有机物分子结构的鉴定
有机化合物结构鉴定与有机波谱学
有机化合物结构鉴定与有机波谱学1 有机化合物结构鉴定有机化合物结构鉴定是化学及相关科学专业里常见的课题，旨在确定所研究的化合物的分子结构。
一般情况下，被研究的化合物的分子式由化学家提供，但是在确定分子结构的过程中，化学家需要更多的信息来确定它的实际结构，包括分子量、构型类型、其他部分的数量及相对的位置等特性。
实际上，在确定有机化合物结构的过程当中，经常被用到的主要技术有有机波谱学，包括：氢谱、质谱、碳素键索引法和核磁共振，它们在有机电子结构的研究及分析方面都发挥着重要的作用。
2 氢谱氢谱是最常用的有机电子结构分析技术，它用来分析有机分子中的氢原子的存在性及其特性。
氢谱中的信号来源于碳氢键的分裂，其信号可以用来判断拥有相同母分子结构的成分之间的相对位置及各种结构特征。
3 质谱质谱是另一种常用的有机化合物结构鉴定方法，它通常用来分析有机物质中大分子特征及小分子量化特征，如分子量、分子型及构型。
质谱可以用来检测有机物质的组成原子数量及结构，但是对于大分子的结构分析效果较差。
4 碳素键索引法碳素键索引法是一种纯粹的理论计算，它用来估算有机化合物的碳碳键长度，从而帮助确定和辨认有机物的结构；通过计算碳素键的索引，可以确定有机物的具体结构特征，如它的芳香性、侧链位置和构型类型。
5 核磁共振核磁共振是一种精确到原子尺度研究有机物结构和构型的技术，它能够用来确定高级有机化合物的单元结构、侧链位置及芳香性等特性。
核磁共振技术还可用于多种应用如蛋白质结构分析，该技术有助于揭示蛋白质与细胞结构之间的动态作用，以及它们在疾病和新药研发中的重要作用。
总的来说，分析有机化合物的结构是化学家研究的重要及有用的科学领域，有机波谱学是一种广泛应用于有机化合物结构鉴定的技术，其中氢谱、质谱、碳素键索引法和核磁共振等技术在不同研究领域中都发挥着重要作用。
NMR光谱法可检测和鉴别有机物质结构
NMR光谱法可检测和鉴别有机物质结构近年来，核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，简称NMR）光谱法在化学分析领域得到广泛应用，尤其是用于有机物质结构的检测和鉴别。
NMR光谱法基于核磁共振的原理，通过对有机分子中的原子核进行观察，可以得知分子的结构、化学键的情况以及其他相关信息。
本文将介绍NMR光谱法的原理和应用，并探讨其在有机物质结构分析中的作用和重要性。
NMR光谱法的原理是基于核磁共振现象。
核磁共振是指原子核在磁场中受到外部磁场的作用后，能够吸收或发射特定频率的电磁辐射的现象。
在NMR光谱法中，通过将样品放置在强磁场中，然后在外加射频电磁辐射的刺激下，观察原子核的共振吸收信号。
这些信号可以分析得到关于分子结构、化学键等信息。
NMR光谱法在有机物质结构分析中的作用和重要性不可忽视。
首先，NMR光谱法可以确定分子的结构。
通过观察响应的共振吸收峰，可以得知分子中存在的原子种类和其排列方式。
此外，由于不同原子核的化学位移信息会产生特定的共振吸收位置（称为化学位移），可以通过比较化学位移数据来鉴定分子中不同原子核的化学环境。
这对于判断分子结构的存在和确定化学键类型非常重要。
其次，NMR光谱法可以提供关于分子中化学键的信息。
通过观察共振信号的形状和强度，可以推断出化学键的类型和数量。
例如，双键和三键会显示出不同的峰型和峰区位置，从而使得判断化学键类型成为可能。
此外，通过测量峰强度的比例，还可以估计不同化学键的相对数量，从而进一步了解分子的结构。
另外，NMR光谱法还可以提供关于分子中官能团、立体化学和溶剂效应等信息。
通过观察溶剂效应，可以了解分子在溶液中的行为和相互作用方式。
如果有机物质结构中存在手性中心，NMR光谱法还可以提供关于立体化学特征的信息。
此外，官能团的特定化学位移和耦合常数信息可以用于鉴定分子中存在的特定官能团。
需要注意的是，NMR光谱法虽然在有机物质结构分析中具有很强的应用价值，但它也有一定的局限性。
有机化合物的结构鉴定实验
有机化合物的结构鉴定实验结构鉴定是有机化学实验中至关重要的一个环节，它通过实验手段来确定有机化合物的分子结构和空间排列。
本篇文章将介绍一种常用的有机化合物结构鉴定实验方法。
一、实验目的本实验旨在通过一系列化学实验手段和仪器设备，鉴定未知有机化合物A的分子结构。
二、实验原理有机化合物的结构鉴定主要依靠化学反应性质、光谱分析和物理性质等方法。
其中，化学反应性质包括酸碱性、氧化还原性以及其他常见的有机反应类型，光谱分析包括红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）和质谱（MS）等，物理性质主要包括熔点、沸点、密度和折光率等。
三、实验步骤1. 首先，对未知有机化合物A进行物理性质测定，包括熔点、沸点、密度和折光率等。
这些物理性质可以为后续的鉴定提供一些初步的参考。
2. 接下来，进行有机化合物A的酸碱性测试。
加入酸性试剂观察是否产生反应，然后加入碱性试剂再次观察。
酸碱性的变化可以提示有机化合物中是否含有酸性或碱性基团。
3. 进行有机化合物A的氧化还原性测试。
可以选取一些常用的氧化剂和还原剂进行反应，观察是否发生氧化还原反应。
这可以提示有机化合物中是否含有容易氧化或还原的官能团。
4. 进行红外光谱（IR）分析。
将有机化合物A制成适当的固体样品或溶液样品，通过红外光谱仪进行分析。
根据红外光谱图谱的特征吸收峰，可以判断有机化合物中是否含有羟基、羰基或其他特殊官能团。
