【CN109776608A】一种清洁安全的光引发剂246三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦的新合成方法【专利
光引发剂的结构及用途
引发剂的结构与应用1.光引发剂819一，化学品基本信息产品名称：光引发剂819中文名称：苯基双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦英文名称： Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide分子式： C26H27O3P分子量： 418.46CAS 号： 162881-26-7二，理化参数外观：黄色粉末密度：1.19 g／cm3熔点：127 ~ 131 ℃沸点：≥168℃含量：≥98%（液相色谱）蒸气压：5×10-10 kPa(25℃)紫外吸收峰：295, 370nm20℃的溶解度：(g/100g溶液)丙酮14乙酸丁酯6甲醇3甲苯221,6-己二醇二丙烯酸酯(HDDA) 9丙烯酸酯齐聚体3用途：适用于紫外光固化清漆和色漆体系,如用于木器,纸张,金属,塑料,光纤以及印刷油墨和预浸渍体系等。
应用819 经试验证明适用于紫外光固化清漆和色漆体系, 如用于木器,纸张 ,金属, 塑料,光纤以及印刷油墨和预浸渍体系等。
然而 , 由于专利原因 , 此产品未获牙医上应用许可。
在不透明的白色和有色家私漆中, 很低添加量的819就可以提供优异的固化效果和抗黄变性能。
而且 , 819的优异的吸收性能使其在深层固化上也有应用。
819可与其它光引发剂配合使用, 如 IRGACURE 184 或 IRGACURE 651。
819与后者的复配特别适用于固化聚酯/苯乙烯树脂体系 , 用于玻璃纤维增强的材料中。
由于在长波波段有光敏性 , 819可以与紫外光吸收剂配合使用 , 如Tinuvin 400。
故此 819是一种理想的耐候型的紫外光固化涂料所需的光引发剂。
由于光引发剂的引发效果很大程度上取决于不同的配方 , 所以最好的效果和加入量应通过试验来得到。
GY-819同等型号有国外的IRGACURE819.淮安市徐杨化工二厂建议添加量丙烯酸&不饱和聚酯/苯乙烯清漆0.1~0.2% 819 + 1~2% IRGACURE 184丙烯酸&不饱和聚酯/苯乙烯白色家私漆 0.5~1.0% 819 + 1~2% IRGACURE 184丙烯酸有色体系0.5~1.0% 819 + 1~2% IRGACURE 651白色丝网印刷油墨0.5~1.0% 819 + 1~2% IRGACURE 184玻璃纤维增强丙烯酸&不饱和聚酯/苯乙烯预聚体0.2~0.4% 8192.TPO化学特性：化学名称：2，4，6，-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷2,4,6-Trimethyl Benzoyl Diphenylphosphine Oxide英文缩写：TPO 分子式：C22H21PO2 分子量：348.5CAS No. 75980-60-8外观：淡黄色结晶粉末熔点：91.0-940℃吸收波长：273-370nm挥发份：≤0.2%酸值( mgKOH/g) ：≥4含量：≥99.0%应用说明：TPO是一种高效的自由基（1）型光、在长波长范围内都有吸收的高效光引发剂。
常用光引发剂种类以及特性介绍
常用光引发剂种类以及特性介绍常用光引发剂-TPO光引发剂化学名称:2,4,6（三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦CA索引名称:2,4,6-Trimethylbenzoyldi-Phenylphosphinoxid()CASNO.:[75980-60-8]分子式:C22H21P02分子量:348.4外观:淡黄色粉末熔点:91.0-94℃吸收波长:299,366nm产品应用:固化速度非常快的光引发剂;TPO是一种高效的自由基(I)型光引发剂，特别适用于有色体系和膜层厚固化领域;TPO由于其具有很宽的吸收范围，可广泛用于各种涂层，因其优秀的吸收性能，使得它特别适用于丝印油墨、平版印刷、柔印油墨、木材涂层，与184一同使用在胶粘剂产品，本品的使用应根据实际实验的结果，建议添加量为0.5-4%w/w.