食品化学-脂类
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食品化学 第四章 脂类
第四章 脂类
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
Chapter 4 Lipids
• 一、概述 • 二、油脂的物理特性 • 三、脂类的化学性质 • 四、油脂加工化学
一．概述
（一）共性
•
Introduction
不溶于水，酯的结构，由生物体产生、为生 物体利用 供能，提供必需脂肪酸，维生素载体，生理 活性物质，改善食品质地，增加食品风味。
（五）膨胀及固体脂肪指数
1、熔化膨胀－固体脂肪在加热时熔化，使容积增加
• 2、固体脂肪指数 SFI（Solid FatIndex)） 在一定温度下，固体脂肪的含量（ＳＦＩ） ＳＦＩ越大，膨胀度越大。 部分脂肪ＳＦＩ值 • 品种 10℃ 21.1℃ 33.3℃ • 可可脂 62 48 0 • 棕榈油 34 12 6 • 椰子油 55 27 0 • 面包奶油 29 18 13
脂肪的亚晶胞最常见的堆积方式
• ３、混合三酰甘油多晶体
• 饱和的为β'型； • 不饱和的：不对称的为β'型，（USS UUS）; 对称的为β型(SUS USU) • 交叉排列，可形成 β２、 β３
甘油三酯在晶格中分子排列成椅式
• ４、常见油脂的晶型 • β'：棉、菜、棕榈、牛脂、奶油 • β：豆、花生、玉米、芝麻、椰子 可可脂： ＰＯＳt （16:0 18:1 18:0） ４０％ • StＯＳt (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ • ＰＯＰ (16:0 18:1 16:0) １５％ • 稳定的晶型为 β3 （Ｉ－ＶＩ， 不同间矩） • 其中β3（Ｖ）稳定，外观明亮，光滑， 可转变为β3（ＶＩ）“白霜”
（3）乳状液的失稳与影响乳化稳定 性的因素
• 乳状液失稳的三个阶段为：上浮、絮集与 聚结 • A 上浮：两相的密度不同而引起的密度小的 一相向上富集的过程。沉降速度符合 Stokes定律： 2r 2 g △ρ
食品化学-第三章-脂质
第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构,溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物.分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯(占99％左右)，俗称为油脂或脂肪。
一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别.在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中,在根、茎、叶中含量较少。
动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。
许多微生物细胞中也能积累脂肪。
目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物.人类可食用的脂类,是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39。
58kJ的热量,该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E)的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感.但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点.食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。
油脂在食品加工时，如用作热媒介质(煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型.但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素.3.1 组成与分类3.1。
1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids)（见表3—1）。
天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类,广泛分布于动植物的脂质组织中.表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇,脂溶性维生素等3。
课件04食品化学脂类
二、 物理性质 （一）气味和色泽 纯净的油脂无色无味， 纯净的油脂无色无味，天然油脂由于含有一些脂溶 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 性色素（如叶绿素、类胡萝卜素等）而略带黄绿色； 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 油脂特征的气味一般是由其中的非脂类成分引起的， 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、 如芝麻油的香气是由乙酰吡嗪引起的、椰子油的香气是 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。 由壬基甲酮引起的。另外，油脂氧化也会产生气味。
