有机化学课件-第十八章 核酸 (1)

核苷酸的命名：要包括糖基和碱基的
名称, 同时要标出磷酸连在戊糖上的位置。
NH2
7
N5
N1
腺苷-5’-磷酸 (腺苷酸)
O
5'
(adenosine-5’-phosphate,
-O P O CH2 O 9N 4 N 3
Adenylic acid)
O- 4' H
H 1'
H
2' H
OH OH
或：腺苷一磷酸 (adenosine monophosphate AMP）
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第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (二、核苷酸)
若糖基为脱氧核糖, 则要在核苷酸前加“脱氧”二字。
7 NH2
N
N1
5'CH2OH O
9
NN
1' 3
3'
O
O P OH
OH
脱氧腺苷-3’-磷酸
(deoxyadenosine-3’-phosphate)
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第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (二、核苷酸)
1944年Oswald Avery 证实脱氧核糖核酸(DNA) 是遗传的物质基础,1953年 Watson 和 Crick 提出 DNA 的双螺旋结构，揭开了遗传的奥秘。
核酸是控制生物遗传和支配蛋白质合成的模
型。没有核酸，就没有蛋白质。因此，核酸是 生命最根本的物质基础。对核酸的研究是现代 科学研究领域最吸引人的课题。
课堂练习： 命名下列化合物.
NH2
N
O -O P O
NO O
O-
HH
H
H
OH H
脱氧胞苷-5’-磷酸 (deoxycytidine-5’-phosphate) (脱氧胞苷酸 deoxycytidylic acid)
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第十八章 核 酸 第三节 核酸的结构 （一、一级结构)
第三节 核酸的结构
NH2 7N 5 6 N1
HO 5'
CH2 O
9N 4 N 3
4' H
H 1'
H
2' H
OH OH
O
N7
6 5
1
NH
HO 5' CH2 O
2
9N 4 N3 NH2
4' H
H 1'
H
2' H
OH OH
鸟嘌呤核苷(鸟苷)
Adenosine
腺嘌呤核苷(腺苷)
HO 5' CH2
H
NH2 4 N3
6
2
O
N1 O
N H
N
NH2
鸟嘌呤(Guanine)
NH2 N
O NH H3C
O NH
NO H
胞嘧啶 (Cytosine)
NO H
尿嘧啶 (Uracil, in RNA)
NO H
胸腺嘧啶 (Thymine, in DNA)
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第十八章 核 酸 第一节 核酸的分类和化学组成 (二、化学组成)
两类碱基均可发生酮式-烯醇式互变:
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第十八章 核 酸 第一节 核酸的分类和化学组成 (二、化学组成)
两类戊糖的结构及编号 RNA中的 D-核糖和DNA中的 D-2-脱氧核糖:
HO 5 CH2 O
OH
4H H 1
H 3 2H OH OH
β-D-核糖(β-D-ribose)
HO 5 CH2 O
OH
4H H 1
H 3 2H OH H
340pm
3400pm
2000pm
在双螺旋结构中，双螺旋直 径为2000pm (2nm)，相邻两个 碱基对平面间的距离为340pm (0.34nm)，每10对碱基组成一 个螺旋周期，因此双螺旋的螺 距为3400pm (3.4nm)。碱基间 的疏水作用可导致碱基堆积， 这种堆积力维系着双螺旋的纵 向稳定,而维系双螺旋横向稳 定的因素是碱基对间的氢键。
Deoxycytidine
O
H3C
5
4
NH
HO 5'CH2 O
2
N1 O
H
H 1'
H
2' H
OH H
鸟嘌呤脱氧核苷(脱氧鸟苷)
Deoxyguanosine
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H
2' H
OH H
胸腺嘧啶脱氧核苷(脱氧胸苷)
Thymidine 12
第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (一、核苷)
RNA中常见的四种核苷：
H 1'
H OH
2' H OH
胞嘧啶核苷(胞苷)
Cytidine
Guanosine
O
HO 5' CH2 O
4 3NH
2
N1 O
H
H 1'
H
2' H
OH OH
尿嘧啶核苷(尿苷)
Uridine 13
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第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (一、核苷)
核苷的命名
NH2 7N 5 6 N1
7
N5
N1
O
5'
-O P O CH2 O 9N 4 N 3
O- 4' H
H 1'
H
2' H
OH OH
Adenosine 5'-phosphate
鸟苷酸
(AMP)
尿苷酸 脱氧腺苷酸
组成DNA的核苷酸
脱氧鸟苷酸 脱氧胞苷酸 脱氧胸苷酸
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第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (二、核苷酸)
β-D-2-脱氧核糖(β-D-2-deoxyribose)
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第十八章 核 酸 第一节 核酸的分类和化学组成 (二、化学组成)
两类碱基的结构及缩写符号:
7
6
N 5 N
89
N H
4
N
3
2
Purine
4
5
N3
6
N
2
1
Pyrimidine
NH2 NN
N H
N
腺嘌呤(Adenine)
O N NH
N
Adenine
问题： 写出脱氧胸苷水解的反应式.