常用光引发剂-TPO-L光引发剂化学名称:2,4,6一三甲基苯甲酰基膦酸乙酯CA索引名称:2,4,6-Trimethylbenzoyldi-PhenylphosphinateCASNO.:[84434-11-7]分子式:C22H21P02分子量:316.3外观:淡黄色液体吸收波长:273，370nm产品应用:TPO-L是一种高效的自由基(I)型液体光引发剂，主要用于对相应的树脂，如不饱和丙烯酸酯的UV固化。
特别使用于白色体系和膜层厚的UV固化;固化速度非常快的光引发剂;TPO-L是一种液体的光引发剂，适宜用于低黄变性、低气味的配方体系。
因为TPO-L具有较为广泛的吸收范围也可用于含有白色涂料的固化。
为提高表面的固化效果，TPO-L经常与其它光引发剂共同使用，例如:184，1173以及二苯甲酮等。
TPO-L的建议使用浓度0.3一5%。
常用光引发剂-907光引发剂化学名称:2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗琳基-1-丙酮CA索引名称:2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-Morpholino-Propane-l-oneCASNO.:[71868-10-5]分子式:C15H17SO2N分子量:279.4外观:白色至微黄色结晶粉末熔点:73-76摄氏度吸收波长:231，307nm;产品特性:与GK-ITX并用效果极佳产品应用:应用在有色体系深层固化领域;907是一种高效的自由基(I)型光引发剂;907应用在粘合剂、复合物、平版印刷油墨、柔印油墨、胶印网油墨及上光漆等，也应用在电子工业(如抗光蚀剂、阻焊油墨等)及印刷板材中，建议添加量为2-6%w/w。
各种光引发剂结构性能及用途
TPO化学特性：化学名称：2，4，6，-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷2,4,6-TrimethylBenzoylDiphenylphosphineOxide英文缩写：TPO分子式：C22H21PO2分子量：外观：淡黄色结晶粉末熔点：℃吸收波长：273-370nm挥发份：≤%酸值(mgKOH/g)：≥4含量：≥%应用说明：TPO是一种高效的自由基（1）型光、在长波长范围内都有吸收的高效光引发剂。
由于其具有很宽的吸收范围，其有效吸收峰值为350-400nm，一直吸收致420nm左右，它的吸收峰较常规引发剂偏长，经光照后可生成苯甲酰和磷酰基两个自由基，都能引发聚合，因此光固化速度快，它还具有光漂白作用，适合于厚膜深层固化和涂层不变黄的特性，具有低挥发，适用于水基。
本品多用于白色体系，可用于紫外固化涂料、印刷油墨、紫外固化粘合剂、光导纤维涂料、抗光蚀剂、光聚合印版、立体平版树脂、复合材料、牙齿填充料等。
本品的使用应根据实际实验的结果，建议添加量为%w/w。
注意在可见光也有吸收，所以一定要避光保存和使用。
它在白色或高钛白粉颜料化表面均能完全固化。
涂层不黄变，后聚合效应低，无残留。
也可用于透明涂层，对于低气味要求的产品尤其适合。
在含苯乙烯体系的不饱和聚酯中单独使用，具有很高引发效能。
对于丙烯酸酯体系，尤其是有色的体系，通常需要和胺或丙烯酰胺配合使用，同时和其他光引发剂复配，以达到体系的彻底固化特别适用于低黄变、白色体系和厚的膜层的固化。
丝印油墨、平版印刷油墨、柔印油墨、木材涂层。
建议添加量有色体系)，透明体系)。
UV1173分子式：C10H12O分子量：化学名称：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮外观：无色或微黄色液体熔点：4℃含量：≥98%沸点：80-81℃密度：cm3特点及应用：1173适用于丙烯酸光固化清漆体系，如木材、金属、纸张、塑料等的清漆等。