β晶型三酰甘油的排列方式 晶型三酰甘油的排列方式
一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶， 一般同酸三酰甘油易形成稳定的β结晶，而且是 排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同， β－2排列，不同酸三酰甘油由于碳链长度不同，易形 结晶， 成β’结晶，以β’－3排列。 结晶 － 排列。
４、常见油脂的晶型 棕榈、牛脂、 β’：棉、菜、棕榈、牛脂、乳脂 ： β：豆、花生、玉米、猪油、椰子 花生、玉米、猪油、 可可脂： ＰＯＳt 可可脂： ＰＯＳ （16:0 18:1 18:0） ４０％ ） ４０％ StＯＳ ＯＳt ＯＳ (18:0 18:1 18:0) 3 ０％ 18:1 16:0) １５％ １５％ ＰＯＰ (16:0
2、油脂的晶型 、 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式， 三酰基甘油的晶胞有三种不同的堆积排列方式，形 成三斜、正交以及六方晶系。 成三斜、正交以及六方晶系。 可能形成的晶体形态：主要有α 可能形成的晶体形态：主要有α 型、βˊ 型、和 型三种。 β型三种。
同酸三酰基甘油同质多晶体的特性 晶形 链堆积 密度 稳定性 熔点 α 六方 小 小 低 β’ 正交 中 中 中 β 三斜 大 大 高
2、天然油脂中脂肪酸位置分布 （1）植物油 一般规律 Ｕ---------S -----S 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn 不饱和脂肪酸优先占据（排列）Ｓn-2位。特别是 ）Ｓ 亚油酸优先在Ｓ 、Ｓn 亚油酸优先在Ｓn-2位，饱和的在 Ｓn-1、Ｓn-3位。 -----Ｓ -----Ｓ
【2021年整理】食品生物化学---第3章
未经酯化的甘油能溶于水和乙醇，不溶于脂肪溶剂，沸点为 290℃，相对密度1.260。
甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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21
食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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22
脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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甘油在高温下与脱水剂（无水CaCl2 、KHSO4 、MgSO4等） 共热，失水生成具有刺激鼻，喉及眼黏膜的辛辣气味的丙烯醛， 是鉴别甘油的特征的反应。油脂在高温时发生臭味就是产生丙烯 醛的缘故，也可利用此种性质来鉴定物质中是否有油脂存在。
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食品生物化学
②皂化价 皂化1g油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化价可反 映脂肪的平均分子量，因为单位重量的脂肪如分子量愈大，则摩 尔浓度愈小，所需的氢氧化钾也愈少，如果皂化价低于常数以下， 可推断混入了其他高分子量的脂肪或不皂化性的物质，如甾体物 质、脂溶性维生素及类胡萝卜素等。
③酯值 皂化1g纯油脂所需要氢氧化钾的毫克数称为酯值， 这里不包括游离脂肪酸的作用。
④不皂化物 油脂中含有少量不受氢氧化钾作用的脂质物质， 如甾醇、高级醇、脂溶性色素和维生素等，称为不皂化物。不皂 化物含量以百分数表示。
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脂肪
甘油
皂
碱与脂肪及及脂肪酸的作用可以用酸价和皂化值、酯值和不 皂化物来反映,这几项内容也是表征脂肪特点的重要指标。
①酸价 酸价是中和1g油脂中的游离脂肪酸所需要的氢氧化
钾的毫克数。它因油脂的精炼程度、保存时间及水解程度不同而
有差异。例如完全精炼好的油，酸价一般在0.03左右，而毛油酸
价多在1以上。所以酸价的高低是衡量油脂好坏的指标。
（2）不饱和脂肪酸 分子中含有双键或三键的脂肪酸叫做 不饱和脂肪酸，通常为液态。
不饱和脂肪酸通常用Cx:y表示，其中x表示碳链中碳原子的 数目，y表示不饱和双键的数目。
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食品化学第四章 脂类
名词解释1.烟点：指不通风条件下加热油脂观察到冒烟时的温度。
2.闪点：指油脂加热产生的挥发物能被点燃，但不能持续燃烧的温度。
3.着火点：指油脂挥发物能被点燃，并能维持燃烧不少于5s的温度4.同质多晶性：物质能通过不同的分子组装方式形成具有不同结构特性晶胞的能力。
