《酚的性质和应用》
酚的性质和应用
走进苯酚 演示探究2：
NaOH溶液
苯酚浊液 CO2气体 苯酚钠溶液
实验结论2：苯酚是一种比碳酸弱的酸性物质。
Na2CO3溶液 苯酚浊液
走进苯酚 【资料卡】 常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，暴露 在空气中易被氧化成苯醌而略带红色。 O2
弱酸性
苯醌
问题思考：苯酚为什么这么容易被氧气氧化呢？
回归生活 酚类化合物用途广泛如药品、消毒液、
化妆品、皂角中都含有，但工业生产产 生的废水中未经处理酚含量超标又具有 毒性，我们若是环保局的检测人员该如 何检测废水中是否含有酚类物质？ 如何处理含酚类物质超标的废水？
酚的性质与应用（主板书）
苯酚：结构 取代反应 OH OH OH OH 易被 氧化
酚的性质与应用
生活中的化学
芝麻酚：
HO
O
甲基苯酚： OH
丁香酚： HO CH2CH=CH2
O
CH2
CH3 CH3O
酚的定义：羟基与苯环直接相连的有机化合物。
走进苯酚 OH
取代反应 加成反应 问题思考1：若向苯酚溶液中滴加浓溴水可能会发生 什么类型的化学反应？ 问题思考2：如何证实苯酚与浓溴水发生的是取代反 应还是加成反应？
走进苯酚 理论解释1： 影响 OH
羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原子变得 更为活泼。
回归教材 NO2 + HNO3
浓硫酸 60℃
+ H2O
CH3 + 3HNO3
浓硫酸 100℃
O2N
CH3
NO2 + 3H2O
NO2
走进苯酚 影响
OH
影响
酚的性质和应用
3.另取一根试管加入适量苯酚，再加入乙醇， 观察现象。
二、苯酚旳物理性质：
经过试验你获取 苯酚哪些物理性质?
色态味
熔 点
水中旳溶解性
65℃以 65℃以
下
上
有机溶 剂中旳 溶解性
毒性
无色晶 体有特 殊气味
能溶于水
40.9 ℃
但溶解度 较小
OH
OH
C
HC
CH
HC CH
C
苯基 或
H
C6H5OH
阅读课文P71和P67酚与醇概念旳对比， 比较它们构造旳不同。
酚 ——分子里具有与苯环（或其他芳环) 直接相连旳羟基旳化合物。
醇 ——烃分子中饱和碳原子上旳氢原子 被羟基取代形成旳化合物称为醇(与链烃 基或苯环侧链相连旳羟基旳化合物。)
芳香醇
酚
练习二：
练习四： 用一种试剂，能够把苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？
现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色↓ 红色溶液
巩固练习一
1.利用苯和苯酚性质上旳差别分离苯酚 和苯旳混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶 液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚
电离
OH
O- + H+
轻轻吹 入CO2
苯酚钠溶液 变浑浊
NaHCO3
较强旳酸＋较弱酸旳盐＝较弱旳酸＋较强酸旳盐
结论：石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱指示剂变色
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－ 思索：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，阐明了什么？
酚的性质和应用
实验方案：
现象
1. 取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；
2. 在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。
浑浊 澄清
1、酸性
(1)和NaOH反应
OH + NaOH
石炭酸
ONa + H2O
［实验］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入 少量稀盐酸。
• ［现象］出现浑浊。
［化学方程式］
• ［结论］加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变 成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸 的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。
颜色发生变化的是（B、C）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4
CaO + H2O = Ca(OH)2
2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2
CaO + CO2 = CaCO3
2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚
苯
对溴的要求 溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件 不用催化剂
使用催化剂
取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成 等反应。
OH
+ ?NaHCO3
（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，
均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ！
写出苯酚钠与醋酸的反应
结论：苯酚有弱酸性
【原创课件】酚的性质和应用gyb
检验苯酚 ↓ + 3HBr
2,4,6–三溴苯酚(白色↓)
浓H2SO4
+ 3HNO3 △
+ 3H2O
2,4,6–三硝基苯酚(炸药)
4、显色反应
➢苯酚遇FeCl3溶液显紫色 ➢检验酚或Fe3+
* 6 C6H5OH + Fe3+
物质 现象
苯酚 紫色
[Fe(C6H5O)6]3- + 6H+ 紫色
NaOH 红褐色↓
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
5、可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
A、FeCl3溶液 B、溴水
B
C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
6、在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出
BC 现的是（
）
A 稀NaOH溶液 B 硅酸钠溶液
C 苯酚钠溶液 D Ca(OH)2溶液
AD 7、下列叙述正确的是（
）
A．苯酚易溶于NaOH溶液中
B．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
