人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共44张PPT)
➢0.310 g某有机物X完全燃烧后，测得D增重 0.270 g，E增重0.440 g，确定其实验式。
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
思考 据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水， 在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量 蒸馏水。
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧 杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（3）蒸馏的注意事项： • 温度计水银球的位置应与支管口下端位于同一水平线上。 • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
温度计
温度计 水银球 位置应 与支管 口的下 端在同 一水平
蒸馏烧瓶
加入沸石 的作用： 防止液体 暴沸
出水口
直形冷 凝管 尾接管
锥形瓶
入水口
蒸馏装置
使用前要检查装置的气密性！
结晶和重结晶
结晶：是提纯固态物质的重要方法。结晶分为 蒸发结晶：通过蒸发溶剂，减少一部分溶剂，使溶液达到饱
和而析出晶体的方法。（这种方法主要用于溶解度随温度 改变不大的物质，如氯化钠） 冷却结晶：通过降低温度使溶液冷却达到饱和而析出晶体的 方法（这种方法主要用于溶解度随温度明显减小的物质） 实际应用中常将两种方法结合起来使用。 重结晶：若第一次结晶得到的晶体纯度不合乎要求，可将晶 体溶于少量溶剂中，然后再进行蒸发（或冷却）、结晶、 过滤，如此反复的操作称为重结晶。 注意：有些物质的提纯，需要经过几次重结晶才能是产品纯 度合乎要求。每次过滤后的母液中均含有一些溶质，所以 应将母液舟记起来，进行适当处理，以提高产率。
针状晶体。重结晶
以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有
；
步骤Ⅱ蒸出的物质可能是 乙醚 。
练习：
实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应 原理：
苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯 甲酸的熔点121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常 温）；乙醚的沸点34.8℃，难溶于水。 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶 体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全 流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再 选择适当的试剂进行检验。
你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、降温结晶
活学活用
练习1、
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将 它们分开
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 重结晶 萃取 分液
1、蒸馏：
（1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥 发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶
提纯 产品
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液 冷却，结晶， 过滤，洗涤
母液
(可溶性杂质和部分 被提纯物)
晶体 (产品)
【探究1 】为什么要趁热过滤？ 一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小 因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的 损失
C－H O－H
C－O
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生
震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红外 光谱图可以确定有机物的官能团。
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 ＝不同氢原子的个数之比
HO—CH2—CH2—OH
离的是 （ B D ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 （ ）
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
[练习3]
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显
沸点差异大 30℃
溶解度差异大
萃取剂的选择
重结晶 固态 溶解度差异大
举例
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方 法除去。
（1）酒精（水） （2）KNO3（NaCl ） （3）NaCl（泥沙） （4）溴水（水）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么
【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体， 结晶时的温度是不是越低越好？
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶 剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率
不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此核 磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
防冻液一般分乙醇-水型、甘油－水型和乙二醇-水型三种。乙醇 的冰点为-114℃,沸点为78.3℃。乙醇易着火,易蒸发，配制时其含 量一般不宜超过40％,也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中 使用。甘油(丙三醇)的冰点为-17℃,沸点为290℃,与水混合后的冰 点最低可达－46.5℃。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰 点防冻液,使用起来不经济。乙二醇的冰点为-11.5℃沸点为197.4℃， 当乙二醇的含量为68％时，与水混合后的冰点最低可达-68℃。乙 二醇易腐蚀金属，调配防冻液时要添加防蚀剂，一般每升防冻液 加磷酸氢二钠2.5～3.5克、糊精 1克。乙二醇吸湿性强，贮存容器 应密封。乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入 体内而引起中毒,乙二醇不易挥发，配制时用量少，因而使用较广。 各种防冻液的热膨胀性较大，加注时只能加到冷却系总容量的95 ％。调配防冻液时，其冰点应比使用地区的最低温度低5℃。 由 于水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时， 只要加入净水就行了。这种防冻液用后能回收（防止混入石油产 品），经过沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续 使用，一般可用3~5年。
题目变形：
➢已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的 质量分数为9.67%，试确定其实验式。
➢已知有机物X中C∶H∶O的质量比为 12∶3∶16，试确定其实验式。
➢已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为 1∶3∶1，试确定其实验式。
CH3O
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯
相对分子质量
确定实验式 确定分子式
结晶的方法
1.降温结晶（冷却热饱和溶液）： 使溶解度随温度升高显著增大的物质从 溶液中结晶析出，例如：KNO3
S
0
T2
T1
T
（2）.蒸发结晶法（蒸发溶剂法）：
使溶解度随温度升高而变化不明显的物质 从溶液中结晶析出，例如：NaCl
S
0
T
2、重结晶
重结晶 是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重 新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。 重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混 合在一起的盐类彼此分离。 选择溶剂的条件
C=O
CH3O
碱石灰
资料卡片
李比希元素分析仪
现代元素分析仪（接电脑）
李比希——他用CuO将有机物氧化，生成的H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前 后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量， 剩余的就是O的含量.
