水杨醛双Schiff碱与其铜配合物的合成与抗菌活性研究
希夫碱铜_配合物的合成_表征及其与DNA的相互作用_康敬万
第43卷2007年第4期 西 北 师 范 大 学 学 报(自然科学版) Vo l .43 2007 No .4 Jo urnal of No rthwe st N o rmal U niversity (Natura l Science ) 收稿日期:2007-04-28;修改稿收到日期:2007-05-30基金项目:国家自然科学基金资助项目(20275030);西北师范大学科技创新工程资助项目(K JCXG C -01)作者简介:康敬万(1938—),男,河南巩义人,教授,博士研究生导师.主要研究方向为电分析化学.E -mail :jwkang @nw nu .edu .cn希夫碱铜(Ⅱ)配合物的合成、表征及其与DNA 的相互作用康敬万,周红艳,武国凡,卢小泉(西北师范大学化学化工学院,甘肃兰州 730070)摘 要:用L -半胱氨酸、水杨醛和醋酸铜合成了一种新的希夫碱铜(Ⅱ)配合物(Cu (Ⅱ)L ),并对其结构进行了表征;用荧光、黏度和电化学方法研究了该配合物与DN A 的相互作用.结果表明,希夫碱铜(Ⅱ)配合物与DN A 的作用模式是插入和吸附的混合模式,测得Cu (Ⅱ)L 与CT DN A 的键合常数是1.63×104L /mol .该配合物与单链DN A 和双链DN A 有不同的电化学性质,利用这种性质可以作为识别dsDN A 和ssDN A 的探针试剂.关键词:希夫碱;铜(Ⅱ)配合物;合成;表征;DN A ;相互作用中图分类号:O 641.4;O 657.1 文献标识码:A 文章编号:1001-988Ⅹ(2007)04-0063-06Synthesis ,characterization of a Schiff base copper (Ⅱ)complexand interaction w ith DNAKANG Jing -w an ,ZHO U Ho ng -y an ,W U Guo -fan ,LU Xiao -quan(Co llege of Chemistry and Chemical Engineering ,N or thw est N orma l U nive rsity ,Lanzhou 730070,Gansu ,China )A bstract :A novel Schiff base copper (Ⅱ)com plex (Cu (Ⅱ)L )is synthesized from L -cy steine ,salicy laldehy de and co ppe r (Ⅱ)acetate and its structure is characterized .The interactio n o f the com plex with calf thy mus DNA (C T DM A )has been explo red by fluo rescence spectro sco py ,viscosity and electrochemistry m easurements .The results of e xperiments show the interaction modes of DNA w ith Cu (Ⅱ)L are inte rcalatio n and adso rption .The binding constant of the complex to CT DNA is 1.63×104L /mo l .Furthermo re ,the electro chem ical character of the interactio n of Cu (Ⅱ)L w ith dsDNA is different fro m w ith ssDNA ,so the co mplex can be used as probe indicato r to distinguish dsDNA and ssDNA .Key words :Schiff base ;copper (Ⅱ)co mplex ;synthesis ;characterize ;DNA ;interaction 脱氧核糖核酸(DNA )是一类重要的生命物质,是生物体遗传信息的载体[1].许多生物实验都已证明,DNA 是抗癌试剂的靶向分子,因为小分子能与DN A 相互作用从而阻止DNA 的复制和癌细胞的生长,导致癌细胞死亡[2].近几年来,过渡金属配合物和DNA 相互作用的研究成为DNA 分子探针和化学疗法发展中的一个重要方面[3,4].在过渡金属中铜是一种具有+1和+2两种氧化态的重要生物元素[5].许多生物酶都依靠铜元素的反应来激发其活性,从而完成它在生物体中对新陈代谢过程的催化作用[6].因此,铜的配合物的合成与其生物活性的研究成为一个焦点领域[7,8].同时,希夫碱的配合物在生理和药理上也具有特殊的活性[9-11].然而,目前对铜与希夫碱的63西 北 师 范 大 学 学 报(自然科学版) 第43卷 Journal of N or thw est N ormal U nive rsity (N atural Science ) Vo l .43 配合物的研究却甚少.