第五章 脂环烃 答案复习过程
第五章脂环烃答案第五章脂环烃一.目的要求了解环烷烃通式、分类、命名和异构、环烷烃的物理性质。
理解环的结构和稳定性，掌握环烷烃的化学性质。
二.本章内容小结1. 脂环烃的定义由碳原子连接成环，性质与脂肪烃相似的烃类化合物总成为脂环烃。
按照成环特点，一般可将脂环烃分为单环脂环烃和多环脂环烃。
2. 脂环烃的命名单环脂环烃命名与脂肪烃类似，只是在相应的脂肪烃前加一“环”字。
如：环戊烷，甲基环丁烷桥环化合物的命名一般采用固定格式：双环[a.b.c]某烃(a≥b≥c)。
先找桥头碳（两环共用的碳原子），从桥头碳开始编号。
沿大环编到另一个桥头碳，再从该桥头碳沿着次大环继续编号。
分子中含有双键或取代基时，用阿拉伯数字表示其位次。
如：7, 7-二甲基二环[2, 2, 1]庚烷螺环化合物命名的固定格式为：螺[a.b]某烃(a≤b)。
命名时先找螺原子，编号从与螺原子相连的碳开始，沿小环编到大环。
如：螺[4.4]壬烷3.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的成环碳原子均为sp3型杂化。
除环丙烷的成环碳原子在同一个平面上以外，其它环烷烃成环碳原子均不在同一个平面上。
在环丙烷分子中由于成环碳原子间成键时sp3型杂化轨道不能沿键轴方向重叠，而是以弯曲方向部分重叠成键，导致环丙烷张力较大，分子能量较高，很不稳定，容易发生开环反应。
所以在环烷烃中三元环最不稳定，四元环比三元环稍稳定一点，五元环较稳定，六元环及六元以上的环都较稳定。
注意桥头碳原子不稳定。
4. 环己烷以及取代环己烷的稳定构象环己烷在空间上可以形成多种构象，其中椅式和船式构象为两种极限构象，前者比后者更加稳定。
一般说来，取代环己烷的取代基处于椅式构象的平伏键时较为稳定。
因此多取代环己烷的最稳定的构象为平伏键取代基最多的构象。
如果环上有不同取代基，较大的取代基在平伏键上的构象最稳定。
5. 环烷烃的化学性质环丙烷和环丁烷的化学性质和烯烃相似，能开环进行加成反应。
并且与氢卤酸加成符合马氏规则。
但小环环烷烃对氧化剂稳定，不与高锰酸钾或臭氧作用。
HBr CH3CH2CH2BrH2, NiCH3CH2CH32BrCH2CH2CH2BrKMnOX三.例题解析【例题1】命名下列化合物1.2. 3.ClCl1-甲基-2-乙基环己烷双环[2,2,2]辛烷反-1，3-二氯环丁烷【例题2】完成下列反应1. + HClCH3CHCH2CH3Cl2.+ Br 23.+ Br 2Br4. + HCl CH 3CH 3Cl5.+COOEtCOOEt COOEt COOEt6.-KMnO 4【例题3】画出下列各二元取代环己烷的最稳定构象 1. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷2. 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 3. 反-1,4-二乙基环己烷C(CH 3)3H CH 3HCH(CH 3)2H CH 3HC 2H 5H C 2H 5H4. 顺-1-甲基-2-异丙基环己烷5. 反-1-叔丁基-4-氯环己烷6. 顺-1-氯-2-溴环己烷CH(CH 3)2HCH 3HC(CH3)3ClH ClBr H【例题4】请用简便的方法区分丙烷和环丙烷答：使用溴－四氯化碳溶液。
因为环丙烷能使溴－四氯化碳溶液褪色。
CH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CH CH2CHCH CLindlarCH 2CN△CN ＋OHCH 2CH CH CH 2+CH CH习题A一.用系统命名法命名下列化合物 1.2. Br3.4.二环[3.3.0]辛烷7-溴二环[3.3.0]-2-辛烯1,1-联环丁烷螺[3.4]辛烷5.6.7.8.反-1,2-二甲基环丙烷二环[4.1.0]庚烷1,2-二环丙基丁烷二环[2.2.1]庚烷9.Br10C 2H 511.3312.33)25-溴螺[3.4]辛烷2-乙基二环[4.2.0]辛烷反-1,2-二甲基环己烷顺-1-甲基-2-异丙基环己烷13.14.15.16. Cl1,6-二甲基螺[4.5]癸烷1,7-二甲基螺[4.5]癸烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷8-氯二环[3.2.1]辛烷二.写出下列化合物的结构式 1. 环丙基环丙烷 2. 反-1-甲基-4-叔丁基环己烷 3. 二环［4.2.1］壬烷3(CH)34. 7-溴双环[2.2.1]庚-2-烯5. 1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷 6. 4-氯螺[2.4]庚烷 H BrH BrCl7. 反-3-甲基环己醇 8. 2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷 9. 4-甲基环己烯CHCHCH 3三.完成下列反应式。