示明显的促进癌细胞凋亡和抑制肿瘤细胞增殖的活性， 且对正常细胞的毒性低于癌细胞。
初步合成的异甘草素(C8H8O3 )需要经过以下工艺提纯：
I. 加入一萃定取量分的液水，再加入一定量的乙醚提取2次。
II. 用无水MgSO4干燥，过滤减压蒸出。过滤、蒸馏
III. 洗涤、浓缩得黄色粉末，再用含水乙醇处理得黄色
总结：研究有机化合物的一般步骤和方法
方法
步骤
元素分析
分离、提纯
计算
元素组成
质谱图 计算
确定实验式
相对分子质量
红外光谱 碳架结构
确定分子式
核磁共振氢谱 官能团
化学性质
确定结构简式
学以致用：
百服宁、泰诺等是最常用的非抗炎解热 镇痛药，其主要成分是扑热息痛，解热 作用与阿司匹林相似。
⑴确定扑热息痛的分子式
图谱题解题建议：
1. 首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
2. 熟悉有机物的类别及其官能团。
3. 根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4. 得出结构（简）式后，再与谱图提供信息 对照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
课堂练习
4、某同学为测定维生素C中碳、氢的质量分数，取维生素C样品 研碎，称取该试样0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通 入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水 硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144 g和0.528 g，生成物完全 被吸收。试回答以下问题： (1) 维生素C中碳的质量分数是___，氢的质量分数是___。 (2) 维生素中是否含有氧元素？为什么？(试通过计算说明) (3) 如需你确定维生素C的分子式，你还需要哪些信息？
思考 据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？
实验步骤：
1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水， 在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量 蒸馏水。
2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧 杯中。(注意：一贴，二低，三靠)
3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（3）蒸馏的注意事项： • 温度计水银球的位置应与支管口下端位于同一水平线上。 • 烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸） • 进出水方向（下进上出） • 烧瓶中所盛放液体不能超过1/3
温度计
温度计 水银球 位置应 与支管 口的下 端在同 一水平
蒸馏烧瓶
加入沸石 的作用： 防止液体 暴沸
出水口
直形冷 凝管 尾接管
锥形瓶
入水口
蒸馏装置
使用前要检查装置的气密性！
结晶和重结晶
结晶：是提纯固态物质的重要方法。结晶分为 蒸发结晶：通过蒸发溶剂，减少一部分溶剂，使溶液达到饱
和而析出晶体的方法。（这种方法主要用于溶解度随温度 改变不大的物质，如氯化钠） 冷却结晶：通过降低温度使溶液冷却达到饱和而析出晶体的 方法（这种方法主要用于溶解度随温度明显减小的物质） 实际应用中常将两种方法结合起来使用。 重结晶：若第一次结晶得到的晶体纯度不合乎要求，可将晶 体溶于少量溶剂中，然后再进行蒸发（或冷却）、结晶、 过滤，如此反复的操作称为重结晶。 注意：有些物质的提纯，需要经过几次重结晶才能是产品纯 度合乎要求。每次过滤后的母液中均含有一些溶质，所以 应将母液舟记起来，进行适当处理，以提高产率。
针状晶体。重结晶
以上处理工艺中涉及的分离提纯操作依次有
；
步骤Ⅱ蒸出的物质可能是 乙醚 。
练习：
实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应 原理：
苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯 甲酸的熔点121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常 温）；乙醚的沸点34.8℃，难溶于水。 制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：
洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶 体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全 流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再 选择适当的试剂进行检验。
你能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的 实验步骤？
高温溶解、趁热过滤、降温结晶
活学活用
练习1、
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分
不引入新杂质;不减少提纯物质的量
一、分离、提纯
1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化 学反应。
2、物理方法：利用有机物与杂质物理性质的差异而将 它们分开
有机物分离的常用物理方法
蒸馏 重结晶 萃取 分液
1、蒸馏：
（1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥 发的杂质
（2）蒸馏提纯的条件 • 有机物热稳定性较强； • 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）
4、滤出晶体。
