定酯的结构时，酯键－COO－的右边不能连氢原子，而左边则可以连氢原子。
有机推断题的解题思路和技巧
5. 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。
6. 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。
[题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。
四. 巧妙利用有机反应数据
1. 根据与加成时所消耗的物质的量进行突破：1mol“”加成时需“”完全加成时需2mol，1mol“”加成时需，而苯环完全加成时需。
2. “”完全反应时生成。
3. 2mol“-OH”或“-COOH”与足量活泼金属完全反应时放出。
反应③ 。
答 （1）消去反应；加成反应；
（2）CH3COOCH CH2；
（3）②
③nCH3COOCH CH2 [CH—CH2 ]n
②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
[题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
[题眼3] 或 不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应?。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
(完整版)有机推断题解题方法详解
有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主若是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。
第一必定全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转变的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要掌握以下三个推断的要点：1、审清题意〔解析题意、弄清题目的前因结果，掌握妄图〕——有什么？2、用足信息〔正确获守信息，并迁移应用〕——有什么联系？怎么用？3、积极思虑〔判断合理，综合推断〕依照以上的思想判断，从中抓住问题的打破口，即抓住特点条件〔特别性质或特点反响。
但有机物的特点条件其实不是都有，因此还应抓住题给的关系条件和种类条件。
关系条件提示有机物间的联系，种类条件可给出物质的范围和种类。
关系条件和种类条件不仅为解题减小了推断的物质范围，形成认识题的知识结构，而且几个关系条件和种类条件的组合就相当于特点条件。
尔后再从打破口向外发散，经过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查，考据结论可否吻合题意。
二、机推断题的打破口解题的打破口也叫做题眼，题眼能够是一种特其他现象、反响、性质、用途或反响条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，经常这就是题眼。
【课前例题显现】1.〔 2021 年四川高考真题、17 分〕有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G的合成路线以下：其中 A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中局部产物及反响条件已略去。
：请答复以下问题：〔 1〕G 的分子式是；G中官能团的名称是。
〔 2〕第①步反响的化学方程式是。
〔 3〕B 的名称〔系统命名〕是。
〔 4〕第② ~⑥步反响中属于取代反响的有〔填步骤编号〕。
〔 6〕写出同时满足以下条件的 E 的所有同分异构体的结构简式。
①只含一种官能团；②链状结构且无—O— O—；③核磁共振氢谱只有 2 种峰。
【题目解析思路详解】：以框图合成形式察看有机化合物知识。
反响①是加成反响，这点由题目给出反响物是(CH 3)2C=CH 2与 HBr ，以及碳碳双键的性质可知。
高考化学有机合成与推断题的技巧
有机合成与有机推断题的 解题方法和技巧
苏聚丰
前言
有机合成与有机推断是高考的热点,是 命题者的保留题目。课改后它被放置在选 做题中，预测今后将继续成为有机化学基 础的主要考点，并且很可能逐步向综合性、 信息化、能力型方向发展。那么如何解有 机合成与有机推断题？下面我们一起来研 究。
一、命题特点
• 1、命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生 物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判 断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能 团、判断和书写同分异构体等；或者给出一些新 知识和信息，即信息给予试题，让同学现场学习 再迁移应用，结合所学知识进行合成与生产，考 查同学的自学与应变能力。
• 2、命题内容上经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙 醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来 考查。
C6H5CH(Br)CH3 ，
三、解题技巧
4、仔细阅读信息，注意知识拓展
例4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。如图是A F
的相互转化关系，其中F是由8个原子组成的环状结构的分子。
请根据框图回答问题： （1）反应①②③中属 于取代反应的 是 ②、③ 。 （2）写出结构简式： E ，F 。
F：
或
四、实战演练
（07宁夏高考题）
某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子
中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。
（1）A的结构简式为
；
（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？
（填“是”或者“不
是”）；
（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。
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解析： 本题是一道信息迁移题，考查考生对油脂结构的掌握，分析运用正向逆向、发散收敛思维的能
力。
由题意可计算的 M 分子中的 C、H、O、N 原子个数分别为 3、5、9、3，即 M 分子式为 C3H 5O9N 3；
很显然， D 应为 NO 。解题（ 2）的突破口是反应①——油脂的水解反应。由油脂水解产物可知，
解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全
面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题 意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意） 、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 、积极思考（判断合