C．苯酚的酸性很弱，不能使酚酞指示剂变色，但可以和
碳酸氢钠反应放出CO2 D．苯酚可以和硝酸进行硝化反应
D 8、除去苯中少量苯酚的方法是（
）
A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤
C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液
9、某些芳香族化合物的分子式为C7H80，其中与
代表 是否具 物 有酸性
乙醇 × 苯酚 √
与钠反 应
√ √
与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 的反应 的反应 的反应
×× × √√ ×
1、下列物质中
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应 B、D ， (2)能与浓溴水发生取代反应的 B、D ， (3)能与金属钠发生反应的 B、C、D 。
酚的性质和应用
第二单元 醇 酚 第二节 酚的性质和应用
练习：
判断下列哪些化合物属于酚类？ 最简单的酚是什么？
C7H8O属于酚类的同分异构体有哪些？
一、苯酚的结构
练习：
1和、结请构根简据式模？型苯写酚出分苯子酚中的最分多子有式多羟、少基结个构原式子、 共平面？
化学式 结构式 结构简式
C6H6O
• 苯酚有弱酸性，苯酚会不会与钠 发生反应呢？若能反应，则反应 速率比乙醇、水相比会怎么样呢？
反应速率快慢: 苯酚＞水＞乙醇
具备什么官能团的有机物可以跟钠反应？
乙醇不显酸性而苯酚 显酸性，说明了什么？
酚羟基中的氢原子比醇羟基的氢活泼
苯环的影响
苯环对羟基的影响
受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分 子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生 微弱电离产生H+
请利用苯和苯酚性质上的 差异分离苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
1、说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活
泼的事实是【 】
B、D
A、苯酚能和溴水迅速反应
B、苯酚具有弱酸性
C、苯酚室温下在水中溶解度不大
D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
结论：苯酚酸性比碳酸还弱，不 能使酸碱指示剂变色
实验证明：向苯酚中滴加碳酸钠溶液也可 以发生反应。
较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐
H2CO3 > C6H5OH > HCO3－
问题：
请如设何证计明实苯酚验的弱酸性？ 比较醋酸、 碳酸、苯酚 的酸性大小， 并试着写出 它们化学反 应方程式？
还有哪类有机物可以 和溴水反应？
酚的性质和应用
找出可能与苯酚性质有关的词语
问题一：苯酚的溶解性如何？ 问题二：苯酚变红的原因？
问题三：苯酚是否有酸性？
实验探究1
探究苯酚的溶解性
少量 苯酚 加入少量水 振荡
微热
冷却
少量 苯酚
加入苯
结论：
常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂
实验探究2
探究苯酚的酸性
实验方案
课外探究
阅读课本P74“活动与探究”及P75“拓
展视野”内容，设计工业上含酚废水的处理
方法？
对乙酰氨基酚
酚：分子中羟基与苯环直接相
连的有机化合物属于酚类。
白藜芦醇
苯酚
2006年11月17日，在京 沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车 与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄 漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股 刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工 作人员身穿白色防护服，将捞上来的 白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一 位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被 苯酚腐蚀得发了白…… 找出可能与苯酚性质有关的词语
滴加饱和NaOH溶液
实验现象
浊液澄清
结论
苯酚有酸性
苯酚浊液 苯酚浊液 2mL 2mL
滴加稀盐酸
中所得溶液
加NaOH后通CO2
溶液浑浊 先澄清后 浑浊
苯酚是弱酸 苯酚酸性弱于碳酸
中所得溶液
结论：苯酚具有弱酸性
资料在线
苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
酸性：H2CO3 ＞
＞HCO3—
苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。 思考： 与H2O、CO2反应的产物 为什么是NaHCO3？可以是Na2CO3吗？
酚的性质和应用(优秀版)
A、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性 C、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气
可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是
（ B）
A、FeCl3溶液 B、溴水 C、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液
除去苯中少量苯酚的方法是（ D ）
A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤 C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液
苯酚的酸性比乙醇强。
能生成碳酸钠吗？
实验：能P生7成6观二察氧与化思碳吗考？实验1
苯酚能和碳酸氢钠反应吗？
苯酚和乙醇分子中都含有羟基，但苯酚能和 强碱反应显酸性，乙醇却不能。为什么？
苯酚中羟基受苯环的影响而变得比醇羟 基更活泼。
苯酚(熔化)和钠反应
OH
ONa
2 ＋ 2Na
2
+ H2
哪些反应表现出了苯酚的酸性？
洗剂
软膏
酚类的危害 在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染
物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物 枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg.
