大学二年级有机化学A课件-第十一章-醚-答案
化学第十一章 有机化学基础 第36讲 含答案
第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1。
了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义.5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖错误!果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖C、H、O蔗糖错误!麦芽糖(C12H22O11）（C12H22O11）多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉错误!纤维素(C6H10O5）n（C6H10O5)n(2）性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH）4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖.③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂（1）组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
（2）性质①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下错误!3C17H35COOH＋b．碱性条件下--皂化反应错误!3C17H35COONa＋②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质和氨基酸(1）蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
（2）氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
官能团为—COOH和—NH2。
α—氨基酸结构简式可表示为.②几种重要的α—氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸:、谷氨酸：.③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：.与NaOH溶液反应的化学方程式：H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
有机化学 醚 ppt
O1,2-环氧丙烷源自复杂醚：取碳链最长的烃基作为母体，将结
构较简单的含氧烃基作为取代基，按相应烃的命
名方法来命名。 烃氧基的命名：在相应烃基名后加氧即可
CH3O
甲氧基
CH3CH2O
乙氧基
CH3 H3C C O
CH3 叔丁氧基
OCH2CH2O
乙二氧基
CH3CH2CH CH2 CH2CH3
CH CH3 O CH3
4－乙基－2－甲氧基己烷
CH3 H3C C O CH3
CH3
2－甲基－2－甲氧基丙烷
二、醚的物理性质
1、物质状态 在常温下，除甲醚、甲乙醚为气态外，大多数
醚是液体，有特殊的味道。 2、沸点
醚的沸点显著低于同碳数醇。 甲醚的b.p.=-24.9℃ 乙醇的b.p.=78.5℃。
3、溶解度 醚一般微溶于水。醚与分子量相同的醇有相似的
CH3
H3C CH O CH CH3
O2
CH3 H3C C O
OOH
CH3 CH CH3
过氧化物的性质不稳定，受热易发生爆炸，其沸 点又比醚的沸点高。
因此在蒸馏醚时，随着醚的蒸出，过氧化物的浓 度逐渐增大，爆炸的危险性也随之增大，所以在蒸馏 醚时，不能把醚完全蒸干。
作业：p62
• 一、二、三
第三节 醚
学习目标： 1．熟悉醚的结构和分类； 2．掌握醚的命名和主要性质。
一、醚的结构、分类和命名
• 1、醚的结构
醚：两个烃基通过一个氧原子结合在一起的 化合物
通式：R—O—R’ 官能团：—O—（醚键）
相同碳原子数的醚与醇互为同分异构体。
2、醚的分类
• 按分子中烃基的结构或连接方式的不同可 分为以下几类：
大学化学《有机化学-醇和醚》课件
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响
反应式
ROH + HX 醇的活性比较： 苯甲型, 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH HX的活性比较: HI > HBr > HCl RX + H2O
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为卢卡斯试剂。
用卢卡斯试剂可鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇。
将三种醇分别加入盛有卢卡斯试剂的试管中，经振荡后可发现： 三级醇立刻反应（烯丙型及苯甲型的醇也可以很快地发生反 应），生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层， 反应放热；
H3C CH3 + Br- + C O P Br Br H CH3
