有机化学基本概念

同系物

1. 同系物

(1)定义：________相似，在分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质互称为同系物。

(2)注意：

①结构相似，并不是完全相同，如CH3CH2CH3(无支链)与(有支链)是

同系物。

②通式相同，但符合同一通式的不一定是同系物，如羧酸和酯。

2．有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、

中，与乙烯互为同系物的是____________和_______。

同分异构体

一、定义

1. 同分异构现象

化合物具有相同的__________，但具有不同__________的现象。

2. 同分异构体

具有____________现象的化合物互称为同分异构体。

异构类型异构方式示例

碳链异构碳链骨架不同

CH3CH2CH2CH3和

位置异构官能团位置不同CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3

官能团异

构

官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH3

写出C4H8同分异构体：

特别提醒：

(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与

CH3COOH不是同分异构体。

(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，

有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。

常见的类别异构

组成通式可能的类别典型实例

C n H2n烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3

C n H2n O 醛、酮、烯醇、环醚、环

醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与

C n H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

C n(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

三、寻找同分异构体的数目

1．记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3­四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。

2．基元法

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m 溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

4．等效氢法

即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子

是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。

四、烷烃的同分异构体的写法

1. 烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。

可概括为“两注意，四句话”

①两注意：a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。

②四句话：a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布孪、邻、相间。

甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体；

C4H10的两种同分异构体：__________________________和_________________________；

C5H12的同分异构体：__________________、____________________、_________________。

C6H14的同分异构体：

2. 常见几种烷烃基的同分异构体：

①丙基：

②丁基：

思考：分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种

五、含苯环的化合物的同分异构体的书写

1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。

2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。

六、酯的同分异构体书写---拆分法

酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。

写出分子式为C5H10O2且属于酯的的各种同分异构体的结构简式

甲酸丁酯HCOOC4H9异构体数为 1×4=4 种

乙酸丙酯CH3COOC3H7异构体数为 1×2=2 种

丙酸乙酯C2H5COOC2H5异构体数为 1×1=1 种

丁酸甲酯C3H7COOCH3异构体数为 2×1=2 种

因此，分子式为C5H10O2其属于酯的异构体共有 9 种，结构简式见前。

同理可知，C3H7COOC4H9其中属于酯的同分异构体共有种。

分子式为C8H8O2 的异构体很多

(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式

(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式

练习：

1. 主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()

A．2种B．3种C．4种D．5种

2. 已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

3. (1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种。

(2)丁醇有________种同分异构体。

(3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种。

4. 下列说法中错误的是( )

①化学性质相似的有机物是同系物②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④ B．只有②③

C．只有③④ D．只有①②③