注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃）， 6.8g（95℃）
粗产品 热溶解 热过滤 冷却结晶
提纯 产品
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱和 溶液，趁热过滤
残渣 (不溶性杂质)
滤液 冷却，结晶， 过滤，洗涤
母液
(可溶性杂质和部分 被提纯物)
晶体 (产品)
【探究1 】为什么要趁热过滤？ 一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小 因温度低导致过滤过程中苯甲酸析出而造成的 损失
C－H O－H
C－O
当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生
震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，因此红外 光谱图可以确定有机物的官能团。
3.确定结构简式 ——官能团和碳架
有机物X的核磁共振氢谱
吸收峰数目＝氢原子类型 不同吸收峰的面积之比 ＝不同氢原子的个数之比
HO—CH2—CH2—OH
离的是 （ B D ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
D [练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 （ ）
A 溴和四氯化碳
B 苯和甲苯
C 汽油和苯
D 硝基苯和水
[练习3]
近期研究证实，中药甘草中的异甘草素在药理实验中显
沸点差异大 30℃
溶解度差异大
萃取剂的选择
重结晶 固态 溶解度差异大
举例
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方 法除去。
（1）酒精（水） （2）KNO3（NaCl ） （3）NaCl（泥沙） （4）溴水（水）
3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么
【探究2】在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体， 结晶时的温度是不是越低越好？
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会 析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶 剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
【探究3 】如何洗涤沉淀和检验沉淀是否洗净？
不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率
不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。因此核 磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。
防冻液一般分乙醇-水型、甘油－水型和乙二醇-水型三种。乙醇 的冰点为-114℃,沸点为78.3℃。乙醇易着火,易蒸发，配制时其含 量一般不宜超过40％,也不宜在工作温度较高的柴油机冷却系统中 使用。甘油(丙三醇)的冰点为-17℃,沸点为290℃,与水混合后的冰 点最低可达－46.5℃。水中甘油的含量要相当大时才能得到低冰 点防冻液,使用起来不经济。乙二醇的冰点为-11.5℃沸点为197.4℃， 当乙二醇的含量为68％时，与水混合后的冰点最低可达-68℃。乙 二醇易腐蚀金属，调配防冻液时要添加防蚀剂，一般每升防冻液 加磷酸氢二钠2.5～3.5克、糊精 1克。乙二醇吸湿性强，贮存容器 应密封。乙二醇有毒，但由于其沸点高，不会产生蒸气被人吸入 体内而引起中毒,乙二醇不易挥发，配制时用量少，因而使用较广。 各种防冻液的热膨胀性较大，加注时只能加到冷却系总容量的95 ％。调配防冻液时，其冰点应比使用地区的最低温度低5℃。 由 于水的沸点比乙二醇低，使用中被蒸发的是水，当缺少冷却液时， 只要加入净水就行了。这种防冻液用后能回收（防止混入石油产 品），经过沉淀、过滤，加水调整浓度，补加防腐剂，还可继续 使用，一般可用3~5年。
题目变形：
➢已知有机物X的C的质量分数为38.71%，H的 质量分数为9.67%，试确定其实验式。
➢已知有机物X中C∶H∶O的质量比为 12∶3∶16，试确定其实验式。
➢已知有机物X中C∶H∶O的原子个数比为 1∶3∶1，试确定其实验式。
CH3O
研究有机化合物X的一般步骤
分离、提纯
相对分子质量
确定实验式 确定分子式
结晶的方法
1.降温结晶（冷却热饱和溶液）： 使溶解度随温度升高显著增大的物质从 溶液中结晶析出，例如：KNO3
S
0
T2
T1
T
（2）.蒸发结晶法（蒸发溶剂法）：
使溶解度随温度升高而变化不明显的物质 从溶液中结晶析出，例如：NaCl
S
0
T
2、重结晶
重结晶 是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重 新从溶液或熔体中结晶的过程。又称再结晶。 重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混 合在一起的盐类彼此分离。 选择溶剂的条件
C=O
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人教版高中化学选修5课件 1.4《研究有机化合物的一般步骤和方法》(共19张PPT)
吸收峰的面积与氢原子数成正比。
2、作用: 通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢 原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。
核磁共振 氢 谱信息
A.吸收峰数目＝氢原子类型
B.不同吸收峰的面积 不同氢原子
之比(强度之比)
的个数之比
思考：CH3-_O-CH3 、CH3CH2-OH各有几种吸收峰？ 不同氢原子数目为多少?