5. 进行核磁共振（NMR）分析。
将有机化合物A制成适当的溶液样品，通过核磁共振仪进行分析。
NMR谱图可以提供有机化合物中各个原子的化学位移值和耦合常数，从而确定各原子的相对位置和取代基的类型。
6. 进行质谱（MS）分析。
将有机化合物A制成适当的溶液样品，通过质谱仪进行分析。
质谱谱图可以提供有机化合物分子的相对分子质量和分子峰的丰度信息。
7. 综合以上实验结果，得出有机化合物A的结构鉴定。
四、实验结果与讨论根据物理性质测定结果，有机化合物A的熔点为xxx°C，沸点为xxx°C，密度为xxxg/ml，折光率为xxx。
有机化合物的结构测定
种信号的是：
√A. HCHO
C. HCOOH
B. CH3OH D. CH3COOCH3
图谱解题建议：
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方 法。 2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原 则对官能团、基团进行合理的拼接。
4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别 是否吻合。
氮原子则在氢原子中减去可编辑版39官能团种类试剂判断依据溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子naoh溶液稀硝酸硝酸银溶液有沉淀生成醇羟基有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色浓溴水有白色沉淀生成银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有气体放出硝基硫酸亚铁铵溶液硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变红棕色稀碱水溶液加热有氨气放出可编辑版40红外光谱ir
测定有机化合物结构流程图
有机化合物 定性定量分析
测定相对分子质量
元素组成 相对分子质量
化学分析 光谱分析
分子式
官能团及 碳骨架结构
分子结构
一、有机物分子式的确定
1、确定元素组成
李比希法
❖ 碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法
❖ 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产 物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物 完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元 素肯定有C、H，可能有O。
▪ 案例：医用胶单体的结构确定
小知识
外科手术常用化学合成材料—— 医用胶
医用胶
常用作手术缝合线，特点：粘
合伤口速度快、免敷料包扎、 抑菌性能强、伤口愈合后无明 显疤痕等优点
正在缝合
13级《研究有机化合物的一般步骤和方法(3)分子结构的确定
图谱题解题：
2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。
3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对 官能团、基团进行合理的拼接。 4、得出结构(简)式后，再与谱图提供信息对 照检查，主要为分子量、官能团、基团的 类别是否吻合。
1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。
研究有机化合物要经过以下几个步骤: 粗 产 品 结晶 萃取 分离 提纯 定性 分析 定量分析
化学 方法
除 杂 质
蒸馏
确定 质 组成 量 元素 分 析
测 结 质 定 构 红外 谱 分 分 光谱、 法 子 析 核磁 共振 量
氢谱
实验式或最简式
分子式
结构式
1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果， 其中一项是瑞士科学家库尔特· 维特里希 发明了“利用核磁共振技术测定溶液中 生物大分子三维结构的方法”。在化学 上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根 据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振 谱中给出的信号不同来确定有机物分子 中的不同的氢原子。下列有机物分子在 核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3
根据实验数据填空： 1.8 (1)实验完毕后，生成物中水的质量为________g，假设广 5 口瓶里生成一种正盐，其质量为________g。 (2)生成的水中氢元素的质量为________g。 0.2 (3)生成的CO2中碳元素的质量为________g。 0.6 (4)该燃料中碳、氢元素的质量比为________。 3∶1 (5)已知这种燃料的每个分子中含有一个氧原子，则该燃 料的分子式为________，结构简式为________。
－ －1
＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1, 即 A 的实验式为 C2H6O.