Br (CH3)3C OH + Br P Br
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
10.6.3 与亚硫酰氯反应 （1） 反应方程式
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2
+ HCl
酸性条件
醇各类氧化反应的总结-2
氧化剂 新制 MnO2*1 沙瑞特试剂 CrO3吡啶 一级醇 醛 醛 二级醇 三级醇 酮 酮 特点和说明 中性 不饱和键不受影响 弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂
CrO3+稀H2SO4 费兹纳-莫发特试剂
醛（产率不高， 不用。）
醛（产率很高）
酮 酮
乙二醇二硝酸酯
2 磷酸酯的制备
3C4H9OH +
Cl Cl Cl P=O
C4H9O C4H9O C4H9O
青岛科技大学有机化学课件—第11章(2)醚
CH3OCH3
(二)甲醚
(二)乙醚
2
O
二苯醚
结构复杂的醚用系统命名法命名：
CH 3CH 2CH CH 3 CHOCH 3 CH 3
3-甲基-2-甲氧基戊烷 烃氧基的命名可在烃基名称之间加上“氧”字。
CH 2=CHCH 2O
烯丙氧基
3
当氧原子是成环原子时，称为环氧化物。命名时 以“环氧”作词头，冠在母体烃名前面。
注：
格氏试剂与环氧化乙烷反应是制备增加两个碳的 伯醇的重要方法。
19
碱性开环是典型的SN2历程, 亲核试剂选择位阻较小 的碳原子进攻。开环方向发生在取代基较少的一端。
O CH3 CH CH2
CH3O-
OCH3CHCH2OCH3
CH3OH - CH3O-
OH CH3CHCH2OCH3
注意：不对称环氧化合物的开环方向取决于反应条件！ 规律： 碱催化的开裂发生在取代基较少的一端。 (空间位阻）
酸催化的开裂发生在取代基较多的一端。（ C+稳定性）
20
环氧化合物开环都是反式产物，具有典型的SN2特征。
H O
H2O
OH OH
H
从烯烃出发，用KMnO4氧化得到顺式邻二醇，
而经环氧化后再水解得到的是反式邻二醇。
21
11.8 醚的制备
1、威廉森合成法——卤烷与醇金属作用
RX + R`ONa ROR`
OH
OH2
+
H+
-H2O
+
+
H
-H+
26
作业： P255 11-5、 11-6、11-9、11-12 (4)、
胡宏纹《有机化学》章节题库(11-15章)【圣才出品】
第11章醚一、填空题1．下列化合物中，______与CH3CH2ONa反应速率最大。
A．B．C．【答案】A【解析】卤烷与醇钠反应生成醚是亲核取代反应，要是与CH3CH2ONa反应速率最大，即生成活性中间体的稳定性最大。
连有供电性能的基团使活性中间体稳定性提高。
A的供电基团多，所以A与CH3CH2ONa反应速率最大。
2．______。
【答案】【解析】酚与NaOH反应生成酚盐，酚盐亲核性较强，可与卤代烃进行亲核取代反应。
二、简答题1．完成下列反应。
答：（5）ROH（4）、（5）反应很容易发生，（CH3）3COH及（CH3）3SiCl都可用作醇的保护剂。
2．下列化合物应如何合成？答：3．合成题。
（1）用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：（2）以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选）合成（CH3）2CHCH2CH2OH。
答：（1）乙炔为原料合成环氧烷烃，先用乙炔与NaNH2反应得到炔基钠，然后再与卤烷反应连上烷基，在生成烯烃。
烯烃与过氧化物反应即得到产物。
合成过程为：（2）要得到（CH3）2CHCH2CH2OH，使环氧乙烷与格氏试剂反应即可，环氧乙烷通过乙烯与氧气在银催化下加成得到；格式试剂通过卤烷与镁的醚溶液反应得到。
合成过程为：4．甲基数丁基醚在无水Et2O中与HI反应，生成的产物为碘甲烷和叔丁醇，而甲基叔丁基醚与浓HI反应则生成甲醇和叔丁基碘，为什么？答：在极性小的溶剂Et2O中，有利于S N2反应，亲核试剂I－进攻CH3的碳原子生成碘甲烷和叔丁醇。
在极性大的溶剂H2O中，有利于S N1反应，形成叔碳正离子，然后亲核试剂I－与叔碳正离子结合生成叔丁基碘。
表达方程式为：5．不对称醚一般不能用两个不同的醇与浓硫酸加热的方法制备，为什么？但叔丁醇在含有浓硫酸的甲醇中加热却高产率地得到了甲基叔丁基醚，试写出反应历程。
答：若用两个不同的醇直接制备不对称醚，除预期的混合醚外还会产生大量由同种醇反应生成的简单醚，一般不易分离或产率较低。
免费有机化学课件醚ppt
醚在电子工业中用作清洁剂和脱水剂 ，能够清除电子元件表面的污垢和水 分。
高分子材料
醚在合成高分子材料中用作溶剂和反 应介质，有助于高分子材料的加工和 合成。
04
醚的安全性
醚的毒性
醚是一种有机化合物，具有一定的毒性。其毒性主要与其成分和浓度有关，一般 来说，醚的浓度越高，毒性越大。
醚的毒性作用主要表现在对中枢神经系统的抑制作用，可导致呼吸急促、心率加 快、血压下降等。长期接触醚还可能导致肝肾损伤、消化道溃疡等。
醚的安全存储和运
01
醚应储存于阴凉、通风良好的地方，远离火源 和热源。
02
醚的储存容器应密封，并保持容器干燥，以防 醚挥发。
