有机化学 烷烃PPT课件
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有机化学课件第二章烷烃
第6页/共76页
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
第8页/共76页
(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
第35页/共76页
•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
第36页/共76页
其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
有机化学课件第-二-章烷烃和环烷烃_图文
熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃熔点的特点 （1） 随相对分子质量增大
而增大。 （2） 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 （3）相对分子质量相同的烷 烃，叉链增多，熔点 下降。
偶数碳 奇数碳
（二） 沸点
沸点大小取决于分子间的作用力
烷烃沸点的特点
（1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力）
H2O2 + Fe2+
RCOO-
-e-
电解
HO• + HO- + Fe3+ RCOO •
自由基的稳定性
均裂 H=359.8kJ/mol (88kcal/mol) 共价键均裂时所需的能量称为键解离能。 键解离能越小，形成的自由基越稳定。
苯甲基自由基
稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基
乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基
Hammond假设：过渡态总是与能量相近 的分子的结构相近似。
甲烷氯代反应势能图
甲烷氯代反应势能图的分析
1、第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2、第二步反应利于平衡的移动。 3、反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应 只需开始时供热。 4、过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似， 所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。
甲烷氯代反应的适用范围
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3、无取代基的环烷烃的一氯代反应也可以用相应方法 制备，C(CH3)4的一氯代反应也能用此方法制备。
（2） 甲烷卤代反应活性的比较
烷烃ppt课件
变化规律
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
烷烃在光照、高温或催化剂作用下可发生裂解、异构化、烷基化等反应；与卤 素、氧气等发生取代、氧化等反应。
02 烷烃的化学性质
自由基取代反应
01
02
03
自由基的产生
光照、加热等条件下，烷 烃分子中的C-H键均裂产 生氢自由基。
自由基的链式反应
氢自由基与烷烃分子发生 碰撞，引发新的C-H键均 裂，产生新的氢自由基和 烷基自由基。
的离子型异构化反应。
03 烷烃的来源与制 备
天然气及石油中的烷烃成分
天然气主要成分
天然气和石油的成因
甲烷（CH4），少量乙烷、丙烷等低 碳烷烃。
生物成因和化学成因，经过长期地质 作用形成。
石油中的烷烃
从C5到C20+的各种烷烃，以直链和 支链形式存在。
实验室合成方法简介
1 2
格氏试剂法 卤代烃与镁在无水乙醚中反应，生成格氏试剂， 再与羰基化合物反应得到烷烃。
05 环境影响与安全 防护措施
大气中烷烃的污染问题
温室效应
烷烃在大气中的存在会加剧温室效应，导致全球气候变暖。
光化学烟雾
在阳光照射下，烷烃与氮氧化物等污染物发生光化学反应，生成光 化学烟雾，对人类健康和生态环境造成危害。
大气污染
烷烃作为挥发性有机物（VOCs）的主要成分，对大气环境造成污染， 影响空气质量。
武兹反应 卤代烃与钠在无水乙醇中反应，生成烷烃和卤化 钠。
3
科尔贝-施密特反应 烯烃在高压下与氢气和催化剂反应，得到烷烃。
工业生产途径概述
石油裂化
在高温高压下，重质石油馏分裂 化为轻质烷烃和烯烃。
天然气液化分离
将天然气冷却至低温，使不同碳数 的烷烃依次液化分离。
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
《烷烃的结构》PPT课件
LOGO
烷烃的结构
有机化学基础
烷烃的结构和性质
1.结构：
a.碳原子只间都以单键（C-C） 结合成链状
b.碳原子其余的价键都跟氢原子结合达到饱和
饱和链烃或烷烃
c. 烷烃的书写
分子式：反应一个分子中原子的种类和数目
最简式：表示物质组成中各元素原子的最简整数比
电子式：用小黑点或“×”表示原子最外层电子成键情况的式
