萘普生的合成路线
萘普生的合成研究进展
萘普生的合成研究进展萘普生的合成研究进展(药物分析)【摘要】萘普生（C14H14O3）为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药,一般为白色或类白色结晶性粉末，具有高效的抗炎、镇痛、解热作用，是最畅销的非处方药之一。
萘普生的化学结构比较简单，它的基本骨架为萘环，6位上是甲氧基，2位上是α-甲基乙酸。
本文主要介绍了萘普生的结构及合成方法，并对萘普生的合成方法进行了简要综述，对具体的合成路线做了比较，旨在为在不同条件下萘普生的合成方法提供一些参考。
【关键词】萘普生解热镇痛抗炎合成路线综述1.萘普生的化学名称及化学结构萘普生（Naproxen , 1-1）,化学名为（+）– 6 –甲氧基–α–甲基–2 –萘乙酸 [ ( + ) – 6 – methoxy –α– methyl – 2 – naphthaleneacetic acid ] 。
分子式为：C14H14O3 ,其相对分子量为：230.259 g/m 2萘普生的研究进展20世纪60年代末，第一个芳基丙酸类消炎镇痛药布洛芬通入市场，标志着此类药物的研究进入了一个新时代。
芳基丙酸类药物因作用强、毒副作用小，在非甾体消炎镇痛药中，研究进展很快，品种层出不穷。
先后开发了萘普生、酮基布洛芬、氟比洛芬、洛索洛芬、扎托洛芬等。
目前，世界上该类药物已上市品种有30多个。
我国于1980年开始生产萘普生。
多年来，我国科技工作者对萘普生工艺做了深入的研究，并列入国家“八五”公关项目，生产技术水平有了较大提高，截至目前有几十多家药厂从事的生产，产品不仅能满足国内市场，并且可以出口国外。
3.萘普生的合成路线3.1Darzens反应合成法[1]（魏伟，陈学广，周辉. 萘普生治疗类风湿关节炎的临床应用试验.中国临床药理学杂志，1995；11（1）：7~10 ）6–甲氧基–2–乙酰萘在醇钠的作用下，与氯乙酸乙酯缩合后生成缩水甘油酸脂，再经碱水解，酸中和及脱羧的6–甲氧基–2–萘丙醛，氧化后生成（±）–萘普生。
萘普生的合成路线综述
萘普⽣的合成路线综述萘普⽣的合成研究进展姓名：Xiaosinger 班级：制药09级1班学号：0913*******【摘要】萘普⽣（C14H14O3）为芳基丙酸类⾮甾体消炎镇痛药（NSAIDs）,⼀般为⽩⾊或类⽩⾊结晶性粉末，具有⾼效的抗炎、镇痛、解热作⽤。
萘普⽣的化学结构⽐较简单，它的基本⾻架为萘环，6位上是甲氧基，2位上是α-甲基⼄酸。
其中6位甲氧基可由2-萘酚甲基化⽅便地引⼊，因此，如何在2位引⼊α-甲基⼄酸是合成萘普⽣的关键。
在合成路线上总体可分两种：第⼀种是先合成（±）萘普⽣，再进⾏外消旋体拆分；第⼆种是不对称合成法直接制备萘普⽣。
本⽂主要介绍了萘普⽣的结构、性能、合成⽅法及发展前景，对萘普⽣的合成⽅法进⾏了综述。
对具体的合成路线做了⽐较，我们可以发现开发环境友好、性能优异、成本低廉的催化剂，是发展萘普⽣合成⼯艺的关键所在。
【关键词】萘普⽣解热镇痛抗炎合成路线萘普⽣属苯丙酸类⾮甾体抗炎镇痛药，疗效与布洛芬基本相同，具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作⽤[1]。
动物实验证实，它的抗炎作⽤约为保泰松的11倍，镇痛作⽤是阿司匹林的7倍，解热作⽤是阿司匹林的22倍。
它具有⾼效低毒的特点。
⼤量临床资料表明，它对类风湿性关节炎疗效肯定，国外报道总有效率达86%以上，国内观察结果为90%，可使类风湿因⼦、⾎沉、抗链“O”等指标恢复正常或者转阴，它⽤于镇痛，中等疼痛可于服药后1⼩时内缓解。
镇痛持续7⼩时以上，⽤于急性痛风，⾸次剂量600-750mg，以后妹8⼩时给250-300mg维持，总剂量2.4-4.5g，其中75%可于24-48⼩时内消肿、⽌痛，它在治疗剂量范围内，不良反应⽐阿司匹林、托美丁、布洛芬等为轻，发⽣率也较低[2]。
萘普⽣为芳基丙酸类⾮甾体消炎镇痛药（NSAIDs），具有明显抑制前列腺素合成的作⽤，并可稳定溶酶体活性[13]。