（ B）
练1：某有机物的结构确定: ①测定实验式：某含 C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测 定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是 13.51%, 则其实验式是( C4H10O ) .
②确定分子式：下 图是该有机物的质 谱图，则其相对分
子质量( 74 )
分子式（ C4H10O）。
对称CH3
对称CH2
C—O—C
[练2].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱 谱图,推测其结构。
O
CH3—C—O—CH3
不对称CH3
C=O
C—O—C
2.核磁共振氢谱(HNMR) p22-23
1、原理:在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电
磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,
各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且,
【例1】 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析
实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的 质量分数为13.14％，试求该未知物A的 实验式。
【思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数 (2) 再求各元素原子的个数比
实验式:C2H6O
若要确定它的分子式，还需要什么条件？
三、分子结构的鉴定：
1.红外光谱 p22第一段
原理:
人教版高中化学选修5《研究有机化合物的一般步骤和方法》 课件 (共31页)
3 常见的物理分离提纯方法有哪些? 用CCl4将碘从其水溶液中萃取出来后,得到的是碘的四 氯化碳溶液。若要得到纯净的I2,需用蒸馏的方法将I2 与CCl4分开。蒸馏后,锥形瓶中收集的是CCl4,而I2则 聚集在蒸馏烧瓶中。 4 实验式和分子式有何区别? 实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比 的式子;分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的 式子,表示物质的真实组成。
四、分子结构的鉴定
1.红外光谱:不同的官能团或化学键⑮吸收频率 吸收频率不同,在红外 光谱图中处于不同的位置。可初步判断未知有机物中含有的基 团。 2.核磁共振氢谱:处于不同化学环境的氢原子在谱图上出现的 位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。由此可推 氢原子 断未知有机物有几种不同类型的⑯氢原子以及它们的数目。
(2)制备精品 ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱 上 填“上”或 和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在____( c 洗涤。 “下”)层,分液后用____ a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 g 口进入,该装 ②再将环己烯按如图装置蒸馏,冷却水从___ 蒸馏烧瓶 温度计 、 置中的玻璃仪器有锥形瓶、酒精灯、 _______、_______ 除水 。 冷凝管 ______等,蒸馏时要加入生石灰,目的是_________
(3)杂转气:加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。 如食盐水中混有Na2CO3,可加适量盐酸使CO32-变为CO2 逸出。 (4)溶剂分:加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出 来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。
2 物质的分离提纯方法中,分液、蒸馏及萃取的区别是什 么?