1. +H 2Ni 80℃2.HBr3.+COOCH 3COOCH 3H 3CCOOCH 3COOCH 3H3C4.CH 2=CHCl+Cl5.+O CCH 3O6.KMnO 4HOOC(CH 2)3COOH7. + Cl 2Cl8. +Br 2H 3C H 3CCH 2CH 3H 3CH 3C Br CH 2BrCH 2CH 39. H 3CH 3C CH 2CH 3+HClH 3CH 3CCH 2CH 3Br310. HBr Br四.选择题1. 下列甲基环己烷的构象中，能量最低的一个是（ B ） A.B.2. 下列四个构象式比较稳定的是（ C ）A.CH 33(H 3C)3CB.CH 3CH 33)3C.CH 3CH 3(H 3C)3CD.CH 3CH 33)33. 反-1,4-二甲基环己烷的最稳定构象是（C ）CH 3H 3CD. CH 3H 3C4. 反-1,4-二氯环己稳定的构象是（ D ）C. ClCl D. Cl Cl5. 下列化合物的构象中最稳定的是（ B ）A.OH CH(CH 3)2CH 3B.OH(H 3C)2HCCH 3C. OH3)2CH 3D. OHCH(CH 3)2CH 36. 下列四种化合物最容易加氢开环的是（ A ） A.B.C.D.五.鉴别题（1）环己烯 环己烷2CCl 4溶液褪色无现象（2）1－戊烯 1,2－二甲基环丙烷4+CO 2(-)（3）1-丁炔 乙基环丙烷Ag(NH 3)2+白色(-)（4）丁烷和甲基环丙烷24溶液褪色无现象（5）1,2－二甲基环丙烷与环戊烷24溶液褪色无现象（6）环己烯与异丙基环丙烷4+(-)高锰酸钾溶液褪色六.机理解释1、螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。
Cl 2lightCl试解释该反应的反应机理。
解:Cl 2lightCl该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应, 形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp 2杂化, 未参与杂化的p 轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp 2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。
· 链引发：2Cl·Cl 2链传递：Cl·+·+HCl+Cl 2·Cl·+链终止：·Cl 2·ClCl·+22、开链的邻二卤代烷在强碱存在下脱卤化氢时，通常得到炔烃。
然而当1,2-二溴环己烷脱卤化氢时却只得到1,3-环几二烯，为什么？答：因为C ≡C 中三键的碳为sp 杂化方式，所以要求三键链的四个碳（C-C ≡C-C ）必须是直线型结构，环己烷分子中，由于张力过大，不可能形成四个碳呈直线连接的结构。
所以：BrBr七.合成题CNClCl1、以四个碳原子及以下烃为原料合成+CNCNCl 2CNCl Cl2、以烯烃为原料合成 ClCH 2ClClCH 2Cl ℃＋2CH CH 2ClCl 2+CH 3500CH CH 2Cl＋CH 2Cl Cl 2Cl CH 2Cl3BrBr OHH SO 2BrKOH 醇OH4、OCH C-O-OHOO=OH5、+ClCl6、以乙炔和丙烯为原料合成CH 2ClCH 2H 22催化剂CH2CH 2CH CH CHNH CHCH CLindlarCH2CH 22Cl ℃＋CH 2CH CH CH CH 2ClCl +CH 3500CH CH 27、以必要的烯烃为原料合成CNCH 2Na Br CH 2CN CNNBSCH CH 2+CH 3CH CH 2Br CH 2CH 2CNCN2+CH 2CH CH 2八.推断结构1、某烃A 的分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C 5H 9Br)。
将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C （C 5H 8），将化合物C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛，写出化合物A 、B 、C 的构造式及各步反应式。