具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作⽤[1]。
⼝服吸收迅速⽽完全，1次给药后2～4⼩时⾎浆浓度达峰值，在⾎中99％以上与⾎浆蛋⽩结合，t1/2为13～14⼩时。
萘普生的合成路线
合成路线及其选择
一、萘普生的合成路线
（一）以6-甲氧基-2-乙酰萘为原料的合成路线
1、Darens反应合成法
工艺路线评价
优点：原料易得，收率较高，成本较低，各步反应的工 艺条件要求不高，易于工业化。
缺点：制备11-8反应收率偏低，副反应也较难控制， 所用溶剂毒性大。
2、氰乙酸乙酯缩合法
评价：原料易得，但步骤长，反应操作繁琐 收率较低。
3、腈醇法
11-8的酮基与氰醇之间存在可逆平衡，收率较低。同时，氰化钠剧毒
4、二氯卡宾法
所用原料较便宜。但是二氯卡宾中间体活性高，副反应不可避免。
5、羰基加成法
本法试剂消耗少，反应步骤也少，原子经济性好
（二）以6-甲氧基-2-丙酰萘为原料的合成路线 1、直接重排法
2、a-卤代丙酰萘重排法
在Lewis酸催化下经1,2-芳基重排得到萘普生甲酯。
三、萘普生的不对称合成
1、分子内的不对称诱导合成
评价：L-酒石酸酯价廉易得 各步反应条件温和，产率高 而且光学收率也很高。 国外已应用于工业生产。
2、不对称催化合成 （1）不对称化
（2）不对称的甲酰化
小结： 目前应用不对称催化反应工业生产萘普生的制药公 司不多，但是不对称催化反应具有路线短、成本低、 产物光学纯度高、环保问题易解决等优点。 因此，无论从经济效益，还是从环境保护来看，这 种技术是生产萘普生的最佳选择
5羰基加成法本法试剂消耗少反应步骤也少原子经济性好二以6甲氧基2丙酰萘为原料的合成路线1直接重排法2a卤代丙酰萘重排法在lewis酸催化下经12芳基重排得到萘普生甲酯
小组成员：蒋霖秀 40 王霞飞 18 粱娴雅 17 谢 茉莉 11 肖俊 04
萘普生的生产工艺原理
萘普生的生产工艺原理PPT课件
提高经济效益的途径与建议
优化生产工艺
通过改进和优化生产工艺，降低生产成本，提高 产量和产品质量，从而提高经济效益。
加强市场开拓
通过加强市场开拓和营销，扩大萘普生的销售规 模，提高市场占有率，从而提高经济效益。
ABCD
降低原料和能源消耗
通过改进技术和管理，降低原料和能源的消耗， 从而降低生产成本。
提高劳动生产率
通过控制反应条件和使用添加剂等方法来减少副反应 的发生。
反应条件对产品的影响
温度
温度过高可能导致原料和产物的分解， 温度过低则反应速度过慢。
压力
压力的变化可能会影响反应平衡和产 物的纯度。
浓度与配料比
原料和催化剂的浓度以及配料比都会 影响反应速度和产物纯度。
搅拌与接触面积
搅拌速度和接触面积会影响反应物的 混合程度和传质传热效果，从而影响 反应结果。
事故应急处理措施
01
针对可能发生的事故， 制定相应的应急预案， 并定期进行演练。
02
一旦发生事故，应立即 启动应急预案，采取有 效措施防止事故扩大。
03
及时报告事故情况，配 合相关部门进行调查处 理。
04
对事故进行总结分析， 吸取教训，加强安全意 识，防止类似事故再次 发生。
“三废”处理与环保措施
能源成本
生产过程中需要大量的能源，如电力、蒸汽、冷却水等，这些费用也 是生产成本的重要组成部分。
人工成本
生产萘普生需要一定数量的工人，他们的工资和福利也是生产成本的 一部分。
设备折旧
生产萘普生所需的设备、仪器等固定资产，随着时间的推移会发生折 旧，这也是生产成本的一部分。
经济效益分析
市场需求
销售收入
萘普生制药工艺研究
题目：萘普生的生产工艺研究目录一、概述 (1)二、研究进展 (2)三、合成路线及选择 (2)（一）、（±）—萘普生的合成路线 (2)（二）、（±）—萘普生的拆分 (7)三、萘普生的不对称合成 (8)四、生产工艺原理及过程 (11)一、1—氯—2—甲氧基萘的制备 (11)二、1—（5—氯—6—甲氧基—2—萘基）丙—1—酮的制备 (12)三、2—溴—1—（5—氯—甲氧基—2—萘基）丙—1—酮的制备 (13)四、5，5—二甲基—2—（1——溴乙基）—2—（5—氯—6—甲氧基—2—萘基）—1，3—二氧己环的制备 (15)五、（±）—萘普生的制备 (16)六、萘普生的制备 (18)五、三废处理及综合利用 (19)一、概述1、名称：萘普生，化学名为（+）—6—甲氧基—α—甲基—2—萘乙酸，英文名为（+）—6—methoxy—α—methyl—2—naphthaleneacetic aid。