5.氧化型酸败主要指不饱和脂肪酸经历自动氧化、光氧化或酶促氧化后形成氢化氧化物，而后者经过分解产生一些导致油脂异味的化合物的过程。
填空题：1.油脂的氧化分为自动氧化、光氧化和酶促氧化。
2.油脂的烟点、闪点和着火点是与空气接触时油脂加热时的热稳定性指标。
3.塑性脂肪具有良好的涂抹性、起酥性和可塑性。
4.磷脂的存在会导致油脂在加热时颜色快速变深，它还能使油炸用油大量起泡。
5. 组成油脂的脂肪酸碳链越长，起沸点越高；脂肪酸碳链长度相同时，饱和程度对沸点的影响不大。
但油脂的沸点随其游离脂肪酸的含量增加而降低。
判断题：1.精炼油脂的烟点、闪点、着火点明显高于原始油脂。
（√）2.油脂的烟点、闪点、着火点随其中游离脂肪酸含量的增大而降低。
（√）简答题：1. 判断变质油脂的条件：①油炸用友石油醚不溶物≥0.7%和烟点低于170℃.②石油醚不溶物≥1.0%，无论烟点是否改变。
2. 脂类在食品中的作用:①脂类是重要的食品营养素；②脂类是重要的食品风味成分；③脂类具有众多食品工艺学性质。
问答题：1.氢化对油脂有什么影响？答：影响主要体现在四个方面：①油脂的熔点提高、碘值降低、固体脂肪指数提高、颜色变浅、氧化稳定性提高；经过氢化可使室温下的液态油脂转变为半固态塑性脂肪。
完全氢化的油脂（碘值小于1）在室温下呈易碎性固体。
②多不饱和脂肪酸含量下降，使油脂的营养学品质下降；③脂溶性维生素和类胡萝卜素被破坏；④不完全氢化有反式油脂形成。
食品化学-脂类
1、酰基甘油(甘油酯)
对于三酰基甘油常采用SN系统命名法，即立体有择位次编排(Stereospecifically Numbering,SN) ，根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而
下依次为1～3，C2上的羟基写在左边。
第五页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
第九页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
植物油中常见的脂肪酸
约占脂肪酸总量的 97％
月桂酸
肉豆蔻酸
棕榈酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
亚麻酸
芥酸
[12：0]
[14：0]
[16：0]
[18：0]
4％
2％
11％
4％
[18：1]
[18：2]
抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。
第十一页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
脂肪酸摄入的健康比例
WHO， FAO， 中国营养协会推荐：
1：
饱
和
脂
肪
酸
1：
1
单
不
饱
和
脂
肪
酸
多
不
饱
和
脂
肪
酸
第十二页，共59页。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
第一节 引言
对于三酰基甘油常采用SN系统命名法，即立体有择位次编排(Stereospecifically Numbering,SN) ，根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而
下依次为1～3，C2上的羟基写在左边。
第五页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
第九页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
植物油中常见的脂肪酸
约占脂肪酸总量的 97％
月桂酸
肉豆蔻酸
棕榈酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
亚麻酸
芥酸
[12：0]
[14：0]
[16：0]
[18：0]
4％
2％
11％
4％
[18：1]
[18：2]
抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。
第十一页，共59页。
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名(Nomenclature)
3、脂肪酸
脂肪酸摄入的健康比例
WHO， FAO， 中国营养协会推荐：
1：
饱
和
脂
肪
酸
1：
1
单
不
饱
和
脂
肪
酸
多
不
饱
和
脂
肪
酸
第十二页，共59页。
第二节 脂类的物理性质
The Physical Properties of Lipids
第一节 引言
《食品化学》5脂类
存第 过三 程节 中 的油 化脂 学在 变烹 化调 与 贮
一、油脂的水解反应
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2
酸、碱、酶
O O
C C
R1 O R2 O +3H2O
+
R2COOH R3COOH
CH CH2
O
C
R3
（ 脂肪酸 ）
（三酰甘油酯 ）
在碱性条件下，水解反应是不可逆的。 水解出的游离脂肪酸马上与碱结合生成 脂肪酸盐（肥皂）。
2. 脂类的功能 (Function of Lipids)������
附：脂类在生物体中的功能
是组成生物细胞不可缺少的物质。 能量贮存最紧凑的形式。 有润滑、保护、保温等功能。
