有机化学复习总结
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学

大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域,如药物研发、材料科学等。
在大学有机化学课程中,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,以便更好地理解这门学科。
我们需要了解有机化合物的基本结构。
有机化合物由碳原子和氢原子组成,它们可以通过共价键连接在一起。
有机化合物还可以含有氧、氮、硫等元素。
在学习有机化学时,我们需要掌握不同类型的有机化合物,如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。
我们需要了解有机化学中的一些基本反应类型。
例如,加成反应是指两个或多个分子结合在一起形成一个新的分子。
消除反应是指一个分子中的一个键被破坏,同时形成两个新的键。
取代反应是指一个分子中的一个原子被另一个原子或基团所取代。
这些反应类型在有机合成中非常重要,因为它们可以帮助我们设计和构建新的有机化合物。
接下来,我们需要了解有机化学中的一些高级概念和理论。
例如,共轭体系是指一个分子中的π电子云分布在不同的平面上。
这种体系在药物研发中非常常见,因为它们可以影响药物的生物活性和稳定性。
另外,我们还需要了解一些高级的合成方法和技术,如催化反应、高通量筛选等。
我们需要进行有机化学实验来加深对这门学科的理解。
在实验中,我们可以观察到许多有趣的现象和结果,例如产物的颜色、形态等。
这些实验可以帮助我们更好地理解有机化学的理论知识,并且提高我们的实验技能。
大学有机化学是一门非常重要的学科,它涉及到许多领域。
在学习这门学科时,我们需要掌握许多基本概念和理论知识,并且进行相关的实验来加深对这门学科的理解。
希望这篇文章能够帮助你更好地理解大学有机化学这门课程。
(完整版)大学有机化学知识点总结.doc

有机化学复习总结一.有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>- SO3H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= O>- OH(醇 ) >- OH(酚 ) >- SH>- NH2>- OR> C = C>- C≡C-> ( -R>- X>- NO2),并能够判断出Z/E 构型和 R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:COOH CH 31)伞形式: C 2)锯架式:H H OHH OHOHH3C C 2 H 5H H COOHH HH4)菲舍尔投影式:H OH 3)纽曼投影式:H H HCH 3H H H H5)构象 (conformation)(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是 e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是 e 取代最多或大基团处于 e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为 E 构型。
CH 3 Cl CH 3 C 2 H 5C C C CH C 2H 5 H Cl(Z) - 3 -氯- 2 -戊烯(E) - 3 -氯- 2 -戊烯2、顺 / 反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H CH3C C C CH H H CH3 H H CH3 H顺- 2-丁烯反- 2-丁烯顺- 1,4-二甲基环己烷反- 1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学大二总结知识点

有机化学大二总结知识点有机化学是化学科学中的一个重要分支,研究有机物的结构、性质和反应。
大二期间,学生们学习了许多有机化学的基础知识和实验技能。
本文将对大二期间学习的有机化学知识点进行总结,以帮助读者回顾和巩固所学内容。
一、有机化学基础知识1. 有机化合物的定义和组成:有机化合物是由碳原子与氢原子以及其他元素原子构成的化合物。
2. 电子式和结构式:学会根据化学式绘制有机化合物的电子式和结构式,了解分子的构造和键的类型。
3. 异构体:同分子式但结构不同的化合物称为异构体,具有不同的性质和反应。
4. 键的类型:熟悉有机化合物中主要的化学键,如共价键、极性键、芳香键等。
5. 功能团:了解常见的有机化合物中的功能团,如羟基、羰基、羧基等,掌握其在反应中的性质和反应类型。
二、有机合成反应1. 反应机理:学习有机化合物反应的机理,如加成反应、消除反应、置换反应等。
2. 应用:了解有机合成反应的应用,如酯化反应、烷基化反应、氧化反应等,学会根据需要选择适当的反应进行合成。
三、芳香化合物1. 芳香性:了解芳香化合物的共轭体系和芳香性质,如苯环,学习芳香化合物的化学性质和反应。
2. 反应:学习芳香化合物的取代反应和芳香族核化反应,如取代硝基、取代烷基、取代亚硝基等。
四、功能化合物1. 醇和酚:了解醇和酚的性质和反应,如亲电取代反应、酸催化反应等。
2. 醛和酮:学习醛和酮的合成和反应,如氧化反应、还原反应等。
3. 羧酸和酯:熟悉羧酸和酯的性质和反应,如酯化反应、酰化反应等。
五、立体化学1. 立体异构体:了解立体异构体的概念和分类,如手性体、立体异构体的旋光性质等。
2. 立体化合物的合成:学习立体化合物的合成方法,如手性催化剂、对映选择性反应等。
六、实验技能1. 基本操作:熟练掌握有机化学实验室的基本操作技能,如称量、溶解、过滤等。
2. 实验技术:学习有机合成实验的常用技术,如萃取、蒸馏、结晶等。
3. 实验安全:了解有机化学实验室的安全操作规范,如戴手套、佩戴眼镜等。
大学有机化学期末复习总结