结构式：萘普生为白色或类白色结晶粉末；无臭或几乎无臭，无味。
熔点为153~158℃.萘普生在甲醇或氯仿中溶解，在乙醚中略溶，微溶于乙醇，在水中几乎不溶。
日光照射下颜色变深。
萘普生为S构型。
3、药物作用：萘普生为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药（NSAIDs），具有明显一直前列腺素合成的作用，并可稳定溶酶体活性。
具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用。
动物实验证明，萘普生的抗炎作用约为保泰松的11倍、镇痛作用是阿司匹林的7倍、解热作用是阿司匹林的22倍。
即使在切除了肾上腺的动物身上也表现出消炎效能，这表明此作用并非通过垂体——肾上腺传输。
临床上主要用于治疗风湿、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊椎炎、急性痛风、运动系统的慢性疾病及轻、中度疼痛。
二、研究进展20世纪60年代末，第一个芳基丙酸类消炎镇痛药布洛芬投入市场，标志着此类药物的研究进入一个新时代，先后开发了萘普生、酮基布洛芬、氟比洛芬等。
萘普生有美国Syntex公司开发，1986年货美国专利权，1972年正式生产并在墨西哥出售，1976年在美国上市，1994年呗美国FDA批准进入非处方药行列。
萘普生的生产工艺流程
萘普生的生产工艺流程萘普生可是个很有趣的东西呢，那咱们就来说说它的生产工艺流程吧。
一、原料准备阶段。
萘普生的生产，首先得把原料准备好。
这就像做菜，得先把食材都找齐了。
生产萘普生的主要原料呢，有一些特定的化学物质。
这些原料得保证质量，要是原料质量不好，就像用烂了的菜做饭，做出来的萘普生肯定也不咋地。
而且原料的量也要精准，多了少了都不行。
比如说，某种原料多了，可能就会产生一些不必要的化学反应，最后得到的产品就不是我们想要的萘普生了。
二、反应合成部分。
有了原料，就开始反应合成啦。
这是一个超级神奇的过程，各种原料在特定的条件下开始发生反应。
这里的特定条件很关键哦，就像不同的菜要在不同的火候下炒一样。
温度要刚刚好，高了或者低了都会影响反应的进行。
压力也得合适，压力不对，那些化学物质可能就不好好反应了。
在这个反应合成的过程中，各种分子就像小舞者一样，在反应容器里欢快地结合、变换。
它们会形成一些中间产物，这些中间产物就像是通往萘普生这个最终目的地的小站。
这个阶段就像是在搭积木，一块一块地把萘普生的结构搭起来。
三、分离提纯工作。
反应合成完了，可不能直接就得到我们想要的萘普生哦，里面还混着好多其他的东西呢。
这时候就需要分离提纯了。
这就像是从一堆混合的豆子里把我们想要的那种豆子挑出来。
会用到各种方法，比如说过滤，把那些固体杂质给去掉，就像把沙子从米里筛出去一样。
还有蒸馏，根据不同物质的沸点不同，把萘普生和其他的物质分开。
这个过程得特别仔细，要是提纯不干净，那萘普生的纯度就不够，用起来可能就会有风险。
在这个过程中，每一步都像是在精心呵护一个小宝贝，要把萘普生从那些杂质的包围中解救出来。
四、质量检测环节。
经过前面的步骤，我们觉得萘普生好像已经做好了，但还得进行质量检测。
这个环节就像是给萘普生做一个全面的体检。
要检测它的各种指标，像纯度啦、化学结构是否正确啦等等。
要是检测出来有问题，那可不能让这个不合格的萘普生流入市场。
药物化学实验讲义(萘普生)
五、数据处理
1、化学产率，包括单程产率和总产率 2、用旋光度计算 ee 值
六、思考题
1、获得手性化合物的途径有哪些？ 2、什么叫对映体过剩？ee 值的计算方法？常用的测定方法有哪些？ 3、用旋光仪分析手性化合物 ee 值的原理是什么？
氢氧化钾 三氯甲烷
A.R. A.R.