分液是利用互不相溶的液体密度不同,用分液漏斗将它们分 离出来的方法;蒸馏是分离或提纯沸点不同的相互混溶的液 体混合物的方法;萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶 解度不同,用一种溶剂从它与另一种溶剂所组成的溶液中提 取出来的方法。
人教版化学选修五研究有机化合物的一般步骤和方法PPT(48页)
质谱图中的质 荷比最大的就 是未知物的相 对分子质量。
例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
例2．某有机物样品的质荷比如下图所示
则该有机物可能是 （B）
A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
[练习2]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃 烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量
分 ②数确是定分13子.5式1%：, 下则图其是实该验有式机是物（的C4质H谱10O图，则）其。相对 分子质量为（ 74 ），分子式为（ C4H10O ）。
人 教 版 化 学 选修五 研究有 机化合 物的一 般步骤 和方法 PPT(48 页)
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[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能
用分液漏斗分离的是（ BD ）
A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水
（2）常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、
氧化铝、活性炭等。
（3）分类： 根据物质在两相(气—液、
液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸 上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色 谱法等。
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合的 一般步骤和方法
第二课时：元素分析与相对分子质量的确定
（3）操作步骤
①组装仪器②检查气密性③加瓷片、加工业乙醇 ④通冷却水⑤加热蒸馏，收集馏分。
（流出速度以每秒3-4滴为宜）
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高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共28张PPT)
有机物分子式的三种常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实 验式，再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的 质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的 有机物，要通过估算求分子量，再 求分子式
三、分子结构确实定
1、红外光谱〔IR〕
①原理 ②用途：通过红外光谱可以推知有 机物含有哪些化学键、官能团
1、蒸馏
本卷须知： 温度计位置 烧瓶液体体积 冷凝水方向 沸石
装置原理图
2、重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 溶解度不同而将其杂质除去的方法。
关键：选择适当的溶剂。
选择溶剂的条件： 〔1〕杂质在溶剂中的溶解度很小或很大 〔2〕被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。
例如：苯甲酸的重结晶P.18图1-8
作业：
〔1〕某仅碳、氢、氧三种元素组成的有机 化合物，经测定其相对分子质量为46。取该 有机化合物样品4.6g ，在纯氧中完全燃烧， 将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别 增重5.4g和8.8g 。 〔1〕试求该有机化合物的分子式。 〔2〕假设该有机化合物的核磁共振氢谱图 如以下图所示，请写出该有机化合物的结构 简式。
〔2〕某烃A含碳85.7%，含氢14.3%， 该烃对氮气的相对密度为2，求该烃 的分子式。
教学目标： 1、掌握有机化合物别离提纯的常用方 法和别离原理 2、了解鉴定有机化合物结构的一般过 程与方法 教学重点: 有机化合物别离提纯的常用方法和别 离原理
别离、提纯
测定相对分子量 确定化学式
元素定量分析 确定化学式
波谱分析 确定化学式
一、别离、提纯
回忆必修1所学关于物质的别 离与提纯，主要有哪些方法？ 要注意什么问题？
D =M1 / M2 〔3〕标况下有机蒸气的密度为
人教版选修5第1章第4节研究有机化合物的一般步骤和方法课件(36张)
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
槟榔是我国的四大南药之一，《本草纲目》中记载， 槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛 积聚”等诸多病症。但长期嚼食槟榔的人罹患口腔 癌的机率比一般人高20倍。在食用槟榔前，要研究 其中哪些是有害成分，哪些是有益成分。那么研究 有机物的方法还有哪些呢？
1.了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、 提纯的常用方法。 2.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法 （如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 。（重点） 3.初步了解测定 有机化合物的元素含量、相对分子质量 的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式 。 （难点）
分液时，下层液体 从下口流出，上层 液体从上口倒出。
萃取
【即时巩固】
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用 分液漏斗分离的是( BD ) A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D.汽油和水，苯和水，己烷和水
有机物分子式的确定
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度 过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达 不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结 晶，给实验操作带来麻烦。
重结晶
【归纳总结】 重结晶的步骤
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱 和溶液，趁热过滤
溶剂选择的条件： 1.杂质在此溶剂中溶 解度很小或很大。 2.被提纯的有机物在 此溶剂中的溶解度受 温度的影响较大。
核磁共振氢谱
分子结构的鉴定——核磁共振氢谱 对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了 氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子 的连接方式也不同、所处的化学环境不同，即等效 碳、等效氢的种数不同。 明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产 生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来 的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图 上推知氢原子的类型及它们的相对数目。