笔者利用自身带有N 和S 螯合原子的L -半胱氨酸和水杨醛合成了希夫碱配体(L ),并进一步与醋酸铜作用合成了希夫碱铜(Ⅱ)配合物(Cu (Ⅱ)L )(图1),并对配体和配合物的结构进行了表征;同时,利用荧光、粘度和电化学等方法研究了铜配合物与DNA 的相互作用.图1 希夫碱铜(Ⅱ)配合物的合成路线Figure 1Sy nthe tic routes of Cu (Ⅱ)L1 实验部分1.1 仪器与试剂PE -2400CH N (美国PE 公司)自动元素分析仪;Digilab FTS -3000FT -IR 红外光谱仪(KBr 压片);M ercury Plus 400型核磁共振仪(DMSO -d 6为溶剂,TMS 为内标);TG /DTA -6300型热分析仪(氮气保护,加热速度为10℃/min ,扫描范围从室温到250℃);LS55型荧光光谱仪;CH I -660电化学工作站.小牛胸腺DNA (CT DNA )购自美国华美生物工程公司(北京),其他试剂均为分析纯;实验用水为二次蒸馏水.DNA 储备液是将天然双链DNA (dsDNA )溶解在二次水中,于4℃下保存,并在4d 内用完,DNA 在260和280nm 处的吸光度比值A 260/A 280为1.8∶1～1.9∶1,说明DNA 达到实验纯度要求[12];天然CT DNA 在沸水中加热8min ,在冰水混合物中迅速冷却得到单链DNA (ssDNA ).1.2 合成1.2.1 配体的合成 将2.42g (20m mol )L -半胱氨酸加入100m L 无水乙醇中,在60℃下搅拌1h 使其溶解,然后加入2.44g (20mmo l )水杨醛,回流反应3h .冷却,抽滤,收集得淡黄色固体,并依次用H 2O (10m L )和EtOH (5m L )洗涤,干燥即得希夫碱配体4.23g (18.8m mol ,产率94%).产物物理常数和分析表征数据如下:IR (KBr ,νcm -1):3441(OH ),2569,2693(SH ),1624(CN ),1454,1570(Ar ).1H NM R(d 6-DMSO ,δppm ):3.34(1H dd )—CH A H B SH ,3.21(1H dd )—CH A H B SH ,3.83(1H dd )—CH (N )(CH 2SH ),5.65,5.84(1H s )A r —CHN —,6.74～6.83(2H m )A r ,7.04～7.16(1H m )A r ,7.29～7.36(1H m )Ar .与文献一致[13].元素分析(计算)/%(C 10H 11NO 3S ):C 53.13(53.32),H 4.97(4.92),N 6.35(6.22).热分析:T =172.3～179.5℃(吸热峰,失重23.2%).熔点:170～171℃.1.2.2 配合物的制备 将0.675g (3mm ol )配体加入40mL 无水乙醇中,在60℃下搅拌20min 使其溶解,然后加入0.594g (3m mol )水合醋酸铜继续于60℃搅拌反应3h ,再升温回流反应1h .冷却,抽滤,收集得褐色固体,并依次用H 2O (2×10m L )和EtOH (2×5m L )洗涤,真空干燥2h 即得希夫碱铜(Ⅱ)配合物0.792g (2.76mmo l ,产率92%).产物物理常数和分析表征数据如下:IR (KBr ,νcm -1):1623(C N ),1448,1594(Ar ),537(Cu —O ).元素分析(计算)/%(C 10H 9NO 3SCu ):C 41.81(41.87),H 3.14(3.17),N 4.88(4.85).热分析:T =154.7～160.7℃(放热峰,失重16.4%).熔点:>300℃.1.3 Cu (Ⅱ)L 对EB -DN A 体系的荧光强度的影响在EB -DNA 的溶液中([EB ]=2.5μmol /L ,[DNA ]=14μm ol /L )加入不同量的配合物Cu (Ⅱ)L (0～249μmo l /L ),0.5h 后,在给定的条件下扫描其荧光发射图谱.1.4 黏度研究DNA 溶液的黏度使用乌贝路德黏度计在25±0.1℃的恒温水浴中测定.配制总体积为10m L 的醋酸缓冲溶液(固定DNA 的浓度为26.6μmol /L ,改变Cu (Ⅱ)L 的浓度).溶液混合30min 后测其黏度.64 2007年第4期 康敬万等:希夫碱铜(Ⅱ)配合物的合成、表征及其与DN A 的相互作用 2007 No .4Sy nthesis ,charac ter ization of a Schiff base co pper (Ⅱ)com plex and inte raction with DN A 1.5 电化学实验在CH I -660电化学工作站(美国)上完成;采用三电极系统:铂电极作为工作电极,铂丝电极作为对电极,Ag /AgCl 电极作为参比电极.用0.1mo l /L AcO H -AcONa 缓冲溶液(pH =3.6,支持电解质为50m mol /L NaCl 溶液).溶液在使用前都用氮气除氧,电极在使用前分别用0.3μm 和0.05μm 的A l 2O 3抛光粉抛光,然后放入超声清洗器中分别用二次水和丙酮清洗5min .实验均在室温下进行.2 结果和讨论2.1 铜(Ⅱ)配合物的结构IR 表明,希夫碱配体在2693,2569cm -1处的巯基伸缩振动吸收峰(S —H )和在3441cm-1附近较宽的酚羟基伸缩振动吸收峰(O —H )在形成希夫碱铜(Ⅱ)配合物后均消失,这表明巯基的S 原子和酚羟基的O 原子均与铜离子形成了配位键.