少量 少量
四、实验步骤
1.（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐的制备 将甲醇 30 ml、外消旋萘普生 2.5 g 及（—）-葡辛胺 3.2 g 依次投入 100ml 单口瓶中，搅 拌，缓缓加热至 55℃，待物料全部溶解后，继续升温至回流，于 67℃回流 30min。反应毕， 停止加热，撤去水浴，继续搅拌，自然降温，约在 44℃左右开始有白色颗粒状沉淀析出， 待温度降至室温（25℃） ，停止搅拌，静置 10 min，抽滤，滤饼用少量甲醇洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 10 min） ，得（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐，称重。 2.（+）-萘普生的制备 将上步得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐置烧杯中，加 10 倍量水（约 25 ml） ，滴 加 5%（1.25mol/L）氢氧化钠溶液至 pH 大于 10，于 45℃加热、搅拌 0.5h，冷至室温，抽滤， 滤饼用水洗涤，抽干，压实，烘干，回收（—）-葡辛胺。滤液用盐酸调节 pH 1~2，析出（+） -萘普生，抽滤，滤饼用少量水洗涤，抽干，于 100℃烘干（约 20 min） ，得纯品，称量，计 算收率。测比旋光度。[文献值：[a]D=65℃（c1，CHCl3）]。 3.（-）-萘普生的消旋化 将制备得到的（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐母液按上法用 5%（1.25mol/L）氢氧化钠 溶液碱化至 pH 大于 10，滤去析出的（—）-葡辛胺，滤液以盐酸酸化，调节 pH 1~2，得（-） -萘普生。 将（-）-萘普生置于 100ml 烧瓶中，加氢氧化钾 4 g、水 5 ml，加热回流，于 130 ℃反 应 3h。反应毕，倾注到装有 100 ml 水的烧杯中，以盐酸酸化，析出固体，抽滤，滤饼用少 量水洗涤，抽干，干燥，得消旋萘普生，称量，测比旋光度。 4.（-）-葡新胺的回收精制 有制备得到的母液（+）-萘普生· （—）-葡辛胺盐[含（-）-萘普生· （—）-葡辛胺盐]， 先经碱化，分出（—）-葡辛胺，将上述回收的（—）-葡辛胺加在一起，加水（1：40） ，搅 拌下用盐酸调 pH 1~3，使完全溶解，抽滤，除去棕黄色杂质，滤液碱调 pH>10，使白色沉 淀充分析出，抽滤，滤饼用水洗涤至 pH 8~9，于 90℃烘干，得（—）-葡辛胺，称量，计算 。 回收率（约 95%左右） ，m.p.124~126℃，[a]D=17.29°（c2，DMSO） 5. 比较成盐反应中使用甲醇作为溶剂和乙醇作为溶剂的优劣之处。 6. 考察拆分剂对产物（+）-萘普生的化学产率及 ee 值的影响，可用的拆分剂有（—）-α苯乙胺、L-赖氨酸、葡甲胺和辛可尼丁。
药物化学实验报告萘普生
药物化学实验报告萘普生实验名称：药物化学实验报告-萘普生一、实验目的：通过合成萘普生，了解其合成原理和方法，掌握药物化学合成的基本技巧和实验操作。
二、实验原理：萘普生是一种非活性代谢产物，通过检测尿中的代谢产物可以评估肝脏功能和药物代谢。
合成萘普生的主要原料是苯丙酮和甲马拉酮。
实验中，首先将苯丙酮和甲马拉酮在碱性条件下缩合得到二苯乙烯甲酮。
随后，二苯乙烯甲酮与乙腈进行酰基化反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。