A.B.BrC.Br 2hvBrBrKOH/醇32++HH OO2、化合物A,分子式C 7H 12，与KMnO 4反应后得到环己酮；A 用酸处理生成B, B 使溴水褪色并生成C, C 与碱性醇溶液共热生成D ，D 臭氧化后可生成丁二醛OHCCH 2CH 2CHO 和丙酮醛CH 3COCHO; B 臭氧化给出CHOO请写出化合物A 的结构式，并用反应式说明推断的结构是正确的。
解:A 的结构式为, 反应式如下:OKMnO /H +O+CO2+2BrBr32CHOCHO+CHOO323、化合物A 分子式为C 4H 8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。
1molA 与1molHBr 作用生成B ，B 也可以以A 的同分异构体C 与HBr 作用得到。
化合物C 分子式也是C 4H 8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性）溶液褪色。
试推测化合物A 、B 、C 的构造式，并写出各步反应式。
A.CH 3B.CH 2-CH 2-CH-CH 3C.CH 2= CHCH 2CH 3 或 CH 3CH = CHCH 3(1)CH 3+ Br 2/CCl 4CH 322(A)BrBr(2)+ HBrCH 3-CH-CH 2-CH 3( B )CH 3(A)Br(3)(C)HBrCH 2=CHCH 2CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 3( B )BrCH 32-CH 3( B )Br(C)CH 3CH=CHCH 3HBr习题B一.用系统命名法命名下列化合物 1.2. CH 3CH 2CH 33. CH 3CH 34.双环[2,2,2]辛烷1-甲基-2-乙基环戊烷5,6-二甲基二环[2.2.1]庚-2-烯7-甲基二环[2.2.1]庚烷5.C CH6.COOH7.8.Cl环戊基乙炔环戊基甲酸 双环[4, 4, 0]葵烷8-氯双环[3, 2, 1]辛烷9.CH 3CH 310.Cl Cl11.CH 312.1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷2-甲基双环[2,2,2]辛-2-烯环己基环己烷二.写出下列化合物的结构式 1. 乙基环戊烷 2.2-甲基螺[3.4]辛烷3. 1,2-二环己基乙烷4. 1,3-二环丙基丁烷CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 35. 环丙基乙炔 6.1,3,9-三甲基十氢化萘7. 顺-3-甲基环己醇 8.4-环己基-环基烯CH 2CH 3CH 2CH 3H 3三.完成下列反应式。
高中化学新人教版选修5：第五章进入合成有机高分子化合物的时代+第一节+合成高分子化合物的基本方法含答案
第三节羧酸酯1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。
2．了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。
3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质,理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。
(重点)4．掌握羧酸和酯之间的相互转化,学会它们在有机合成与推断中的应用。
(重点)羧酸1．羧酸(1)概念羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
通式为R—COOH,官能团名称为羧基。
(2)分类(3)通性都具有酸性,都能发生酯化反应。
2．甲酸(1)结构特点结构简式,官能团：—CHO和—COOH。
(2)化学性质①具有羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。
②具有醛类的某些性质：能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
3．乙酸(1)组成和结构(2)物理性质(3)化学性质①酸的通性乙酸的电离方程式为CH 3COOH CH3COO－＋H＋。
②酯化反应反应规律：羧酸脱去羟基,醇脱去羟基氢原子。
反应实例(乙酸与乙醇反应)：CH3COOH＋H—18OC2H5 CH3CO18OC2H5＋H2O1．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C—O断键？【提示】使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。
乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脱—OH,醇脱H,产物：CH3CO18OC2H5、H2O方式b 酸脱H,醇脱—OH,产物：CH3COOC2H5、H182O是“酸脱羟基,醇脱氢”。
2．两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？【提示】。
1．酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明。
＋H2O2．酯化反应的基本类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。
HOOC—COOH＋2C2H5OH C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。
《有机化学第四版》答案 脂环烃
第五章脂环烃一. 基本内容1．定义和分类脂环烃是碳架为环状的烃分子。
根据分子中所含碳环的数目及碳、氢比例的不同，可分为单环脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃）和多环脂环烃（螺环脂环烃、稠环脂环烃、桥环脂环烃）。
（1）环烷烃：分子中碳原子以单键互相连接成闭合碳环的脂环烃，单环脂环烷烃的通式为C n H2n，如：环丁烷、环戊烷等。
（2）环烯烃：分子中碳原子之间有以双键互相连接成闭合碳环的脂环烃。
如：环戊烯、环戊二烯等。
（3）螺环脂环烃：分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃。
例如：5-甲基螺[3.4]辛烷（4）桥环脂环烃：`两个环共用两个或以上碳原子的多环烃。
例如：7，7-二甲基二环[2.2.1]庚烷（5）稠环脂环烃：两个碳环间共用两个碳原子的脂环烃，是桥环脂环烃的一种。
如：十氢化萘菲烷2．反应（1）环烷烃环烷烃的反应与非环烷烃的性质相似。
含三元环和四元环的小环化合物有一些特殊的性质，它们容易开环生成开链化合物。
（ⅰ）加氢：环丙烷在较低的温度和镍催化下加氢开环生成丙烷；环丁烷在较高温度下也可以加氢开环生成丁烷；环戊烷、环己烷等要用活性高的催化剂在更高温度下才能开环生成烷烃。
（ⅱ）加溴：溴在室温下即能使环丙烷开环，生成1，3-二溴丙烷，而环丁烷、环戊烷等与溴的反应与烷烃相似，即起取代反应。
（ⅲ）加溴化氢：溴化氢也能使环丙烷开环，产物为1-溴丙烷，取代环丙烷与溴化氢的反应符合马尔科夫尼科夫规则，环的断裂在取代基最多和取代基最少的碳碳键之间发生；环丁烷、环戊烷等不易与溴化氢反应。
（ⅳ）氧化反应：高锰酸钾溶液不能使环丙烷退色。
（2）环烯烃环烯烃与烯烃一样主要起加成反应和氧化反应：3．制备脂环烃的合成方法可分为两大类，一类是把链状化合物的两端连接成环；另一类是由环状化合物改变其官能团而得。
（1）分子内偶联α、ω-二卤化合物的武慈型环合法：此方法合成五元以上的环，产率很低。
可用格氏试剂合成四到七元环：（2）狄尔斯-阿德耳反应狄尔斯-阿德耳反应是顺式加成，加成产物仍保持共轭二烯和亲双烯体原来的构Br Br Na(Zn)THF3382%Br2BrBrO H2O/ZnCHOOBrHBrBr2Br Br2BrCH3CH2CH3型。
高教版有机化学第三版答案5
⑵ 写出两种顺式 3-异丙基-1-甲基环己烷及两种反式 3-异丙基 -1-甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 （答案）
课 后 答 案 网
(3)1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： （答案） ⑷乙烯基环己烷与 KMnO4 溶液作用：（答案）
7．完成下列反应：
（答案）
（答案）
课 后 答 案 网
（答案） （答案） （答案）
课 后 答 案 网
（答案）
溴溶液褪色.也能使稀的 KMnO4 溶液褪色.试推测化合物的构造式,并 写出各步反应式. （答案）
解：由题意.A 不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：
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(A)
(B)
(C)
或
反应式：
顺式：
反式：
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四种化合物的稳定顺序为：ⅰ>ⅲ>ⅳ>ⅱ 14.丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚 体生成.该二聚体能发生下列诸反应.