同时,由于配合物中N 原子与铜离子间配位键的形成,配体中C N 在1624cm -1处的伸缩振动吸收在配合物中向低波数方向移动.此外,配合物在537cm-1出现了新的Cu —O 的伸缩振动吸收峰.配体和配合物的热分析数据表明,它们分子中都不含结晶水.铜(Ⅱ)配合物可能是一种配位数为3的平面三角形结构[14].2.2 荧光检测众所周知,EB 自身无荧光吸收,但是当有DNA 存在时,由于和DNA 发生插入作用,使其有了较强的荧光激发.据文献报道,当加入第二种物质时,其与EB 竞争和DN A 发生反应时,会发生荧光淬灭现象[6,15].因此,跟据这一体系的荧光强度变化可初步判断配合物与DNA 的结合模式.在图2荧光实验中看到随着Cu (Ⅱ)L 浓度的增加,EB -DNA 体系的荧光强度降低,说明Cu (Ⅱ)L 通过与EB 的竞争与DNA 相互作用.根据经典的S tern -Vo lmer 公式[16]:F 0/F =1+K [Q ],式中F 0,F 分别是DNA 存在和不存在时的荧光强度;K 是Ste rn -V olmer 结合常数;[Q ]是Cu (Ⅱ)L 的浓度.以未加入淬灭剂Cu (Ⅱ)L 荧光强度(F 0)对加入Cu (Ⅱ)L 时的荧光强度(F )之比(F 0/F )即淬灭几率对Cu (Ⅱ)L 浓度作图(图3).并且,通过斜率计算出结合强度K =1.63×104L /m ol .由此,可以推断Cu (Ⅱ)L 与DNA 的键合模式为插入作用.[EB ]=2.5μmol /L ;[DN A ]=14μmo l /L ;[CuL ]=0～249μmo l /L ;λe x =485nm .箭头方向表示随着配合物浓度的增大荧光强度的改变.图2 Cu (Ⅱ)L 不存在和存在时,EB 与DN A 的荧光光谱图Figure 2Emission spectra o f EB bound to D NA in theabsence and pre sence o f copper (Ⅱ)co mplex[EB ]=2.5μmol /L ;[DN A ]=14μmo l /L ;[CuL ]=0～249μmol /L ;λex =485nm .图3 Cu (Ⅱ)L 对EB -DN A 体系的荧光强度的影响Figure 3F luo rescence que nching curve o f EB boundto DN A by Cu (Ⅱ)L2.3 黏度研究黏度是研究分子长度增加的一种灵敏的方法[6],同时也是研究小分子与核酸相互作用的一种有效方法.当小分子与DNA 发生经典的嵌插作用时,DNA 碱基对中将插入配合物,因此,DNA 的链长度增加,黏度也随之增大.而当小分子与DNA 发生部分插入或外部键合时,配合物使DNA 双链弯曲或绞结,那么黏度将减小或变化较小[17].从Cu (Ⅱ)L 与CT DNA 相互作用的黏度变化(图4)可以看出,随着Cu (Ⅱ)L 浓度的增加,DNA 的相对黏度也增加,这也充分说明此配合物与DNA 的作用主要是插入模式.这与荧光实验的结果相吻合.65西 北 师 范 大 学 学 报(自然科学版) 第43卷 Journal of N or thw est N ormal U nive rsity (N atural Science ) Vo l .43[DN A ]=26.6μmol /L ,[CuL ]/[DN A ]=0～2.26.图4 增加Cu (Ⅱ)L 的浓度对CT D NA 在25.0±0.1℃的相对黏度的影响Figure 4Effect of increa sing amounts o f Cu (Ⅱ)complexo n the re lativ e viscosities o f CT DN A at 25.0±0.1℃2.4 电化学实验2.4.1 Cu (Ⅱ)L 与dsDNA 的相互作用 图5为Cu (Ⅱ)L 与dsDNA 在水溶液中相互作用的循环伏安图.由图5可知,配合物在0.296和0.082V 处有一对氧化还原峰(图5曲线a ),还原峰和氧化峰峰高的比值为0.91,峰电位差ΔE p =214mV ,E 1/2=0.189V .由此可以看出该电极反应是一个准可逆过程[18].图5 2×10-4mol /L 的Cu (Ⅱ)L 溶液(a )和2×10-4mol /L的Cu (Ⅱ)L 溶液+dsDN A (b )在扫速100mV /s 的循环伏安图F ig ure 5Cy clic v oltammog rams of Cu (Ⅱ)co mplex inabsence (a )and in pr esence of dsDN A (b ),in 0.1mo l /L A cO H -A cO N a /50mmo l /L N aCl buffer (pH 3.6)at 100mV /s图6给出了氧化峰电流与扫速平方根的关系.结果显示,配合物的氧化峰电流与扫速的平方根(v 1/2)成正比,表明配合物在电极上的反应过程主要由扩散过程控制.在配合物溶液中加入4.68μmo l /L dsDNA 后,铜配合物的氧化还原峰电流明显增加且峰电位分别正移至0.308和0.094V (图5曲线b ).