的异构现象。
如CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 3) 类别异构：由于官能团的不同产生的异
构现象，也叫官能团异构。
如乙醇与二甲醚
LOGO
Page 10
互变异构：
指一类特殊的同分异构现象。其特点是含有
杂原子（如氮、氧或硫原子）的两个同分异构体，
其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移，且
CH3 CH=CHCH3
CH3 C=CH2 CH3
1-丁烯 2-丁烯 2-甲基-1-丙烯
LOGO
Page 13
思考回答
同分异构体之间有哪些相同点和不同点。
分子组成
分子式
相同
相对分子质量
结构
性质
LOGO
不同
Page 14
思考回答
同分异构现象只存在于有机物之间吗？
同分异构现象不只是存在于有机物中， 它广泛存在于化合物中
子
结构式：用短线表示共用电子对的式子，“——”表示共用电子
对
结构简式：省略结构式中C-H，C-C单键后的式子
有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示
LOGO
Page 2
结构简式的写法：
HHHHH
︳︳︳︳︳
→ H-C-C-C-C-C-H
烷烃的结构
有机化学基础
烷烃的结构和性质
1.结构：
a.碳原子只间都以单键（C-C） 结合成链状
b.碳原子其余的价键都跟氢原子结合达到饱和
饱和链烃或烷烃
c. 烷烃的书写
分子式：反应一个分子中原子的种类和数目
最简式：表示物质组成中各元素原子的最简整数比
电子式：用小黑点或“×”表示原子最外层电子成键情况的式
的异构现象。
如CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 3) 类别异构：由于官能团的不同产生的异
构现象，也叫官能团异构。
如乙醇与二甲醚
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互变异构：
指一类特殊的同分异构现象。其特点是含有
杂原子（如氮、氧或硫原子）的两个同分异构体，
其结构差异仅在于质子和相应的双键的迁移，且
CH3 CH=CHCH3
CH3 C=CH2 CH3
1-丁烯 2-丁烯 2-甲基-1-丙烯
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Page 13
思考回答
同分异构体之间有哪些相同点和不同点。
分子组成
分子式
相同
相对分子质量
结构
性质
LOGO
不同
Page 14
思考回答
同分异构现象只存在于有机物之间吗？
同分异构现象不只是存在于有机物中， 它广泛存在于化合物中
子
结构式：用短线表示共用电子对的式子，“——”表示共用电子
对
结构简式：省略结构式中C-H，C-C单键后的式子
有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示
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Page 2
结构简式的写法：
HHHHH
︳︳︳︳︳
→ H-C-C-C-C-C-H
有机化学烷烃课件
H H H H H–C–C–C–C–H H H H H
分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体（简称异构体）。 这种现象称为同分异构现象。
分子式相同，而构造不同的化合物称为构造异构体。烷烃的构造异构是因 碳干排列不同而产生，所以，这种异构又称碳干异构。
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现象。随着化合物分子中 碳原子数目的增加，同分异构体的数目亦增多。
7-(1, 2-二甲基丙基)-7-(1, 1-二甲基戊基)十三烷 或 7-1/, 2/-二甲基丙基-7-1/, 1/-二甲基戊基十三烷
1/
练习：1.用系统命名法命名下列化合物. CH2CH3 CH3-CH—C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2, 3-二甲基-3-乙基己烷 CH3—CH—CH3 CH3—C—CH3 CH3—CH—CH3 2, 3,3,4-四甲基戊烷
CH3 CH3CH2CH2-CH—CH-CH-CH3 5 CHCH3 CH3 6 CH 2 7 CH 3
2, 3, 5-三甲基-4-丙基庚烷 不是2, 3-二甲基-4-仲丁基庚烷
4 3 2 1
⑤ 复杂的取代基需要编号时，由与主链相连的碳原子开始编号。它们的 全名可放在括号中（或用带撇号的数字来标明支链中的碳原子位置）。
C C-C-C-C C ⑨
3. 再写出比 ① 式少两个碳原子的直链式：[减掉的两个碳（即甲基） 作取代基]
C-C-C-C C C ⑤
C-C-C-C CC ⑥
C-C-C-C C C ⑦
C-C-C-C C C ⑩
4. 碳胳写好，再补上氢原子，即得己烷的五种异构体。 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3-C-CH2-CH3 CH3
烷烃ppt