03
在运输过程中，醚应装在坚固的容器中，并固 定好，以防泄漏和碰撞。
醚的安全使用注意事项
使用醚时应穿戴防护服、手套、口罩 等个人防护措施，以防醚挥发和吸入 。
对于长期接触醚的人员，应定期进行 体检，以便及时发现身体不适和损伤 。
免费有机化学课件醚
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目录
• 醚的简介 • 醚的合成 • 醚的应用 • 醚的安全性
01 醚的简介
醚的定义
01
醚是由两个烃基通过氧原子连接 而成的化合物，通式为R-O-R'， 其中R和R'是烃基。
02
在醚分子中，氧原子以单键与两 个烃基相连，键角约为110°，键 长为143pm，这使得醚分子呈现 出扭曲的构象。
醚是药物合成中常用的溶 剂和反应介质，能够溶解 和稳定药物成分，提高药 物合成效率和纯度。
药物传递
醚在药物传递系统中也具 有重要作用，能够作为药 物的载体，提高药物的生 物利用度和稳定性。
药物作用
《有机化学》练习题(大学)(十)醚讲解学习
《有机化学》练习题(大学)(十)醚第十一章 醚 一.选择题1. Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮(B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚2. (CH 3)2CHMgCl + 环氧乙烷 生成哪种产物?3. 环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有4. 下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇(B)二乙醚(C)四氯化碳(D)煤油 5. 不与C 2H 5MgBr 反应的是：A. CH 3CH 2OCH 2CH3B. CH 3OHC. HClD. H 2O 6.反应的产物是7. 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？A. PH 试纸B. 石蕊试纸C. KI —淀粉试纸D. 刚果红试纸 8. 欲从制备, 应选用哪种反应条件?(C) (CH 3)2CHCHCH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2CH 2OH (A) (CH 3)2CHOH (B) (CH 3)2CHOCH 2CH 3干干干H+2CH 2CH22CH 2OHCH 3IOH+CH 3O HI+I 2CH 3O H++BDACOC H 3I H +120CO2CH 3CHCH 3CHCH 2OCH 3(A) CH 3OH/CH 3ONa(B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 39. 在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：10. RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A) (B)(C) (D) 11. 合成化合物 ,选用哪组试剂最好?(A) CH 3I+(CH 3)2CHOH (B) (CH 3)2CHI+CH 3OH (C)(CH 3)2CHI+CH 3ONa (D) CH 3I+(CH 3)2CHONa12. 加热发生Claisen 重排，主要产物为哪种？ ABDCDD 13. 水解产物为哪种？A ：乙醛和甲醇B ：甲醛和乙醇C ：乙烯和甲醇D ：甲醛和乙醚 二.填空题1. 环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的化合物。
有机化学醚讲课课件
1,2-环氧丙烷与不对称试剂的加成反应有：
CH3 CH O Y
（—Y=—X,—CN,—OH,—OR,—Oar,—SH……）
CH2 + H
Y
CH3
CH
CH2
OH
碱催化下的开环反应
碱性下环氧乙烷类化合物的开环属SN2反应， 亲核试剂主要进攻环上含取代基较少、空间位 阻较小的碳原子。
CH 3 C O CH 2 + HOCH3 CH3 CH 3CH 2 H3CO HO H (S)-2-甲基-1,2环 氧 丁 烷 C C H OCH 3
CH3 OC2 H5
O
Diphenyl ether
B,If other functional groups are present , the ether part (RO—group) is considered as an alkoxy substituent.
CH3CH2CHCH2CH3
3-乙氧基戊烷
CH3 CH2
(S)-2-甲基1-甲氧基-2-丁醇
碱性条件下的开环方向正好与酸性条件下的 开环方向相反。
Ar O
-
ArOH
CH3 CH OH
CH2 OAr CH2 OR
RO CH3 CH O CH2 +
-
ROH
CH3 CH OH
N H2 R
CH3CH CH2 NH R OH
RMg X
CH3CH CH2 R OMgX
chcoxidizingreaction这是发生在醚的ch键上的自由基反应可以理解为由于醚键中氧原子的存在使与氧直接相连的碳c上的氢被活化类似于与碳碳双键苯环直接相连的c上的氢