1173特别推荐在需要经受长期日晒而且耐黄变的UV-固化涂料中，由于1173是液体，非常易于共混，所以适合与其它光引发剂复配使用，建议添加量为1-4%w/w。
阳离子型UV光引发剂--三芳基硫鎓盐的合成
阳离子型UV光引发剂--三芳基硫鎓盐的合成凌华招;谢川【摘要】以硝基苯、浓硫酸、六氟磷酸钾和碘酸钾为原料,经氧化、取代、置换反应得到3,3′-二硝基二苯基碘六氟磷酸盐(2). 2与苯硫醚在苯甲酸铜的催化下合成了3-硝基苯基二苯基硫六氟磷酸盐(3). 3是一种新型的三芳基硫鎓盐阳离子UV光引发剂,其结构经UV , 1H NMR, IR及MS确证.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2006(014)002【总页数】2页(P170-171)【关键词】硫鎓盐;阳离子光引发剂;合成【作者】凌华招;谢川【作者单位】四川大学,化工学院,四川,成都,610065;四川大学,化工学院,四川,成都,610065【正文语种】中文【中图分类】O625.7UV光固化技术是一项环保、节能、高效的技术。
因快速固化、低污染、低成本等优良的性能而得到广泛应用。
特别是阳离子光引发剂的研究和应用，不仅很好地解决了以往自由基型光引发剂引发光聚合时所存在的缺点(氧阻、内应力大、固化收缩率高、粘接性不好等)，而且在阳离子光引发剂的研究基础上，开发了环氧化合物、环醚等为单体的阳离子光聚合体系，从而拓宽了UV光固化体系的应用领域[1～3]。
三芳基硫鎓盐是用得最多、最广泛的阳离子聚合光引发剂之一,它能溶于绝大多数阳离子聚合的单体中[4]。
其引发速度虽然没有其它阳离子光引发剂快,但却具有最高的热稳定性，光引发性能也较好[5]。
本文采用碘和碘酸钾在浓硫酸的条件下发生氧化还原反应生成硫酸碘氧盐，此盐与硝基苯反应合成3，3′-二硝基二苯基碘硫酸氢盐(1)， 1与六氟磷酸钾发生置换反应得到3，3′-二硝基二苯基碘六氟磷酸盐(2)。
2在苯甲酸铜的催化下与苯硫醚反应合成了一种新型的三芳基硫鎓盐阳离子光引发剂——3-硝基苯基二苯基硫六氟磷酸盐(3， Scheme 1)。
其结构经UV， 1H NMR， IR和MS确证。
I2+KIO3+H2SO45(IO)2SO4+8H2O12 3Scheme 11 实验部分1．1 仪器与试剂TU-1901型紫外光谱仪；German-Avance-300型核磁共振仪；AVATAR360 FT-IR型红外光谱仪；ESI-MS America BioTOF Q-C11420型质谱仪。
各种光引发剂结构性能及用途
TPO化学特性：化学名称：2，4，6，-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷2,4,6-Trimethyl Benzoyl Diphenylphosphine Oxide英文缩写：TPO 分子式：C22H21PO2 分子量：CAS No. 75980-60-8外观：淡黄色结晶粉末熔点：℃吸收波长：273-370nm挥发份：≤%酸值( mgKOH/g) ：≥4含量：≥%应用说明：TPO是一种高效的自由基（1）型光、在长波长范围内都有吸收的高效光引发剂。
由于其具有很宽的吸收范围，其有效吸收峰值为350-400nm，一直吸收致420nm左右，它的吸收峰较常规引发剂偏长，经光照后可生成苯甲酰和磷酰基两个自由基，都能引发聚合，因此光固化速度快，它还具有光漂白作用，适合于厚膜深层固化和涂层不变黄的特性，具有低挥发，适用于水基。
本品多用于白色体系，可用于紫外固化涂料、印刷油墨、紫外固化粘合剂、光导纤维涂料、抗光蚀剂、光聚合印版、立体平版树脂、复合材料、牙齿填充料等。
本品的使用应根据实际实验的结果，建议添加量为%w/w。
注意在可见光也有吸收，所以一定要避光保存和使用。
它在白色或高钛白粉颜料化表面均能完全固化。
涂层不黄变，后聚合效应低，无残留。
也可用于透明涂层，对于低气味要求的产品尤其适合。
在含苯乙烯体系的不饱和聚酯中单独使用，具有很高引发效能。
对于丙烯酸酯体系，尤其是有色的体系，通常需要和胺或丙烯酰胺配合使用，同时和其他光引发剂复配，以达到体系的彻底固化特别适用于低黄变、白色体系和厚的膜层的固化。