C、属于同系物的是_①__、___③__和__⑤___或__②__、__③__和__⑤__
① CH3—CH2—CH2
② CH3—CH—CH3
CH3 ③ CH3—CH2—CH3
⑤CH3—CH2—CH—CH3
④ CH3 CH3
CH3 CH—CH3
⑥ CH3—CH—CH3
CH3
CH2
CH3
三、烷烃的命名—— 根据碳原子数命名
| H
省略C—H键
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
把同一C上的H合并
CH3
省略横线上C—C键 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3
或者： CH3 CH（CH 3）CH2 CH2 CH3
乙烷： H H ||
H－C－C－H || HH
CH3CH3
丁烷： H H H H ||||
H－C－C－C－C－H |||| HHHH
例如：CH 3CH 3 Cl2 光照 会产生9种产物。
思考：烷烃的同系物存在物性递变、化性相似的 情况，那么其它同系物在物性和化性上有 何特点？为什么？
同系物的物理性质递变，化学性质相似
判断：
CH3
CH3-CH2-CH2-CH3 与 CH3-CH-CH3是同种物质吗？
分子式：C4H10
CH2
C、CH3－CH＝CH3
CH2
CH2
练习：
2.下列对同系物的叙述中不正确的是（ ） A、同系物的化学性质相似 B、同系物必为同一类物质 C、同系物的组成元素不一定相同 D、同系物最简式不一定相同 E、同系物的相对分子质量相差为14的整数倍
3、烷烃的化学性质
➢对比甲烷，预测其它烷烃有何化学性质？
C4H10
有机化学ppt-烷烃
五、烷烃的化学性质
（一）卤代反应
烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。 甲烷与氯在紫外光作用下或加热到250℃以上时发生反应， 甲烷中的4个氢可逐步被氯取代，生成4种氯甲烷的混合物。 卤素与烷烃的反应活性顺序为：
F2 >Cl2 >Br2 >I2。
（二）氧化反应
通常把在有机化合物分子中加氧或脱氢的反应称为氧化反应。 反之，脱氧或加氢的反应称为还原反应。烷烃燃烧是激烈氧化反 应，被氧化剂所氧化属于缓慢氧化反应。
石蜡（含20～40个碳原子的高级烷烃的混合物）在特定条 件下得到高级脂肪酸。
RCH2CH2R' + O2
MnO2 107～110℃
RCOOH + R'COOH
六、烷烃的来源和重要的烷烃
烷烃在自然界主要来源于天然气和石油中。
（一）石油醚
由石油分馏而得到，属低级烷烃的混合物。为无色透明液体， 因具有类似乙醚的气味，故称石油醚。
3
2
1
CH3－CH2－CH－CH2－CH3
4CH2－5CH2－C6 H3
4
CH3－CH2－CH2－C
7CH3－C6 H2－C5
（2）编号 从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子用阿
拉伯数字依次编号。使支链（取代基）编号的位次最小。若有选
择，应使小的取代基位次以及多个取代基位次和尽可能小。
1 2 34 5 6
环烷烃可按分子中碳环的数目大致分为单环烷烃和多环烷 烃两大类型。
（一）单环烷烃及其命名
单环烷烃的分子通式为CnH2n(n≥3)，比同碳原子数的饱和 链烃少两个氢原子，与单烯烃互为同分异构体。常见的环烷烃 有：
环丙烷 环丁烷
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H
H
H
CH3
3 .8
CH3
H 3C
H
H
H
H
3 .8
CH3
H
CH3
H
H
H
CH3
H
H
H
H
CH3
0
60 120 180 240 300 360
d eg rees o f ro tatio n
四种构象稳定性次序： 对位交叉 > 邻位交叉 > 部分重叠 > 全重叠
③ 其它烷烃的构象
例 ： 画 出 化 合 物 H 3 C 2C H 3 B r的 所 有 交 叉 式 和 重 叠 式 构 象 H3 B r H
HH3C3C
Br Br 60o
H H
H3C H
CH3
Br
2 3
Br H
60o H3CH C2转
Br CH3
Br H
60o H3C
H
Br
60o H3BCr
Br H 60o
H3C
Br Br
Br
CH3
H
HCH3
H3C
H
H
练习：写出围绕戊烷C1~C2和围绕戊烷 C2~C3之间σ键旋转的典型构象，用纽 曼投影式和锯架式表示，并指出其优势
三、同分异构现象 链异构
结构异构 位置异构 （构造异构） 官能团异构
立体 异构
构象异构 构型异构
1. 碳链异构
➢ C1~C3烷烃无异构现象 ➢ C4 以上烷烃出现同分异构现象
C4H10 C5H12 C6H14 C20H42
同分异构体数 2 3
5 366,319
碳原子的四种类型
1 H（伯氢）
H
F
Cl
H
F
H
F
四、 烷烃的命名
普通命名法
用于简单化合物的命名
IUPAC命名法（系统命名法） IUPAC: 国际纯粹与应用化学联合会 International Union of Pure and Applied Chemistry
109.5o
H
C-H 键: S-SP3 , C-C 键: SP3-SP3