⑴还原生成乙基环己烷（2）溴代时加上 4 个溴原子（3）氧化时
生成β-羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出 各步反应式： （答案） 解：由题意：
二环[4,2,0]辛-8(1)-烯
⑸
（答案）
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顺-1，3-环戊二醇 （或顺—1，3二羟基戊烷） (6)
反--1,2--二乙基环戊烷
⑺
（答案）
（答案）
高二化学选修五 脂肪烃知识复习及对应习题讲解、练习
学员编号：年级：高二课时数： 2 学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 脂肪烃T 授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.炔烃的性质 1. 熟悉掌握简单炔烃的性质2.脂肪烃 2. 熟悉掌握性质3.苯的结构和性质 3. 熟悉并掌握苯的结构与性质4.苯的性质 4. 熟悉掌握苯的化学性质同步讲解脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。
石油的催化裂化或裂解可得到较多的轻质油和气态烯烃；催化重整是获得芳香烃的主要途径。
天然气的化学组成是烃类气体，以甲烷为主。
天然气是高效清洁燃料。
【例3】下列叙述正确的是( )A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个C—C单键【解析】A中的汽油、柴油都是石油的分馏产品，它们仍然是由不同烃组成的混合物，植物油是高级脂肪酸甘油酯，除碳、氢两元素外，还含有氧元素，不是碳氢化合物；C中的乙烯是通过石油分馏产品裂解得到的，苯主要是从煤的干馏产品煤焦油中分离出来的；D中5个碳原子之间可以通过碳环形成5个碳碳单键。
【答案】 B【点拨】由于石油是一种复杂的混合物，而现代工业要求使用各种不同精细程度的产品，因此，石油的炼制不仅是一个分馏过程，为了满足不同客户对油的数量、质量的要求，还要对石油的各种分馏产品进行深加工，如裂化、裂解、重整等。
为提高轻质燃料的产量，在石油工业上采用的主要方法是( )A．减压分馏B．裂解C．催化裂化D．重整【解析】减压分馏是在减小压强的条件下，使重油的沸点降低，从而使重油中的各种馏分进一步分离得到润滑油、凡士林、石蜡等；裂解是深度裂化，目的是获得乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃；催化裂化的目的是提高汽油的产量；重整是在催化剂的作用下，把汽油里的直链烷烃转化为具有支链结构的烷烃同分异构体或芳香烃，从而获得苯、甲苯、二甲苯等产品。
有机化学课后习题及答案(第五章)
5章思考题5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？5.4 说明温度对消除反应有何影响？5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？解答5.1 答：可分为三类：（1）丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX（2）烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X（3）孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X5.2 答：（略）5.3 答：在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用，称为溶剂化效应。
5.4 答：增加温度可提高消除反应的比例。
5.5 答：在卤代芳烃分子中，卤素连在sp2杂化的碳原子上。
卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系。
由于这种共轭作用，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较，明显缩短。
5.6 答：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 答：（略）习题5.15.1命名下列化合物。
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷（6）碘仿（7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.3 完成下列反应式。
5.4用方程式表示CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
（1）KOH（水）（2）KOH（醇）（3）（A）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH （4）NaI/丙酮（5）NH3 （6）NaCN （7）CH3C≡CNa（8）AgNO3(醇) (9) Na (10) HN(CH3)25.5用化学方法区别下列各组化合物。
脂环烃(习题和答案)
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CHCH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 320.+COOCH 3COOCH333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
第5章 脂环烃答案
甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,5-二甲基-2-乙基环己烷环己基
1-甲基-1,3-环戊二烯3-溴环己烯双环[2.2.1]庚烷4-甲基-螺[2.4]庚烷
2．比较下列化合物催化加H2应活性大小(按反应活性性由大到小排列)
A>C>B
3．如何鉴别丙烷、丙烯和环丙烷。
1.酸性高锰酸钾，褪色的是丙烯，2.溴的四氯化碳溶液，褪色的是环丙3)
(4)
(5)
(6)
(7)
5．分别画出反-1,4-二甲基环己烷和顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的稳定构象并解释原因；标出a键和e键。
本章需掌握知识：
一．单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名；三元环与烯烃的鉴别(KMnO4)；
二．环烷烃的自由基卤代反应、催化加氢反应；环丙烷衍生物加H2反应与加X2、HX反应的区别；
三．知道环丙烷反应活性高的原因；知道环丁烷的折叠式构象、环戊烷的信封式构象；
四．掌握环己烷的椅式构象与船式构象；明确a键与e键的概念；能写出简单的二取代和三取代环己烷的稳定构象。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解复习过程