人教版高中化学选修五1-4化学研究有机化合物的一般步骤和方法(共45张PPT)
相对丰度
乙乙醇的醇质的谱质图谱图
CH2=OH+ 31 乙醇
100%
质荷比最大的 数据表示未知物A 的相对分子质量。
60%
CH3CH2+
29 27
15
CH3CH=OH+ 45
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50
m/e
[练习6]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发 明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是 让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子 大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离 子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定 其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷 比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号 强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷
C 丙烷 D 乙烯
B
三、分子结构的鉴定
计算不饱和度
分子式
推测可能的 官能团
写出可能的 同分异构体
结构式 （确定有机物的官能团）
有机物的性质
三、分子结构的鉴定
1、红外光谱
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动 状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当 用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团 可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同， 在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根 据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团， 以确定有机物的结构。
[方法一]有机物的分子式 ← 有机物的实验式和相对分子质量
[方法二]由相对分子质量和各元素的质量分数直接求算
[练习4]某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中
高中化学人教版 选修5第一章第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共32张PPT)
(二)重结晶：
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解 度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂
溶剂的条件：
（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度 受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶 冷却 提纯 粗产品 热溶解 质谱仪 热过滤 结晶 产品 核磁共振仪
(三)萃取
• 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两 种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从 它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法 • 仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台(含铁圈) • 操作过程： 振荡→ 分液 静置→
萃取剂的选择原则：
（1）萃取剂和原溶剂互不相溶和不 发生化学反应 （2）溶质在萃取剂中的溶解度大于
B
(四) 色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同， 分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
1906年，茨卫特在一根 玻璃管的细端塞上一小团 绵花，在管中充填碳酸钙 粉末，让溶有绿色植物叶 子色素的石油醚溶液自上 而下地通过。结果植物色 素便被碳酸钙吸附，分成 三段不同颜色：绿色、黄 色、黄绿色。再将碳酸钙 吸附柱取出，并用乙醇洗 脱，即得色素的溶液：叶 绿素、叶黄素、胡萝卜素。
检验洗涤效果：取最后一次的洗出液， 再选择适当的试剂进行检验。
【例 3】
某学生拟用重结晶法除去某产品中
的杂质， 为此需要选用合适的溶剂。 具有下列特点的溶剂中， 不可取 的溶剂是( ．．．
D)
A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而增大 B．在溶剂中产品比杂质更难溶解 C．杂质在溶剂中的溶解度在高温和低温时都很大 D．室温时产品在溶剂中很易溶解
一、物质分离和提纯 1.物质分离和提纯的区别
3.物质分离提纯的一般方法：
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共23张PPT)
答案 N(C)∶N(H)∶N(O)＝2∶6∶1
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46， 则该物质的分子式是__C__2H__6O__。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式 __C_H_3_C_H__2_O_H_、_____C__H_3_O_C_H__3。
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下： 则A的结构简式为_____C_H__3C__H_2_O_H___。
Chaarrissmmaa
有机物分子式和 结构式的确定
学习目标
1、学习有机物分子式，结构式确定的一般步 骤
2、归纳整理有机物分子式，结构式的方法和 技巧
分子式的确定
确定有机物的分子式需要确定什么？ ❖ 原子的种类 ❖ 原子的个数
元素分析：李比希法→P20
取定量含C、
H2O
H
H（O）的有
机物
氧化
12、
13、已知化合物A中各元素的质量分数
分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空。（1）0.01 mol
A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状
况），则A的分子式是 C6H8O7
；
（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸
氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A
与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢
处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是？