丝印油墨、平版印刷油墨、柔印油墨、木材涂层。
建议添加量有色体系)，透明体系)。
UV 1173分子式：C10H12O分子量：化学名称：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮外观：无色或微黄色液体熔点：4℃含量：≥98%沸点： 80-81℃密度： cm3特点及应用：1173适用于丙烯酸光固化清漆体系，如木材、金属、纸张、塑料等的清漆等。
各种光引发剂结构性能及用途
各种光引发剂结构性能及用途各种光引发剂结构性TPO化学特性：化学名称：2, 4, 6,-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化磷2, 4, 6-Trimethyl Benzoyl Diphenylphosphine Oxide 英文缩写：TPO 分子式：C22H21Po2分子量：348.5CAS No. 75980-60-8外观：淡黄色结晶粉末熔点:91. 0-940C吸收波长：273-370nm挥发份：＜0.2%酸值（mgKOH/g） : ＞4含量：＞99. 0%应用说明：TPO是一种高效的自由基（1）型光、在长波长范围内都有吸收的高效光引发剂。
由于其具有很宽的吸收范围，其有效吸收峰值为350-400nm, 一直吸收致420nm左右，它的吸收峰较常规引发剂偏长，经光照后可生成苯甲酰和磷酰基两个自由基，都能引发聚合，因此光固化速度快，它还具有光漂白作用，适合于厚膜深层固化和涂层不变黄的特性，具有低挥发，适用于水基。
本品多用于白色体系，可用于紫外固化涂料、印刷油墨、紫外固化粘合剂、光导纤维涂料、抗光蚀剂、光聚合印版、立体平版树脂、复合材料、牙齿填充料等。
本品的使用应根据实际实验的结果，建0. 5-4%w/wo议添加量为在可见光也有吸收，所以一定要避光保存和使用。
它在白色或高钛白粉颜料化表面均能完全固化。
涂层不黄变，后聚合效应低，无残留。
也可用于透明涂层，对于低气味要求的产品尤其适合。
在含苯乙烯体系的不饱和聚酯中单独使用，具有很高引发效能。
对于丙烯酸酯体系，尤其是有色的体系，通常需要和胺或丙烯酰胺配合使用，同时和其他光引发剂复配，以达到体系的彻底固化特别适用于低黄变、白色体系和厚的膜层的固化。
丝印油墨、平版印刷油墨、柔印油墨、木材涂层。
建议添加量0.5-3・0% （有色体系），0. 3-2. 0% （透明体系）。
UV 1173分子式：C10H120分子量：164.2化学名称：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮外观：无色或微黄色液体熔点：4C含量：〉98%沸点：80-81 r密度：l.08g/cin3特点及应用：1仃3适用于丙烯酸光固化清漆体系，如木材、金属、纸张、塑料等的清漆等。
常用的21种光引发剂特性的介绍
常用的21种光引发剂特性的介绍光引发剂1.光引发剂-11732-羟基-甲基苯基丙烷-1-酮2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-1-propanoneCAS NO.: 7473-98-5分子量: 164.2分子式: C10O2H12外观: 无色至淡黄色透明液体含量: 99%min沸点: 105-115℃挥发份: 0.1% max溶解性: 溶于单体，不溶于水灰份: 0.1% max透光率(10 克1173/100 毫升甲苯):425 纳米-99%；500 纳米-99% 吸收波长: 244nm；278nm；322nm用途: 一种高效率、不黄变的紫外光引发剂。
对于不饱和聚酯体系和多官能团单体的UV固化体系，具有低气味、非黄变、色彩稳定性好等特点。
能很方便地与其他光引发剂进行复配。
建议添加量1-4%。
包装: 20公斤净重/塑料桶2.光引发剂-1841-羟基环已基苯基甲酮CAS NO.: 947-19-3分子量: 204.3分子式: C13H16O2外观: 白色结晶粉末含量:99%min熔点:44-48°C挥发份:0.2%max灰份:0.1%max用途:是一种高效的自由基Ⅰ型非泛黄光引发剂，用于UV聚合单官能或多官能团聚合丙烯酸盐单体和低聚体。