有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为:CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH2氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.(1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如:下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为:CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代:由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为:三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基:邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%;同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%;同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基:吸电子基:使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基:使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点:支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为:正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃:溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃:硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇:与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物:用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺:区别伯、仲、叔胺有两仲方法1.用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.2.用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖:葡萄糖与果糖:用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。
有机化学复习总结wei

有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、 自由(游离)基引发剂 在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator),产生自由基的过程叫链引发。
如: Cl 2ClBr hv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
2、亲电试剂 简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
在反应过程中,能够接受电子对试剂,就是路易斯酸(Lewis acid ),因此,路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂 对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
在反应过程中,能够给出电子对试剂,就是路易斯碱(Lewis base ),因此,路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中,亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如:CH 3ONa + CH 3Br→CH 3OCH 3 + NaBr 的反应中,Na +和+CH 3是亲电试剂,而CH 3O -和Br -是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢?一般规定,是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学

大学有机化学复习总结(全)-大学有机化学大家好,我是你们的有机化学老师,今天我要给大家讲一下大学有机化学的复习总结。
我要告诉大家一个秘密,其实有机化学并不可怕,只要你用心去学,一定会有所收获。
好了,不多说了,让我们开始吧!一、基础知识1.1 烷基和烯基烷基和烯基是有机化学的基础,它们是构成有机分子的基本单元。
烷基是由碳、氢和一个或多个氧原子组成的链状烃基,常见的烷基有甲烷、乙烷、丙烷等。
烯基是由碳、氢和一个氧原子组成的支链状烃基,常见的烯基有乙烯、丙烯等。
1.2 烃的取代反应烃的取代反应是指在烃分子中加入一个或多个原子或原子团的过程。
例如,将一个氢原子加到甲烷分子中,就可以得到甲基甲烷(CH3)。
这个过程可以用下面的方程式表示:CH3 + H2 → CH3CH21.3 羟基和胺的反应羟基和胺的反应是指羟基与胺分子中的氨基反应生成酰胺的过程。
这个反应在医药工业中有广泛的应用,例如制备青霉素等抗生素。
这个过程可以用下面的方程式表示:NH2 + OH -> NH2OHNH2OH + RCOOR' -> RCOOR' + NH3 + H2O二、官能团及其性质2.1 羧酸和酚的性质羧酸和酚都是含有羧基(-COOH)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生酯化反应、酰胺化反应等。
羧酸和酚还可以通过缩合反应形成醚类化合物。
例如,苯酚可以与甲醛缩合生成环氧树脂。
2.2 醛和酮的性质醛和酮都是含有羰基(C=O)的化合物,它们的性质有很多相似之处。
例如,它们都可以发生氧化反应、还原反应等。
醛和酮还可以通过缩合反应形成高分子化合物。
例如,甲醛可以与苯酚缩合生成酚醛树脂。
三、合成路线设计3.1 基本合成路线设计方法合成路线设计是有机化学研究的核心内容之一。
基本的合成路线设计方法包括以下几个步骤:确定目标产物;选择合适的原料;设计反应条件;优化合成路线;进行实验验证。
在设计合成路线时,要充分考虑原料的来源、价格、易得性等因素。
大学有机化学知识点总结资料