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第十八章 核 酸 第二节 核苷和核苷酸 (二、核苷酸)
二、 核苷酸（nucleotide）
核苷分子中的核糖或 脱氧核糖的3’或5’位的羟基 与磷酸形成的酯。生物体 内大多数为5’-核苷酸。
组成RNA的核苷酸
腺苷酸 胞苷酸
NH2
第18章 核 酸
第一节 分类和化学组成
分类
化学组成
第二节 核苷和核苷酸
核苷
核苷酸
第三节 核酸的结构
一级结构 DNA双螺旋结构
第四节 核酸的性质
1
第18章 核酸
第十八章 核 酸
核酸(nucleic acid)由瑞士生物学家 Miescher 1869 年首先从脓细胞核中分离得到,当时被称为核 质 (nuclein), 20年后,更名为核酸 (nucleic acid)。
O HO P
-O O
O H CH3 O
在核酸分子中， 各核苷酸间通过3’、 5’-磷酸二酯键连 接。即一个核苷酸 的3’-羟基与另一 个核苷酸5’-磷酸 基形成磷酯键，这 样一直延续下去， 形成没有支链的核 酸大分子。
H H O N NH
O
O
3’end H T
DNA部分多核苷酸链结构
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5'end
OO P
-O O N
HH O
OO
N H
ห้องสมุดไป่ตู้
P
HH
-O O
第十八章 核 酸 第三节 核酸的结构 （一、一级结构)
NH2
NA
N
NH2
简化式：P 表示磷酸、竖线 表示戊糖基, 碱基(英文首字母)置 于竖线之上,斜线表示磷酯键。
A C GT
HH O
OO
HN
P
HH
-O O
N
HH O
OO
N H
P
HH
-O O
H3C
NC
O O
NH
N NH2
G
O
HH O
O
H
N
NH
T
O
3'end H H
PP 5’
P
P
3’ OH
或：5’pApCpGpT-OH 3’ 或：5’ACGT 3’
DNA和RNA书写规则: 从 5’ 端到 3’ 端
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第十八章 核 酸 第三节 核酸的结构 （一、一级结构)
课堂练习： 命名下列RNA片段.
鸟嘌呤
OH
NN
N H
N NH2
烯醇式
NH2
O
N NH
N H
N NH2
酮式
NH2
胞嘧啶
N
N
N OH
NO H
生理条件下或酸性、中性介质中均以酮式为主。
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第十八章 核 酸 第一节 核酸的分类和化学组成 (二、化学组成)
课堂练习：
写出尿嘧啶和胸腺嘧啶酮式-烯醇式互变异构体.
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一、核酸的一级结构
核酸分子中各种核苷酸排列的顺序即为核酸 一级结构，又称为核苷酸序列。由于核苷酸间的 差别主要是碱基不同，又称为碱基序列。