结构鉴定的步骤
结构鉴定的步骤以结构鉴定的步骤为标题，本文将详细介绍有机化合物结构鉴定的基本步骤。
一、测定分子式分子式是有机化合物的基本组成单位，测定分子式是有机化合物结构鉴定的第一步。
可以通过化学反应、元素分析或质谱等方法测定分子式，其中质谱法是最常用的方法之一。
二、测定分子量通过测定分子量可以进一步确定分子中含有的原子数目及相对分子质量，从而有助于确定分子结构。
测定分子量的方法主要有质谱法、凝固点降低法和沸点升高法等。
三、测定元素分析元素分析是通过测定有机化合物中各元素的含量来确定其结构的方法。
通过元素分析可以确定化合物中各元素的相对含量，从而推断出分子中含有的原子数目及类型，有助于确定分子结构。
四、测定红外光谱红外光谱是分析有机化合物结构的重要手段之一。
红外光谱的特征峰可以提供有机化合物中分子中的基团信息，从而确定化合物的结构。
五、测定核磁共振核磁共振是一种非常重要的有机化合物结构分析方法。
通过核磁共振可以确定有机化合物中各原子的化学位移和相对数量，从而确定化合物的结构。
六、测定质谱质谱是有机化合物结构鉴定中最常用的方法之一。
通过质谱可以确定分子的分子量、分子中含有的基团及其相对位置，从而推断出化合物的结构。
七、综合分析通过以上几种方法的综合分析，可以进一步确定有机化合物的结构。
在综合分析过程中需要注意各个方法之间的一致性，以及结合实验数据进行推断的合理性。
有机化合物结构鉴定是一项复杂的工作，需要多种方法的综合应用。
在实验过程中需要注意实验数据的准确性和可靠性，以及各个方法之间的一致性，才能得出准确可靠的结论。
分子结构的鉴定
质谱仪是用于测定相对分子质量的。
B
3(2011·海南化学节选)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰 面积之比为 3∶2 的是( BD )。
解析:A 中有机物有三种氢原子,不正确;B 中有机物含有两种氢原子,且这两 种氢原子的个数比为 3∶2,正确;C 中有机物含有两种氢原子,两种氢原子的 个数比为 3∶1,不正确;D 中有机物含有两种氢原子,且个数比为 3∶2,正确。 故选 BD。 答案:BD
点拨：利用红外光谱可测知有机物中含有键的种类， 利用核磁共振氢谱可知有机物中H的种类，二者结 合可推测有机物的结构。
1 二甲醚和乙醇是同分异行鉴别的是( B )。 A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱
解析:第一种峰强度为 1∶1,说明有 2 个—CH3,但 2 个—CH3 的环境不同,连接
方式有别,化合物的结构简式为
。
即 CH3COOCH3
第二种峰强度为 3∶2∶1,说明结构中含有 3 种不同化学环境的氢,其个数
分别为 3、2、1,化合物的结构简式为 或 。
或
即 CH3CH2COOH 或 HCOOCH2CH3 或 CH3COCH2OH
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有
,不
能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使高锰酸钾酸性溶液褪色的可能是苯的 同系物等。
3.通过定量实验确定 (1)通过定量实验确定有机物的官能团,如乙醇结构简式的确定。 (2)通过定量实验确定官能团的数目,如测得 1 mol 某醇与足量钠反应 可得到 1 mol 气体,则可说明醇分子含 2 个—OH。 4.根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物 实验测得的往往不是完整的有机物,这就需要我们根据有机物的结构 规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。 5.通过波谱分析测定 可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数 目,确定结构简式。
化学有机合成鉴定结构
化学有机合成鉴定结构在化学领域中，有机合成鉴定结构是一项关键任务。
在有机合成过程中，确定和确认产物的化学结构对于验证反应的有效性、了解反应机制以及设计新的合成路线都至关重要。
这篇文章将介绍一些常用的方法和技术，用于鉴定有机合成产物的结构。
一、质谱分析质谱分析是一种常用的技术，用于确定分子的分子量和分子结构。
其中，质谱仪是最常见的设备之一。
通过将待测物样品注入质谱仪中，通过质谱仪会将样品分解成离子，并对离子进行分离和检测。
通过对质谱图的分析，可以确定化合物的分子量以及分子结构中的基本信息。
二、核磁共振（NMR）分析核磁共振（NMR）分析是常用于有机化学合成鉴定结构的技术。
通过核磁共振仪器，可以了解有机化合物中的氢、碳等原子的环境和化学位移。
不同原子所处的化学环境会导致核磁共振信号的差异，因此可以通过NMR谱图来确定化合物的结构。
三、红外光谱（IR）分析红外光谱（IR）分析是一种常用的技术，用于确定分子中的功能团。
通过红外光谱仪器，可测量物质对红外辐射的吸收情况。
不同功能团对应于吸收光谱中的特定峰，通过对比待测样品的红外光谱图与标准谱图，可以确定有机化合物的结构及其中的功能团。
四、X射线晶体学分析X射线晶体学分析是一种高级的结构鉴定方法，用于确定有机化合物及其晶体结构。
通过将待测化合物进行晶体化，然后使用X射线照射晶体，并通过对照射结果的衍射图案进行分析，可以计算得出晶体中的原子位置和结构。
这种分析方法可以提供非常准确的分子结构信息。
五、质谱成像质谱成像是一种结合了质谱分析和成像技术的方法，用于确定样品中不同位置的化合物分布。
通过将样品切片，并对切片进行质谱分析，在空间上重建出化合物的分布图像。
这种方法可以提供在微观和宏观尺度上化合物分布的信息，对于理解化合物在样品中的分布和相互关系非常有价值。
总结：有机合成鉴定结构是化学领域中的一项重要任务。
通过质谱分析、核磁共振、红外光谱、X射线晶体学分析和质谱成像等技术，可以确定有机化合物的分子结构和功能团，进而验证反应的有效性、了解反应机制以及设计新的合成路线。
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2020/3/9
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
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第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
三、元素分析与相对原子质量的测定
1.元素分析：李比希法 2.质谱法—相对原子质量的测定
四、有机物分子结构的确定
1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法：①红外光谱－确定化学键、官能团；
CH3-CH-CH3
CH3 CH3-C-CH3
CH ２种；3 ９∶１
CH3 １种
CH3-CH2-
CH3-CH2-CH-CH3