根据Bard [19]等用电化学方法研究小分子与DNA 相互作用时得出的结论,当小分子与dsDNA 发生嵌插作用时,小分子的伏安峰电位将出现正移,由此推测配合物与dsDNA 主要以插入相互作用.这与上面的荧光、黏度实验结果一致.一般情况下,随着DNA 的加入配合物的峰电流是减小的,这是因为配合物结合了分子量大且扩散速度慢的DNA 分子[20]或是因为溶液中的电活性物质减少.但在本实验中,随着dsDNA 的加入配合物的峰电流是增大的,这说明Cu (Ⅱ)L 与dsDNA 的结合方式除了插入外还有吸附.当dsDNA 加入到溶液中时,dsDNA 吸附到电极上而配合物由于吸附作用被聚集到dsDNA 的沟槽中,因此,电极附近的电活性物质增多,峰电流增大.图6 Cu (Ⅱ)L 的氧化峰电流与v 1/2的关系Figur e 6Rela tionship between v 1/2and cy clic v oltamme tano dic peak cur rents o f Cu (Ⅱ)comple x in absence DN A而且,通过研究峰电流与扫速的关系,发现峰电流与扫速成线性关系(图7),说明加入dsDNA后配合物在电极上的反应由扩散控制转变为吸附控制,这更加证明了上面结论的正确性.图7 加入dsDN A 后Cu (Ⅱ)L 的氧化峰电流与v 的关系F ig ure 7Rela tionship betw ee n v and cy clic v oltammetricano dic peak currents of Cu (Ⅱ)co mplex in presence of dsDN A66 2007年第4期 康敬万等:希夫碱铜(Ⅱ)配合物的合成、表征及其与DN A 的相互作用 2007 No .4Sy nthesis ,charac ter ization of a Schiff base co pper (Ⅱ)com plex and inte raction with DN A 图8为dsDNA 浓度对配合物的差示脉冲氧化伏安(DPV )曲线的影响.随着dsDNA 浓度的增加,配合物的氧化峰电流逐渐增大,且峰电流与dsDNA 浓度在0～5.6μmo l /L 呈线性关系(图8的插图).箭头表示随着dsDN A 浓度的增加峰电流的改变插图:dsD NA 的浓度(0～5.6μmol /L )与峰电流的关系图8 2×10-4mo l /L 的Cu (Ⅱ)L 与不同量ds DN A(0～8.4μmo l /L )相互作用的DP V 曲线Figure 8DPV of titratio n Cu (Ⅱ)L with dsDNA in 0.1mol /LA cO H -A cON a /50mmo l /L N aCl buffe r (pH 3.6)2.4.2 Cu (Ⅱ)L 对dsDNA 和ssDNA 的识别 图9为Cu (Ⅱ)L 溶液的循环伏安图(曲线a )与在其中分别加入相同量的dsDNA (曲线c )和ssDNA (曲线b )的循环伏安图.由图可知,当在Cu (Ⅱ)L 溶液中加入ssDNA 后峰电流增大,但与加入相同量的dsDNA 后的峰电流相比,显然加入dsDNA 后的增幅要比加入ssDNA 的大,这就更加验证了我们上面的看法即配合物可以聚集在dsDNA的沟槽图9 2×10-4mo l /L 的Cu (Ⅱ)L 溶液(a ),2×10-4mo l /L 的Cu (Ⅱ)L 溶液+ssDN A (b )和2×10-4mo l /L 的Cu (Ⅱ)L 溶液+dsDN A (c )在扫速100mV /s 的循环伏安图Figure 9Cy clic vo ltammo g rams of Cu (Ⅱ)mple x in absenceDN A (a ),in presence of dsD NA (c )and ssDN A (b ),in 0.1mol /L A cO H -A cO N a /50mmol /L NaCl buffer (pH 3.6)at 100mV /s中.ssDNA 的沟槽大部分被破坏,所以它不能再聚集大量的配合物,故峰电流增加较少.利用配合物这个特殊的性质可以鉴别dsDNA 和ssDNA .3 结论合成了一种新希夫碱铜(Ⅱ)配合物,并用荧光光谱、黏度和电化学方法研究了Cu (Ⅱ)L 与DNA 的相互作用,它们的作用模式为插入、吸附的混合模式.通过荧光光谱测得Cu (Ⅱ)L 与C T DNA 的键合常数是1.63×104L /mol .根据Cu (Ⅱ)L 与DNA 的相互作用在电化学上表现出来的特殊性质,可以用Cu (Ⅱ)L 作为识别dsDNA 和ssDNA 的探针物质.参考文献:[1] N A SSA R A E F ,RUS LIN G J F .Electr on transferbetween electro des and heme pro teins in pr 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水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成
水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成摘要】水杨醛Schiff碱及其金属配合物在目前各学科的相关研究领域的应用已经得到广泛关注。