用于清漆、塑料涂料、木材涂料、粘合剂、平版印刷油墨、丝网印刷油墨、柔印油墨、电子产品包装:20 ;50 公斤净重/纤维板桶储运:保持密封,在低温、干燥条件下保存。
3.光引发剂-9072-甲基-1-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮CAS NO.: 71868-10-5分子式C15H21NO2S分子量: 279外观: 白色粉末含量:99%min熔点:72-75 °C挥发份:0.25%max灰份:0.1%max吸收波长231,307nm透光率(10 克907/100 毫升甲苯):425 纳米>80%; 500 纳米>90% 用途:高效光引发剂用于紫外固化体系，能使其长期不泛黄和延长储存。
常见光引发剂
持常用光引发剂种类及特性介绍TPO光引发剂化学名称:2,4,6（三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦CA索引名称:2,4,6-Trimethylbenzoyldi-PhenylphosphinoxidCAS NO.:[75980-60-8]分子式:C22H21P02分子量:348.4外观:淡黄色粉末熔点:91.0-94℃吸收波长:299,366nm产品应用:固化速度非常快的光引发剂;TPO是一种高效的自由基(I)型光引发剂，特别适用于有色体系和膜层厚固化领域;TPO由于其具有很宽的吸收范围，可广泛用于各种涂层，因其优秀的吸收性能，使得它特别适用于丝印油墨、平版印刷、柔印油墨、木材涂层，与184一同使用在胶粘剂产品，本品的使用应根据实际实验的结果，建议添加量为0.5-4%w/w.TPO-L光引发剂化学名称:2,4,6一三甲基苯甲酰基膦酸乙酯CA索引名称:2,4,6-Trimethylbenzoyldi-PhenylphosphinateCAS NO.:[84434-11-7]分子式:C22H21P02分子量:316.3外观:淡黄色液体吸收波长:273，370nm产品应用:TPO-L是一种高效的自由基(I)型液体光引发剂，主要用于对相应的树脂，如不饱和丙烯酸酯的UV固化。
特别使用于白色体系和膜层厚的UV固化;固化速度非常快的光引发剂;TPO-L是一种液体的光引发剂，适宜用于低黄变性、低气味的配方体系。
因为TPO- L具有较为广泛的吸收范围也可用于含有白色涂料的固化。
为提高表面的固化效果，TPO-L经常与其它光引发剂共同使用，例如:184 ，1173以及二苯甲酮等。
TPO-L的建议使用浓度0.3一5%。
907光引发剂化学名称:2-甲基-1-[4-甲硫基苯基]-2-吗琳基-1-丙酮CA索引名称:2-Methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-Morpholino-Propane-l-oneCAS NO.:[71868-10-5]分子式:C15H17SO2N分子量:279.4外观:白色至微黄色结晶粉末熔点:73-76摄氏度吸收波长:231，307nm;产品特性:与GK-ITX并用效果极佳产品应用:应用在有色体系深层固化领域;907是一种高效的自由基(I)型光引发剂;907应用在粘合剂、复合物、平版印刷油墨、柔印油墨、胶印网油墨及上光漆等，也应用在电子工业(如抗光蚀剂、阻焊油墨等)及印刷板材中，建议添加量为2-6%w/w。
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(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利申请
(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201910262727.X
(22)申请日 2019.04.02
(71)申请人 宁波易兮化工科技有限公司
地址 315020 浙江省宁波市江北区长兴路
691号001幢15-3室
(72)发明人 杜红伟
(51)Int.Cl.