３O种H；３∶２∶１
CH3
４种；３∶２∶１∶６
2020/3/9
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三、分子结构的鉴定
2、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在 核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种
红外光谱法确定有机物结构的原理是：
由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不 断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。 所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学 键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团 吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪 些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
2020/3/9
9
三、分子结构的鉴定
结构分析：核磁共振法 （1H—NMR）
作用：测定有机物中H 原子的种类 和数目
吸收峰数目＝氢原子类型
信号强度之比
信
号
个
峰
数
面
积
不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
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10
分子结构的鉴定
核 磁 共 振 氢 谱
2020/3/9
11
三、分子结构的鉴定
三、分子结构的鉴定
1.化学方法：
利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构
2.物理方法： ①红外光谱
作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息
②核磁共振氢谱
氢原子种类不同（所处的化 学环境不同）
特征峰也不同
作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目
0/3/9
3
三、分子结构的鉴定
1.红外光谱(IR)
情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二
种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混
合物的组成可能是（写结构简式）。
3∶3
CH3COOCH3
3∶2∶1 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 HOCH2COCH3
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诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、 蛋白质等大分子的真面目。
例5、分子式为C2H6O的两种有机化合物的1H核磁共振
谱，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?
HH
HH
H—C—O—C—H H―C―C―O-H
HH
HH
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
2020/3/9
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三、分子结构的鉴定 下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物
可能是 ( C )
A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO
下列有机物在1H-NMR上只给出一组峰的是(A )
A、HCHO
B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
2020/3/9
13
三、分子结构的鉴定 问题探究：
1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
三、分子结构的鉴定
当化合物结构比 较复杂时，若用
分子式
化学方法，时间 长、浪费试剂，
计算不饱和度
因此科学上常常 需要采取一些物
理方法。与鉴定
推测可能的 官能团
写出可能的
有机物结构有关 的物理方法有质 谱、红外光谱、 核磁共振谱等。
同分异构体
结构式
（确定有机物的官能团）
2020/3/9
有机物的性质
2
对称CH3 对称CH2
2020/3/9
C―O―C
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分子结构的鉴定
2020/3/9
核磁共振仪
8
三、分子结构的鉴定
2.核磁共振氢谱
核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核具 有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可 以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原 子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现 的位置也不同，称为化学位移δ。且吸收峰的面 积与氢原子数成正比。可以推知该有机物分子有 几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。
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4
红外光谱仪
2020/3/9
5
例4、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光 谱谱图,则该有机物的结构简式为：
CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3
不对称CH3
2020/3/9
C=O
C―O―C
6
练习5：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结
构，请写出该分子的结构简式 CH3CH2OCH2CH3
②核磁共振氢谱－确定等效氢原子的类型和数目
2020/3/9
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作业：课时作业本 P81 （七）
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