而对于合成的水杨醛Schiff碱及其金属配合物的合成而言，一般可以用红外、紫外以及荧光光谱等来实施光谱分析，用以确定其合成的是否为想要得到的目标产物。
【关键词】Schiff碱金属配合物合成1.有关 Schiff 碱及其金属配合物的概述Schiff碱是一种含有亚胺、甲亚胺特性基团（－RC=N－）的有机化合物，一般由胺和活性羰基缩合而成的。
Schiff碱的C=N键的长度在0.124～0.128nm之间，其偶极矩约为0.90D。
与此同时，schiff碱有顺(Z)-、反(E)-两种主要的构型。
而存在其结构中的亚胺基属于极活泼的基团，能够和氰氢酸发生反应形成α-氨基酸，与丙二酸二乙酯反应生生成β-氨基酸还可以与格利雅试剂发生反应生成胺的衍生物，还可以水解作用生成醛或酮和胺。
伴随着生物科学以及化学科学的的不断发展和进步，Schiff碱及其金属配合物的应用已经在医学、催化、分析化学中得到了普遍和广泛的应用。
在医学中，Schiff碱能够用在抑菌、杀菌、抗病毒等；而在催化领域中，Schiff碱在一些具有催化作用的配合物的作用下可以作为催化剂进行相应的应用；对于有关的分析领域而言，Schiff碱能够作为一种非良好的配体用来对金属离子进行鉴定同时还可以对金属离子做一定的定量分析在此基础上分析出其具体含量的多少。
Schiff碱以及金属配合物具有的生物活性已经得到了很大的重视,尤其是在医学研究领域中的抗菌、抗肿瘤、抗氧化等方面。
为了找出高效低毒的药物,我们合成了大量的、不同类型的Schiff碱及其金属配合物对其生物活性进行了研究。
由于在Schiff碱中有C=N键的存在,其轨道上的N原子是含有孤对电子的,可见其具有相当重要的化学和生物学价值。
单纯的schiff碱的水溶性是比较差的，而其水溶性的高低直接影响到的是schiff碱在在具体应用领域中的应用。
铜(Ⅱ)配合物抗癌活性研究进展
铜（Ⅱ）配合物抗癌活性研究进展金属配合物抗癌药物的研究已经成为抗肿瘤药物研究的热点之一。
越来越多的研究表明铜（Ⅱ）配合物具有较好的抗癌活性。
本文在参阅大量文献的基础上，对铜（Ⅱ）配合物的结构特征﹑和铂（Ⅱ）配合物的活性对比、与DNA的作用﹑与氨基酸的共价作用及对癌细胞的诱导凋亡作用等方面作了介绍。
标签：铜（Ⅱ）配合物；结构特征；抗癌活性；共价作用；诱导凋亡60年代末期，顺铂（cis-platin）做为抗肿瘤药物应用于临床，引导金属配合物抗癌药物研究步入了一个新领域，引起了人们对金属配合物抗肿瘤研究的重视。
近年来已证实锗、钼、钯、铜、锌等金属配合物也具有抗肿瘤活性，对金属配合物的研究已经成为抗肿瘤药物研究中的热点之一[1]。
铜是一种很重要的微量金属元素，它在人体内的含量仅次于铁和锌。
所有的动物、植物都需要靠它来生存和维持正常的生理机能。
同时铜还是机体内氧化还原体系中有着独特作用的催化剂。
目前已知铜存在于生物体内金属蛋白和金属酶的活性部位，对造血系统和中枢神经系统的发育，骨骼和结缔组织的形成以及皮肤色素的沉积等过程具有重要作用[2]。
铜作为配合物的活性中心还存在于具有生物功能的蛋白质分子中，其配合物多变的配位结构和活化小分子的催化活性，使其对生命体系有特殊的生物活性和催化作用。
而目前的研究表明：铜是生物体内正常的新陈代谢所必须的，亦是治疗许多疾病的一个主要因素。
近期研究也证实铜与肿瘤血管的形成有密切关系，因此铜配合物已成为抗肿瘤药物的研究热点。
早在1912年，德国就用一种由铜的氯化物和蛋黄素组成的混合物来治疗患有面部癌的患者。
这一治疗的成功说明铜化合物具有抗癌功能[3]。
在众多的过渡金属中，铜具有良好的配位特性，且其配合物具有良好的光裂解活性[4]，众多的研究者们开始将铜配合物作为研究对象。
本研究在参阅大量文献的基础上，结合自己的工作，从以下几方面对铜（Ⅱ）配合物抗癌活性的研究进展作了介绍。
1 铜（Ⅱ）配合物的结构特征Cu（Ⅱ）金属原子的配位多含O、N原子，Cu（Ⅱ）配位数从4～6多变，配位构型有四面体、三角双锥、八面体等。
水杨醛缩5-氨基水杨酸Schiff碱及其稀土配合物合成、表征和抑菌活性
试菌种：营养琼脂以及标准菌株(变形杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌)。
1.2 合成配体将约3.0628克的0.02mol 60mL 无水乙醇与PAS 加入到锥形瓶中，搅拌后混合均匀。
再于锥形瓶中加入水杨醛0.02mol ，进而形成大量橘红色不定型沉淀，放在一处反应至半小时。
过滤掉反应生成的沉淀，淋洗2至3次，可采用水乙醇执行此操作，在30℃恒温真空干燥箱中放置滤饼干燥至规定重量。
用无水乙醇重结晶，获得(HL)水杨醛缩氨基水杨酸配体熔点为184～186℃的橘红色针状结晶，75.2%为其产率。
1.3 合成配合物在150mL 的圆底烧瓶中加入50mL 热的无水乙醇与约为0.5144克的0.002mol 的HL ，搅拌溶解。
再在20～30mL 的无水乙醇溶液中加入0.002mol 的醋酸盐，使其充分溶解。
在圆底烧瓶中滴入醋酸盐乙醇溶液，圆底烧瓶中再滴加搅拌过程中，会有黄色沉淀物缓缓出现，然后搅拌持续3～5小时，使其充分反应。
溶液趁热过滤，停止加热回流，用热的无水乙醇对沉淀物质洗涤3～5次，保证每次量在10mL 左右。
干燥的配合物纯口在沉淀减压真空干燥后可得到，62.0%为其产率。