理，综合推断） ，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应）
（ 6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：
___________________________.
3、 根据典型反应入手推断
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发生的反应
可能官能团
能与 NaHCO 3反应的
羧基
能与 Na2CO3 反应的
羧基、酚羟基
能与 Na 反应的
羧基、酚羟基、醇羟基
与银氨溶液反应产生银镜
与新制氢氧化铜产生砖红 色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 加溴水产生白色沉淀或遇 Fe3+显紫色
例 3． ( 04 理综Ⅱ ) 科学家发现某药物 M 能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放一种
“信使分
子 ”Ｄ，并阐明了 D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了 列问题：
1998 年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下
（ 1）已知 M 的分子量为 227，由 C、 H、 O、 N 四种元素组成， C、H 、N 的质量分数依次为 15.86%、
B肯
定是甘油，所以 M 应该是甘油与硝酸酯化生成的硝化甘油；同时，由于甘油（
C3H8 O3）的式量为 92，
而醇类物质与乙酸发生酯化反应每形成一个酯基结构，
分子量将增加 60，而此时产物 C 的分子量正好
比 B 多 42，所以 C 应该是乙酸甘油酯；因为 0.1mol 的甘油中含 0.3mol 羟基，则此时所需要的 Na 的
个— Br 同时消去，生成了两个碳碳双键。
答案：（ 1） Br
（ 3）
；环己烷 （2）取代反应 ；加成反应
Br＋ 2NaOH 乙醇
+ 2NaBr + 2H 2O
反思： 在学习有机的性质、变化的过程中要主动归纳、构建官能团的引入和消去的规律方法。如： 小结中学常见的引入— OH 的方法和典型反应、碳碳双键向其它官能团转化的方法和典型反应等。 【变式】 1、（ 1）化合物 A （ C4H100）是一种有机溶剂。 A 可以发生以下变化：
2.20%和 18.5%。则 M 的分子式是。 D 是双原子分子，分子量为 （ 2）油酯 A 经下列途径可得到 M 。
30，则 D 的分子式为。
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反应②的化学方程式是。
（ 3） C 是 B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，分子量为
134，写出 C 所有可能的结构简式。
（ 4）若将 0.1 mol B 与足量的金属钠反应，则需消耗 g 金属钠。
“ HQ ”的一硝基取代物只有一种。 “ HQ”的结构简式是 __________。
（ 3）A 与“ HQ ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“
TBHQ ”。“TBHQ ”与氢氧化钠
溶液作用得到化学式为 C10H12O2Na 2 的化合物。 “ TBHQ ”的结构简式是 _____________________________ 。
__________________ 。
a． 可发生氧化反应
b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
b． 可发生酯化反应
d．催化条件下可发生加聚反应
（ 4）写出 C、 D 和 E 的结构简式： C ______________ 、 D 和 E __________________ 。
（ 5）写出化合物 C 与 NaOH 水溶液反应的化学方程式： __________________________.
1、 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断 反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些
新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，
考查学生的自学及应变能力。
2、 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 二、有机合成与有机推断题的解题思路
（ 4） B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D， D 的结构简式是。 （ 5） F 的结构简式是。由 E 生成 F 的反应类型是。
解析： 由 A 与 NaHCO 3 溶液反应可以确定 A 中有— COOH ；由 A 与 [Ag(NH 3)2]+、OH －反应可知 A
中含有— CHO ；综合 E 到 F 的反应条件、 E 中含— COOH 、 F 的分子式及是一个环状 4
A
D
B r2
光
△
CCl 4
E
Na
C
① A 分子中的官能团名称是 ___________； ② A 只有一种一氯取代物 B 。写出由 A 转化为 B 的化学方程式
___________________________________________________________ ； ③ A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种。
F 的结构简式是 _____________________________________________ 。
（ 2）化合物“ HQ”（ C 6H 6O2 ）可用作显影剂， “HQ ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。 “HQ ”还
能发生的反应是（选填序号） _______________ 。
①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应
Cl ）的引入和消去，推断的方法是结合反应
条件和转化前后物质的结构。
从反应①的条件和生成物的名称、结构分析，该反应是取代反应，
A 是环己烷。对比物质结构和
反应条件，反应②是卤代烃的消去反应，生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看，反
应③是烯烃的加成反应，同时引入了两个— Br ，生成的 B 是邻二溴环己烷；而反应④是消去反应，两
乙醇 硫酸
乙酸 乙酸酐
F 不发生银镜反应 无酸性
反应②的化学
方程式是
（ 3） 6.9 反思： 熟练掌握并理解常见的典型反应的原理，并准确迁移应用于实际问题中是快速解答此类推断题 的关键，在复习中，一定要将此类反应进行一次全面的归纳、整理，以备考试所需。
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例 2：（ 20XX 年广东）根据下面的反应路线及所给给信息填空。 Cl
Cl 2，光照
A
①
NaOH ，乙醇 ②
Br2 的 CCl 4 溶液 ③
B④
（一氯环己烷）
（ 1）A 的结构简式是，名称是。
（ 2）①的反应类型是。③的反应类型是。
（ 3）反应④的化学方程式是。
解析： 本题主要考查了有机物转化过程中官能团（—
物质的量也应为
0.3mol 。 答 案 ：（ 1 ） C3H 5O9N3 NO
（ 2）反应① 的化学方程式是
A 可发生银镜反应 跟钠反应放出 H2
选择氧化
D 不发生银镜反应 相对分子质量 106 可被碱中和
乙酸 乙酸酐
B 可发生银镜反应
乙醇 硫酸
E 不发生银镜反应 无酸性
选择 氧化
C 不发生银镜反应 相对分子质量 190 可被碱中和
反思： 由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断” 物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。
、官能团、碳链等综合确定未知
【 变式 】（1）具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H9O2，A 可以使 Br 2 的四氯化碳溶液褪色。 1molA 和
1mol NaHCO 3 能完全反应，则 A 的结构简式是。写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的
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有机合成与有机推断题的解题方法和技巧
有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试 题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推
断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。
一、有机合成与有机推断题的特点
醛基含有－ CHO 且－ CHO ～ 2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、 甲酸酯、葡萄糖、果糖等。 含有 — CHO 且 — CHO ～ Cu 2O，如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、 葡萄糖、果糖等。 （若溶解则含 — COOH ） 含有 C=C 、 C≡Ｃ、或 — CHO
酚类
能使酸性 KMnO 4 溶液褪色
C=C 、C≡Ｃ、酚类或 — CHO 、苯的同系物等
测 F 是一个环酯， E 分子中的— OH 来自于— CHO 与 H 2 的加成，而 1 mol A 与 2 mol H 2 反应生成 1 mol
E，所以 A 中还含有一个碳碳双键。 A 经 E 到 F 的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以
A 中也只
含有 4 个碳原子； A 经 B 到 D 的反应过程中没有碳链的改变，所以 A 分子的碳链结构中也没有支链；
2．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（ R—O—R’）： KOH
R— X + R’OH--- → R—O— R ’ +HX 室温
化合物 A 经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：
请回答下列问题： （ 1） 1molA 和 1molH 2 在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇 分数约为 65%，则 Y 的分子式为 _____________________ 。