Ethers
1,Structure and Nomenclature of Ethers 2,Physical Properties 3,Chemical Properties of Ethers 4,Cyclic Ethers
【有机化学】第十一章 醚【配套胡宏纹教材】
O + H2O
H+
HOCH2CH2OH O
HOCH2CH2OCH2CH2OH
H+
一缩二乙二醇 (二甘醇）
H+ O + CH3OH or OH-
CH2CH2OCH3 OH
O H+
HOCH2CH2OCH2CH2OCH3
乙二醇单烷基醚
二聚乙二醇单烷基醚
n-C12H25OH + n O
OHn-C12H25O(CH2CH2O)nH
O
O
O
O
O
O
18-冠-6环中氧原Fra bibliotek数环的总原子数目
冠醚中心是一个空穴，可对某些金属离子进行络合。用作相转移催化剂（加速 水-油两相体系的化学反应）。
4. 环氧乙烷的制备
a, 直接氧化法:
CH2 CH2
O2 / Ag
220-280 oC
O
b, 氯乙醇法
CH2 CH2 + Cl2 + H2O HOCl
CH2CH2 Ca(OH)2
OH Cl
O
5、冠醚
模型的形状与王冠相似，故得名。
大环多元醚（含≥3个-OCH2CH2-重复单元），是乙二醇的环状聚合物。
2. 环氧乙烷的开环反应
O H2C CH2
NaOH HO H2C CH2 OH H2O HX HO H2C CH2 Cl
B－：OH-,RO-,NH3
RMgX
H2O
RCH2CH2 O MgX H+
RCH2CH2OH
特点：1)能形成含有两个官能团的化合物； 2)和RMgX反应，制备比RMgX多2个碳的伯醇
H2C CH2 H2C CH2 H2C CH2
有机化学 11
氧与二个1 相连 发生S ， 相连， 氧与二个 oC相连，发生 N2， 氧与2 、 相连， 氧与 oC、 3oC相连，发生 N1。 相连 发生S 。
烷基芳基混合醚： 烷基芳基混合醚： 一起加热生成碘代烷和酚 与HI一起加热生成碘代烷和酚，酚不与氢碘酸作用 。 一起加热生成碘代烷和酚，
O
CH3 + HI
O
-
Cl
-Cl-
O
Cl
Cl
+ HOCl
OH
NaOH
O-
分子内S 分子内 N2
O
Cl OH H
NaOH E2
HO
(4) 冠谜的合成
HO-CH2-CH2-OH + 2
O
苯甲醚 醚键： 醚键：C-O-C键 键
二苯醚
醚的结构、 第一节 醚的结构、命名和物理性质 1. 分类
开链醚：没有环的醚。 开链醚：没有环的醚。
CH 3 O
CH2=CHOCH=CH2
O O O
15 16 17 14 18 O 13 O1 2 12 O 11 O 10 9 O 8 7 6 O4 3 5
链增长： 链增长：
• (CH3)2COCH3 + O2
优先形成稳定 的自由基。 的自由基。
(CH3)2COCH3 OO •
(CH3)2COCH3 + (CH3)2CHOCH3 OO • • (CH3)2COCH3 + (CH3)2COCH3 OOH
关键中间体
3. 醚的碳氧键断裂反应
CH3OCH3 + HI (1mol)
RO
- ...
... CH2
X
取代
ROCH2CH2R' + X-
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问题11.4 下列化合物应如何生成？
问题11.6 下列化合物如何合成？
问题11.7 下列化合物应如何合成？
问题11.8 写出下列化合物可能的立体异构体？
问题10.9 写出下列反应的产物：
• 习题1. 将下列化合物按其沸点升高次序排序：
• 习题2. 推测下列反应的可能机理。
第十一章醚
问题11.1 一化合物的质谱数据（m/z）为
28 (6), 28 (39.5), 31 (100), 43 (7), 45(37.5), 59 (47), 74 (30.5)(M+); 试推测其结构。
CH3CH2OCH2CH3
问题11.2 写出下列反应的产物：
问题11.3 甲基丁基醚与氢碘酸反应，最初生成的产物为碘甲烷和丁
• 习的结构。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
----------------------------- 赠予 ------------------------
【幸遇•书屋】
你来，或者不来 我都在这里，等你、盼你 等你婉转而至 盼你邂逅而遇
你想，或者不想 我都在这里，忆你、惜你 忆你来时莞尔 惜你别时依依
你忘，或者不忘 我都在这里，念你、羡你 念你袅娜身姿 羡你悠然书气
人生若只如初见 任你方便时来 随你心性而去 却为何，有人 为一眼而愁肠百转 为一见而不远千里
晨起凭栏眺 但见云卷云舒 风月乍起 春寒已淡忘 如今秋凉甚好 几度眼迷离
感谢喧嚣 把你高高卷起 砸向这一处静逸 惊翻了我的万卷 和其中的一字一句 幸遇只因这一次
被你拥抱过，览了 被你默诵过，懂了 被你翻开又合起 被你动了奶酪和心思
不舍你的过往 和过往的你 记挂你的现今 和现今的你 遐想你的将来 和将来的你 难了难了 相思可以这一世
----------------------------- 谢谢 ------------------------