有机化学复习总结一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:,芳烃,包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),多官能团化合物(官能团优先顺序:醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)C>-NH2OR >OH(酚)>-SH>->->>--COOH>-SO3HCOOR>-COX>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇) R/S构型。
X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和≡=C>-CC->(-R>-Fischer根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式, 2.。
投影式)立体结构的表示方法:CH COOH3HOH C 2)伞形式:)锯架式:1H H OHOHCH3HC52HHCOOH HHH OHH纽曼投影式:3)4)菲舍尔投影式:HHHCHHHH3H(conformation))构象5(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
式构象。
多e取代的椅(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e键上的椅式构象。
取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于立体结构的标记方法构型,1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型。
在相反侧,为E ClCHCHCH5233CCCC HCHHCl52(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;、2在相反侧,则为反式。
1CHHCHCHCH333HCHCH333CC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷-二甲基环己烷反-1,42反--丁烯顺-1,4-丁烯顺-2标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。
1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。
官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。
骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。
2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。
它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。
3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。
立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。
4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。
这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。
5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。
有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。
6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。
光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。
7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。
有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。
8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。
有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。
9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。
有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。
10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。
有机化合物可用于合成和优化药物分子。
11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。
它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。
12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。
物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。
13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。
手性分子是指它们的镜像不可重叠。
14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。
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碳链异构 CH3CH2CH2CH3和CH3CHCH3
CH3 OH
(官能团)位置异构 CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
官能团异构 CH3CH2OH和CH3OCH3
异
OH
OH
构 现 象
互变异构 CH3C-CH— 和 CH3C=CH—
酮式
烯醇式
顺反异构
构型异构
立体异构
对映异构
构象异构
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13
RONO2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成-消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应
HO
【特点】低温环境,强酸介质
Cl I
1)HBF4,2)
CuCl KI
O, H2
△
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3
43%
57%
Hale Waihona Puke hvCH3CH2CH3 + Br2
CH3CH2CH2Br + CH3CHBrCH3
3%
97%
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10
第二节 有机化学的基本反应
②烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好——NBS
CH3
CH2Br
+ NBS
2.亲电取代——芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化) 【注意】 ①定位规律 I类定位基:负电荷、孤对电子、饱和键 II类定位基:正电荷、不饱和键 III类定位基:卤素
4
1. 顺反异构
第一节 有机化合物命名和结构书写
a
C 'a
b
C b'
Z构型
a
C 'a
b'
C b
E构型
2. 对映异构——Fischer投影式
a>a' b>b'
同碳上下比较!
楔形式
透视式
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Fischer投影式
5
第一节 有机化合物命名和结构书写
3. 构象异构——Newman投影式
交叉式构象
AgNO3
反应产物 ROH + X- ROH + HX
R'-O-R + X- RC≡CR' + X- R-R'
R-I + X- R-CN + X- R'COOR + X- R-NH2 + X- RNHR'+ X-
RNR'2 + X- [RPPh3]+X- RSH + X- RSR'+ X- RCH(COOR')2 + X- CH3COCHRCOOR'+ X-
3. 考虑反应的区域选择性问题:消除反应:扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应:马氏规则还是反马氏规则; 重排反应:哪个基团迁移、 不对称酮的反应:热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题:消除反应:顺消还是反消、加成反应:顺 加还是反加、重排反应:构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2:构型 翻转等。
第一节 有机化合物命名和结构书写
考查内容
一、母体烃的名称,官能团字首、字尾的名称,取 代基的名称。
二、选主链的原则,编号的原则,取代基排列次序 的原则。
三、命名的基本格式。
四、确定R、S、Z、E、顺、反的原则。
五、桥环和螺环化合物的命名原则。
六、立体结构的各种表达方式(构象和构型)
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歧化反应
按电荷行协为同:反亲应电—反—应周环亲反核应反应
D-A反应
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9
第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差,溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH2CH3 + Cl2
NH2 HCl, NaNO2
5℃以下
N2Cl
Cu
50% H3PO2 CuCN, KCN
?
CH2CH3
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2.亲核取代 1) SN1和SN2
第二节 有机化学的基本反应
亲核试剂
OH-
H2O R'O-
R'C≡C-
R'2CuLi I-
CN-
R'COO-
R-X
NH3
NH2R'
NHR'2
PPh3 SH-
SR'
[CH(COOR')2]-
[CH3COCHCOOR']-
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一、解题的基础:熟悉和灵活掌握各类反应 二、解题的基本思路:
1. 确定反应类型(反应能不能发生?有哪几类反应能发生?哪一类 反应占主导?)要回答这三个问题,必须了解:反应物的多重反应性能; 试剂的多重进攻性能;反应条件对反应进程的控制等。
2. 确定反应的部位(在多官能团化合物中,判断反应在哪个官能团 上发生。)一般要考虑:选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择 性加成、分子内取代还是分子间取代等。
3. 芳香烃命名法:
CH3
o
o邻
m
m间
p
对
4. 音译命名法
N H Pyrrole 吡咯
N Pyridine
吡啶
O Furan 呋喃
S Thiophene
噻吩
N Quinoline
喹啉
杂原子不同时,遵循O>S>NH> N的优先顺序
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3
第一节 有机化合物命名和结构书写
二、结构书写
构造异构
1
第一节 有机化合物命名和结构书写
1. 系统命名法: 选择官能团(母体)→确定主链→排列取代基顺序→写出化合物全称 构型 + 取代基 + 母体
2. 桥环和螺环烃的命名法 取代基 + 环数[大.中.小] + 母体 取代基 + 螺[小. 大] + 母体
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2
第一节 有机化合物命名和结构书写
5. 考虑反应的终点问题:氧化:阶段氧化还是彻底氧化、还原:阶 段还原还是彻底还原、取代:一取代还是多取代、连续反应:一步反应 还是多步反应等。
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8
第二节 有机化学的基本反应
均裂
自由基反应(A :B
A• + B•)
重排反应
有机反应 离子型反异应裂 (A :B A+ + B- )
取代反应 缩合反应 加成反应 降解反应 消去反应 氧化还原反应
COOH Br
HNO3 H2SO4
COOH O2N
+
Br
87%
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COOH
COOH
NO2 +
Br 13%
Br O2N
0%
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第二节 有机化学的基本反应
② 磺化反应可逆——占位
③ 芳环上有吸电子取代基如-NO2,-CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应 例如合成间乙基苯甲酸。
COOH
重叠式构象
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第二节 有机化学的基本反应
考查内容 完成反应式考查一个反应的各个方面: 一、正确书写反应方程式(反应物、产物、反应条件)。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理,是否有活性中间体产生?会不会重排?
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7
第二节 有机化学的基本反应