最后，该产物经还原反应，得到目标产物萘普生。
三、实验步骤：1. 实验前准备：a. 配置碳酸钠溶液（5%）。
b. 称取苯丙酮（2 mol）、甲马拉酮（2 mol）、2-2'-联苯酰基苯乙腈（2 mol）。
c. 配置盐酸溶液（10%）。
d. 配置乙醇溶液。
2. 合成二苯乙烯甲酮：a. 将苯丙酮与甲马拉酮加入三口烧瓶中，加入少量碳酸钠溶液搅拌，溶解。
b. 用醋酸纤维素滤膜将溶液过滤。
c. 将过滤得到的溶液加入托氏器中，加入NaOH溶液，搅拌反应1小时。
d. 反应结束后，加入酶水，搅拌过滤得到二苯乙烯甲酮。
3. 酰基化反应：a. 将二苯乙烯甲酮与乙腈加入烧瓶中，搅拌溶解。
b. 加入醋酸溶液，搅拌反应4小时。
c. 反应结束后，降温，过滤得到2-2'-联苯酰基苯乙腈。
4. 还原反应：a. 将2-2'-联苯酰基苯乙腈加入酸性还原溶液中，加热反应2小时。
b. 反应结束后，冷却至室温，过滤得到目标产物萘普生。
四、实验结果与讨论：本实验成功合成了目标产物萘普生。
通过红外光谱, 紫外可见光谱, 质谱和核磁共振波谱等表征手段对合成产物进行了鉴定和分析。
实验中，碳酸钠溶液的作用是使苯丙酮和甲马拉酮溶解，生成二苯乙烯甲酮。
NaOH溶液的作用是使二苯乙烯甲酮发生缩合反应，生成2-2'-联苯酰基苯乙腈。
醋酸溶液的作用是进行酰基化反应，最终生成目标产物萘普生。
酸性还原溶液的作用是进行还原反应，得到最终的萘普生。
萘普生的合成1
药理及应用
该品有抗炎、解热、镇痛作用为 PG合成酶抑制剂。口服 吸收迅速而完全，1次给药后 2～4小时血浆浓度达峰值，在 血中99%以上与血浆蛋白结合，t1/2为13～14小时。约95%自 尿中以原形及代谢产物排出。对于类风湿性关节炎、骨关节 炎、强直性脊椎炎、痛风、运动系统（如关节、肌肉及腱） 的慢性变性疾病及轻、中度疼痛如痛经等，均有肯定疗效。 中等度疼痛可于服药后1小时缓解，镇痛作用可持续7小时以 上。对于风湿性关节炎及骨关节炎的疗效，类似阿司匹林。 对因贫血、胃肠系统疾病或其他原因不能耐受阿司匹林、吲 哚美辛等消炎镇痛药的病人，用本药常可获满意效果。可安 全地与皮质激素合用，但与皮质激素合用时，疗效并不比单 用皮质激素时好。该品与水杨酸类药物合用也不比单用水杨 酸类好。此外，阿司匹林可加速该品的排出。
H C O OH CH3
国外以此法进行了工艺生产，但过度金属催化剂的分离和循环使 用以及产物分离的困难，并且1.37*10∧4的高压也大大限制了其 推广使用。
（2）不对称的甲酰化
H CH2 CH3O
1 2
H K Mn O 4 C OOH CH3 CH3O
.H 2 /C O CH3O
.Ts O H /P y
优点：温度合理，路线短，收率好. 缺点：HCN有剧毒，难处理。
以 6-甲氧基-2-溴萘为原料
Mg Br
Br
Mg/T H F
CH3O
CH3O
Br ONa H 3C O
CH3O CH3 C OOH
优点：工艺路线短，收率高。 缺点：Grignard 反应条件苛刻，安全生产要求高。
以 6-甲氧基萘为原料
萘普生的不对称合成 一 分子内的不对称诱导合成 二 不对称催化合成
第十一章 萘普生的生产工艺
侧链
萘普生合成路线的选择
1. (±)-萘普生的合成 2. (±)-萘普生的拆分 3.萘普生的不对称合成
消旋体萘普生的合成
CH3 OH H3CO O
以2－甲氧基萘为原料引入
关键：如何在萘环上引入 α－甲基乙酸基
α β β α
α β β α
萘：稠环芳烃，比苯环更 易发生亲电取代反应。
第十一章
萘普生的生产工艺原理
第十一章 萘普生的生产工艺原理
第一节 第二节
1. 2. 3.