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHCHC H 3CH 3CH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
第五章 脂环烃习题答案(第五版)
第五章脂环烃（P113-114）1.分子式C5H10的环烷烃的异构体的构造式：（提示:包括五环、四环和三环）。
2.顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。
解：ae式，其中甲基位于a键，异丙基位于e键。
3(H3C)23.写出下列各对二甲基环己烷的可能的椅型构象，并比较各异构体的稳定性，说明原因。
解：(1) 顺-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,2-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：aa <ae <ee。
333333(2) 顺-1,3-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种；与反-1,3--二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式, 稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H33(3) 顺-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为ae式；反-1,4-二甲基环己烷可能的椅型构象为aa和ee式二种，稳定性次序为：ee>ae >aa。
33H3H3>>334.写出下列化合物的构造式（用键线式表示）：（1）1,3,5,7-四甲基环辛四烯 （2）二环[3.1.1]庚烷 （3）螺[5.5]十一烷 （4）methylcyclopropane （5）cis-1,2-dimethylcyclohexane 答案:33H 33335.命名下列化合物：6.完成下列反应式，带“*”的写出产物构型：（1）这两个反应属亲电加成反应。
（2）（3）高温自由基取代反应（4）亲电加成反应，100%反式形成一对对映体，组成一个外消旋体混合物。
（5）氧化反应，生成一个内消旋体。
（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）7.丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还有一种环状结构的二聚体生成。
该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环己烷；（2）溴化时可以加上四个溴原子；（3）氧化时生成ß-羧基己二酸，试根据这些事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
有机化学课后习题答案第五章
有机化学课后习题答案第五章5章思考题5.1 不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。
5.2 S N 2和S N 1历程的区别是：S N 2反应是一步反应，攻击剂和离去基同时发生，而S N 1反应是两步反应，先发生离去基的离去，然后攻击剂才进攻。
5.3 溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静电力与溶剂分子相互作用的现象。
5.4 温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反应的比例。
5.5 卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显缩短。
5.6 对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。
由于对二卤代苯的偶极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。
5.7 芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。
题5.1 化合物命名：1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷5.2 化合物构造式：1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）CH3CHBrCH2CH2Cl5.3 反应式补全：1）XXX（水）→ XXX2）CH3CH2Br + KOH（醇）→ CH3CH2OH + KBr3）CH3CH2Br + Mg（乙醚）→ CH3CH2MgBr；CH3CH2MgBr + HC≡CH → CH3CH2CH2C≡CH4）CH3CH2Br + NaI/丙酮→ CH3CH2I + NaBr5）CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr6）CH3CH2Br + NaCN → XXX NaBr7）CH3CH2Br + CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH3 + NaBr 8）CH3CH2Br + AgNO3（醇）→ CH3CH2NO2 + AgBr9）CH3CH2Br + Na → CH3CH2Na + Br10）CH3CH2Br + HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)2 + HBr5.4 CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：1）KOH（水）→ CH3CH2OH2）KOH（醇）→ CH3CH2OH3）（A）Mg，乙醚；(B) (A)的产物+HC≡CH →CH3CH2CH2C≡CH4）NaI/丙酮→ CH3CH2I5）NH3 → CH3CH2NH26）NaCN → CH3CH2CN7）CH3C≡CNa → CH3CH2C≡CCH38）AgNO3(醇) → CH3CH2NO29）Na → CH3CH2Na10）HN(CH3)2 → CH3CH2NH(CH3)25.5 化学方法区别各组化合物：1）苯酚和苯甲醛：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯甲醛不会；2）苯胺和苯甲酰胺：用FeCl3试剂检验，苯胺会出现绿色沉淀，而苯甲酰胺不会；3）苯甲酸和苯甲酐：用NaHCO3试剂检验，苯甲酸会产生CO2气体，而苯甲酐不会产生；4）苯乙酮和苯乙烯：用Baeyer试剂检验，苯乙酮会产生深蓝色沉淀，而苯乙烯不会；5）苯酚和苯醇：用FeCl3试剂检验，苯酚会出现紫色沉淀，而苯醇不会。