0 引言现阶段因为稀土配合物抑菌谱广以及杀菌能力强的优势，将其作为杀菌与消炎药物的研究效果较为显著。
据大量实验证实，稀土金属离子与Schiff 碱组合而成的稀土配合物具有一定的生物活性，能抑制细菌生长、抗病毒以及抗肿瘤，其生物活性比Schiff 碱化合物明显较高。
本文研发的水杨醛缩5-氨基水杨酸Schiff 碱及其稀土配合物合成，在以往文献报导中未见，对其结构予以表征过程中，通过对测试技术摩尔电导、元素分析、1H-NMR 以及IR 等应用，对它们的抑菌活性进行初步考察，这对于获取毒性更小、耐药性更低以及抗菌性更强的药物是非常有利的。
1 实验部分1.1 试剂和仪器醋酸稀土盐、无水乙醇、氨基水杨酸以及水杨醛等试剂均为分析纯，这些实验试剂主要依据相关规定配制；实验仪器共选取了四种，包括瑞士生产的超导核磁共振仪BruckDRX300，美国生产的红外光谱仪Varian640-FTIR ，德国生产的元素分析仪VARIOEL 以及北京生产的数字显示显微熔点测定仪X-4；供水杨醛缩5-氨基水杨酸Schiff 碱及其 稀土配合物合成、表征和抑菌活性李璐 温永清 赵长玉(天津包钢稀土研究院有限责任公司，天津 300300)摘要：水杨醛缩5-氨基水杨酸主要由5-氨基水杨酸与水杨醛为原料合成，并以其作为配体，合成了重bY 、中dY 以及轻Nd 等三种新的Schiff 碱稀土配合物，在对其结构予以表征过程中，通过对测试技术摩尔电导、元素分析、1H-NMR 以及IR 等应用：遵循2：1配位配体与稀土离子，6为中心金属离子的配位数，形成了[C 28H 20N 2O 8RE ］·2H 2O 组合，在此组合中La, Ce, Pr, Gd, Dy, Er 为RE 。
糠醛双Schiff碱及其铜配合物的合成与抗菌活性研究概要
侣亏与生物Ｚ程２０１０，ＶｏＩ．２７Ｎｏ．４Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ田糠醛双Ｓｃｈｉｆｆ碱及其铜配合物的合成与抗菌活性研究张雄ｋ２，蔡丽华１，黄丽芬１。
朱静静１（１．中南民族大学工商学院环境与生命科学系，湖北武汉４３００６５；２．中南民族大学生命科学学院，湖北武汉４３００７４）摘要：合成了糠醛双Ｓｃｈｉｆｆ碱Ｎ。
Ｎ７一双（２－呋喃甲醛亚胺基乙基）－２，６－吡啶二甲酰胺及其铜配合物，通过波谱分析对其结构进行了表征，测定了Ｓｃｈｉｆｆ碱及其铜配合物对大肠杆茵、金黄色葡萄球茵和枯草芽孢杆菌的抗茵活性和最低抑茵浓度。
结果表明，Ｓｃｈｉｆｆ碱及其铜配合物均有一定的抗茵活性，且Ｓｃｈｉｆｆ碱铜配合物的抗茵活性更好，两者最低抑茵浓度均在０．５～１．０ｇ・Ｌ－１之间。
关键词：糠醛；Ｓｃｈｉｆｆ碱；铜配合物；合成；抗茵活性中图分类号：Ｏ６２７．４１文献标识码：Ａ文章编号：１６７２—５４２５（２０１０）０４－－００５１－－０３许多重要的生命过程涉及到有机金属配合物，且某些过渡金属元素与特定的金属蛋白结合能表现出很强的生物活性［１］。
Ｓｃｈｉｆｆ碱作为配体，因其与某些过渡金属离子形成的配合物具有独特的抗病毒、抑制细菌生长、抑制酶活性而成为人们研究的热点［２］。
铜作为生命起源的必需元素之一，在生命体中起着重要的作用，铜配合物不仅具有抗癌活性，还具有抗炎、抗溃疡、抗抽搐、抗糖尿病和抗诱变剂等作用。
尹富玲等口］合成了２，２＇－联吡啶和去甲基斑蝥酸根桥联双核铜（１Ｉ）配合物，配位后配合物的亲脂性更强，表现出良好的抗菌活性。
在Ｓｃｈｉｆｆ碱中引入杂环，会增强Ｓｃｈｉｆｆ碱的抗茵活性【４］，并且杂环中杂原子可以直接参与配位，从而为金属离子的配位提供了多原子配位点。
由于吡啶及呋喃类衍生物通常也具有生物活性［５届］，作者合成了含吡啶酰胺基糠醛双Ｓｃｈｉｆｆ碱Ｎ，Ｎ７一双（２一呋喃甲醛亚胺基乙基）一２，６一吡啶二甲酰胺，以其为配体合成了铜配合物，运用波谱分析推测了配合物的结构，并测定了糠醛双Ｓｃｈｉｆｆ碱及其铜配合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抗菌活性。
水杨醛缩乙二胺席夫碱及金属配合物的合成
水杨醛缩乙二胺希夫碱及金属配合物的合成一实验目的1 掌握水杨醛缩乙二胺席夫碱碱合成的基本原理和方法。
2 复习回流、重结晶、热过滤、洗涤等基本操作方法。
3掌握磁力搅拌器的使用方法。
二实验原理水杨醛及其衍生物是重要的有机合成中间体。
由水杨醛及其衍生物与胺类化合物反应生成的希夫碱与其金属配位生成的金属配合物在医药、催化、分析化学、腐蚀和光致变色领域有着重要应用，因而受到人们的广泛关注。
本文对回流条件下双水杨醛缩乙二胺Schiff 碱及金属铜（Ⅱ）配合物的合成进行了研究。
席夫碱碱的合成是涉及到加成、重排、消去等过程的一种缩合反应。
反应物的立体结构及电子效应在合成中起着重要作用，其反应机理如下图：本实验采用水杨醛和乙二胺在50℃的条件下用回流法制备相应的Schiff碱配体L，反应方程式如下：希夫碱基团通过碳氧双键（-C=N-）上的氮原子与相邻的具有孤对电子的氧（O）、硫（S）、磷（P）原子作为给体与金属原子配对，所以氮原子相邻位置存在这类原子的Schiff碱往往具有高配位能力。