概述 合成路线及其选择
手性药物 的制备
消旋体萘普生的合成 消旋体萘普生的拆分 萘普生的不对称合成
第三节 第四节
生产工艺原理及其过程 原辅材料的制备、综合利用与 “三废”治理
手性药物的制备技术
结晶法拆分 外消旋体的拆分 动力学拆分 色谱分离 直接法 间接法 前手性化合物为原料 不对称合成 手性源合成 手性化合物为原料 直接结晶法 非对映体结晶法
1.直接结晶法（有择结晶法） 拆分(±)-萘普生
(＋)-萘普生乙酯
乙醇钠－乙醇
(±)-萘普生
(±)-萘普生乙酯 饱和溶液
残余液
酸性水解
消旋化
(＋)-萘普生乙酯
(＋)-萘普生
收率84％ e.e. 95%
步骤长，总收率低
2.结晶法拆分非对映异构体 经典方法
以葡辛胺为拆分剂，与萘普生形成一对非 对映体盐，利用其溶解度差别可加以分 离，再脱去拆分剂得到（＋）-萘普生。 价廉、操作易行
C酰化反应 芳环上的亲电取代
反应过程及机理
O CH3CH2C Cl AlCl3 Et C O AlCl4
酰基正离子 中间体
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3、腈醇法
11-8的酮基与氰醇之间存在可逆平衡，收率较低。同时，氰化钠剧毒
4、二氯卡宾法
所用原料较便宜。但是二氯卡宾中间体活性高，副反应不可避免。
5、羰基加成法
本法试剂消耗少，反应步骤也少，原子经济性好
（二）以6-甲氧基-2-丙酰萘为原料的合成路线 1、直接重排法
2、a-卤代丙酰萘重排法
在Lewis酸催化下经1,2-芳基重排得到萘普生甲酯。
三、萘普生的不对称合成
1、分子内的不对称诱导合成
评价：L-酒石酸酯价廉易得 各步反应条件温和，产率高 而且光学收率也很高。 国外已应用于工业生产。
2、不对称催化合成 （1）不对称化
（2）不对称的甲酰化
小结： 目前应用不对称催化反应工业生产萘普生的制药公 司不多，但是不对称催化反应具有路线短、成本低、 产物光学纯度高、环保问题易解决等优点。 因此，无论从经济效益，还是从环境保护来看，这 种技术是生产萘普生的最佳选择
合成路线及其选择
一、萘普生的合成路线
（一）以6-甲氧基-2-乙酰萘为原料的合成路线
1、Darens反应合成法
工艺路线评价
优点：原料易得，收率较高，成本较低，各步反应的工 艺条件要求不高，易于工业化。
缺点：制备11-8反应收率偏低，副反应也较难控制， 所用溶剂毒性大。
2、氰乙酸乙酯缩合法
评价：原料易得，但步骤长，反应操作繁琐 收率较低。
萘普生的生原料合成路线 5条
以6-甲氧基-2-丙酰萘为原料的合成路线 2条
以2-甲氧基萘为原料的合成路线 2条
不对称合成 2条
一、萘普生简介
为芳基丙酸类非甾体消炎镇痛药 具有明显抑制前列腺素合成的作用。
具有较强的抗炎、抗风湿、解热镇痛作用。
本品有抗炎、解热、镇痛作用为 PG合成酶抑制剂。口服吸 收迅速而完全，1次给药后 2～4小时血浆浓度达峰值，在血 中99％以上与血浆蛋白结合，t1/2为13～14小时。约95％自 尿中以原形及代谢产物排出。对于类风湿性关节炎、骨关节 炎、强直性脊椎炎、痛风、运动系统(如关节、肌肉及腱)的 慢性变性疾病及轻、中度疼痛如痛经等，均有肯定疗效。中 等度疼痛可于服药后1小时缓解，镇痛作用可持续7小时以上。 对于风湿性关节炎及骨关节炎的疗效，类似阿司匹林。对因 贫血、胃肠系统疾病或其他原因不能耐受阿司匹林、吲哚美 辛等消炎镇痛药的病人，用本药常可获满意效果。
评价：本工艺原料易得，收率高，产品质量好，成本低 国内已经成功应用于生产。
（三）以6-甲氧基-2-溴苯为原料的合成路线
（四）以2-甲氧基萘为原料的合成路线 1、氯甲基化法
2、直接羧烷基化法
评价：本法路线简捷，但具有萘环傅克反应的通病，位置异构体难以避免。
小结： 萘普生的合成线路较多，各种方法均各有优缺点。 目前，国内多以Darzens 法和α-卤代丙酰萘1,2-芳 基重排法组织生产。