（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应 生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为 3∶1。由A生成B的反应类型是 酯化反应，该反应的化学方
程式是
学习小结
10．为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ①将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水； ②用质谱仪测得其相对分子质量为 46； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到谱图中有 3 个峰，且峰的 面积之比是 1：2：3。 试回答下列问题：
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量为46， 则该物质的分子式是__C__2H__6O__。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式 __C_H_3_C_H__2_O_H_、_____C__H_3_O_C_H__3。
(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如下： 则A的结构简式为_____C_H__3C__H_2_O_H___。
Chaarrissmmaa
有机物分子式和 结构式的确定
学习目标
1、学习有机物分子式，结构式确定的一般步 骤
2、归纳整理有机物分子式，结构式的方法和 技巧
分子式的确定
确定有机物的分子式需要确定什么？ ❖ 原子的种类 ❖ 原子的个数
元素分析：李比希法→P20
取定量含C、
H2O
H
H（O）的有
机物
氧化
12、
13、已知化合物A中各元素的质量分数
分别为C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。请填空。（1）0.01 mol
A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状
况），则A的分子式是 C6H8O7
；
（2）实验表明：A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸
氢钠溶液反应可以放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化下，A
与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢
处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是？
（3）在浓硫酸催化和适宜的反应条件下，A与足量的乙醇反应 生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为 3∶1。由A生成B的反应类型是 酯化反应，该反应的化学方
程式是
学习小结
10．为了测定某有机物 A 的结构，做如下实验： ①将 2.3 g 该有机物完全燃烧，生成 0.1 mol CO2 和 2.7 g 水； ②用质谱仪测得其相对分子质量为 46； ③用核磁共振仪处理该化合物，得到谱图中有 3 个峰，且峰的 面积之比是 1：2：3。 试回答下列问题：
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共26张PPT)
解析方法1 有机物的相对分子质量是15×2=30
nC=1.12L÷22.4L/mol=0.05mol nH=0.05mol × 2=0.1mol nO=（1.5g － 12g/mol ×0.05mol+0.1mol ×1g/mol） ÷16g/mol=0.05mol
N（C）：N（H） ）：N（O） =0.05mol： 0.1mol： 0.05mol
N（C）：N（H）=
=1:3
实验式为CH3
设分子式为（CH3）n
n= =2
分子式为：C2H6
方法二：化合物 A 分子式中各元素原子的数目： n(C)＝30×1280%＝2，n(H)＝30×120%＝6
化合物 A的分子式是 C2H6。
有机物相对分子质量的确定方法
（1）M = m / n
(2)根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量M＝
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。
习题导学
例题1、5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g。含有
哪些元素?
有机物
燃烧产物 H2O
存在：H
燃烧产物 CO2
存在：C
13.2g CO2含有C3.6g； 5.4gH2O中含有H0.3g
m(C)+ m(H)= 3.6+0.3=3.9＜5.8
二、元素分析与相对分子质量的测定
1.鉴定有机物分子的元素组成(定性分析) (1)将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→ H2O； N→ N2 ；S→ SO2 。
(变2)浑若浊将)有，机则物该完有全机燃物烧中，一生定成含物有只的有元H素2O是(使无C 水Cu，S可O4能变含蓝有)和的C元O素2(使是澄清C石灰。水 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 C、H 两元素的质量和，再与 有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物 中 没有氧元素，否则有机物中
人教化学选修5第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法(共31张PPT)
同的分离
出来 剂的要求
方法
分液
不互溶液 体的分离
分液漏斗、水、苯 烧杯、 的分离 铁架台
下层液体从 下口流出， 上层液体从
(铁架台)
上口倒出
方法 适用范围 主要仪器 举例
注意事项
重 结 晶
溶解度不 烧杯 同的固体 玻璃棒
KNO3、NaCl 混合液中
1、一般 先配较高 温度下的
提纯KNO3 浓溶液，
普通高中课程标准实验教科书
选 修五
有机化学基础
学习目标
1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法 2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法 3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
学习重点 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
学习难点 有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
研究有机化合物的基本步骤:
相关的 化学方 程式
除去CO中的CO2,可将 气体通过 的洗气 装置
NaCl中混有Na2CO3,可 加入适量的______
除NaCl中的Na2SO4,可 加入适量的_____
引流管 (牛角管) 锥形瓶、 铁架台、
工业酒精的 蒸馏
管口处 2、冷凝管 冷却水流向， 应从下往上， 与蒸气成
酒精灯、
逆流
石棉网
方法 适用范围 主要仪器 举例
注意事项
萃取
利用溶质 在两种互 不相溶的 溶剂里的 溶解度不
分 烧 铁液 杯 架漏 、 台斗、C溶C于l4水把 (铁架台) 里的溴
萃取
1、检查分 液漏斗是否 漏液 2、对萃取
(2)、重结晶对溶剂的要求
①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影 响大。