二、脂类的化学结构
O
CH2OH CHOH CH2OH （ 甘油 ）
R1COOH
CH2 CH CH2
O O
������ 可塑性 ������ 起酥作用 ������
塑性脂肪的塑性或稠度取 决于组成塑性脂肪的甘油三 酯的固液两相的相对比例和 构成固相的甘油三酯结晶粒 子的大小。
起酥油(Shortening) 结构稳定的塑性油脂， 在40°C不变软， 在低温下不太硬， 不易氧化。
五、烹调用油脂的种类 1、植物油类 A 饱和脂肪酸类 B 油酸类 C 亚麻酸类 D 月桂酸类
2、动物脂肪 A 肉脂肪 B 乳脂肪
3、海产动物油类 鱼油、鱼肝油、海产哺乳动物油脂。 主要含有大量的长链多不饱和脂肪酸； 含有大量VA和VD。
食品化学第四章脂类
2、油脂的精炼： (1)油脂食用方法主要有加热食用(炒菜，煎炸)和生食(调 味) (2)精炼的基本流程：
毛油→脱胶→静置分层→脱酸→水洗→干燥→脱色→ 过滤→脱臭→冷却→精制油
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a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水，在 50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲水性，吸 水后相对密度增大，然后可通过沉降或离心分离除去 磷脂。
❖ 2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪硬化 油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
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3、全氢化：生成硬化型氢化油脂 部分氢化：生成乳化型可塑性脂肪
4、注意：
(1)氢化前必须经过精炼、漂白和干燥，游离脂肪酸和皂的 含量要低。
(2)氢气必须干燥且不含S，CO2和氨等杂质。
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2、工业酯交换方法：
(1) 高 温 ( ＜ 200℃) 下 长 时 间 加 热 或 催 化 剂 ， 50℃ ， 30min
催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量一般约 为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点：
a、必须非常干燥，以防水解。
b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇钠起反 应的物质含量都必须很低。
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４.5 油脂的加工化学
❖ 油脂的制取和精练：
❖ 1、油脂的制取：
(1)压榨法： a、用作植物油的制取，或作为熬炼法的辅助方法。 b、热榨：焙炒：破坏种子中的酶，油脂与组织易分离。
榨取：气味香，颜色较深。 c、冷榨：香味较差，色泽好
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(2)熬炼法：
❖ 脂肪是三脂酸(C4以上)的甘油酯，即三酰甘油。脂肪
毛油→脱胶→静置分层→脱酸→水洗→干燥→脱色→ 过滤→脱臭→冷却→精制油
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a、脱胶：指脱掉磷脂。向油脂中加入2%-3%的水，在 50℃左右搅拌或通入水蒸气，由于磷脂有亲水性，吸 水后相对密度增大，然后可通过沉降或离心分离除去 磷脂。
❖ 2、油(液态)＋H2 一定条件下 脂肪(固态)人造脂肪硬化 油 油酸某油酯+H2 NI加热压 硬脂酸甘油酯
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3、全氢化：生成硬化型氢化油脂 部分氢化：生成乳化型可塑性脂肪
4、注意：
(1)氢化前必须经过精炼、漂白和干燥，游离脂肪酸和皂的 含量要低。
(2)氢气必须干燥且不含S，CO2和氨等杂质。
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2、工业酯交换方法：
(1) 高 温 ( ＜ 200℃) 下 长 时 间 加 热 或 催 化 剂 ， 50℃ ， 30min
催化剂：碱金属，烷基化碱金属(甲醇钠)，用量一般约 为油脂质量的0.1% (2)酯交换时的注意点：
a、必须非常干燥，以防水解。
b、游离脂肪酸，过氧化物和其他任何能与甲醇钠起反 应的物质含量都必须很低。
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４.5 油脂的加工化学
❖ 油脂的制取和精练：
❖ 1、油脂的制取：
(1)压榨法： a、用作植物油的制取，或作为熬炼法的辅助方法。 b、热榨：焙炒：破坏种子中的酶，油脂与组织易分离。
榨取：气味香，颜色较深。 c、冷榨：香味较差，色泽好
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(2)熬炼法：