M2+为金属离子(M2+分别为Cu2+、Zn2+、Ni2+、Mn2+、Ni2+等离子)二仪器和药品1 仪器100mL三口烧瓶恒压滴液漏斗磁力搅拌器玻璃塞抽滤瓶烧杯2 药品水杨醛（相对分子质量122.12，密度1.17g/cm³乙二胺（相对分子质量60.10，密度0.90g/cm³无水乙醇乙酸铜、硝酸钴、乙酸锰、乙酸锌、硝酸锌、氯化镍三实验步骤1 希夫碱配体（L）的合成步骤移取5.2mL（0.05mol）的水杨醛与15 mL的无水乙醇溶于三口瓶中，再量取1.8mL（0.025mol）的乙二胺与10mL的无水乙醇于烧杯中搅拌溶解。
将三口瓶固定在搅拌器上，开启仪器，将乙二胺的无水乙醇溶液逐滴滴加到三口瓶中，恒温55℃反应1小时。
反应结束。
抽滤得黄色的固体，干燥称重并计算产率。
反应装置图如下：乙二胺的无水乙醇溶液2 希夫碱配体（L）与金属离子（M2+）的反应步骤称取1.34g（0.005mol）配体L，与20 mL的无水乙醇混合溶解于三口瓶中，在称取金属盐，若为乙酸铜时质量为1g（0.005mol）。
水杨醛水杨酰腙的合成及其抑菌性能
HUANGGANG NORMAL UNIVERSITY 本科毕业论文BACHELOR DISSERTATION 水杨醛水杨酰腙的合成及其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE学生:CANDIDATE: WEN HUI GAO指导教师:SUPERVISOR: PROFESSOR WU JIAO BIN专业: 应用化学MAJOR: APPLIED CHEMISTRY中国黄州HUANGZHOU，CHINA二○一四年五月MAY，2014郑重声明本人的毕业论文(设计) 是在老师的指导下独立撰写并完成的。
毕业论文（设计）没有剽窃、抄袭、造假等违反学术道德、学术规范和侵权行为，本人愿意承担由此产生的各种后果，直至法律责任；并可通过网络受公众的查询，特此郑重声明！毕业论文作者（签名）：年月日目录摘要 (1)ABSTRACT ...................................................................................... 错误！未定义书签。
1 前言 (3)1.1 水杨醛及其衍生物的概述 (3)1.2 酰腙的概述 (4)1.3 选题的目的与意义 (5)2 材料与方法 (6)2.1 实验材料 (6)2.1.1 主要试剂与药品 (6)2.1.2 主要仪器 (6)2.2 实验方法 (7)2.2.1 水杨醛水杨酰腙制备原理 (7)2.2.2 水杨酰肼的合成 (7)2.2.3 水杨醛水杨酰腙的合成 (7)3结果与分析 (8)3.1合成水杨醛水杨酰腙的最佳条件探索 (8)3.1.1 反应温度对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (8)3.1.2 回流时间对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (8)3.1.3 反应物的配比对水杨醛水杨酰腙产率的影响 (9)3.2 反应产物的表征 (9)3.2.1 产物熔点的测定 (9)3.2.2 产物红外波谱的测定 (10)3.2.3 产物紫外波谱的测定 (12)3.3 抑菌活性的测定 (13)3.3.1 固体培养基的制备与灭菌 (13)3.3.2 菌悬液的制备与接种 (13)3.3.3 抗菌药物溶液的配制 (13)3.3.4 滤纸片抑菌圈法实验步骤 (13)3.4 抑菌性效果及分析 (13)4 结论 (14)参考文献 (15)致谢 (19)摘要水杨醛是一种香料，也是用途极广的有机合成中间体。
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征
氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的合成及其表征周雨515020910133一、实验目的1、了解氨基酸类、席夫碱类化合物及其重要作用2、掌握制备氨基酸水杨醛席夫碱铜配合物的制备方法，熟悉基本实验操作3、掌握表征该铜配合物的各种现代仪器分析手段的基本原理以及操作流程二、实验原理氨基酸是羧酸链上碳原子的氢被氨基取代之后的化合物，含有氨基和羧基两种官能团，可以根据氨基在碳链上取代的位置分为α-，β-，γ-氨基酸。
其中组成蛋白质的大都是α-氨基酸，有20种，除甘氨酸外均是L-α-氨基酸（具有手性）。
常用的非手性氨基酸有甘氨酸、β-丙氨酸，这些氨基酸价格低廉因而广泛应用在生化、医药等领域。
水杨醛是邻羟基苯甲醛，广泛应用于有机合成中，是一种常见的工业原料。
席夫碱主要是指含有亚胺或者甲亚胺官能团的化合物，通常由胺和活性羰基化合物发生缩合反应来制备。
席夫碱中的氧原子和氮原子可以与过渡金属形成六元环稳定配合物，其中席夫碱的钴、镍配合物已经作为催化剂在工业上得到应用。
同时由于其良好的配位性质，席夫碱可以用于鉴定离子和定量分析离子的含量。
本实验通过使用水杨醛与甘氨酸、β-丙氨酸发生缩合反应生成席夫碱类化合物，席夫碱中含有的氮原子和氧原子和加入的金属铜盐形成稳定的六元环配合物。
合成的金属有机配合物可以通过多种手段进行表征，其中常用的包括通过红外光谱方法、紫外光谱方法鉴定该配合物中含有的官能团，通过XRD表征合成配合物形成的晶体结构，通过核磁分析确定化合物相关信息等。
三、实验仪器和试剂仪器：核磁共振仪，红外光谱仪，X射线衍射仪，250mL圆底烧瓶，搅拌子，搅拌器，干燥器，胶头滴管，量筒，锥形瓶，pH试纸等。