C07F 9/53(2006.01)
C07C 17/38(2006.01)
C07C 19/01(2006.01)
(54)发明名称一种清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法(57)摘要本发明涉及光引发剂合成技术领域，尤其涉及一种清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法：首先室温下无水醇与N -甲基咪唑混合均匀，升温至30～50℃，控温滴加二苯基氯化膦后，升温至50～100℃恒温反应2～3h后，静置分层取上层清液减压蒸馏，得二苯基烷氧基膦。
然后在-0.098Mpa真空条件下将二苯基烷氧基膦和2,4,6-三甲基苯甲酰氯控温50℃开始反应，每隔20分钟升温10℃，升温至90℃，恒温反应4～8h后加入50％乙醇结晶，得目标产物。
产生的副产物经真空脱除至尾气回收系统，经过两级冷凝后回收。
本发明合成方法步骤简单，安全清洁，运行成本低，副产物回收率
高。
权利要求书2页 说明书6页 附图1页CN 109776608 A 2019.05.21
C N 109776608
A
1.一种清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
(1)具有通式Ⅱ的二苯基烷氧基膦的合成：在室温条件下将无水醇与N -甲基咪唑加入反应器中混合均匀，加热升温至30～50℃，控温滴加二苯基氯化膦，滴加完毕后，加热升温至50～100℃，恒温反应2～3h，反应完毕后，静置分层，取上层清液减压蒸馏，得到中间产物
二苯基烷氧基膦。
其中，通式Ⅱ中的Rn为Cn的烷基，n＝3,4,5。
(2)光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的合成：采用真空泵将反应容器抽真空至-0.098Mpa，在-0.098Mpa的真空条件下将步骤(1)中得到的中间产物二苯基烷氧基膦和2,4,6-三甲基苯甲酰氯加入反应容器，控温50℃开始反应，反应过程中每间隔20分钟升温10℃，直到升温至90℃，然后在90℃恒温反应4～8h，反应结束后加入50％乙醇结晶，得到目标产物。
(3)副产物回收：步骤(2)合成反应过程中产生的副产物烷基氯Rn -Cl(n＝3,4,5)经真空脱除至尾气回收系统，经过一级冷却、二级冷凝深冷后，变为液体，流入收集槽中回收利用。
2.如权利要求1所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述无水醇的通式为Rn -OH，其中的Rn为Cn的烷基，n＝3,4,5。
3.如权利要求1所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述无水醇与N -甲基咪唑、二苯基氯化膦的物质的量比为(1～
2)：(1～2):1。
4.如权利要求3所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述无水醇与N -甲基咪唑、二苯基氯化膦的物质的量比为(1.2～
1.5)：(1.2～1.5)：1。
5.如权利要求1所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述二苯基烷氧基膦的合成反应温度为40～100℃。
6.如权利要求5所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述二苯基烷氧基膦的合成反应温度为50～70℃。
7.如权利要求1所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述二苯基烷氧基膦和2,4,6-三甲基苯甲酰氯的物质的量比为1:1。
8.如权利要求1所述的清洁安全的光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦的新合成方法，其特征在于，所述一级冷却、二级冷凝的冷却水温度为-20～0℃。
权 利 要 求 书1/2页2CN 109776608 A。