❖ 脂肪是三脂酸(C4以上)的甘油酯，即三酰甘油。脂肪
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碳链长度
双键个数 饱和程度 母体名
系统命名：顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸
系统命名： 碳链长度，饱和程度，双键位置，双键构型，双键 个数 顺-9，顺-12，顺-15 - 十八碳 三烯酸 数字命名法：碳原子个数：双键数（双键位） 一种羧基端开始：如18:2或18:2（9,12） 另一种从甲基端开始：18:2（n-6）或18:2w6（仅非共轭双 键结构） 俗名或普通名： 月桂酸（12:0）、棕榈酸（16:0） 英文缩写：月桂酸La、棕榈酸P
皂化反应：形成钠盐或钾盐
水解型酸败-生成酸，产生汗臭味，苦涩味 酮型酸败-形成酮酸和甲基酮所致。
二、脂类氧化 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风 味（哈喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 油脂的氧化主要有以下类型：
（一）自动氧化
油脂的自动氧化指活化的含烯底物（油脂分子中的不 饱和脂肪酸RH）与空气中氧（基态氧）之间所发生的自由 基类型的反应。 自动氧化的机理描述（Autoxidation Mechanism） 链引发 (诱导期)：RH
பைடு நூலகம்
2、 氧 当氧浓度较低时，氧化速率与氧浓度近似成正比；当氧 浓度很高时，则氧化速率与氧浓度无关。氧浓度对氧化速 率的影响还受其他因素如温度与表面积的影响。采取真空 包装或者低透气性低的包装材料。 单线态氧的氧化速率约为三线态氧的1500倍。 3、温度 一般来说，随着温度上升，氧化速率加快；但温度上 升，氧的溶解度会有所下降。
采用Sn(立体有择位次编排Stereos- pecifically Numbering,Sn)-系统命名法、数字命名和英文缩写命名。 CH2-OH Sn-1 H-C-OH Glycerol CH2OH 例：
油酸
Sn-2 Sn-3
硬脂酸
甘油
Sn-1 Sn-2 Sn-3
命名 Sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸3-肉豆蔻酸酯 Sn-StOM Sn-18:0-18:1-14:0
R1 H H R2
1O 2
R1 H H OO R2
R1 H HO
R2 O
光敏氧化的特点： （1）不产生自由基； （2）双键的顺式构型改变成反式构型； （3）与氧浓度无关； （4）不存在诱导期； （5）光敏氧化反应受到单线态氧猝灭剂β-胡萝 卜素与生育酚的抑制。 （6）对于同样的反应底物，光敏反应的速度大于 自动氧化（约1500倍）。
第一节 第二节 第四节 第五节 第六节
脂质的组成与分类 脂类的物理性质 食用油脂的劣变反应 油脂品质鉴评 脂质与健康
一、重要名词介绍 脂质：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称 为脂类，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化 合物。简称醇酸酯化结构 油脂或脂肪：天然动植物体内的脂质主要为三酰基 甘油酯（99%），俗称油脂或脂肪。 油：室温下呈液态的脂类叫油（oil）。 脂：室温下呈固态的脂类叫脂（fat）。
第四节
一、油脂的水解
油脂的劣质反应
油脂与水，在加热、酸、碱等的作用下，发生水解。主 要的特点是游离脂肪酸含量增加。这会导致油脂的氧化速度提 高，加速变质；也能降低油脂的发烟点；使油脂的风味变差。
H+、 H2O
甘油三酯 磷脂等
脂酶、 H2O HO-、 H2O
甘油、 脂肪酸、 其它成分
甘油、 脂肪酸钠（ 肥皂） 、 其它成分
类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
脂肪酸的组成成分：甘油+脂肪酸 1、 甘油
2、 脂肪酸 碳链： 长 14个C以上 ，中 6-12个C， 短 5个C 饱和程度：饱和 SFA 不饱和 USFA
食物中的脂肪酸以18C为主 ，饱和度高，碳链长，熔点高 动物脂肪：饱和脂肪酸多，固态 植物脂肪：不饱和脂肪酸多，液态
烷氧基自由基 烷氧基两侧的C-C断裂
小分子聚合 三戊基三噁烷
三、影响食品中脂类氧化速率的因素
1、脂肪酸及甘油酯的组成 主要发生在不饱和脂肪酸上，饱和脂肪酸在室温下 难以氧化，但在高温下会产生显著的氧化； 不饱和脂肪酸中C=C数目增加，氧化速度加快；顺 式构型比反式构型易氧化；共轭双键比非共轭双键氧化 快。游离脂肪酸比甘油酯的氧化速率略高。天然脂肪中 的脂肪酸的随机分布降低了氧化速率。
（四）结晶特性 1、晶体结构（Crystallization） 脂肪固化时，分子高度有 序排列，形成三维晶体结 构 晶体是由晶胞在空间重复 排列而成的 晶胞一般是由两个短间隔 (a,b) 和一个长间隔 (c) 组成 的长方体或斜方体。
2、同质多晶（Polymorphism） 化学组成相同而晶体结构不同的物质，在熔融态时具有 相同的化学组成与性质。 三酰基甘油的3种晶型
最具营养价值。