试剂：氢氧化钾，β-丙氨酸，醋酸铜，蒸馏水，无水乙醇，无水乙醚，溴化钾，氘代氯仿，水杨醛。
试剂均为化学纯级别。
四、实验流程1、制备流程配体制备流程：将3.4g(60mmol)氢氧化钾和5.35g(60mmol)β-氨基酸溶于10mL水，加入250mL烧瓶，将7.3g水杨醛溶于40mL无水乙醇，待两者固体完全溶解后，将水杨醛缓慢滴入体系，溶液变成黄色。
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２６ｐ ｒ ｉｅ ｉａｂ ｘ ｌ ｉｍｉｅ（ｌ） ｉ ｓｌ，ｔｅ ｈ （１）ｏ ｌｘ ｓｌ ｋｄｂ ｃ ｉ ａｅｗｅｅｓｎｈ ｓｚ ｄ ｈ ｉａ ｄａ ｄｃ ｍｐｌｘｗｅｅｃ ａａｔｒｚｄｂ ，一ｙ ｉ ｎ ｄｃｒｏ ｙｉ ｄａ ｄ １ａ］ｆ ｔ ｈ ｎｔｅＣｕ １ｃ ｍｐｅ ｅ ｉ ｅ ｙ Ｓ ｈｆ ｂ ｓ ｒ ｙ ｔｅｉｅ Ｔ ｅｌ ｎ ｎ ｏ ｅ ｒ ｈ ｒｃｅｉｅ ｙ ｄ ｃ ｒ ｙ ｎ ｇ ｓｅ ｔ Ｔ ｅａ ｔ ａｔｒａ ｃｉｉ ｎ ｎｍｕ ｉｈｂｔｒ ｏ ｃｎｒｔ ｓ ｎＥ Ｃｏｉ ｎ ｔｐ ｖｏ ｏ ｃ ｓ ｕ ｅ ｓｏ ｅＳ ｈｆ ａｅａ ｄｉ ｐ ｃｒ ｈ ｎｉ ｃｅｉｌ ｔ ｔ ａ ｄｍｉｉ ｍ ｉｉ ｙｃ ｎ ｅ ｔａｅｔ ｔ ｏ ｌａ ｄＳａ ｈ ｌｃ ｃ ｕ ｒｕ ｆｈ ｃ ｉ ｂ ｓ ｎ ｔ Ｃｕ（Ｉ ｏ ｌｘ ｓｗｅｅ ａ ｂ ａ ｖｙ ｎ ｏ ｅｓ ａ ｔ ｓ Ｉ）ｃ ｍｐｅ ｅ ｒ
许 多重 要 的 生命 过 程 涉及 到 有 机 金属 配 合 物 ， 而且 当一 些 过 渡 金 属 元 素 与 一 定 的金 属 蛋 白结 合 就 能 表 现 出 很 强 的 生 物 活 性 。Ｓ ｈｆ碱 作 为 配体 ， 因其 与一 些过 渡 金属 离子 形 成 的 Ｊ ｃｉ 配合物具有独特 的抗病毒、 抑制细菌生长、抑制酶 的作用等生 物 活 性 也 成 为人 们 研 究 的热 点 。 作 为 生命 起源 的一 种 必需 Ｊ铜 元素 ， 它在生命体 中起着重要的作用， 铜配合物不仅具有抗癌 活性 ，还具有抗炎、抗溃疡、抗抽搐、抗糖尿病和抗诱变剂等 作 用 。尹 富 玲 等 合 成 了 ２ 一 吡 啶和 去 甲基 斑鳌 酸 根 桥联 双 ，联 ２ 核铜（ 配合物 ，配位后增加 了配合物 的亲脂性 ，表现出良好 Ⅱ） 的抗 菌 活性 。 水杨醛类 Ｓ ｈｆ碱是水杨醛的衍 生物 ， ｃｉ 故还具有抑菌、抗 菌 、 病 毒 活性 等特 点 ＿。 Ｓ ｈｆ碱 中 引入 杂 环 ， 增 强 Ｓｈｆ 抗 ４ 在 ｃｉ Ｊ 会 ｃ ｉ 碱 的抑 菌活 性 ｐ，并且 杂 环 中杂 原 子 可 以直 接参 与 配 位 ，从而 Ｊ 为 金属 离子 的配 位提 供 了多 原子 配 位 点 。 由于 吡啶 类衍 生物 通 常也 具有 生物活 性 ｊ ，文 章合成 了含吡 啶酰胺基双水 杨醛 Ｓ ｈ仃Ｉ ） ｃｉ （ａ，以它为配体合成了铜配合物 ，并对它们进行 了波 Ｉ
Ｓｙ ｔ ｅ ｉ ｎｄ Ｂｉ ｌ ｇ ｃ ｌ ｔｖ ｔ ｆＳａ ｉ ｙ ａ ｄ ｈ ｄｅＳｃ ｉ ｓ ｎ ｈ ｓ ｓａ ｏ ｏ ｉ ａ Ａｃ ｉ ｉｙ ｏ ｌｃ ｌ ｌ ｅ ｙ ｈ ｆ Ｂａ ｅ
ａ ｄＣｕ Ｉ） ｍｐｅ ｅ ｎ （ Ｉ Ｃｏ ｌｘ ｓ
Ｃａ ｈ ａ ， ｉＬｉ ｕ Ｚｈａ ｇ Ｄ ａ ， ｎ ｎ Ｈｕａ ｇ Ｌｉｅ Ｚｈ ｉ ｎ ｎ ｆ ｎ ， ｕ Ｊｎｇ ｇ
［ 摘 要】 文章首先合成了水杨醛双 Ｓｈｆ￣ Ｎ，’ ２水杨醛亚胺基 乙基） ，． ｃｉ Ｎ一 一 双（ 一 ６吡啶二甲酰Ｆ Ｉ ） ２ ￣（ ａ，并以它为配体合成了铜配合物，通过波谱 Ｉ
蔡 丽华 ，张丹 ，黄丽芬 一 ，朱静静
分析 对其结 构进行 了表征 。并采 用 固体 培养基 抑菌 圈法和 液体培养 基 比浊法对 了 Ｓｈｆ碱 及其 铜配合 物进行 抗菌 活性 的测定 。结果表 明 ，水 杨 ｃｉ 醛双 Ｓｈｆ碱 及其铜 配合物 对大肠 杆菌和 金黄 色葡萄 球菌均 有抗菌 活性 ，并且 水杨醛 双 Ｓ ｈ 碱铜 配合物 的抗菌 活性 比水杨 醛双 Ｓｈｆ碱 的抗 ｃｉ ｃｉ ｆ ｃｉ 菌活 性强 。 【 关键词】 水杨醛 ；Ｓｈｆ碱 ；铜 配合物 ；合成 ；抗菌 活性 ｃｉ ［ ［（ ￣＇ ］ ６ ７ １ 中 ］ ｒ Ｎ Ｏ ２ ４ Ｙ － ［ 文献标 识码 ］ Ａ ［ 文章 编号］ｏ ７ １６ （０ ０ １ —２ ２０ ｌ ０ ．８ ５２ １ ）２０ １ —２
Ｂ ｏｏ ｙＳ ｉｎｅ ｏ ｔ— ｅ ｔ ｌ ｎｖ ｒｉ ｒ ｔ ｎ ｌｉｓＷｕ ａ ３ ０ ３ Ｃ ｉａ ｉｌｇ ｃ ｃｓ ｕｈＣ ｎｒ ｉｅｓｙｆ ｉ ａ ｔ ｈｎ４ ０ ７ ， ｈｎ ） ｅ Ｓ ａＵ ｔ ｏ Ｎａ ｏ ｉｅ
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２１ ０ ０年 第 ｌ 期 ２
２１ ２ ｌ ｇ ｃ ｅ ｃ ｒ ｄ ｈ ｍ．ｏｎ
第 ３ 卷 总第 ２ ２ ７ １ 期
水 杨 醛双 Ｓ ｈ ｆ 与 其铜 配 合物 ｃ ｉ碱 ｆ 的合成 与 抗茵 活性 研 究
（． １ 中南 民族 大学 工 商学 院 环 生系 ， 北 武汉 ４ ０ ６ ； ． 湖 ３ ０ ５ ２ 中南 民族 大学 生命 科 学学院 ， 北 武 汉 ４ ０ ７ ） 湖 ３ ０ ４