2、σ键：轨道沿键轴的方向头碰头 重叠（交盖）而成。
σ键可以任意旋转。
结 晶 状 ： C H 3 C H 2C H 2 C H 2 C H 3
气 、 液 ：
习 惯 写 直 链 ： C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
2 H（仲氢）
H 3 CC H 2 C H 2 C H 3
1 C（伯碳，一级碳） 2 C （仲碳，二级碳）
primary carbon
secondary carbon
H3C
CH3 3 H（叔氢）
CH CH3
3 C （叔碳，三级碳） tertiary carbon
CH3 H3C C CH3
CH3
4 C （季碳，四级碳） quaternary carbon
（仲自由基） （叔自由基）
C H 3
H 3 CC H 2 C H 2 C H 2
H 3 CC C H 3
1碳负离子 （伯碳负离子）
3碳正离子 （叔碳正离子）
2. 构象异构
构象是一个分子在空间的立体形象。 因C-C单键的旋转而使分子内非键合 原子或原子团出现不同的空间排列方 式叫构象异构。
描述立体结构的几种方式
碳氢化合物（C、H）
Hydrocarbon （烃）
链烃: 烷烃. 烯烃. 炔烃
烃｛
环烃: 脂环烃. 芳香烃
Chapter 2 Alkanes and Cycloalkane
第二章 烷烃和环烷烃
第一节 烷烃 一、通式与同系列: CnH2n+2 二、烷烃的结构
C-H单键、C-C单键，C为SP3杂化， 空间正四面体形状。
60o
H
3
H
H
2H
CH3
1
对位交叉式
H
60o
CH3
60o
H
H
H3C
H
CH3
H3C
H
H
H
H
部分重叠式 邻位交叉式
丁烷构象转换与势能关系图
potential energy (KJ/mol)
H CH3
H
H
H 3C
H
CH3 CH3
H
H
H
H
H CH3
H
H
H
CH3
2 2 .6
1 4 .6
1 4 .6
CH3
H
skewed conformer
eclipsed conformer
原子间距离最远 内能较低 （最稳定）
键电子云排斥， von der waals排斥力， 内能较高（最不稳定）
小于两个H 的von der waals 半径 （1.2Å）之和，有 排斥力
H 2.3 Å H
C H
H
C H
H
乙烷构象转换与势能关系图
HH 1 HH HH
potential energy (KJ/mol)
1 2 .1
H
HH 1
H
H
H
H H 1H
H
H
H
0
60
120
d e g re es o f ro tatio n
② 丁烷的构象
CCHH33
60o
H
H
H
H
CH3
H
CH3
60o
H CH3
H
H
H
H
H
H
CH3
全重叠式
邻位交叉式
部分重叠式
4CH3
H
1 C H H
H H
C 2
H
伞形式
H2 H H
H H 1H
H H 2H 11
H
H
H
锯架式 透视式
Newman投影式
① 乙烷的构象
60o
<60o
H H2H C1旋 转 H H2H C1旋 转
1 1
1 1
H
H
H H
H
H
H H 112H H H H
交叉式构象
扭曲式构象
重叠式构象
staggered conformer
构象。
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C1~C2: CH3-CH2RR=C3H7
H
H
2
C3H7
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
60o
3
H
H
H
H H
H H
H C3H7
C2~C3:
CC2
H H
5 3
H
H
H
H
C H 3 C H 2 -C H 2 C 2 H 3
CH3
60o
H
C2H5 60o
H
H
H
H CH3
60o
H
H
H
C 2H 5
4C H 3
H
H
H
H
C 2H 5
练习：把下列三个透视式写成纽曼投影 式，并判断它们是不是同一化合物。
H
H
H
H
H
H
Cl H
FH
Cl H
Cl
F
Cl
H
H
Cl
Cl
F
H
H
F
Cl
Cl
H
H
Cl
F
H
Cl
Cl
H
F
Cl
H
练习：把下列纽曼投影式写成透视式， 并判断它们是不是同一化合物。
H
Cl
F
Cl
Cl
1. SP3杂化
C: 1S22S22P2
2 2Px 2Py 2Pz 2S
激发
2P 2P 2P 2S
杂化
3
SP
33
SP SP
3
SP
SP3杂化轨道
C
空间正四面体结构 键角：109.5°
甲烷(CH4)的 成键示意图
1.09 Å
H
键(sp3-s)
C
H H
C-H σ 键: S-SP3沿键轴方向重 叠
➢ 分析下列化合物所含碳原子种类
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
CH3 CH CH2
CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 C CH3
CH3
➢ 碳原子种类的扩展
H 3 CC H 2C H 2
C H 3 H 3 CC HC H 3 H 3 CCC H 3
1自由基 （伯自由基）
2自由基
3自由基