主要是：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸，二十二碳六烯酸 （DHA），二十碳五烯酸（EPA）,提供人体必需的脂肪酸， 还具有重要的生理功能作用。
人体必需的脂肪酸：不可缺少，自身不能合成的脂肪酸。 缺乏导致生长迟缓，生殖障碍，皮肤损伤及肾脏、肝脏等 多种疾病。 重要的脂肪酸见P94-95
人体合成前列腺素的前体 花生四烯酸（二十碳四 促进脑细胞生长发育，提高记忆力。 物质。 烯酸） EPA （二十碳五烯酸） 抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。 DHA （二十二碳六烯酸）
（三）熔点和沸点
熔点：物质从固态转变成液态的温度。 凝固点：液态转变成固态的温度。 熔化和凝固是可逆的物理过程。 沸点：液体沸腾时候的温度被称为沸点。 天然油脂（各种酰基甘油的混合物）无固定的熔点和沸点，而只有 一定的熔点范围和沸点范围。 油脂的熔点一般最高在40～45 ℃之间。 酰基甘油中脂肪酸的碳链越长、饱和程度越高，熔点越高； 例： 动物油脂含饱和脂肪酸，熔点高，室温呈固态；食物油脂富含 不饱和脂肪酸，熔点低，室温呈液态。见表4-3. 反式结构的熔点高于顺式结构；共轭双键比非共轭双键熔点高。 （化合物分子结构中由一个单键隔开的两个双键。以C=C-C=C表 示） 一般来说，油脂的熔点低于37 ℃，消化率达96%，反之，不易消 化。高于37 ℃越多，越不易消化。 油脂的沸点一般在180-200℃之间（与脂肪酸的组成也有关）。
三斜，分子间作用 正交，有序，分 力最大，熔点最高， 子间作用力较大， 密度大，稳定 熔点较高 稳定性：β>β´>α
松散，分子作用力 小，熔点低，密度 小，不稳定
同酸三酰基甘油同质多晶体的特性 晶形 链堆积 密度 稳定性 熔点 α 六方 小 小 低 β’ 正交 中 中 中 β 三斜 大 大 高
影响因素： 油脂的分子结构。单纯性酰基甘油酯易形成β型 油脂的来源。椰子油、可可脂，菜籽油易形成βˊ型； 花生油，玉米油，橄榄油易形成β型。 油脂的加工工艺。晶型取决于熔化的油脂冷却时的 温度和速度。例如：巧克力生产。
=
胆甾醇
HO
R
=
谷甾醇
甾醇类
H2 H1
H1
=
H2
=
α -胡萝卜素
H1
=
H2
=
β -胡萝卜素
H1
=
H2
=
γ -胡萝卜素
类胡萝卜素类(另外还有番茄红素等）
油酸-亚油酸类：来自植物，含大量的油酸或亚油酸，及 葵油，橄榄油，棕榈油，麻油
<20%的饱和脂肪酸，如棉籽油，玉米油，花生油，向日 如 茶籽油：不饱和脂肪酸高达90%以上，油酸达到80-
二、脂类的生理功能作用
热量最高的一种营养素(39.58kJ/g)，远高于
蛋白质和淀粉（ 1g糖类≈1克蛋白质=0.44克 脂肪）
提供人体必需的脂肪酸，如亚油酸、亚麻酸和
花生四烯酸
脂溶性维生素（A\D\E\K）的载体 溶解风味物质，赋予食品风味和口感。 赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质。 组成生物细胞不可缺少的物质，能力贮存最紧
凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。
三、脂质的分类
脂肪主要是甘油与脂肪酸生成的三酯，即三酰基甘油。
脂质的分类
主类 亚类 酰基甘油 简单脂质（simple lipids） 蜡 磷酸酰基甘 鞘磷脂类 复合脂质（complex lipids） 脑苷脂类 神经节苷脂类 衍生脂质（derivative lipids） 鞘氨醇+脂肪酸+糖 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物 长链脂肪醇+ 长链脂肪酸 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱 组成 甘油+脂肪酸（占天然脂质的 95％左右）
（三） 酶促氧化 脂肪在酶参与下发生的氧化反应，称为酶促氧 化。 脂肪氧合酶(Lox)专一性的催化具有1,4-顺,顺-戊二 烯结构的多不饱和脂肪酸发生氧化反应。 酮型酸败也属酶促氧化，一般是由微生物繁殖时 产生的酶引起的，其最终产物酮酸或甲基酮具有令 人不愉快的气味。
（三）脂类氧化产物 氢过氧化物是脂类氧化的主要初期产物，无味，但不稳定。 ROOH的O-O断裂 和任何 成分/分 子或细 胞反应， 降低品 质和破 坏DNA
肉豆蔻酸
常见的脂类结构
CH2 CH CH2 OCOR1 OCOR2 OCOR3 R1COO R2 CH2 OCOR1 OCOR2
O
蜡
CH CH2
甘油三酯类
O P O An O-
+ HOCH2CH2 N H3 脑磷脂 An = (PE) + HOCH2CH2N (CH3)3 卵磷脂 (PC)
磷脂
H3 C H3 C R R
自动氧化的特征 干扰自由基反应的物质会抑制脂肪的自动氧化 速度 光和产生自由基的物质能催化脂肪的自动氧化 反应产生大量氢过氧化物 纯脂肪物质的氧化需要一个相当长的诱导期
（二） 光敏氧化 光敏氧化是在光的作用下（不需要引发剂）不饱和脂 肪酸与单线态氧（激发态氧）直接发生的氧化反应。 食品中如叶绿素、血红蛋白和一些合成色素等可以起光 敏剂的作用，使三线态的氧（3O2）变为活性较高的单线 态氧（1O2）。 光敏反应的过程可以表示为：