含酚废水的处理 回收利用或降解处理
1、物理方法 吸附法、萃取法
活性碳 苯
２、化学方法 —沉淀、氧化
３、微生物处理法
P108
说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是
酚的性质和应用
下列物质哪种是酚类？分子中羟基 Nhomakorabea苯环（或其他芳环）上的碳原子直接 相连的有机化合物属于酚。
羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连，是芳香醇。 相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？ 饱和一元酚的通式? 符合此通式的还有什么物质？
CnH2n-6O 芳香醇 芳香醚
酚的性质和应用
苯酚的化学性质 1、苯酚的酸性
C6H5OH
但不能使酸碱指示剂变色。
①苯酚在水溶液中能发生电离:
C6H5O¯ + H+
而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭 酸，但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。
②.与金属钠的反应
酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多； 苯环使-OH上的H更容易电离，溶液呈酸性，与钠的反应 更剧烈。
课堂练习
(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚? 加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得 苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物？ ①向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层; ②分液后取上层液体即得苯； ③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体， 分液即得苯酚。
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
OH
酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
小结
一、苯酚的分子结构 OH 分子式: C6H6O 结构简式:C6H5OH 或 二、苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 三、苯酚的化学性质 1、弱酸性： 2、取代反应： 3、显色反应：
四、苯酚的用途
-OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
7.药皂具有杀菌、消毒作用，通常是在普通肥 皂中加入了( C ) A．甲醛 B．酒精 C．苯酚 D．乙酸 OH
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专题四第二单元醇酚
第2课时酚的性质和应用
【学习目标】
1. 了解苯酚的物理性质和用途
2. 掌握苯酚的结构和苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质
【知识回顾】
1. 乙醇的化学性质
2. 醇类发生消去反应和催化氧化的规律
【学习过程】
一、苯酚
1. 苯酚的结构：
分子式结构简式官能团
2. 物理性质
3.化学性质
⑴弱酸性：
思考：苯酚的弱酸性体现在哪些方面？如何证明苯酚的酸性比碳酸的弱？
⑵取代反应
现象
⑶显色反应：现象
思考：检验苯酚的方法
⑷氧化反应：
4. 苯酚的用途
【课堂练习】
1.下列说法正确是（ ）
A ．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B
）分子组成相差一个—CH 2—原子团，因而它们互为同系
物。
C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl 3溶液，溶液立即呈紫色。
D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。
2.白藜芦醇HO CH=CH —广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol
该化合物起反应的Br 2和H 2的最大用量是（ ） A ．1mol ，1mol B ．3.5mol ，7mol C ．3.5mol ，6mol D ．6mol ，7mol
3.使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是（ ）
A ．FeCl 3溶液
B ．溴水
C ．KMnO 4溶液
D ．金属钠
4.丁香油酚的结构简式为 它的结构简式可推测它不可能有的化学性质是 A ．即可燃烧，也可使酸性KMnO 4的溶液褪色 B ．可与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体
C ．可与FeCl 3溶液发生显色反应
D ．可与溴水反应
5.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为
A ．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D ．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
3 2CH=CH 2 2OH
6．漆酚
是生漆的主要成分，为黄色，能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列叙述错误的是（ ）
A ．可以燃烧，当氧气充足时，产物为CO 2和H 2O
B ．与FeCl 3溶液发生显色反应
C ．能发生取代反应，但不能发生加成反应
D ．能溶于水，酒精和乙醚中
7.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（
）
A ．纯净的苯酚是粉红色晶体
B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C ．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D ．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子活泼
8.下列各项中的两种溶液反应时，将第一种滴入第二种中与将第二种滴入第一种中出现的现象相同的是（ ）
A ．AlCl 3和NaOH
B ．AgNO 3和浓氨水
C ．苯酚钠与盐酸
D ．苯酚与浓溴水 9.有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。
下列各项的事实不能说明上述观点的是（ ）
A ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B ．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C ．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D ．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
10.由C 6H 5—，—C 6H 4—，—CH 2—，—OH 等4种原子团一起组成属于酚类物质的种类有 （ ）
A ．1种
B ．2种
C ．3种
D ．4种
11.某些芳香族化合物的分子式均为C 7H 8O ，其中与FeCl 3溶液混合后显紫色或不显紫色的种类分别为（ ）
A ．2种和1种
B ．2种和3种
C ．3种和2种
D ．3种和1种
12.苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（ ）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（
）
A ．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了
B ．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了
C ．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了 15H 27
D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了
13.下列各组物质不能用一种试剂一次性鉴别的是（）A．NaCl、NaBr、Nal溶液B．苯、苯酚溶液、已烯C．Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液D．NaNO3、KNO3、K2SO4溶液14.为实现以下各步转化，请填入适当试剂（写出化学式）
②
⑤H2O
【参考答案】
1.AC
2.D
3.B
4.B
5.B
6.CD
7.D
8.C
9.C 10.C 11.D 12.A;B 13.D
14. ①NaOH ②NaOH ③Na ④HCl ⑤CO2。